CN105566292B - 一种多氮杂环吡啶酰胺类衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

一种多氮杂环吡啶酰胺类衍生物及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多氮杂环吡啶酰胺类衍生物及其合成方法和应用，其中合成方法包括：步骤1，将如结构式III所示的化合物III、三乙胺、有机溶剂相混合，得到悬浮液；步骤2，将如结构式Ⅳ所示的化合物Ⅳ溶于乙醇中，将所得溶液滴加入步骤(1)的悬浮液中；步骤3，滴加完毕后，搅拌回流反应直至原料反应完全，经后处理，得到如结构式II所示的化合物II。本发明合成的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物与载体复合作为吸附剂，能够从酸性水相中吸附分离钯和镍，选择性高，操作简单，分离效率高，适用于工业上分离回收贵金属钯和过渡金属镍。

Description

一种多氮杂环吡啶酰胺类衍生物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种多氮杂环吡啶酰胺类衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
贵金属钯具有特殊的结构，对氢气和氧气有特殊的吸附能力，因此，在工业催化领域占有无法取代的地位。
钯除了具有优良的催化活性之外，在很宽的温度范围内能保持化学惰性且具有熔点高、耐摩擦、耐腐蚀、延展性强、热电稳定性强等特性，被广泛应用于国民工业的各个领域。
目前，我国钯资源储量有限，产量很低，远远不能满足现代化学工业的需要，大部分依赖进口，且价格昂贵。现有技术中，钯金属的制备与来源主要通过以下三个途径：
(1)天然含钯矿产资源的利用；
(2)从铜镍硫化矿副产品中对钯进行回收利用；
(3)工业废气钯催化剂等含钯二次资源的回收利用。
通过这三种途径获得的钯等金属资源有限，且随着钯资源损耗的增加，难以实现可持续利用。
镍是银白色金属，具有磁性和良好的可塑性，延展性良好，中等硬度，有好的耐腐蚀性，主要用于合金及用作催化剂。
近年来核电由于能量密度大、污染少，不会排放造成温室效应气体而得到蓬勃发展，然而核电运行当中会不可避免地产生乏燃料。乏燃料后处理所产生的高放废液(HLLW)，是一种高酸性、高放射性和高毒性的混合溶液，钯的半衰期为6.5×106年，放射性周期长、危害大且含量高，如果能够进行实现回收利用，意义重大。
现有技术中，对于钯和镍的回收分离尚缺乏简单可行的方法。
发明内容
本发明提供了一种多氮杂环吡啶酰胺类衍生物及其合成方法和应用，合成的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物与载体复合作为吸附剂，能够从酸性水相中吸附分离钯和镍，选择性高，操作简单，分离效率高，适用于工业上分离回收贵金属钯和过渡金属镍。
一种多氮杂环吡啶酰胺类衍生物，如结构式II所示：
本发明还提供了一种所述的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物的合成方法，包括：
步骤1，将如结构式III所示的化合物III、三乙胺、有机溶剂相混合，得到悬浮液；
步骤2，将如结构式Ⅳ所示的化合物Ⅳ溶于乙醇中，将所得溶液滴加入步骤(1)的悬浮液中；
步骤3，滴加完毕后，搅拌回流反应直至原料反应完全，经后处理，得到如结构式II所示的化合物II。
化合物II的名称为：
(2Z,N'Z)-N'-((4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)-6-((5S,8R)-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanobenzo[e][1,2,4]triazin-2-yl)picolinohydrazonamide；即(2Z,N'Z)-氮-(4,7,7-三甲基-3-代双环[2,2,1]庚-2-亚基)-6，-((5S,8R)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-甲基苯并-[1,2,4]-三嗪)-2-基)吡啶酰胺(2Z,N'Z)-氮-(4,7,7-三甲基-3-代双环[2,2,1]庚-2-亚基)-6，-((5S,8R)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-甲基苯并-[1,2,4]-三嗪)-2-基)吡啶酰胺。
作为优选，步骤1中的有机溶剂为乙醇或四氢呋喃。
为了保证合成效率，优选地，步骤1中，化合物III、三乙胺、有机溶剂的用量比为1g：1.8～2.5mL：110～120mL。化合物III和化合物Ⅳ的质量比为1:2～3。
作为优选，步骤2中，每g化合物Ⅳ溶于8～12mL乙醇中。步骤2中的滴加过程需要缓慢进行，以保证原料能够充分混合均匀后反应，优选地，步骤2中，滴加速度为40～60mL/h。
滴加完毕之后，为了使反应进行完全，优选地，步骤3中，搅拌回流反应至少8天。利用TLC跟踪反应直至原料耗尽后停止反应。
为了得到纯度较高的产物，优选地，步骤3中的后处理包括：
依次对反应产物进行过滤和旋蒸，并利用二氯甲烷溶解旋蒸产物，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液作为展开剂，通过硅胶柱色谱分离技术进行分离纯化，收集第三个黄色组分，旋干溶剂得到粗品，再用乙醇和二氯甲烷混合溶液进行重结晶，经真空干燥得到化合物II。
作为优选，石油醚和乙酸乙酯的混合溶液中，石油醚和乙酸乙酯的体积比为1：2.5～3.5。乙醇和二氯甲烷混合溶液中，乙醇和二氯甲烷的体积比为1:1～3。
本发明提供的化合物II对钯元素和镍元素具有很好的吸附作用，本发明基于化合物II对钯元素和镍元素的选择吸附作用，提供了一种吸附分离元素钯和元素镍的方法，包括如下步骤：将吸附剂与含有多种金属离子的硝酸水溶液混合，硝酸水溶液中的钯离子和镍离子被吸附剂吸附分离，所述吸附剂由如结构式II所示的化合物负载在载体上制成。
所述硝酸水溶液中含有Pd(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)和其他金属离子，其他金属离子为Li(I)、Na(I)、K(I)、Rb(I)、Cs(I)、Ca(Ⅱ)、Mg(Ⅱ)、Sr(Ⅱ)、Ba(Ⅱ)、Nd(Ⅲ)、Co(Ⅱ)、La(Ⅲ)、Ru(Ⅲ)、Yb(Ⅲ)、Y(Ⅲ)、Fe(Ⅲ)、Zr(Ⅳ)、Mo(Ⅵ)中的至少一种。
本发明合成的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物与载体复合作为吸附剂，能够从酸性水相中吸附分离钯和镍，选择性高，操作简单，分离效率高，适用于工业上分离回收贵金属钯和过渡金属镍。
附图说明
图1为实施例1中化合物3的核磁表征图谱；
图2为实施例1中化合物3的ESI-MS表征图谱；
图3为利用实施例4制备的吸附剂从硝酸水溶液中分离元素钯和元素镍的分配系数随硝酸浓度变化的关系图。
具体实施方式
实施例1
本实施例的合成路线如下所示：
本实施例的合成步骤包括：
(1)将2.6g单吡啶胺腙(即化合物2)和5.0mL三乙胺溶于300.0mL乙醇，置于500.0mL三口烧瓶中形成悬浮液并搅拌；
(2)将5.0g樟脑醌(即化合物1)充分溶于50.0mL乙醇；
(3)利用恒压漏斗将樟脑醌溶液滴入步骤(1)中的悬浮液进行反应，滴加过程持续60分钟，然后搅拌回流反应8天，利用TLC(薄层色谱分析)跟踪反应直至原料反应完全后停止。
(4)反应停止后，待金黄色反应液冷却至室温后，经砂芯漏斗过滤除去固体杂质，并将滤液经减压旋转蒸发得到油状物，用少量二氯甲烷溶解此油状物，然后采用石油醚/乙酸乙酯(体积比3/1)作为展开剂，通过硅胶柱色谱分离技术进行分离纯化，收集第三个黄色组分，旋干溶剂得到粗品，再用乙醇/二氯甲烷混合试剂(体积比1:1.5)进行重结晶，经真空干燥得到1.2克金黄色固体(即化合物3)，反应收率为18.6％。
对化合物3的结构进行表征如下：
(a)1H NMR表征(400MHz,CDCl3,298K)：
如图1所示，其中各峰归属为：
δ(ppm)：8.63(d,1H，ArH)，8.53(d,1H，ArH)，7.99(t,1H,ArH),6.5(m,2H,NH2),3.15-3.55(d,2H，2×CH),1.55-2.5(m,8H，4×CH2),1.45(m,3H，CH3),1.04-1.30(m,9H，3×CH3)，0.93(s,3H，CH3)，0.67(s,3H，CH3)。
1H NMR结果表明该化合物为非对称结构，6个甲基形成6个峰，积分结构表明该化合物含有33个氢原子，与其理论值相符合。
(b)元素分析：
元素分析测量值：C,68.36；H,7.15；N,20.66％。C27H33N7O理论值：C,68.47；H,7.45；N,20.70％，元素分析理论值与实测值相吻合，说明合成化合物纯度较高，合成技术路线可行。
(c)ESI-MS表征
如图2所示，质谱结果：966.8为化合物二聚体结合一个钠离子形成的分子离子峰[2M+H]+，1434.4为化合物三聚体结合一个氢离子和一个水分子形成的分子离子峰[3M+H+H2O]+，该结果表明该化合物分子量为471.6，与该化合物分子量理论值471.6相吻合。
实施例2
本实施例的合成步骤包括：
(1)将2.6g单吡啶胺腙(即化合物2)和6.0mL三乙胺溶于310.0mL四氢呋喃，置于500.0mL三口烧瓶中形成悬浮液并搅拌；
(2)将5.0g樟脑醌(即化合物1)充分溶于45.0mL乙醇；
(3)利用恒压漏斗将樟脑醌溶液滴入步骤(1)中的悬浮液进行反应，滴加过程持续60分钟，然后搅拌回流反应8天，利用TLC(薄层色谱分析)跟踪反应直至原料反应完全后停止。
(4)反应停止后，待金黄色反应液冷却至室温后，经砂芯漏斗过滤除去固体杂质，并将滤液经减压旋转蒸发得到油状物，用少量二氯甲烷溶解此油状物，然后采用石油醚/乙酸乙酯(体积比3/1)作为展开剂，通过硅胶柱色谱分离技术进行分离纯化，收集第三个黄色组分，旋干溶剂得到粗品，再用乙醇/二氯甲烷混合试剂(体积比1:1)进行重结晶，经真空干燥得到1.3克金黄色固体(即化合物3)，反应收率为18.3％。
实施例3
本实施例的合成步骤包括：
(1)将2.5g单吡啶胺腙(即化合物2)和5.0mL三乙胺溶于290.0mL乙醇，置于500.0mL三口烧瓶中形成悬浮液并搅拌；
(2)将5.0g樟脑醌(即化合物1)充分溶于55.0mL乙醇；
(3)利用恒压漏斗将樟脑醌溶液滴入步骤(1)中的悬浮液进行反应，滴加过程持续60分钟，然后搅拌回流反应8天，利用TLC(薄层色谱分析)跟踪反应直至原料反应完全后停止。
(4)反应停止后，待金黄色反应液冷却至室温后，经砂芯漏斗过滤除去固体杂质，并将滤液经减压旋转蒸发得到油状物，用少量二氯甲烷溶解此油状物，然后采用石油醚/乙酸乙酯(体积比3/1)作为展开剂，通过硅胶柱色谱分离技术进行分离纯化，收集第三个黄色组分，旋干溶剂得到粗品，再用乙醇/二氯甲烷混合试剂(体积比1:3)进行重结晶，经真空干燥得到1.1克金黄色固体(即化合物3)，反应收率为18.5％。
实施例4
将0.5g实施例1制备的化合物3(CA-MTP)溶解于45.0mL二氯甲烷中，混合均匀得到金黄色溶液；向此金黄色溶液中加入4.5g离子交换树脂
XAD-7材料搅拌均匀，并使用旋转蒸发仪，在减压条件下旋转蒸发使二氯甲烷挥发至物料到近干状态，然后再将近干状态的物料在55℃下真空干燥24h，得到CA-MTP/X-AD7复合材料，即吸附剂。
实施例5～11
(1)将碱金属盐LiNO3、NaNO3、KNO3、RbNO3、CsNO3；碱土金属盐Mg(NO3)2、Ca(NO3)2、Sr(NO3)2、Ba(NO3)2；过渡金属盐Fe(NO3)3、(NH4)6Mo7O24·4H2O、ZrO(NO3)2、Co(NO3)2、Ni(NO3)2；贵金属Pd(5％w/w)硝酸盐溶液、Ru的硝酸盐溶液；稀土金属氧化物Y2O3、稀土金属硝酸盐La(NO3)3、Yb(NO3)3以及Nd(NO3)3等20种金属盐，溶于硝酸溶液加入去离子水配制成同时含有多种金属离子的硝酸水溶液，硝酸水溶液中的硝酸浓度为4.0M，各金属离子的浓度为2.0～5.0×10-3M。
(2)在硝酸水溶液中加入浓硝酸和去离子水，调节硝酸水溶液中的硝酸浓度分别为0.4、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0M，每种金属离子的浓度为5.0×10-4M。
(3)将步骤(2)得到的含有20种金属元素的不同硝酸浓度的水溶液与实施例4制备的吸附剂接触混合，混合时的用量比为：每3.0mL硝酸水溶液对应0.15g吸附剂；
(4)将步骤(3)所得混合液在TAITECMM-10型振荡器上进行吸附实验，振荡器振荡速率为120rpm，室温298K下操作，吸附时间为180min，使吸附达到平衡，使吸附达到平衡，然后用ICP-OES测量吸附前后不同硝酸水相中各元素的含量。
实施例5～11的吸附结果如图3所示，图3中横坐标为硝酸浓度，纵坐标为分离系数。由图3可以看出，当硝酸浓度为0.4M时，分离元素钯的效果最好，钯的吸附率大于99.9％，同时镍的吸附率也大于99％；当硝酸浓度为1.0M时，分离元素镍的效果最好，镍的吸附率大于99.99％，同时钯的吸附率大于99.9％。

Claims (10)

1.一种多氮杂环吡啶酰胺类衍生物，其特征在于，如结构式II所示：
2.一种如权利要求1所述的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，包括：
步骤1，将如结构式III所示的化合物III、三乙胺、有机溶剂相混合，得到悬浮液；
步骤2，将如结构式Ⅳ所示的化合物Ⅳ溶于乙醇中，将所得溶液滴加入步骤(1)的悬浮液中；
步骤3，滴加完毕后，搅拌回流反应直至原料反应完全，经后处理，得到如结构式II所示的化合物II。
3.如权利要求2所述的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，步骤1中的有机溶剂为乙醇或四氢呋喃。
4.如权利要求2所述的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，化合物III和化合物Ⅳ的质量比为1:2～3。
5.如权利要求2所述的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，步骤1中，化合物III、三乙胺、有机溶剂的用量比为1g：1.8～2.5mL：110～120mL。
6.如权利要求2所述的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，步骤2中，每克化合物Ⅳ溶于8～12mL乙醇中。
7.如权利要求2所述的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，步骤2中，滴加速度为40～60mL/h。
8.如权利要求2所述的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，步骤3中，搅拌回流反应至少8天。
9.如权利要求2所述的多氮杂环吡啶酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，步骤3中的后处理包括：
依次对反应产物进行过滤和旋蒸，并利用二氯甲烷溶解旋蒸产物，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液作为展开剂，通过硅胶柱色谱分离技术进行分离纯化，收集第三个黄色组分，旋干溶剂得到粗品，再用乙醇和二氯甲烷混合溶液进行重结晶，经真空干燥得到化合物II。
10.一种吸附分离元素钯和元素镍的方法，其特征在于，包括如下步骤：将吸附剂与含有多种金属离子的硝酸水溶液混合，硝酸水溶液中的钯离子和镍离子被吸附剂吸附分离，所述吸附剂由如结构式II所示的化合物负载在载体上制成；
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2377859A1 (de) * 2010-03-24 2011-10-19 Karlsruher Institut für Technologie Verbesserte Bis(triazin)-pyridin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
CN105002358A (zh) * 2015-07-28 2015-10-28 浙江大学 一种从水相中分离钯的吸附剂及其制备方法和应用
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2377859A1 (de) * 2010-03-24 2011-10-19 Karlsruher Institut für Technologie Verbesserte Bis(triazin)-pyridin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
CN105002358A (zh) * 2015-07-28 2015-10-28 浙江大学 一种从水相中分离钯的吸附剂及其制备方法和应用
CN105017225B (zh) * 2015-07-28 2017-05-10 浙江大学 一种三嗪联吡啶衍生物及其合成方法和应用

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