CN105001853A - 一种罗丹明类染料荧光分子探针及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
一种罗丹明荧光染料分子荧光探针，化学名称为13,16-(3’,3”-二氧代螺异苯并呋喃)-3,6-二(二乙氨基)萘并[1,2,3,4]二呫吨及其类似物，其在不同的酸碱条件下，荧光染料在单个螺环开环和双螺环开环的异构体之间转化，使染料的共轭体系发生改变，对应溶液颜色、吸收和发射峰的波长及荧光强度发射变化，可作为荧光分子探针材料实现NADH的荧光检测检测。本发明的优点是：该荧光分子探针分子荧光探针具有双螺环的六元环稠合体系，具有两个酯化基团和良好的生物膜透性，对检测NADH响应快、选择性高；其制备方法简单易行、成本低，易于推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及染料荧光分子探针技术领域，特别是一种罗丹明类染料荧光分子探针及其制备方法和应用。
背景技术
荧光分析法是现代分析技术中的重要方法，具有吸收光子能力的分子受到特定波长的光照射时，分子会由基态跃迁到激发态，当处于激发态的分子重新跃迁回基态的时候就会发出荧光，所以它是利用荧光分子探针能发出光学信号作为检测依据，通过探针材料与目标物的结合使荧光强度或波长等荧光光学信号发生改变的分析检测技术。随着计算机科学、光学成像技术及新型探针标记技术等方面的高速发展，极大的扩宽了荧光分析技术的应用领域，尤其是在分子生物学、细胞生物学、医药和新药开发等领域的发展。而该技术的关键就是设计并合成满足各种检测目的且具有荧光效应的分子探针材料。通过对荧光分子探针的特殊设计而实现高灵敏度、高选择性和原位实时检测等性能，可将微环境生化作用等理化性质的改变转化为光信号，方便微环境性能的分析检测。探针的特性将直接影响到检测结果的准确性、灵敏性，特异性。因而，开发适用于荧光标识的探针材料以满足不同检测领域的需求将对化学和生物分析检测具有重要的意义。
目前，在荧光分析检测领域中已经有很多荧光染料被开发且广泛应用，如：香豆素类、荧光素类、菁染料、氟硼荧类等。但是香豆素类荧光染料的吸收和发射光谱的峰形较狭窄，同时Stokes位移也较小，且其吸收波长较短，使其在活体荧光成像中的应用受到限制。同时，荧光素类化合物最大吸收光波长为490-495nm，最大发射光波长为520-530nm，吸收和发射波长都处于可见光区，而在荧光检测中近红外光检测比可见光检测具有明显的优势，如信噪比高、光信号穿透性强、检测灵敏度高及成像分辨率好等。同时其受样品背景干扰相对较大、荧光量子产率对酸碱度敏感、在生物体内的生理环境下荧光量子产率降低、对光敏感，在强光检测下容易发生光漂白作用、亲脂性差，不易渗入细胞，因而用于细胞的研究效果差、特异选择性差。虽然具有近红外吸收和发射的菁染料被广泛的应用于细胞成像，但菁染料仍然存在量子产率低、易光漂白的不足。
因此，开发结构新颖的双螺环结构的罗丹明类的染料并且强化理化性质，比如说有较好的亲水性，对光稳定，对酸碱度稳定，这样能够较好的进入细胞，经过修饰的罗丹明很好地弥补了亲脂性差、特异选择性不好、量子产率不能满足某些探针检测需要、发射波长较低等缺点，并利用在不同条件下，荧光染料在单个螺环开环和双螺环开环的异构体之间转化，这种结构转化使染料的共轭体系发生改变，对应溶液颜色、吸收和发射波长及荧光强度发生变化，这种结构转化所提供的丰富光学信号变化信息对满足生物体内小分子检测和活体荧光成像标记具有非常重要的科学意义和实用价值。
发明内容
本发明的目的是针对现在在活体细胞内检测成像的不足，提供一种罗丹明类染料荧光分子探针及其制备方法和应用，该荧光分子探针具有双螺环的六元环稠合体系，可在无荧光光学信号的螺环内酯异构体和具有荧光光学信号的开环共轭异构体之间转化；该荧光分子探针具有两个酯化基团，具有良好的生物膜透性，对检测NADH响应快、选择性高；其制备方法简单易行、成本低，易于推广应用。
本发明的技术方案：
一种罗丹明类染料荧光分子探针，化学名称为
13,16-(3’,3”-二氧代螺异苯并呋喃)-3,6-二(二乙氨基)萘并[1,2,3,4]二呫吨1及其类似物11,14-(3’,3”-二氧代螺异苯并呋喃)-3,6-二(二乙氨基)苯并二呫吨2和13,16-(3’,3”-二氧代螺异苯并呋喃)-3,7-二(二乙氨基)萘并[1,2,6,7]二呫吨3，化学结构式如下：
一种所述罗丹明类荧光分子探针的制备方法，步骤如下：
1)将浓度为98wt％的硫酸逐滴加入冰水浴冷却的2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸和2,3-二羟基萘的混合物中，避光油浴加热，在温度为80-90℃下反应48小时，然后冷却至室温，得到反应液；
2)将上述反应液倒入去离子水中，搅拌并用NaHCO3调节至ph值为7，用二氯甲烷萃取、干燥后减压蒸馏以除去溶剂，得到粗产品；
3)用硅胶柱层析和重结晶分离提纯，得到目标产物。
所述2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸与2,3-二羟基苯、邻苯二酚或1，7-二羟基萘的摩尔比均为2:1；所述2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸分别和2,3-二羟基苯、邻苯二酚和1,7-二羟基萘的混合物与98wt％的硫酸的重量比均为1:4。
所述反应液与去离子水的体积比为1:15；反应液与二氯甲烷的体积比为1:10。
本发明所述的罗丹明类荧光分子探针，其核心为双螺环结构的六元稠合体系，在不同的酸碱条件下，荧光染料在单个螺环开环和双螺环开环的异构体之间转化，这种结构转化使染料的共轭体系发生改变，对应溶液颜色、吸收和发射峰的波长及荧光强度发射变化。
一种所述罗丹明类荧光分子探针的应用，利用罗丹明类染料制备罗丹明类染料酯化衍生物用于NADH的检测，检测方法是：将酯化衍生物作为荧光探针材料，配制成浓度为5×10-3M的溶液，将探针溶液加到检测对象中，使探针的浓度保持在10×10-6M，混合均匀之后，用480nm波长的光激发，测定溶液在570-580nm发射光谱强度，根据标准曲线确定NADH这类物质的含量。
所述罗丹明类染料酯化衍生物的制备方法，罗丹明类染料酯化衍生物包括罗丹明类染料酯化衍生物4，5和6，其化学结构式如下：
制备步骤是：
1)将上述制得的罗丹明类荧光染料1、2、3、浓度为98wt％的浓硫酸和无水乙醇按照1:40:360的摩尔比混合,避光回流加热24-28小时后冷却至室温，得到反应液；
2)将固体NaCl粉末加入去离子水配制成饱和NaCl溶液，将上述反应液倒入饱和NaCl溶液中，反应液与饱和NaCl溶液的体积比为1:15，然后用NaHCO3调节ph值为7，并用二氯甲烷萃取，反应液与二氯甲烷的用量体积比为1:10，再用无水Na2SO4干燥，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，通过硅胶柱层析和重结晶提纯，得到目标产物4、5或6。
本发明所述的罗丹明染料酯化衍生物，其关键为双螺环酯化结构的分子探针，该类罗丹明染料酯化衍生物在原始状态下575nm具有较强的荧光发光强度，当探针和NADH作用时发生电子转移反应，形成新的中性分子共轭结构变小，从而575nm处的荧光强度降低。该反应是通过酯化结构与NADH相互作用，发生电子转移从而引起结构间相互转化，促使罗丹明染料共轭体系的转化产生相应的光学信号变化，达到荧光检测NADH的目的。
本发明的优点和有益效果是：
该荧光分子探针具有双螺环的六元环稠合体系，可在无荧光光学信号的螺环内酯异构体和具有荧光光学信号的开环共轭异构体之间转化；该荧光分子探针具有两个酯化基团，具有良好的生物膜透性，对检测NADH响应快、选择性高；其制备方法简单易行、成本低，易于推广应用。
附图说明
图1是该分子探针连续滴定的荧光光谱。
具体实施方式
实施例1：
一种罗丹明荧光染料分子荧光探针1，化学名称为13,16-(3’,3”-二氧代螺异苯并呋喃)-3,6-二(二乙氨基)萘并[1,2,3,4]二呫吨，其制备路线如下所示：
具体制备步骤如下：
1)将8mL浓度为98wt％的硫酸逐滴加入冰水浴冷却的2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸3.13g(10mmol)和2,3-二羟基萘0.8g(5mmol)的混合物中，避光油浴加热，在温度为90℃下反应48小时，然后冷却至室温，得到反应液；
2)将上述反应液倒入200mL去离子水中，搅拌并用NaHCO3调节至ph值为7，用150mL二氯甲烷萃取多次至水相颜色较浅已无太多反应物质、无水Na2SO4干燥有机相后减压蒸馏，除去溶剂后得到粗产品；
3)用硅胶柱层析和重结晶分离提纯，得到目标产物13,16-(3’,3”-二氧代螺异苯并呋喃)-3,6-二(二乙氨基)萘并[1,2,3,4]二呫吨1,为紫色固体3.12g，产率为79.4％；熔点：>300℃。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz,ppm)7.90(2H),7.56(2H),7.40(2H),7.30(4H),7.15(2H),5.99(2H),4.99(2H),3.99(2H),2.40(8H),1.09(12H)；13C(DMSO-d6,100MHz,ppm)167.0,154.9,144.2,143.4,133.3,130.4,130.2,129.9,128.9,128.3,126.1,125.9,123.8,122.0,119.5,97.7,84.8,52.8,52.7,44.7,14.2。
该罗丹明荧光染料分子荧光探针1的应用，利用罗丹明荧光染料制备罗丹明染料酯化衍生物4，用于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)分子的检测；所述罗丹明染料酯化衍生物4化学结构式如下：
其制备步骤如下：
1)将上述制得的罗丹明荧光染料1714mg(1mmol)、浓度为98wt％的浓硫酸2mL和无水乙醇20mL加入到圆底烧瓶中，避光回流加热48小时后冷却至室温，得到反应液；
2)将上述反应液倒入150mL的NaCl饱和溶液中，然后用NaHCO3中和至ph值为7，并用200mL二氯甲烷萃取多次至水溶液颜色较浅无太多反应物，无水Na2SO4干燥有机相后减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，通过硅胶柱层析和重结晶进一步提纯，得到目标产物紫色固体萘并二呫吨酯4。熔点：>300℃。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz,ppm)7.92(2H),7.49(2H),7.42(2H),7.41(2H),7.25(2H),7.19(2H),6.50(2H),5.20(2H),4.70(2H)4.29(4H),1.41(8H),1.30(6H),1.13(12H)；13C(DMSO-d6,100MHz,ppm)167.0,163.0,141.9,137.0,136.1,134.3,132.7,129.6,127.6,126.9,126.1,123.7,122.2,118.7,116.0,88.0,59.1,42.9,13.6,10.4。
所述罗丹明染料酯化衍生物用于NADH的检测的方法是：取上述制得的7.7mg罗丹明染料酯化衍生物4，溶解在2mL的N,N-二甲基甲酰胺中制成5×10-3M的蓝色溶液，取200μL上述溶液到100mL容量瓶中，再加入去离子水溶液定容到100mL而获得1×10-5M的溶液。在14个3mL样品瓶中分别加入1×10-5M的溶液3mL，然后依次加入0、0.2、0.4、0.8、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、10、15、20当量的NADH并混合均匀。采用480nm的激发波长激发测定其荧光光谱。然后用575nm处的荧光发射强度变化差值(Imax-IMIN)/(IO-IMIN)的比值对C[NADH]/C[主体4]作图而得到标准工作曲线。根据标准曲线确定NADH的含量。图中表明：在480nm光激发下，化合物4自身荧光很强，随着NADH的加入，575nm处的荧光逐渐降低。
如图1所示探针连续滴定的荧光光谱，主体(10μM)在乙醇：水＝1:1体系中加入不同浓度的NADH得到的荧光光谱，插图为探针4在575nm处的发射峰荧光强度比值随NADH浓度变化的曲线图，激发波长为480nm。
实施例2：
一种罗丹明荧光染料分子荧光探针2的制备路线如下所示：
具体制备步骤如下：
1)将8mL浓度为98wt％的硫酸逐滴加入冰水浴冷却的2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸3.13g(10mmol)和邻苯二酚0.55g(5mmol)的混合物中，避光油浴加热，在温度为90℃下反应48小时，然后冷却至室温，得到反应液；
2)将上述反应液倒入200mL去离子水中，搅拌并用NaHCO3调节至ph值为7，用150ml二氯甲烷萃取多次至水相颜色较浅已无太多反应物质、无水Na2SO4干燥有机相后减压蒸馏，除去溶剂后得到粗产品；
3)用硅胶柱层析和重结晶进一步分离提纯，得到目标产物2,为黄色固体2.54g，产率为69.0％；熔点：>300℃。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz,ppm)7.90(2H),7.40(2H),7.30(4H),6.51(2H),5.50(2H),4.99(2H),3.99(2H),2.40(8H),1.09(12H)；13C(DMSO-d6,100MHz,ppm)190.0,167.0,142.8,137.0,136.1,134.4,134.2,129.6,128.5,128.2,126.7,123.3,121.0,116.0,88.0,42.9,10.4。
该罗丹明荧光染料分子荧光探针2的应用，利用罗丹明荧光染料制备罗丹明染料酯化衍生物，用于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)分子的检测。所述罗丹明染料酯化衍生物的制备方法，罗丹明染料酯化衍生物5化学结构式如下：
其制备方法，具体步骤如下：
1)将上述制得的罗丹明荧光染料1(664mg)、浓度为98wt％的浓硫酸(2mL)和无水乙醇(20mL)按照1:40:360的摩尔比加入到圆底烧瓶中，避光回流加热48小时后冷却至室温，得到反应液；
2)将上述反应液倒入150mL的NaCl饱和溶液中，然后用NaHCO3中和至ph值为7，并用200mL二氯甲烷萃取多次至水溶液颜色较浅无太多反应物，无水Na2SO4干燥有机相后减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，通过硅胶柱层析和重结晶进一步提纯，得到目标产物黄色固体苯并二呫吨酯5。熔点：>300℃。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz,ppm)7.92(2H),7.42(2H),7.41(2H),7.25(2H),6.64(2H),6.5(2H),5.2(2H),4.7(4H),4.29(2H),1.41(8H),1.30(6H),1.09(12H)；13C(DMSO-d6,100MHz,ppm)167.0,163.0,142.8,137.0,136.1,134.3,132.7,129.6,128.2,128.5,127.6,126.1,123.3,121.0,116.0,88.0,59.1,42.8,13.6,10.4,
所述罗丹明染料酯化衍生物5用于NADH的检测的方法与实施例1相同。
实施例3：
一种罗丹明荧光染料分子荧光探针3的制备路线如下所示：
具体制备步骤如下：
1)将8mL浓度为98wt％的硫酸逐滴加入冰水浴冷却的2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸3.13g(10mmol)和1,7-二羟基萘0.8g(5mmol)的混合液中，避光油浴加热，在温度为90℃下反应48小时，然后冷却至室温，得到反应液；
2)将上述反应液倒入200mL去离子水中，搅拌并用NaHCO3调节至ph值为7，用150ml二氯甲烷萃取多次至水相颜色较浅已无太多反应物质、无水Na2SO4干燥有机相后减压蒸馏，除去溶剂后得到粗产品；
3)用硅胶柱层析和重结晶进一步分离提纯，得到目标产物3，为红色固体3.02g，产率为76.8％；熔点：>300℃。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz,ppm)7.76(2H),7.67(1H),7.49(4H),7.34(1H),7.33(2H),7.22(1H),7.10(1H),6.50(2H),5.20(2H),4.70(2H),1.40(8H),1.09(12H)；13C(DMSO-d6,100MHz,ppm)190.0,163.0,150.8,147.7,137.0,136.1,134.4,134.3,134.2,129.6,128.5,128.2,126.7,124.4,120.7,120.5,117.9,116.0,102.9,88.0,42.9,10.4,
该罗丹明荧光染料分子荧光探针3的应用，利用罗丹明荧光染料制备罗丹明染料酯化衍生物，用于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)分子子的检测。所述罗丹明染料肼化衍生物的制备方法，罗丹明染料酯化衍生物6化学结构式如下：
其制备方法，具体步骤如下：
1)将上述制得的715mg罗丹明荧光染料2、浓度为98wt％的浓硫酸2mL和无水乙醇20mL加入到圆底烧瓶中，避光回流加热48小时后冷却至室温，得到反应液；
2)将上述反应液倒入150mL的NaCl饱和溶液中，然后用NaHCO3中和至ph值为7，并用200mL二氯甲烷萃取多次至水溶液颜色较浅无太多反应物，无水Na2SO4干燥有机相后减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，通过硅胶柱层析和重结晶进一步提纯，得到目标产物红色固体萘并二呫吨酯6。熔点：>300℃。熔点：>300℃。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz,ppm)7.92(2H),7.67(1H),7.44(1H),7.42(2H),7.41(1H),7.34(1H),7.25(2H),7.22(1H),7.10(1H),6.59(2H),5.21(2H),4.21(2H),4.29(4H),1.45(8H),1.32(6H),1.09(12H)；13C(DMSO-d6,100MHz,ppm)167.0,163.0,150.8,147.7,7.0,136.1,134.3,132.7,129.6,129.1,128.5,128.2,127.6,126.4,124.4,120.7,120.5,117.9,116.0,102.9,88,59.1,42.9,13.4,10.4。
所述罗丹明染料酯化衍生物6用于NADH的检测的方法与实施例1相同。
以上内容是结合具体的实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干简单推演或替换,都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种罗丹明类染料荧光分子探针，其特征在于：化学名称为
13,16-(3’,3”-二氧代螺异苯并呋喃)-3,6-二(二乙氨基)萘并[1,2,3,4]二呫吨1及其类似物11,14-(3’,3”-二氧代螺异苯并呋喃)-3,6-二(二乙氨基)苯并二呫吨2和13,16-(3’,3”-二氧代螺异苯并呋喃)-3,7-二(二乙氨基)萘并[1,2,6,7]二呫吨3，化学结构式如下：
2.一种如权利要求1所述罗丹明类荧光分子探针的制备方法，其特征在于步骤如下：
1)将浓度为98wt％的硫酸逐滴加入冰水浴冷却的2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸和2,3-二羟基萘的混合物中，避光油浴加热，在温度为80-90℃下反应48小时，然后冷却至室温，得到反应液；
2)将上述反应液倒入去离子水中，搅拌并用NaHCO3调节至ph值为7，用二氯甲烷萃取、干燥后减压蒸馏以除去溶剂，得到粗产品；
3)用硅胶柱层析和重结晶分离提纯，得到目标产物。
3.根据权利要求2所述罗丹明类荧光分子探针的制备方法，其特征在于：所述2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸与2,3-二羟基苯、邻苯二酚或1，7-二羟基萘的摩尔比均为2:1；所述2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸分别和2,3-二羟基苯、邻苯二酚和1,7-二羟基萘的混合物与98wt％的硫酸的重量比均为1:4。
4.根据权利要求2所述罗丹明类荧光分子探针的制备方法，其特征在于：所述反应液与去离子水的体积比为1:15；反应液与二氯甲烷的体积比为1:10。
5.一种如权利要求1所述罗丹明类荧光分子探针的应用，其特征在于：利用罗丹明类染料制备罗丹明类染料酯化衍生物用于NADH的检测，检测方法是：将酯化衍生物作为荧光探针材料，配制成浓度为5×10-3M的溶液，将探针溶液加到检测对象中，使探针的浓度保持在10×10-6M，混合均匀之后，用480nm波长的光激发，测定溶液在570-580nm发射光谱强度，根据标准曲线确定NADH这类物质的含量。
6.根据权利要求5所述罗丹明类荧光分子探针的应用，其特征在于：所述罗丹明类染料酯化衍生物的制备方法，罗丹明类染料酯化衍生物包括罗丹明类染料酯化衍生物4，5和6，其化学结构式如下：
制备步骤是：
1)将上述制得的罗丹明类荧光染料1、2、3、浓度为98wt％的浓硫酸和无水乙醇按照1:40:360的摩尔比混合,避光回流加热24-28小时后冷却至室温，得到反应液；
2)将固体NaCl粉末加入去离子水配制成饱和NaCl溶液，将上述反应液倒入饱和NaCl溶液中，反应液与饱和NaCl溶液的体积比为1:15，然后用NaHCO3调节ph值为7，并用二氯甲烷萃取，反应液与二氯甲烷的用量体积比为1:10，再用无水Na2SO4干燥，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，通过硅胶柱层析和重结晶提纯，得到目标产物4、5或6。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106632212A (zh) * | 2016-12-19 | 2017-05-10 | 济南大学 | 一种检测细胞内半胱氨酸的荧光探针 |
| CN113884473A (zh) * | 2021-08-16 | 2022-01-04 | 温州瓯衡检测咨询有限公司 | 一种快速检测一氧化碳和乙烯的荧光检测仪的制备方法 |
| CN115572277A (zh) * | 2022-08-15 | 2023-01-06 | 广西大学 | 一种新型罗丹明类染料及其制备方法和应用 |
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2015
- 2015-06-05 CN CN201510306265.9A patent/CN105001853A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN113884473B (zh) * | 2021-08-16 | 2024-04-30 | 温州瓯衡检测咨询有限公司 | 一种快速检测一氧化碳和乙烯的荧光检测仪的制备方法 |
| CN115572277A (zh) * | 2022-08-15 | 2023-01-06 | 广西大学 | 一种新型罗丹明类染料及其制备方法和应用 |
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