CN104981167A - 卵磷脂的纯化方法 - Google Patents
卵磷脂的纯化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104981167A CN104981167A CN201380066882.5A CN201380066882A CN104981167A CN 104981167 A CN104981167 A CN 104981167A CN 201380066882 A CN201380066882 A CN 201380066882A CN 104981167 A CN104981167 A CN 104981167A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lecithin
- active carbon
- aforementioned
- weight
- viscosity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 title claims abstract description 160
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 title claims abstract description 160
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 title claims abstract description 160
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 title claims abstract description 159
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 47
- 238000000746 purification Methods 0.000 title abstract description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 17
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 12
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 claims description 11
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 9
- 230000005484 gravity Effects 0.000 claims description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 5
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 claims description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N BeP Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229940005741 sunflower lecithin Drugs 0.000 description 4
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 3
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005908 glyceryl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 3
- 229940067626 phosphatidylinositols Drugs 0.000 description 3
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 3
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 3
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 description 2
- HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-dihydroxy-6-methyl-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxydecanoyloxy]decanoic acid;hydrate Chemical compound O.OC1C(OC(CC(=O)OC(CCCCCCC)CC(O)=O)CCCCCCC)OC(C)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTOVXSOBNPWTSH-UHFFFAOYSA-N benzo[b]fluoranthene Chemical compound C12=CC=CC=C1C1=CC3=CC=CC=C3C3=C1C2=CC=C3 FTOVXSOBNPWTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002190 fatty acyls Chemical group 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- XSEOYPMPHHCUBN-FGYWBSQSSA-N hydroxylated lecithin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCC[C@@H](O)[C@H](O)CCCCCCCC XSEOYPMPHHCUBN-FGYWBSQSSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011146 organic particle Substances 0.000 description 1
- 239000010461 other edible oil Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229920005547 polycyclic aromatic hydrocarbon Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 238000004879 turbidimetry Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/008—Refining fats or fatty oils by filtration, e.g. including ultra filtration, dialysis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
本发明公开了一种纯化卵磷脂的方法，包括以下步骤：a.将所述卵磷脂的粘度降低至小于约10Pa.s的粘度；然后b.将所述卵磷脂与粒状活性炭混合；然后c.分离所述卵磷脂和所述粒状活性炭，并回收经纯化的卵磷脂。本发明还公开了一种基本上不含多环芳烃的卵磷脂，以及含有所述卵磷脂的食品或饲料产品。
Description
相关专利申请的交叉引用
本申请要求于2012年12月20日提交且名称为“METHOD FOR THE PURIFICATION OF LECITHIN”(卵磷脂的纯化方法)的美国专利申请序列号61/739,818以及于2013年3月13日提交且名称为“METHOD FOR THE PURIFICATION OF LECITHIN”(卵磷脂的纯化方法)的欧洲专利申请序列号13001273.5的权益，所述专利申请据此全文以引用方式并入本文。
技术领域
本发明涉及一种纯化卵磷脂的方法、经纯化的卵磷脂和含有经纯化的卵磷脂的食品。
背景技术
在从油料种子中提取卵磷脂的过程中，卵磷脂可能被(例如)多环芳烃(PAH)、杀虫剂和其他污染物污染。当卵磷脂用于食品和动物饲料，特别是婴儿食品时，这些污染物中的一些(尤其是PAH)可能会致癌并引发问题。
本领域中曾经记述过除去液体中PAH的方法。例如，美国专利6,270,676描述了一种除去水中的醚类和/或多环芳烃的方法。该方法要求用二乙烯基苯/苯乙烯共聚物制成的吸附树脂吸附污染物，然后用蒸汽将吸附的污染物解吸，最后重生吸附树脂。然而，现有技术的方法无法直接应用于卵磷脂。其原因是卵磷脂过于黏稠。同理，让卵磷脂通过填充柱或过滤器也非常困难。
因此，本发明的目的在于提供一种纯化卵磷脂的方法，以便能够高效而经济地除去污染物，例如PAH。
发明内容
本发明的第一方面涉及一种纯化卵磷脂的方法。该方法包括以下步骤：
a.将卵磷脂的粘度降低至小于约10Pa.s的粘度；然后
b.将卵磷脂与粒状活性炭混合；然后
c.分离卵磷脂和粒状活性炭，并回收经纯化的卵磷脂。
本发明的第二方面涉及基本上不含多环芳烃，并且优选地也基本上不含杀虫剂、有机溶剂或颗粒的卵磷脂。
本发明的第三方面涉及一种含有经纯化的卵磷脂的食品或饲料产品。所述食品优选地为婴儿食品。
具体实施方式
本发明涉及一种纯化卵磷脂的方法。
卵磷脂包括极性脂质的一个家族，其中包括磷脂。磷脂通常存在于细胞膜结构中，并有聚集成诸如层状结构和六边形结构等结构的趋势。磷脂或磷脂质是一种类似于三甘油酯的分子，不同的是sn3位置连接有磷酸酯基团和官能团，而不是第三条脂肪酰链。存在于植物油中的主要磷脂包括例如磷脂酰胆碱(PC)、磷脂酰乙醇胺(PE)、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、磷脂酰肌醇(PI)和磷脂酸(PA)。卵磷脂还包含非磷脂组分，包括例如三甘油酯、固醇、生育酚和糖类。
卵磷脂可能是植物油生产过程的副产物。卵磷脂通常是在提取之后、油精炼过程之前产生的。由于卵磷脂是一种副产物，因此在很大程度上，它的质量会随着产油的种子的质量和类型而变化。卵磷脂可从任何植物油中制得，包括但不限于大豆油、向日葵油、玉米油、棉籽油、棕榈油和油菜籽油。卵磷脂也可以是动物来源的，诸如鱼或蛋类。市售的卵磷脂可能来源于大豆、油菜籽和向日葵籽，并且既可以液体形式(如，溶解于大豆油或其他食用油)获得，也可以干燥粉末状形式获得。许多卵磷脂是从植物油中获取的，方法是将植物油与水混合，让卵磷脂水化并使其基本上不溶于植物油，从而可将水合卵磷脂(胶质)从油中离心分离出来。分离后的胶质可进行干燥以得到卵磷脂，也可重新溶解于合适的食用油中，以提 供所需粘度的卵磷脂。本发明的方法中所用的优选卵磷脂为液体形式的卵磷脂。
在一些实施例中，卵磷脂可以是改性的卵磷脂。改性的卵磷脂的例子包括但不限于水解卵磷脂、乙酰化卵磷脂和羟基化卵磷脂。卵磷脂含有使其在多种化学反应中具有反应性的官能团(例如双键)。在此所用的术语“改性的卵磷脂”是指通过磷脂的一个或多个官能团(例如双键)与一种或多种可对磷脂的化学组成进行改性的试剂或酶发生反应，从而被改性的卵磷脂分子。
在一些实施例中，卵磷脂是富含PC的卵磷脂。在一些实施例中，富含PC的卵磷脂经过PC富集，这意味着该卵磷脂经历了分馏过程并进行了PC分馏。分馏卵磷脂的典型方法是将醇加入卵磷脂，以将卵磷脂分为富含PC的馏分和缺乏PC的馏分。此方法所形成的富含PC的卵磷脂是经过醇分馏、PC富集的卵磷脂。在一些实施例中，富含PC的卵磷脂是含有一定量的磷脂酰胆碱(PC)的卵磷脂，但所述卵磷脂并没有经过分馏。在一些实施例中，富含PC的卵磷脂中PC的浓度为至少约30重量％。如下文进一步详细描述，卵磷脂中的PC浓度是基于卵磷脂中的丙酮不溶性馏分的。已经认识到，富含PC的卵磷脂可通过其他已知方法形成，例如，调节pH。
卵磷脂可通过卵磷脂中磷脂的量来表征，该量可通过美国油脂化学家学会(American Oil Chemists’Society(AOCS))方法Ja 4-46中定义的“丙酮不溶性(AI)”方法来确定。因此，所有类型的卵磷脂均可用丙酮不溶物百分比的形式表示。例如，标准大豆基卵磷脂的AI通常为约62重量％至64重量％；而塑性大豆卵磷脂的AI最小值通常为约65重量％至69重量％。AI为62％的大豆卵磷脂通常由12％至18％的PC、10％至15％的PE、8％至11％的PI、3％至8％的PA、5％至7％的糖脂、2％至3％的固醇、5％的糖类、36％的三甘油酯和1％的水分组成。AI馏分与卵磷脂的极性馏分相同，并且包含磷脂、糖脂、固醇和糖类。
在一些实施例中，卵磷脂组合物中丙酮不溶物的百分比介于约50重量％和约98重量％之间。通常，改性的卵磷脂的丙酮不溶性为约50重量％或更大，例如，约52重量％或更大、约54重量％或更大、约56重量％或更大、约58重量％或更大或者约60重量％或更大。在具有富含PC的卵磷脂的一些实施例中，PC浓度为丙酮不溶物总量的至少约30重量％；在其他实 施例中，PC浓度为丙酮不溶物总量的至少约40重量％、丙酮不溶物总量的至少约50重量％、丙酮不溶物总量的至少约60重量％、和丙酮不溶物总量的至少约70重量％。
本发明的方法中的第一步包括将卵磷脂的粘度降低至小于10Pa.s，优选地小于8Pa.s，甚至更优选地小于6Pa.s。最优选地，将卵磷脂的粘度降低至40mPa.s至2Pa.s。
在一个实施例中，通过升高其温度来降低卵磷脂的粘度。优选地，通过将温度升高至约20℃至约95℃的温度、优选地升高至约20℃至约80℃的温度、更优选地升高至约50℃至约60℃的温度，来降低卵磷脂的粘度。
在另一个实施例中，通过在约10℃至约90℃的温度下、优选地约15℃至约60℃的温度下、更优选地约20℃至约30℃的温度下、最优选地在大约室温下，将卵磷脂与植物油混合来降低卵磷脂的粘度。植物油可以是任何类型的植物油，包括但不限于橄榄油、油菜籽油、向日葵油、棕榈油、玉米油、米糠油、研磨花生油、大豆油以及它们的混合物。植物油可以是低温压榨或精炼制成的油。植物油可以经过改性。改性油的例子包括但不限于交酯化油。
在另一个实施例中，通过将卵磷脂与有机溶剂混合来降低卵磷脂的粘度。优选的有机溶剂为己烷、乙醇和甲苯。最优选的有机溶剂为己烷。卵磷脂可以在从约5℃至低于有机溶剂沸点的温度下、优选地在从约20℃至约30℃的温度下、更优选地在大约室温下与有机溶剂混合。
降低粘度后，将卵磷脂与粒状活性炭混合，以便吸附其上的污染物。优选地，约90重量％的粒状活性炭的直径为约0.2mm至约4mm、优选地为约0.3mm至约3mm、甚至更优选地为约0.4mm至约2mm。
优选地，卵磷脂以约0.05重量％至约3重量％的粒状活性炭对卵磷脂比率，优选地以约0.05重量％至约2重量％的比率，甚至更优选地以约0.1重量％至约1.5重量％的粒状活性炭对卵磷脂比率与粒状活性炭混合。
应对粒状活性炭进行混合，使其在卵磷脂中有效地散布足够长的时间，以便污染物能够与粒状活性炭接触并被吸附到其上。混合条件应当使得粒状活性炭优选地均匀分散在卵磷脂中，并且保持分散(不沉淀)。混合条件也应当防止粒状活性炭附着，否则之后很难将活性炭除去。通常，混合时间的范围是约1小时至约100小时，优选地约12小时至约72小时， 更优选地约24小时。均匀分散体可通过例如使用桨式搅拌器在100rpm下混合而获得。
污染物被粒状活性炭吸附后，将卵磷脂与粒状活性炭分离，以便回收经纯化的卵磷脂。优选地，可以使用重力进行分离。合适的分离设备包括滗析器，例如GEA Westfalia CA 225型滗析器(GEA Westfalia Model CA 225)(德国鄂尔德(Oelde,Germany))；和离心机，例如GEA Westfalia SC 6型离心机(GEA Westfalia Model SC 6)(德国鄂尔德(Oelde,Germany))；滗析器是优选的。
任选地，回收的卵磷脂还可进行过滤。
通过本发明的方法回收的卵磷脂是经纯化的，并且优选地基本上不含污染物。具体地讲，经纯化的卵磷脂基本上不含PAH。基本上不含是指，卵磷脂中包含的PAH4的湿重小于约10μg/kg。PAH4是指下列化学品的组合：苯并(a)芘、苯并(a)蒽、苯并(b)荧蒽和。利用本发明的方法，还可获得PAH4含量小于约1.0μg/kg湿重，优选地甚至小于约0.5μg/kg湿重，更优选地甚至小于约0.3μg/kg湿重的经纯化的卵磷脂。
经纯化的卵磷脂中苯并(a)芘的含量优选地小于约2μg/kg湿重，更优选地小于约1μg/kg湿重，甚至更优选地小于约0.05μg/kg湿重。
本发明的方法还能够除去PAH之外的污染物，例如杀虫剂。同样地，经纯化的卵磷脂也优选地基本上不含杀虫剂。
卵磷脂还可含有也应当有利地被除去的小颗粒。根据本发明的方法，卵磷脂中颗粒的除去优选地在回收经纯化的卵磷脂之后进行，以确保粒状活性炭的任何残余物都被除去。除去颗粒的方法包括通过将卵磷脂与有机溶剂混合，使回收的经纯化的卵磷脂的粘度降低至小于约1.5Pa.s，更优选地小于约1.0Pa.s。优选的溶剂为己烷或乙醇，其中己烷是最优选的。优选地，如果使用的是乙醇，混合物中有机溶剂的量不超过混合物的约33重量％，并且优选地介于混合物的约20重量％至25重量％之间。如果使用的是己烷，有机溶剂的量则不应超过约99重量％，并且优选地为混合物的约60重量％至80重量％。之后，利用重力除去卵磷脂中残余的颗粒或污染物。合适的分离设备包括滗析器和离心机。优选的离心机是离心分杂机，例如得自德国鄂尔德的基伊埃韦斯伐里亚公司(GEA Westfalia(Oelde,Germany))的SC 6。最终，通过例如蒸发除去溶剂，并回收卵磷脂。
作为另一种选择，颗粒的除去可以在本发明的方法的步骤a)之前进行。
优选地，除去PAH的过程和除去颗粒的过程可以按顺序合并为一个完整的过程。回收的卵磷脂因此也优选地基本上不含有机溶剂，并且也优选地基本上不含颗粒。基本上不含有机溶剂是指，卵磷脂中有机溶剂的含量在使用乙醇作为溶剂时小于约5000ppm，优选地小于约3000ppm，并且在使用己烷作为溶剂时小于约10ppm，优选地小于约1ppm。优选地，所得卵磷脂显示出浊度(己烷中1重量％的卵磷脂)小于约100比浊法(nephelometric)浊度单位(NTU)。在一个高度优选的实施例中，回收的卵磷脂是透明的，这表明己烷中1重量％的卵磷脂的浊度小于约10NTU。卵磷脂的NTU值可用例如比浊计18900或2100(Ratio Turbidimeter 18900or 2100)进行测量。向玻璃烧杯中加入1g(+/－0.01)卵磷脂，并加入己烷至100mL。然后将溶液混合均匀。向测量管中填充入混合物，并将其插入浊度计中。可通过设备读取以NTU为单位的结果。但是，除去颗粒的过程也可单独进行。同样地，在一个实施例中，从卵磷脂中除去颗粒的方法包括通过将卵磷脂与有机溶剂混合，使卵磷脂的粘度降低至小于1.5Pa.s，优选地小于1.0Pa.s。优选的溶剂为己烷、乙醇或甲苯，其中己烷为优选的溶剂。之后，利用重力除去卵磷脂中残余的颗粒或污染物。合适的分离设备包括滗析器和离心机。优选的离心机是离心分杂机。最终，通过(例如)蒸发除去溶剂，并回收基本上不含颗粒的卵磷脂。
在一个实施例中，本发明涉及含有经纯化的卵磷脂的食品和饲料产品。在一个高度优选的实施例中，本发明涉及含有经纯化的卵磷脂的婴儿食品。
实例
实例1：
将AI含量为63％且被6.3μg/kg苯并(a)芘污染的液态向日葵卵磷脂和总共27ppb的重质PAH加入搅拌夹套罐，并加热至50℃(+/－5℃)。
将1.0重量％的粒状活性炭(Norit GAC 1240)与卵磷脂混合。以100rpm的速度搅拌20小时后，将液态卵磷脂/粒状活性炭混合物泵送到CA 225-00-33型滗析器(基伊埃韦斯伐里亚公司，德国鄂尔德(GEA Westfalia,Oelde Germany))中。在以5400rpm的速度运行的滗析器中，卵磷脂与粒状活性炭分离。收集所得的卵磷脂并分析PAH。
苯并(a)芘的浓度低于检测限(<0.5μg/kg)。其他所有重质PAH也低于检测限。
实例2：
将AI含量为63％且被6.3μg/kg苯并(a)芘污染的液态向日葵卵磷脂和总共27ppb的重质PAH加入搅拌夹套罐，并加热至50℃(+/－5℃)。
将1.0重量％的粒状活性炭(Norit GAC 1240)与卵磷脂混合。以100rpm的速度搅拌20小时后，将液态卵磷脂/粒状活性炭混合物泵送到SC 6-06-576型滗析器(基伊埃韦斯伐里亚公司，德国鄂尔德(GEA Westfalia,Oelde Germany))中。在以12000rpm的速度运行的滗析器中，卵磷脂与粒状活性炭分离。收集所得的卵磷脂并分析PAH。
苯并(a)芘的浓度低于检测限(<0.5μg/kg)。其他所有重质PAH也低于检测限。
实例3：
将40重量％的液态向日葵卵磷脂(己烷不溶物含量为1.44重量％)与60％的己烷混合。该混合物在10℃下的粘度为6mPa.s。在24℃的温度下将该混合物以750升/小时的速率送入通过SC 6型离心机(基伊埃韦斯伐里亚公司，德国鄂尔德(GEA Westfalia,Oelde Germany))中。随后除去轻相中的溶剂，所得的卵磷脂中残余的己烷不溶物的含量为0.001重量％。
实例4：
将20重量％的液态向日葵卵磷脂(己烷不溶物含量为1.44重量％)与80％的己烷混合。该混合物在10℃下的粘度为3mPa.s。在9℃的温度下将该混合物以375升/小时的速率送入通过SC 6型离心机(基伊埃韦斯伐里亚公司，德国鄂尔德(GEA Westfalia,Oelde Germany))中。随后除去轻相中的溶剂，所得的卵磷脂中残余的己烷不溶物的含量为0.006重量％。
Claims (18)
1.一种纯化卵磷脂的方法，包括以下步骤：
a.将所述卵磷脂的粘度降低至小于约10Pa.s；然后
b.将所述卵磷脂与粒状活性炭混合；然后
c.分离所述卵磷脂和所述粒状活性炭，并回收经纯化的卵磷脂。
2.根据权利要求1所述的方法，其中将所述卵磷脂的粘度降低至约40mPa.s至约2Pa.s。
3.根据前述任一项权利要求所述的方法，其中通过将温度升高至约20℃至95℃来降低所述卵磷脂的粘度。
4.根据前述任一项权利要求所述的方法，其中通过在约10℃至约90℃的温度下将所述卵磷脂与植物油混合来降低所述卵磷脂的粘度。
5.根据前述任一项权利要求所述的方法，其中通过与有机溶剂混合来降低所述卵磷脂的粘度。
6.根据前述任一项权利要求所述的方法，其中90重量％的所述粒状活性炭的直径为约0.2mm至约4mm。
7.根据前述任一项权利要求所述的方法，其中所述卵磷脂和粒状活性炭以约0.05重量％至约3重量％的粒状活性炭对卵磷脂比率进行混合。
8.根据前述任一项权利要求所述的方法，其中通过重力来分离所述卵磷脂和所述粒状活性炭。
9.根据前述任一项权利要求所述的方法，其中利用滗析器或离心机来分离所述卵磷脂和所述粒状活性炭。
10.根据前述任一项权利要求所述的方法，还包括以下步骤：
d.过滤所述回收的卵磷脂。
11.根据前述任一项权利要求所述的方法，在权利要求1所述的步骤c或权利要求10所述的步骤d之后，还包括以下步骤：
e.通过将所述卵磷脂与有机溶剂混合，使所述回收的经纯化的卵磷脂的粘度降低至小于约1.5Pa.s；然后
f.利用重力除去所述卵磷脂中残余的颗粒或污染物；然后
g.除去所述卵磷脂中的所述溶剂并回收所述卵磷脂。
12.根据权利要求1至权利要求10所述的方法，在权利要求1所述的步骤a之前，还包括以下步骤：
i.通过将所述卵磷脂与有机溶剂混合，使所述卵磷脂的粘度降低至小于约1.5Pa.s；然后
ii.利用重力除去所述卵磷脂中的颗粒或污染物；然后
iii.除去所述卵磷脂中的所述溶剂并回收所述卵磷脂。
13.一种液体形式的卵磷脂，所述卵磷脂基本上不含多环芳烃。
14.根据权利要求13所述的卵磷脂，所述卵磷脂基本上不含有机溶剂。
15.根据权利要求13至权利要求14所述的卵磷脂，所述卵磷脂基本上不含颗粒。
16.根据权利要求13至权利要求15所述的卵磷脂，其中所述卵磷脂是透明的。
17.一种含有根据权利要求13至权利要求16所述的卵磷脂的食品或饲料产品。
18.根据权利要求17所述的食品，其中所述食品为婴儿食品。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261739818P | 2012-12-20 | 2012-12-20 | |
| US61/739818 | 2012-12-20 | ||
| EP13001273 | 2013-03-13 | ||
| EP13001273.5 | 2013-03-13 | ||
| PCT/US2013/075289 WO2014099726A1 (en) | 2012-12-20 | 2013-12-16 | Method for the purification of lecithin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104981167A true CN104981167A (zh) | 2015-10-14 |
Family
ID=47900471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201380066882.5A Pending CN104981167A (zh) | 2012-12-20 | 2013-12-16 | 卵磷脂的纯化方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9328314B2 (zh) |
| EP (1) | EP2934172B1 (zh) |
| CN (1) | CN104981167A (zh) |
| BR (1) | BR112015014539B1 (zh) |
| ES (1) | ES2587178T3 (zh) |
| HU (1) | HUE028821T2 (zh) |
| PL (1) | PL2934172T3 (zh) |
| WO (1) | WO2014099726A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106103457A (zh) * | 2013-10-30 | 2016-11-09 | 卡吉尔公司 | 用于纯化卵磷脂的方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150189869A1 (en) | 2014-01-06 | 2015-07-09 | Exacto, Inc. | Compositions comprising ethoxylated lecithin and methods of making and using the same |
| CN106916182A (zh) * | 2015-12-25 | 2017-07-04 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 磷脂及磷脂的制备方法 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1047083A (zh) * | 1989-05-10 | 1990-11-21 | 上海油脂一厂 | 大豆混合磷脂的分离提纯方法 |
| WO2000011007A1 (en) * | 1998-08-19 | 2000-03-02 | Bracco Research S.A. | Carboxylated phosphatidic acid esters |
| CN1336931A (zh) * | 1998-12-07 | 2002-02-20 | 阿彻-丹尼尔斯-米德兰公司 | 脱油磷脂的生产方法 |
| CN101016312A (zh) * | 2007-02-07 | 2007-08-15 | 崔澎 | 用大豆油脚制取粉末磷脂、药用及针剂卵磷脂的方法 |
| CN101184402A (zh) * | 2005-04-04 | 2008-05-21 | 领先生物集团公司 | 制备磷脂的方法 |
| CN101273764A (zh) * | 2007-03-27 | 2008-10-01 | 高原圣果沙棘制品有限公司 | 降低沙棘油中毒性物质的方法及采用该方法加工的沙棘油 |
| CN101293895A (zh) * | 2008-06-26 | 2008-10-29 | 三河汇福粮油集团有限公司 | 磷脂的精制工艺 |
| CN101792461A (zh) * | 2010-02-04 | 2010-08-04 | 南京工业大学 | 一种注射用大豆卵磷脂的制备工艺 |
| CN102010439A (zh) * | 2010-09-21 | 2011-04-13 | 徐州技源天然保健品有限公司 | 一种提取蛋黄卵磷脂的生产工艺 |
| CN102311873A (zh) * | 2011-08-16 | 2012-01-11 | 山东渤海实业股份有限公司 | 植物油的低温脱色方法和设备 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE617508C (de) * | 1932-06-22 | 1935-08-20 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von reinem Lecithin |
| JPS5550859A (en) * | 1978-10-09 | 1980-04-14 | Sugiyama Sangyo Kagaku Kenkyusho | Purification of lecithin |
| JPS6277394A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Mitsubishi Kakoki Kaisha Ltd | 高純度レシチンの製造方法 |
| JP2503567B2 (ja) * | 1988-02-03 | 1996-06-05 | 株式会社新潟鐵工所 | レシチンの精製方法 |
| JPH05161456A (ja) * | 1991-12-12 | 1993-06-29 | Kao Corp | レシチンの精製方法 |
| JPH0725888A (ja) * | 1993-07-12 | 1995-01-27 | Kao Corp | レシチンの精製法 |
| DE19604685A1 (de) | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Entfernung von Ethern und polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen aus Grundwasser |
| AU2001277016A1 (en) * | 2000-07-21 | 2002-02-05 | Cargill Incorporated | Method for removing contaminants from vegetable oil and lecithin |
| CN1546498A (zh) * | 2003-11-28 | 2004-11-17 | 通化市长白山野生中药研究所 | 葡萄籽卵磷脂分离提纯方法 |
| US7189544B2 (en) * | 2004-04-09 | 2007-03-13 | Cargill, Incorporated | Enzymatic modification of lecithin |
-
2013
- 2013-12-16 US US14/652,900 patent/US9328314B2/en active Active
- 2013-12-16 CN CN201380066882.5A patent/CN104981167A/zh active Pending
- 2013-12-16 WO PCT/US2013/075289 patent/WO2014099726A1/en active Application Filing
- 2013-12-16 PL PL13818590.5T patent/PL2934172T3/pl unknown
- 2013-12-16 ES ES13818590.5T patent/ES2587178T3/es active Active
- 2013-12-16 HU HUE13818590A patent/HUE028821T2/en unknown
- 2013-12-16 BR BR112015014539-6A patent/BR112015014539B1/pt active IP Right Grant
- 2013-12-16 EP EP13818590.5A patent/EP2934172B1/en active Active
-
2016
- 2016-04-07 US US15/092,792 patent/US9605009B2/en active Active
-
2017
- 2017-02-24 US US15/441,926 patent/US20170166597A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1047083A (zh) * | 1989-05-10 | 1990-11-21 | 上海油脂一厂 | 大豆混合磷脂的分离提纯方法 |
| WO2000011007A1 (en) * | 1998-08-19 | 2000-03-02 | Bracco Research S.A. | Carboxylated phosphatidic acid esters |
| CN1336931A (zh) * | 1998-12-07 | 2002-02-20 | 阿彻-丹尼尔斯-米德兰公司 | 脱油磷脂的生产方法 |
| CN101184402A (zh) * | 2005-04-04 | 2008-05-21 | 领先生物集团公司 | 制备磷脂的方法 |
| CN101016312A (zh) * | 2007-02-07 | 2007-08-15 | 崔澎 | 用大豆油脚制取粉末磷脂、药用及针剂卵磷脂的方法 |
| CN101273764A (zh) * | 2007-03-27 | 2008-10-01 | 高原圣果沙棘制品有限公司 | 降低沙棘油中毒性物质的方法及采用该方法加工的沙棘油 |
| CN101293895A (zh) * | 2008-06-26 | 2008-10-29 | 三河汇福粮油集团有限公司 | 磷脂的精制工艺 |
| CN101792461A (zh) * | 2010-02-04 | 2010-08-04 | 南京工业大学 | 一种注射用大豆卵磷脂的制备工艺 |
| CN102010439A (zh) * | 2010-09-21 | 2011-04-13 | 徐州技源天然保健品有限公司 | 一种提取蛋黄卵磷脂的生产工艺 |
| CN102311873A (zh) * | 2011-08-16 | 2012-01-11 | 山东渤海实业股份有限公司 | 植物油的低温脱色方法和设备 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 曾汉庭等: "蛋黄卵磷脂的分离提取及纯化技术", 《湖北农业科学》 * |
| 王丽琼: "《食品营养与卫生》", 31 August 2008 * |
| 虞江新等: "大豆卵磷脂的提取与精制", 《郑州粮食学院学报》 * |
| 赵英举等: "药用大豆卵磷脂的精制", 《中国兽医学报》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106103457A (zh) * | 2013-10-30 | 2016-11-09 | 卡吉尔公司 | 用于纯化卵磷脂的方法 |
| CN106103457B (zh) * | 2013-10-30 | 2018-11-06 | 卡吉尔公司 | 用于纯化卵磷脂的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9328314B2 (en) | 2016-05-03 |
| WO2014099726A1 (en) | 2014-06-26 |
| ES2587178T3 (es) | 2016-10-21 |
| BR112015014539A2 (pt) | 2017-07-11 |
| US20170166597A1 (en) | 2017-06-15 |
| PL2934172T3 (pl) | 2016-11-30 |
| EP2934172A1 (en) | 2015-10-28 |
| US20150376545A1 (en) | 2015-12-31 |
| EP2934172B1 (en) | 2016-07-13 |
| US9605009B2 (en) | 2017-03-28 |
| BR112015014539B1 (pt) | 2021-03-09 |
| BR112015014539A8 (pt) | 2019-10-15 |
| US20160264606A1 (en) | 2016-09-15 |
| HUE028821T2 (en) | 2017-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ma et al. | Effects of neutralization, decoloration, and deodorization on polycyclic aromatic hydrocarbons during laboratory-scale oil refining process | |
| CN104981167A (zh) | 卵磷脂的纯化方法 | |
| JP2008537569A (ja) | リン脂質の製造方法 | |
| PL132246B1 (en) | Process for preparing phosphatidylcholine of high purity | |
| CN1191259C (zh) | 脱油磷脂的生产方法 | |
| JPH09165A (ja) | 酸性リン脂質の濃縮法 | |
| RU2673716C2 (ru) | Способ очистки лецитина | |
| Estiasih et al. | Characteristics and emulsifying properties of structured phospholipids from palm pressed fiber and omega-3 fatty acid concentrates from by-products of fish processing by enzymatic acidolysis | |
| CN108239572B (zh) | 一种制备低杂质磷脂的方法 | |
| JP5080797B2 (ja) | 固定化酵素を用いた有用物質の製造方法 | |
| JP7357471B2 (ja) | リン脂質の精製方法 | |
| WO2014042509A1 (en) | Extracting lecithin from palm agro-waste | |
| JP3913563B2 (ja) | ステロール脂肪酸エステルの回収方法 | |
| JP2009209163A (ja) | 脱油ホスファチドの製造プロセス | |
| CN103073571A (zh) | 一种磷脂酰乙醇胺的制备方法 | |
| Jandacek et al. | The removal of organic substances from water with nonvolatile edible solvents | |
| CN114729282A (zh) | 通过辅助性脱胶防止mcpd形成 | |
| JPH03141288A (ja) | レシチン中の燐脂質成分の分画方法並びにオリゴ糖の採取方法 | |
| JPH0363287A (ja) | ホスファチジルイノシトールの濃縮方法 | |
| Joseph et al. | Received: 24th April-2012 Revised: 07th May-2012 Accepted: 10th May-2012 Research article EQUILIBRIUM ISOTHERM STUDIES OF METHYLENE BLUE FROM AQUEOUS SOLUTION UNTO ACTIVATED CARBON PREPARED FORM STRYCHNOS POTATORUM SEED |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151014 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |