CN104961759B - 一种三甲基卤硅烷的制备方法 - Google Patents
一种三甲基卤硅烷的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104961759B CN104961759B CN201510357432.2A CN201510357432A CN104961759B CN 104961759 B CN104961759 B CN 104961759B CN 201510357432 A CN201510357432 A CN 201510357432A CN 104961759 B CN104961759 B CN 104961759B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- hydrogen peroxide
- trimethyl
- ethylchlorosilane
- trim
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 claims abstract description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl iodide Chemical compound C[Si](C)(C)I CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N bromo(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)Br IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- -1 trimethyl iodine (bromine) silane Chemical compound 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- KURZCZMGELAPSV-UHFFFAOYSA-N [Br].[I] Chemical compound [Br].[I] KURZCZMGELAPSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical group CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C)C=2)O)=C1 XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940107816 ammonium iodide Drugs 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- XCOHAFVJQZPUKF-UHFFFAOYSA-M octyltrimethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCC[N+](C)(C)C XCOHAFVJQZPUKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHGDLSNQMRKGZ-UHFFFAOYSA-N [SiH4].[I] Chemical compound [SiH4].[I] JCHGDLSNQMRKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- QVGHRPSUYBFXLH-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 QVGHRPSUYBFXLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002100 cefepime Drugs 0.000 description 1
- HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N cefepime Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1(C)CCCC1 HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N 0.000 description 1
- DKOQGJHPHLTOJR-WHRDSVKCSA-N cefpirome Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(C[N+]=3C=4CCCC=4C=CC=3)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 DKOQGJHPHLTOJR-WHRDSVKCSA-N 0.000 description 1
- 229960000466 cefpirome Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001367 organochlorosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
本发明公开了一种三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于该制备方法以三甲基氯硅烷、双氧水和氢碘酸或氢溴酸为原料，在相转移催化剂作用下，于10～80℃温度下反应1～6小时，再经后处理制得三甲基碘(溴)硅烷；所述相转移催化剂为结构式如(Ⅰ)所示，其中R1，R2，R3，R4各自为碳原子数1～18的烷基或烷基取代的芳基，X为碘或溴。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的三甲基碘(溴)硅烷的制备方法。
背景技术
三甲基卤硅烷在药物合成以及有机合成领域有较广泛的应用，在药物合成中三甲基碘硅烷常作为羟基等官能团的保护试剂，尤其在第四代头孢菌素如头孢吡肟、头孢匹罗的合成过程中得到广泛应用。三甲基碘硅烷性质活泼，在空气中易与空气中的氧反应而变质，而限制其保存和使用。由于目前国内三甲基碘硅烷的制备工艺较为单一，而且大多数工艺并不完善，或者生产成本高，主要还依靠进口，因此，生产国产化产品替代进口产品对国内硅工业的发展有着较大的应用意义。
目前，三甲基卤硅烷的合成方法主要有：1)有机金属化合物法。此法是以有机金属化合物为媒介，使硅烷中的硅原子与有机基团结合生成有机硅烷产物；2)氢硅化加成法。氢硅化反应是利用Si-H键与碳-碳不饱和键的加成反应合成有机卤硅烷的一种方法。其历史虽比金属有机化合物法短得多，但应用发展很快，它已被广泛用于合成各类有机硅单体、中间体及聚硅氧烷等，特别在合成碳官能硅烷或硅氧烷方面更为其他方法所莫及。加成法按其反应机理划分，可分为自由基加成及配本位加成两种；3)热缩合法。缩合法是由氯硅烷与卤代烃或烃出发，在高温或同时加入催化剂情况下进行缩合反应合成有机氯硅烷的一种方法，故又称为热缩合法。此外，缩合反应过程也可看成是硅烷中的H或C1被烃基取代的过程；4)再分配法。连接于同一个或不同硅原子上的基团，包括氢、烃基以及一些电负性基团(如C1、F、OEt、OCH3等)，在温度、催化剂或者其他条件作用下，可以互相交换，实现了基团的再分配。在此过程中，基团的数量以及种类没有变化，然而却生成了不同于起始原料的产物。再分配法区别于直接合成法或其他间接合成硅烷的方法，是从价格低廉或供大于求的硅烷出发，通过基团交换以制取高价值的硅烷产物，制取有机卤硅烷的方法。5)直接合成法。直接法是在加热及铜催化剂作用下，由卤代烃与元素硅直接反应此法具有原料易得、工序简单、不用溶剂。产率高，且易于实现连续化大生产等优点。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种利用氢碘酸或氢溴酸和双氧水作为清洁生产原料，在相转移催化剂作用下制备三甲基碘(溴)硅烷的清洁生产技术方法。
本发明的技术方案：本发明所述的三甲基卤硅烷的制备方法，以三甲基氯硅烷、双氧水和氢碘酸或氢溴酸为原料，在相转移催化剂作用下，于10～80℃温度下反应1～6小时，再经后处理制得三甲基碘(溴)硅烷；
所述相转移催化剂为结构式如(Ⅰ)所示的碘化铵或溴化铵，当制备三甲基碘硅烷用如式(Ⅰ)所示的碘化铵；当制备三甲基溴硅烷用如式(Ⅰ)所示的溴化铵；
其中R1，R2，R3，R4各自为碳原子数1～18的烷基或烷基取代的芳基，X为碘或溴。本发明依次经历了三甲基氯硅烷的水解、氢碘酸或氢溴酸被双氧水的氧化、六甲基二硅氧烷的卤代过程，最后通过精馏处理，制得目标产物三甲基碘(溴)硅烷。
进一步地，所述反应温度优选为20～40℃，反应时间优选为2～4小时。
本发明在限定的反应温度和反应时间内，分两步操作，并且第二步反应温度高于第一步反应温度。
进一步地，所述三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘(溴)酸的摩尔用量比为1：(1～3)：(1～3)。
进一步地，所述三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘(溴)酸的摩尔用量比优选为1：(1～1.5)：(1～1.5)。
进一步地，所述双氧水的浓度为30％(质量)，氢碘酸的浓度为46％(质量)，氢溴酸的浓度为48％(质量)。
进一步地，所述相转移催化剂的质量用量为三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘(溴)酸质量用量之和的10～30％。
以上三甲基氯硅烷、双氧水和氢碘酸或氢溴酸均为市场销售的工业品。
本发明利用三甲基氯硅烷为原料，在相转移催化剂的作用下，与双氧水和氢碘酸(或氢溴酸)反应，生产三甲基碘(溴)硅烷，是一种新的绿色合成技术。且生产成本低，环境污染较小，适合进行规模化工业生产。
具体实施方式
实施例1 三甲基碘硅烷的制备
在500毫升反应瓶中加入三甲基氯硅烷54.3克(0.5摩尔)，双氧水30％57克(0.5摩尔)，氢碘酸46％139克(0.5摩尔)，相转移催化剂四丁基碘化铵26克，升温到10℃,搅拌反应1小时，再升温到50℃，搅拌3小时，静置，采用精馏装置收集105-107℃馏分66.4克，收率66.4％。
实施例2 三甲基碘硅烷的制备
在500毫升反应瓶中加入三甲基氯硅烷54.3克(0.5摩尔)，双氧水30％86克(0.75摩尔)，氢碘酸46％174克(0.75摩尔)，相转移催化剂三丁基苄基碘化铵63克，升温到20℃,搅拌反应2小时，再升温到60℃，搅拌4小时，静置，采用精馏装置收集105-107℃馏分68.8克，收率68.8％。
实施例3 三甲基溴硅烷的制备
在500毫升反应瓶中加入三甲基氯硅烷54.3克(0.5摩尔)，双氧水30％57克(0.5摩尔)，氢溴酸48％85克(0.5摩尔)，相转移催化剂三甲基辛基溴化铵26克，升温到10℃,搅拌反应1小时，再升温到50℃，搅拌3小时，静置，采用精馏装置收集78-80℃馏分48.8克，收率63.8％。
实施例4 三甲基溴硅烷的制备
在500毫升反应瓶中加入三甲基氯硅烷108.6克(1摩尔)，双氧水30％114克(1摩尔)，氢溴酸48％170克(1摩尔)，相转移催化剂三乙基苄基溴化铵118克，升温到30℃,搅拌反应1小时，再升温到60℃，搅拌5小时，静置，采用精馏装置收集78-80℃馏分106.2克，收率69.4％。
实施例5 三甲基溴硅烷的制备
在2000毫升反应瓶中加入三甲基氯硅烷108.6克(1摩尔)，双氧水30％340克(3摩尔)，氢溴酸48％506克(3摩尔)，相转移催化剂三甲基辛基溴化铵286克，升温到20℃,搅拌反应2小时，再升温到40℃，搅拌2小时，静置，采用精馏装置收集78-80℃馏分110.8克，收率72.4％。
Claims (6)
1.一种三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于该制备方法以三甲基氯硅烷、双氧水和氢碘酸或氢溴酸为原料，在相转移催化剂作用下，于10～80℃温度下反应1～6小时，再经后处理制得三甲基碘硅烷或三甲基溴硅烷；
所述相转移催化剂为结构式如(Ⅰ)所示，
其中R1，R2，R3，R4各自为碳原子数1～18的烷基或烷基取代的芳基，X为碘或溴。
2.根据权利要求1所述的三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于：所述反应温度20～40℃，反应时间为2～4小时。
3.根据权利要求1所述的三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于：所述三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘酸或氢溴酸的摩尔用量比为1：(1～3)：(1～3)。
4.根据权利要求3所述的三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于：所述三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘酸或氢溴酸的摩尔用量比为1：(1～1.5)：(1～1.5)。
5.根据权利要求1所述的三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于：所述双氧水的质量浓度为30％，氢碘酸的质量浓度为46％，氢溴酸的质量浓度为48％。
6.根据权利要求5所述的三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于：所述相转移催化剂的质量用量为三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘酸或氢溴酸质量用量之和的10～30％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510357432.2A CN104961759B (zh) | 2015-06-25 | 2015-06-25 | 一种三甲基卤硅烷的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510357432.2A CN104961759B (zh) | 2015-06-25 | 2015-06-25 | 一种三甲基卤硅烷的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104961759A CN104961759A (zh) | 2015-10-07 |
| CN104961759B true CN104961759B (zh) | 2017-10-27 |
Family
ID=54215881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510357432.2A Active CN104961759B (zh) | 2015-06-25 | 2015-06-25 | 一种三甲基卤硅烷的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104961759B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106928268B (zh) * | 2017-03-08 | 2018-08-14 | 山东博苑医药化学有限公司 | 一种制备三甲基碘硅烷的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1962668A (zh) * | 2006-11-27 | 2007-05-16 | 扬州三友合成化工有限公司 | 三甲基碘硅烷的一种合成方法 |
| CN101250195A (zh) * | 2008-03-19 | 2008-08-27 | 华东理工大学 | 制备三烷基溴硅烷的改进方法 |
| CN102718790A (zh) * | 2012-06-08 | 2012-10-10 | 新亚强硅化学江苏有限公司 | 三甲基碘硅烷的制备工艺 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0848690A (ja) * | 1994-08-05 | 1996-02-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ヘキサメチルジシロキサンの製造方法 |
-
2015
- 2015-06-25 CN CN201510357432.2A patent/CN104961759B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1962668A (zh) * | 2006-11-27 | 2007-05-16 | 扬州三友合成化工有限公司 | 三甲基碘硅烷的一种合成方法 |
| CN101250195A (zh) * | 2008-03-19 | 2008-08-27 | 华东理工大学 | 制备三烷基溴硅烷的改进方法 |
| CN102718790A (zh) * | 2012-06-08 | 2012-10-10 | 新亚强硅化学江苏有限公司 | 三甲基碘硅烷的制备工艺 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Notiz uber eine einfache Synthese von Trimethylbrom- und -jodsilan;Leonhard Birkofer等，;《Chem. Ber.》;19671231;第2776-2777页 * |
| 三甲基碘硅烷制备与表征;张良，;《北京交通大学专业硕士学位论文》;20131215;第15页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104961759A (zh) | 2015-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101263789B1 (ko) | 유기 클로로하이드로실란과 이의 제조방법 | |
| CN105646566B (zh) | 一种混合环硼硅氧烷的制备方法 | |
| US2559342A (en) | Organo-silicon compositions | |
| US11104582B2 (en) | Process for the cleavage of silicon-silicon bonds and/or silicon-chlorine bonds in mono-, poly- and/or oligosilanes | |
| JP2014159561A5 (zh) | ||
| CN105585590A (zh) | 一种混合环硼硅氧烷的制备方法 | |
| CN104961759B (zh) | 一种三甲基卤硅烷的制备方法 | |
| Sugiyama et al. | Synthesis of polycyclic and cage siloxanes by hydrolysis and intramolecular condensation of alkoxysilylated cyclosiloxanes | |
| Tateyama et al. | Cage octaphenylsilsesquioxane from cyclic tetrasiloxanetetraol and its sodium salt | |
| KR101861727B1 (ko) | 유기 염을 첨가하여 수소규소화하는 방법 | |
| JP2009107982A (ja) | Ｓｉ−Ｓｉ結合を有する化合物の製造方法 | |
| Neumeyer et al. | One‐Step Synthesis of Siloxanes from the Direct Process Disilane Residue | |
| WO2012091154A1 (en) | Method of producing a hydrolyzable silicon-containing compound | |
| CN103992343A (zh) | 一种二甲基乙烯基氯硅烷的制备方法 | |
| JP5861618B2 (ja) | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
| KR101097522B1 (ko) | 유기 규소 화합물의 제조 방법 | |
| CN114634524B (zh) | 一种二甲基乙烯基氯硅烷的制备方法及其应用 | |
| Pan et al. | Preparation of aromatic silanes as high thermal stability coupling agents | |
| JPS6220194B2 (zh) | ||
| CN103113399A (zh) | 一种制备二甲基乙烯基氯硅烷的方法 | |
| JPH029888A (ja) | ３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピルトリクロロシラン | |
| JP4603635B2 (ja) | ジハロシランからオルガノシロキサンを製造する方法 | |
| JPS6059916B2 (ja) | １，２−ジシリルアルケン化合物の製造方法 | |
| US6136940A (en) | Silacyclobutane compounds, methods of preparing same, and polymers formed therefrom | |
| Tsukada et al. | Easy and environmentally friendly synthesis method for T8H (HSiO3/2) 8 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 317016 coastal industrial zone, Taizhou, Zhejiang, China Patentee after: Zhejiang Haizhou Pharmaceutical Co.,Ltd. Address before: 317016 coastal industrial zone, Taizhou, Zhejiang, China Patentee before: ZHEJIANG HAIZHOU PHARMACEUTICAL CO.,LTD. |