CN103113399A - 一种制备二甲基乙烯基氯硅烷的方法 - Google Patents

一种制备二甲基乙烯基氯硅烷的方法 Download PDF

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本发明公开了一种制备二甲基乙烯基氯硅烷的方法，包括：（1）将二甲基氢氯硅烷、氯铂酸配合物催化剂及溶剂混合，得到混合液；（2）将乙炔以鼓泡的形式通入混合液中进行硅氢加成反应，反应完成后分离纯化获得所述的二甲基乙烯基氯硅烷。与现有技术相比，本发明的方法不仅原料易得，反应条件温和，产物易于纯化，而且产物收率和纯度均较高，操作简单，易于实现工业化。

Description

一种制备二甲基乙烯基氯硅烷的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种制备二甲基乙烯基氯硅烷的方法。
背景技术
二甲基乙烯基氯硅烷，又名氯二甲基乙烯基硅烷，分子量为120.65，CAS号为1719-58-0，分子式为(CH3)2SiCH=CH2Cl（简写Me2SiViCl），是一种性能优异的功能性有机硅烷化合物，利用硅烷分子上的Si-CH＝CH2不饱和键，可用来合成其它功能性有机硅中间体，亦可用作生产高性能硅油和硅橡胶材料的活性封端剂。目前，文献报道的二甲基乙烯基氯硅烷的合成方法，主要包括格氏法、歧化法、加成法及热缩合法等。
文献（Reactions of(Me3Si)3CSiMe2R compounds(R=CH=CH2,CH2CH=CH2,C≡CPh,Ph,and CH2Ph)with electrophiles,Journal of OrganometallicChemistry,1985,291:25-33.）公开了一种格氏法制备Me2SiViCl的方法，该法主要由二甲基二氯硅烷（Me2SiCl2）与乙烯基溴化镁或乙烯基氯化镁，在四氢呋喃溶剂存在下在室温下反应生成Me2SiViCl。文献（Reactivity ofsilicon-hydrogen bonds in organosilanes,Zhurnal Obshchei Khimii,1982,52(11):2565-2570.）采用二甲基氢氯硅烷（Me2SiHCl）与乙烯基溴化镁反应生成二甲基乙烯基氢硅烷（Me2SiViH），Me2SiViH再与二氯亚砜反应生成Me2SiViCl。
公开号为EP0461597的欧洲专利文献公开了一种歧化法制备Me2SiViCl的方法，该法采用四甲基二乙烯基硅氧烷与Me2SiCl2为主要原料，选用三丁胺有机碱化合物为催化剂，再补加一定量盐酸或微量水，在室温条件反应5小时，产物中Me2SiViCl可高达80%以上。文献（Characteristics of hydrochlorination of vinylsilanes with several vinylgroups at the silicon atom,Zhurnal Obshchei Khimii,1985,55(6):1345-1350.）以二甲基二乙烯基硅烷（Me2SiVi2）为主要原料，选用三氯化铁为催化剂，在反应釜中通入氯化氢气体发生歧化反应，产物主要为Me2SiViCl和Me2SiCl2混合物。
文献（Silyl andσ-silane ruthenium complexes:Chloride substituenteffects on the catalysed silylation of ethylene,Dalton Transactions,2010,39(36):8492-8500.）公开了一种用Me2SiHCl与乙烯通过高压加成反应制备Me2SiViCl的方法，该法选用的溶剂为甲苯，不用催化剂或选用钌系配合物催化剂，在5～20个大气压下反应166h，原料Me2SiHCl的转化率达100%，产物中Me2SiViCl与二甲基乙基硅烷的比例为72：28。
文献（Thermal condensation of hydrosilanes with chloroethylenes.I.Reaction of1,2-dichloroethylene with hydrosilanes,Zhurnal Obshchei Khimii,1981,51(8):1829-1834.）公开了一种用热缩合法制备Me2SiViCl的方法，该法以Me2SiHCl与氯乙烯为主要原料，在釜式反应器或管道式反应器中，在300～600℃高温缩合反应生成Me2SiViCl。
但现有的制备Me2SiViCl的方法均存在一定缺陷，如反应中使用大量溶剂、反应原料硅烷来源困难、反应需要高温高压、从混合产物中分离提纯目标产物较为困难等，这些不仅造成工艺操作不安全，而且生产成本较高，限制了这些方法的工业化应用。
发明内容
本发明提供了一种制备二甲基乙烯基氯硅烷的方法，该方法反应条件温和，产物易于提纯。
一种制备二甲基乙烯基氯硅烷的方法，包括：
（1）将二甲基氢氯硅烷、氯铂酸配合物催化剂及溶剂混合，得到混合液；
（2）将乙炔以鼓泡的形式通入混合液中进行硅氢加成反应，反应完成后，分离纯化获得所述的二甲基乙烯基氯硅烷。
本发明方法的反应方程式为：
Figure BDA00002895982800021
分子式Me2SiHCl指二甲基氢氯硅烷，分子式Me2SiViCl指二甲基乙烯基氯硅烷，其中Vi代表乙烯基。
本发明方法的反应为硅氢加成反应，并选用氯铂酸配合物作为催化剂。氯铂酸是硅氢加成反应中较为通用的催化剂，但却对某些带官能团的烯烃的硅氢加成反应的催化效率不理想。目前常利用某些具有配位作用的化合物提高氯铂酸的催化活性。
所述的氯铂酸配合物催化剂为氯铂酸-异丙醇、氯铂酸-乙烯基硅氧烷双封头、氯铂酸-三苯基膦中的至少一种。
步骤（1）中，所述氯铂酸配合物催化剂与二甲基氢氯硅烷的质量比优选为1～100×10-6:1，更优选为3～30×10-6:1。
所述的溶剂为四氢呋喃、丙酮、甲苯中的至少一种。
步骤（1）中，所述的溶剂与二甲基氢氯硅烷的质量比优选为0.5～5:1，更优选为0.5～2:1。
将氯铂酸配合物催化剂、溶剂与二甲基氢氯硅烷充分混匀后，再往混合液中通入乙炔进行硅氢加成。优选地，将乙炔以鼓泡形式通入混合液中。所述硅氢加成反应的温度优选为0℃～30℃，更优选为5℃～25℃。
反应结束后，从反应液中对二甲基乙烯基氯硅烷进行分离纯化，可采用常压精馏、常压蒸馏或其他常规分离纯化方法。获得的二甲基乙烯基氯硅烷收率最高达97.6%。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明的方法不仅原料易得，反应条件温和，产物易于纯化，而且产物收率和纯度均较高，操作简单，易于实现工业化。
具体实施方式
下面结合以下实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-异丙醇催化剂（与二甲基氢氯硅烷的质量比为5×10-6:1）、丙酮（与二甲基氢氯硅烷的质量比为1:1）；将混合液搅拌均匀，置于10℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为83.1%。实施例2
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-异丙醇（与二甲基氢氯硅烷的质量比为20×10-6:1）、丙酮（与二甲基氢氯硅烷的质量比为2:1）；将混合液搅拌均匀，置于20℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为91.5%。
实施例3
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-异丙醇（与二甲基氢氯硅烷的质量比为15×10-6:1）、丙酮（与二甲基氢氯硅烷的质量比为0.6:1）；将混合液搅拌均匀，置于20℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为86.2%。
实施例4
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-乙烯基硅氧烷双封头（与二甲基氢氯硅烷的质量比为10×10-6:1）、四氢呋喃（与二甲基氢氯硅烷的质量比为1:1）；将混合液搅拌均匀，置于25℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为89.7%。
实施例5
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-乙烯基硅氧烷双封头（与二甲基氢氯硅烷的质量比为20×10-6:1）、四氢呋喃（与二甲基氢氯硅烷的质量比为2:1）；将混合液搅拌均匀，置于20℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为85.3%。
实施例6
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-乙烯基硅氧烷双封头（与二甲基氢氯硅烷的质量比为25×10-6:1）、四氢呋喃（与二甲基氢氯硅烷的质量比为1.5:1）；将混合液搅拌均匀，置于5℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为84.5%。
实施例7
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-三苯基膦（与二甲基氢氯硅烷的质量比为4×10-6:1）、甲苯（与二甲基氢氯硅烷的质量比为0.6:1）；将混合液搅拌均匀，置于20℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为93.9%。
实施例8
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-三苯基膦（与二甲基氢氯硅烷的质量比为10×10-6:1）、甲苯（与二甲基氢氯硅烷的质量比为1:1）；将混合液搅拌均匀，置于10℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为95.6%。
实施例9
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-异丙醇（与二甲基氢氯硅烷的质量比为5×10-6:1）、氯铂酸-乙烯基硅氧烷双封头（与二甲基氢氯硅烷的质量比为15×10-6:1）、甲苯（与二甲基氢氯硅烷的质量比为1.5:1）；将混合液搅拌均匀，置于20℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到三口烧瓶中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为96.8%。
实施例10
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-异丙醇（与二甲基氢氯硅烷的质量比为10×10-6:1）、氯铂酸-三苯基膦（与二甲基氢氯硅烷的质量比为10×10-6:1）、甲苯（与二甲基氢氯硅烷的质量比为2:1）；将混合液搅拌均匀，置于0℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为92.7%。
实施例11
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-三苯基膦（与二甲基氢氯硅烷的质量比为10×10-6:1）、氯铂酸-乙烯基硅氧烷双封头（与二甲基氢氯硅烷的质量比为15×10-6:1）、四氢呋喃（与二甲基氢氯硅烷的质量比为0.5:1）；甲苯（与二甲基氢氯硅烷的质量比为1:1）；将混合液搅拌均匀，置于25℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为97.6%。
实施例12
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-三苯基膦（与二甲基氢氯硅烷的质量比为10×10-6:1）、氯铂酸-乙烯基硅氧烷双封头（与二甲基氢氯硅烷的质量比为10×10-6:1）、丙酮（与二甲基氢氯硅烷的质量比为0.5:1）；甲苯（与二甲基氢氯硅烷的质量比为1:1）；将混合液搅拌均匀，置于25℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为96.4%。
实施例13
在装有温度计、球形冷凝管和鼓泡头的反应容器中，依次加入二甲基氢氯硅烷、氯铂酸-三苯基膦（与二甲基氢氯硅烷的质量比为8×10-6:1）、氯铂酸-异丙醇（与二甲基氢氯硅烷的质量比为10×10-6:1）、丙酮（与二甲基氢氯硅烷的质量比为0.5:1）；四氢呋喃（与二甲基氢氯硅烷的质量比为0.8:1）；将混合液搅拌均匀，置于25℃恒温水浴槽中；乙炔钢瓶中的气体经纯化、干燥后，通过调节流量的稳流器和流量计，以鼓泡的形式通入到反应容器中的混合液中进行硅氢加成反应；采用气相色谱对反应过程中反应液进行动态跟踪测定。反应结束后对反应液进行精馏，得到产物二甲基乙烯基氯硅烷的收率为91.7%。

Claims (10)

1.一种制备二甲基乙烯基氯硅烷的方法，其特征在于，包括：
（1）将二甲基氢氯硅烷、氯铂酸配合物催化剂及溶剂混合，得到混合液；
（2）将乙炔以鼓泡的形式通入混合液中进行硅氢加成反应，反应完成后，分离纯化获得所述的二甲基乙烯基氯硅烷。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的氯铂酸配合物催化剂为氯铂酸-异丙醇、氯铂酸-乙烯基硅氧烷双封头、氯铂酸-三苯基膦中的至少一种。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述氯铂酸配合物催化剂与二甲基氢氯硅烷的质量比为1～100×10-6:1。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述氯铂酸配合物催化剂与二甲基氢氯硅烷的质量比优选为3～30×10-6:1。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述的溶剂为四氢呋喃、丙酮、甲苯中的至少一种。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述的溶剂与二甲基氢氯硅烷的质量比优选为0.5～5:1。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述的溶剂与二甲基氢氯硅烷的质量比优选为0.5～2:1。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述硅氢加成反应的温度为0℃～30℃。
9.如权利要求6所述的方法，其特征在于，所述硅氢加成反应的温度优选为5℃～25℃。
10.如权利要求1～7任一所述的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述分离纯化采用常压精馏或常压蒸馏。
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