CN104961759A - 一种三甲基卤硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于该制备方法以三甲基氯硅烷、双氧水和氢碘酸或氢溴酸为原料，在相转移催化剂作用下，于10～80℃温度下反应1～6小时，再经后处理制得三甲基碘(溴)硅烷；所述相转移催化剂为结构式如(Ⅰ)所示，其中R1，R2，R3，R4各自为碳原子数1～18的烷基或烷基取代的芳基，X为碘或溴。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的三甲基碘(溴)硅烷的制备方法。
背景技术
三甲基卤硅烷在药物合成以及有机合成领域有较广泛的应用，在药物合成中三甲基碘硅烷常作为羟基等官能团的保护试剂，尤其在第四代头孢菌素如头孢吡肟、头孢匹罗的合成过程中得到广泛应用。三甲基碘硅烷性质活泼，在空气中易与空气中的氧反应而变质，而限制其保存和使用。由于目前国内三甲基碘硅烷的制备工艺较为单一，而且大多数工艺并不完善，或者生产成本高，主要还依靠进口，因此，生产国产化产品替代进口产品对国内硅工业的发展有着较大的应用意义。
目前，三甲基卤硅烷的合成方法主要有：1)有机金属化合物法。此法是以有机金属化合物为媒介，使硅烷中的硅原子与有机基团结合生成有机硅烷产物；2)氢硅化加成法。氢硅化反应是利用Si-H键与碳-碳不饱和键的加成反应合成有机卤硅烷的一种方法。其历史虽比金属有机化合物法短得多，但应用发展很快，它已被广泛用于合成各类有机硅单体、中间体及聚硅氧烷等，特别在合成碳官能硅烷或硅氧烷方面更为其他方法所莫及。加成法按其反应机理划分，可分为自由基加成及配本位加成两种；3)热缩合法。缩合法是由氯硅烷与卤代烃或烃出发，在高温或同时加入催化剂情况下进行缩合反应合成有机氯硅烷的一种方法，故又称为热缩合法。此外，缩合反应过程也可看成是硅烷中的H或C1被烃基取代的过程；4)再分配法。连接于同一个或不同硅原子上的基团，包括氢、烃基以及一些电负性基团(如C1、F、OEt、OCH3等)，在温度、催化剂或者其他条件作用下，可以互相交换，实现了基团的再分配。在此过程中，基团的数量以及种类没有变化，然而却生成了不同于起始原料的产物。再分配法区别于直接合成法或其他间接合成硅烷的方法，是从价格低廉或供大于求的硅烷出发，通过基团交换以制取高价值的硅烷产物，制取有机卤硅烷的方法。5)直接合成法。直接法是在加热及铜催化剂作用下，由卤代烃与元素硅直接反应此法具有原料易得、工序简单、不用溶剂。产率高，且易于实现连续化大生产等优点。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种利用氢碘酸或氢溴酸和双氧水作为清洁生产原料，在相转移催化剂作用下制备三甲基碘(溴)硅烷的清洁生产技术方法。
本发明的技术方案：本发明所述的三甲基卤硅烷的制备方法，以三甲基氯硅烷、双氧水和氢碘酸或氢溴酸为原料，在相转移催化剂作用下，于10～80℃温度下反应1～6小时，再经后处理制得三甲基碘(溴)硅烷；
所述相转移催化剂为结构式如(Ⅰ)所示的碘化铵或溴化铵，当制备三甲基碘硅烷用如式(Ⅰ)所示的碘化铵；当制备三甲基溴硅烷用如式(Ⅰ)所示的溴化铵；
其中R1，R2，R3，R4各自为碳原子数1～18的烷基或烷基取代的芳基，X为碘或溴。本发明依次经历了三甲基氯硅烷的水解、氢碘酸或氢溴酸被双氧水的氧化、六甲基二硅氧烷的卤代过程，最后通过精馏处理，制得目标产物三甲基碘(溴)硅烷。
进一步地，所述反应温度优选为20～40℃，反应时间优选为2～4小时。
本发明在限定的反应温度和反应时间内，分两步操作，并且第二步反应温度高于第一步反应温度。
进一步地，所述三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘(溴)酸的摩尔用量比为1：(1～3)：(1～3)。
进一步地，所述三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘(溴)酸的摩尔用量比优选为1：(1～1.5)：(1～1.5)。
进一步地，所述双氧水的浓度为30％(质量)，氢碘酸的浓度为46％(质量)，氢溴酸的浓度为48％(质量)。
进一步地，所述相转移催化剂的质量用量为三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘(溴)酸质量用量之和的10～30％。
以上三甲基氯硅烷、双氧水和氢碘酸或氢溴酸均为市场销售的工业品。
本发明利用三甲基氯硅烷为原料，在相转移催化剂的作用下，与双氧水和氢碘酸(或氢溴酸)反应，生产三甲基碘(溴)硅烷，是一种新的绿色合成技术。且生产成本低，环境污染较小，适合进行规模化工业生产。
具体实施方式
实施例1 三甲基碘硅烷的制备
在500毫升反应瓶中加入三甲基氯硅烷54.3克(0.5摩尔)，双氧水30％57克(0.5摩尔)，氢碘酸46％139克(0.5摩尔)，相转移催化剂四丁基碘化铵26克，升温到10℃,搅拌反应1小时，再升温到50℃，搅拌3小时，静置，采用精馏装置收集105-107℃馏分66.4克，收率66.4％。
实施例2 三甲基碘硅烷的制备
在500毫升反应瓶中加入三甲基氯硅烷54.3克(0.5摩尔)，双氧水30％86克(0.75摩尔)，氢碘酸46％174克(0.75摩尔)，相转移催化剂三丁基苄基碘化铵63克，升温到20℃,搅拌反应2小时，再升温到60℃，搅拌4小时，静置，采用精馏装置收集105-107℃馏分68.8克，收率68.8％。
实施例3 三甲基溴硅烷的制备
在500毫升反应瓶中加入三甲基氯硅烷54.3克(0.5摩尔)，双氧水30％57克(0.5摩尔)，氢溴酸48％85克(0.5摩尔)，相转移催化剂三甲基辛基溴化铵26克，升温到10℃,搅拌反应1小时，再升温到50℃，搅拌3小时，静置，采用精馏装置收集78-80℃馏分48.8克，收率63.8％。
实施例4 三甲基溴硅烷的制备
在500毫升反应瓶中加入三甲基氯硅烷108.6克(1摩尔)，双氧水30％114克(1摩尔)，氢溴酸48％170克(1摩尔)，相转移催化剂三乙基苄基溴化铵118克，升温到30℃,搅拌反应1小时，再升温到60℃，搅拌5小时，静置，采用精馏装置收集78-80℃馏分106.2克，收率69.4％。
实施例5 三甲基溴硅烷的制备
在2000毫升反应瓶中加入三甲基氯硅烷108.6克(1摩尔)，双氧水30％340克(3摩尔)，氢溴酸48％506克(3摩尔)，相转移催化剂三甲基辛基溴化铵286克，升温到20℃,搅拌反应2小时，再升温到40℃，搅拌2小时，静置，采用精馏装置收集78-80℃馏分110.8克，收率72.4％。
Claims (6)
1.一种三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于该制备方法以三甲基氯硅烷、双氧水和氢碘酸或氢溴酸为原料，在相转移催化剂作用下，于10～80℃温度下反应1～6小时，再经后处理制得三甲基碘(溴)硅烷；
所述相转移催化剂为结构式如(Ⅰ)所示，
其中R1，R2，R3，R4各自为碳原子数1～18的烷基或烷基取代的芳基，X为碘或溴。
2.根据权利要求1所述的三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于：所述反应温度20～40℃，反应时间为2～4小时。
3.根据权利要求1所述的三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于：所述三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘(溴)酸的摩尔用量比为1：(1～3)：(1～3)。
4.根据权利要求3所述的三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于：所述三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘(溴)酸的摩尔用量比为1：(1～1.5)：(1～1.5)。
5.根据权利要求1所述的三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于：所述双氧水的浓度为30％(质量)，氢碘酸的浓度为46％(质量)，氢溴酸的浓度为48％(质量)。
6.根据权利要求5所述的三甲基卤硅烷的制备方法，其特征在于：所述相转移催化剂的质量用量为三甲基氯硅烷、双氧水、氢碘(溴)酸质量用量之和的10～30％。
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