CN104953037B - 有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机发光二极管。所述有机发光二极管包括在阳极和阴极之间的至少一个发光部件,所述至少一个发光部件具有至少一个有机层和发射层,所述至少一个有机层由具有一个或多个杂原子的化合物组成,并且所述化合物具有因所述杂原子的能级和因所述能级的导电特性。
Description
技术领域
此文件涉及有机发光二极管,更具体而言,涉及由于具有能够注入更多电子的n型电荷生成层(n-CGL)或电子输送层而可降低驱动电压并提高寿命的有机发光二极管。
背景技术
近年来,随着对于平板显示器的需求增长,有机发光二极管设备(OLED设备)引起注意。OLED是一种使用有机材料将电能转化为光能的设备,并且其包含设置在阳极和阴极之间能够发光的有机材料层。OLED可形成各种结构。在那些OLED中,对于堆叠有多个发射层的串联有机发光二极管的研究在进行中。
串联有机发光二极管由多个发光部件形成,其每个具有空穴注入层、空穴输送层、发射层、电子输送层和堆叠在阳极和阴极之间的电子注入层。n型电荷生成层和p型电荷生成层形成在串联有机发光二极管的各个发光部件之间。电荷在n型电荷生成层和p型电荷生成层之间生成,电子流动至邻近n型电荷生成层的电子注入层,而空穴被输送至邻近n型电荷生成层的空穴注入层。在此情况中,设备效率取决于p型电荷生成层和n型电荷生成层之间的界面特性和能级差,以及n型电荷生成层和掺杂的碱金属之间的界面特性和能级差。
随着n型电荷生成层和p型电荷生成层之间的能级差变大,在邻近p型电荷生成层的空穴注入层的界面处生成更多电荷,使得电子难以注入n型电荷生成层。
此外,在n型电荷生成层掺杂有碱金属的情况中,碱金属扩散到p型电荷生成层中,造成漏泄电流。漏泄电流降低设备的寿命。
相关技术文献
1.用于有机光电设备的化合物,包含所述化合物的有机发光二极管,以及包含所述有机发光二极管的显示器(韩国特开专利2013-0079237号)。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机发光二极管,其包括在阳极和阴极之间的至少一个发光部件,并且包括至少一个有机层和发射层,所述至少一个有机层由具有一个或多个杂原子的化合物组成,并且所述化合物具有因所述杂原子的能级和因所述能级的导电特性。
附图说明
附图被包括在本说明书中以提供对本发明的进一步理解,并结合到本说明书中且构成本说明书的一部分,附图示出了本发明的实施方式,且与说明书一起用于解释本发明的原理。在附图中:
图1是本发明的示例性实施方式的有机发光二极管的截面图;
图2是本发明的另一个示例性实施方式的串联有机发光二极管的截面图;
图3是本发明的又一个示例性实施方式的串联有机发光二极管的截面图;
图4是用于解释本发明各示例性实施方式的有机发光二极管的驱动电压降低的图表;
图5是用于解释本发明各示例性实施方式的有机发光二极管的寿命增加的图表;和
图6A~6C是用于解释本发明各示例性实施方式的有机发光二极管的玻璃化转变温度和熔化温度的图表。
具体实施方式
通过参考实施方式和附图的以下详述可更容易理解本发明和实行本发明的方法的优点和特征。然而,本发明可以不同形式实施并且不应被理解为限于本文中提及的实施方式。相较而言,提供这些实施方式使得本公开将彻底和完整,并且将本发明的范围充分传达给本领域技术人员,本发明仅由权利要求的范围限定。整个说明书中相似的附图标记指代相似的元件。
将理解当元件或层被称为在另一个元件或层“之上”时,所述元件或层可直接在另一个元件或层上,或者在介于中间的元件或层上。
将理解,尽管可在本文中使用“第一”、“第二”等术语来描述各种元件,这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件与其他元件区分。因此,下文讨论的第一元件可被称作第二元件,而不偏离本发明的技术精神。
整个说明书中相似的附图标记指代相似的元件。
附图中所示组件的尺寸和厚度出于解释的方便而示出,但本发明并非必需限于此。
如本领域技术人员将充分理解的,本发明各示例性实施方式的特征可彼此部分或全部组合,并可以技术上相互作用或以各种方式共同运作。示例性实施方式可单独或彼此组合执行。
除非单独定义,本文所用的术语“取代”是指取代基或化合物中的至少一个氢原子被氘、卤素基团、羟基、氨基、取代或未取代的C1~C30胺基、硝基、取代或未取代的C3~C40甲硅烷基、C1~C30烷基、C1~C10烷基甲硅烷基、C3~C30环烷基、C6~C30芳基或C1~C30烷氧基置换。
下文中,将参照附图详细描述本发明的各实施方式。
本发明示例性实施方式的化合物由下述化学式1表示:
[化学式1]
其中X1和X2为碳或氮,并且X1和X2中至少一个为氮。虽然不受理论限制,X1和X2中至少一个为氮,并且当化合物掺杂有碱金属时,可在氮的非共价电子对和碱金属之间部分形成化学键。例如,在n型电荷生成层由化合物形成并掺杂有碱金属形成时,碱金属从n型电荷生成层到p型电荷生成层中的扩散被最小化,从而提高有机发光二极管的寿命。此外,所述化合物包含一个或多个杂原子,并且所述化合物具有因杂原子的能级和因能级的导电特性。换言之,由于X1和X2中至少一个为氮,所以所述化合物具有取决于LUMO(最低未占分子轨道)能级的导电特性,促进电子注入电子输送层。当用比X1和X2中至少一个远的氮原子取代相同环中的化学式1的N时,上述优势将被减小。而且,与在比X1和X2中至少一个远的位置取代的氮原子相比,在比X1和X2中至少一个近的位置取代的氮原子促进向电荷生成层或电子输送层的电子转移或电子注入。
L为单键,取代或未取代的C1~C60亚芳基,或者具有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子的取代或未取代的5元~60元杂亚芳基。
R1为取代或未取代的C6~C60芳基,具有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子的取代或未取代的5元~60元杂芳基,或者C1~C20烷基。
R2为氢、取代或未取代的C6~C60芳基,具有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子的取代或未取代的5元~60元杂芳基,芳基胺基团或者仲胺基团。
R1或R2可以为具有杂原子的取代或未取代的5元~60元杂芳基。所述杂原子可选自氮、氧和硫。优选地,所述杂原子可以为氮。由于R1或R2可以包含氮原子,在氮的非共价电子对和碱金属之间可部分形成化学键。因此,提高了前述导电特性,并减少了掺杂的碱金属从n型电荷生成层到p型电荷生成层中的扩散。当R1或R2为具有氮杂原子的杂芳基时,与具有其他原子的杂芳基相比促进合成并且提高有机发光二极管的寿命。
可选择性地调节L、R1或R2以确定化合物的整个共轭长度,并且可根据结合位置调节化合物的结晶度和溶解度。另外,当L、R1或R2为具有一个或多个杂原子的活性基团时,可调节向发射层或电子输送层的电子注入量。
此外,当化合物的结晶度和溶解度通过R1或R2变得足够高时,L可以是单键。当L是单键时,所述化合物可具有低分子量,并因此可降低沉积温度,从而提高有机发光二极管生产中的可操作性。
除了电子注入量的增加之外,可实现所述层的高稳定性和高热稳定性。
而且,应用了包含所述化合物的有机层的有机发光显示设备与应用了不含所述化合物的有机层的有机发光显示设备相比,进一步改善阳极方向的电子注入或阴极方向的空穴注入,并且相对地提高发射效率和寿命。
所述化合物可以是,但不限于下述1-1~1-102表示的化合物中任一种。
本发明示例性实施方式的化合物,通过含有上述反应性基团,特别是具有氮作为杂原子之一的反应性基团具有双极性。出于此原因,容易调节HOMO(最高占据分子轨道)和LUMO(最低未占分子轨道)能级,从而降低有机发光二极管的驱动电压。因此,本发明示例性实施方式的化合物充当用于有机发光二极管的电子输送层或串联有机发光二极管的n型电荷生成层的优异材料。
本发明示例性实施方式述的化合物具有高热稳定性,玻璃化转变温度为120℃以上,熔化温度为290℃以上。由此,可实现高效有机发光二极管。
图1是本发明示例性实施方式的有机发光二极管的截面图。参照图1,有机发光二极管包括基板110、阳极120、有机层130和阴极140。
基板110是用于支撑和保护有机发光显示设备的各元件的基板。基板110可由绝缘材料形成,例如但不限于,玻璃或塑料,并且可由各种材料形成。
阳极120由具有高逸出功的导电材料形成,因为其必须提供空穴。阳极120可包括具有高逸出功的透明导电层。所述透明导电层可由透明导电氧化物(TCO)形成,例如ITO(氧化铟锡)、IZO(氧化铟锌)、IZTO(铟锌锡氧化物)、ZnO(氧化锌)等。
有机层130是发光的堆叠结构,并且可形成单发光部件结构或多发光部件结构。将参照图1解释单发光部件结构,并且将参照图2和3描述多发光部件结构。
具有单发光部件结构的有机层130可包括将空穴注入层(HIL)131、空穴输送层(HTL)132、发射层133、电子输送层(ETL)134和电子注入层(EIL)134堆叠。取决于有机发光显示设备的结构或特性,可省略空穴注入层131和电子注入层135。
空穴注入层131促进空穴从阳极120注入发射层133。例如,空穴注入层131可由选自但不限于PANI(聚苯胺)、NPD(N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺)、CuPc(铜酞菁)和PEDOT(聚(3,4)-亚乙基二氧噻吩)等的材料形成。
空穴输送层132促进空穴的输送。例如,空穴输送层132可由选自但不限于NPD(N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺)、TPD(N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2,7,7’-四(N,N-二苯基氨基)-9,9’-螺芴)和MTDATA(4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯胺)等的材料形成。
发射层133发射特定波长的光。发射层133包括主体和并入所述主体内的各种掺杂剂。蒽类蓝色主体和芘类掺杂剂可用于发射蓝色波长光。例如,发射层133可由选自但不限于ADN(9,10-二(2-萘基)蒽)、CBP(4,4'-N,N'-二咔唑联苯)、DPVBi(4,4’-双(2,2-二苯基乙烯-1-基)-联苯)的材料形成。掺杂剂可由发射期望波长光的各种材料形成。例如,掺杂剂可由如下材料形成:发射蓝色波长光的材料,如1,6-双(二苯胺)芘、TBPe(四(叔丁基)苝);发射红色波长光的材料,如Ir(piq)2acac(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮化物)铱(III));以及发射绿色波长光的材料,如Irppy3(面式三(2-苯基-吡啶)铱)。
电子输送层134在发射层133上形成,促进电子输送,并且可包含由上述化学式1表示的化合物。所述化合物包括咔唑化合物。当电子输送层134含有化学式1表示的化合物时,可降低有机发光二极管的驱动电压,并且可提高有机发光二极管的效率和寿命。
电子输送层134上的电子注入层135促进电子注入。电子注入层135可由选自但不限于Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TAZ(3-苯基-4-(1-萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑)、Balq(双(2-甲基-8-羟基喹啉(quinolinate))等的材料形成。取决于示例性实施方式,电子注入层135可由诸如MgF2、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、CaF2等金属卤化物化合物形成。
阴极140在发射层133上形成。阴极140由具有低逸出功的高电导率材料形成。例如,取决于示例性实施方式,阴极140可由诸如银(Ag)和镁(Mg)的合金、银(Ag)、钛(Ti)、铝(Al)、金(Au)、钼(Mo)等金属材料形成,可由ITO、IZO等形成,并且本发明不限于这些材料。
图2是本发明的另一个示例性实施方式所述的串联有机发光二极管的截面图。参照图2,有机发光二极管包括基板210、阳极220、有机层230和阴极240。图2的基板210、阳极220和阴极240与图1的基板110、阳极120和阴极140基本相同,于是将省略冗余的描述。
有机层230包括第一发光部件231、电荷生成层232和第二发光部件233。第一发光部件231包括空穴注入层、空穴输送层、发射层和电子输送层,并且第二发光部件233包括空穴输送层、发射层、电子输送层和电子注入层。第一发光部件231可配置用于发射诸如蓝光,而第二发光部件233可配置用于发射绿光或黄绿光。
图2中所示的第一发光部件231和第二发光部件233的电子输送层可包含上述化学式1表示的化合物。所述化合物包括咔唑化合物。例如,电子输送层可由选自但不限于TmPyPb(1,3,5-三(m-吡啶-3-基-苯基)苯)、Alq3、TAZ、BAlq等的材料形成。电荷生成层232在第二发光部件231上。电荷生成层232包含n型电荷生成层和p型电荷生成层。电荷生成层232生成电荷或者将电荷分为空穴和电子以便将电荷注入第一发光部件231和第二发光部件233中。n型电荷生成层将电子供应至邻近阳极220的第一发光部件231的发射层,并且p型电荷生成层将空穴供应至邻近阴极240的第二发光部件233的发射层。因此,具有多个发光部件的有机发光二极管的发光效率可保持在高位,并且可降低其驱动电压。
n型电荷生成层可由本发明示例性实施方式所述的上述化学式1表示的化合物形成。所述化合物包括咔唑化合物。当n型化合物由本公开的化合物形成时,n型电荷生成层和p型电荷生成层之间的能级差可被最小化,因此更多的电子被注入第一发光部件231,从而降低驱动电压。另外,在n型电荷生成层掺杂有碱金属的情况中,碱金属从n型电荷生成层到p型电荷生成层的扩散被最小化,从而提高有机发光二极管的寿命。换言之,n型电荷生成层包括碱金属,所述化合物包含氮原子。n型电荷生成层通过用碱金属和作为杂原子之一的氮的非共价电子对形成化学键而具有导电特性。因此,电子由于导电特性而从N型电荷生成层输送至电子输送层。
而且,应用了包含所述化合物的有机层的有机发光显示设备与应用了不含所述化合物的有机层的有机发光显示设备相比,进一步改善阳极方向的电子注入或阴极方向的空穴注入,并且相对地提高发射效率和寿命。
图3是本发明的又一个示例性实施方式所述的串联有机发光二极管的截面图。
参照图3,有机发光二极管包括基板210、阳极220、有机层230和阴极240。图3的基板210、阳极220和阴极240与图1的基板110、阳极120和阴极140基本相同,于是将省略冗余的描述。
有机层230包括第一发光部件231、第一电荷生成层232、第二发光部件233、第二电荷生成层234和第三发光部件235。图3的第一发光部件231、第一电荷生成层232和第二发光部件233可与图2的第一发光部件231、电荷生成层232和第二发光部件233基本相同。不同处仅在于,图3中,第一发光部件231配置用于发射诸如蓝光,第二发光部件233配置用于发射绿光或黄绿光,并且第三发光部件235配置用于发射蓝光。同样地,第二发光部件233上的第二电荷生成层234包括n型电荷生成层和p型电荷生成层,而n型电荷生成层由上述化学式1表示的化合物形成。所述化合物包括咔唑化合物。当n型化合物由本公开的化合物形成时,n型电荷生成层和p型电荷生成层之间的能级差可被最小化,因此更多的电子被注入第一发光部件231,从而降低驱动电压。另外,在n型电荷生成层掺杂有碱金属的情况中,碱金属从n型电荷生成层到p型电荷生成层的扩散被最小化,从而提高有机发光二极管的寿命。
而且,应用了包含所述化合物的有机层的有机发光显示设备与应用了不含所述化合物的有机层的有机发光显示设备相比,进一步改善阳极方向的电子注入或阴极方向的空穴注入,并且相对地提高发射效率和寿命。
下文中,将描述化合物1-51、1-49和1-4的制备实施例与实施方式1、2和3以及比较例所述的有机发光二极管的制造实施例。然而,下面要描述的制备和制造实施例仅用于详细说明和解释本发明,并且本发明不应被理解为限于此。
化合物1-51的制备实施例
通过下述反应制备由化合物1-51表示的6-(10-(萘-3-基)蒽-9-基)-9-(吡啶-2-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。
(1)中间物A(6-溴-9-(吡啶-2-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚)的合成
将6-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(10g,40mmol)、2-碘代吡啶(12.4g,61mmol)、CuI(9.2g,49mmol)、反式-1,2-二环己二胺(1.8g,16mmol)、K3PO4(34.4g,162mmol)在圆底烧瓶中溶于1,4-二噁烷,然后在回流下搅拌12小时。在反应完成后,在减压下蒸馏混合物以去除溶剂。在去除溶剂之后,将残留物通过柱层析法(己烷:MC=3:1)分离并用MC/Pet.醚沉淀,从而获得6g(产率:45.7%)中间物A。
(2)化合物1-51(6-(10-(萘-3-基)蒽-9-基)-9-(吡啶-2-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚)的合成
将中间物A(3g,9mmol)、9-(萘-2-基)蒽-10-硼酸(3.5g,10mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.4mmol)、甲苯(60ml)、EtOH(15ml)和2M K2CO3(10ml)在氮气氛下放入圆底烧瓶中,并在回流下搅拌12小时。在反应完成后,将混合物过滤以获得粗沉淀物。用MC将粗沉淀物通过柱层析法分离,然后去除溶剂,随后再结晶从而获得3g的化合物1-51(产率:59%)。
2.化合物1-49的制备实施例
通过下述反应制备由化合物1-49表示的6-(10-苯基蒽-9-基)-9-(吡啶-2-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。
将中间物A(3g,9mmol)、9-苯基蒽-10-硼酸(3.5g,10mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g,0.4mmol)、甲苯(60ml)、EtOH(15ml)和2M K2CO3(10ml)在氮气氛下放入圆底烧瓶中,并在回流下搅拌12小时。在反应完成后,将混合物过滤以获得粗沉淀物。用MC将粗沉淀物通过柱层析法分离,然后去除溶剂,随后再结晶从而获得2.5g的化合物1-49(产率:54%)。
3.化合物1-4的制备实施例
通过下述反应制备由化合物1-4表示的1-(9-苯基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚-6-基)乙酮。
(1)中间物B(1-(9H-吡啶并[2,3-b]吲哚-6-基)乙酮)的合成
将α-咔啉(10g,59mmol)和AlCl3(15.9g,119mol)在圆底烧瓶中溶于MC,然后在回流下搅拌6小时。在反应完成后,将混合物在减压下蒸馏以去除溶剂。在去除溶剂后,将残留物通过柱层析法(己烷:MC=3:1)分离从而获得8g(产率:64%)中间物B。
(2)中间物C(1-(9-苯基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚-6-基)乙酮)的合成
将中间物B(5g,24mmol),、碘代苯(7.3g,36mmol)、CuI(5.4g,29mmol)、反式-1,2-二环己二胺(1.1g,10mmol)、K3PO4(20.2g,95mmol)在圆底烧瓶中溶于1,4-二噁烷,然后在回流下搅拌12小时。在反应完成后,在减压下蒸馏混合物以去除溶剂。在去除溶剂之后,将残留物通过柱层析法(己烷:MC=3:1)分离并用MC/Pet.醚沉淀以获得3g(产率:44%)中间物C。
(3)化合物1-4(1-(9-苯基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚-6-基)乙酮)的合成
将中间物C(3g,12mmol)、8-氨基喹啉-7-甲醛(carbaldehyde)(5g,24mmol)和KOH(10.3g,49mmol)在圆底烧瓶中溶于甲苯和EtOH,然后在回流下搅拌12小时。在反应完成后,将反应液冷却并经硅胶过滤,然后将滤液在减压下浓缩以去除溶剂。将浓缩物通过柱层析法(MC->MC:MeOH=50:1)分离,在减压下浓缩并用MeOH洗涤以获得2g的化合物1-4(产率:33%)。
4.实施方式1的制造实施例
将ITO(氧化铟锡)以1000埃的厚度沉积在基板上。以50埃厚度沉积HAT-CN作为空穴注入层,在所述空穴注入层上以1200埃厚度沉积NPD作为空穴输送层。随后,在空穴输送层上形成发射层。用作为主体的AND和作为掺杂剂的蒽类化合物以200埃厚度沉积发射层。然后,以100埃厚度沉积TmPyPb作为电子输送层。以100埃厚度沉积化合物1-51作为n型电荷生成层。以200埃厚度沉积HAT-CN作为p型电荷生成层,然后以1200埃厚度沉积NPD作为空穴输送层,随后用作为主体的CBP和作为掺杂剂的Ir类化合物以200埃厚度沉积第二发射层。分别用Alq3和LiF形成在第二发射层之上的电子输送层和电子注入层,并且以2000埃厚度沉积Al作为阴极。
5.实施方式2的制造实施例
在相同条件下制造有机发光二极管,不同之处在于n型电荷生成层由化合物1-49形成。
6.实施方式3的制造实施例
在相同条件下制造有机发光二极管,不同之处在于n型电荷生成层由化合物1-49形成。
7.比较例3的制造实施例
在相同条件下制造有机发光二极管,不同之处在于n型电荷生成层由BPhen(4,7-二苯基-1,10-邻二氮菲)形成。
测量实施例1、2和3以及比较例1的有机发光二极管的驱动电压、色坐标和寿命并在下表1中示出。另外,测量针对驱动电压的电流密度并在图4中示出,并且测量亮度随时间的变化并在图5中示出。
参照图4,可见实施方式1、2和3的针对驱动电压的电流密度与比较例1相比提高。另外,参照图5,可见实施方式1、2和3的亮度随时间的变化相比于比较例1显著提高。在表1中,驱动电压的降低按百分比表示。
表1
驱动电压(%) | CIEx | CIEy | 寿命(T95,%) | |
比较例1 | 100 | 0.276 | 0.313 | 100 |
实施方式1 | 107 | 0.275 | 0.312 | 125 |
实施方式2 | 107 | 0.279 | 0.314 | 156 |
实施方式3 | 105 | 0.279 | 0.316 | 110 |
如表1所示,实施方式1~3所述的有机发光二极管显示了基本与比较例1相同的色坐标(CIEx,CIEy),电流密度增加5%~7%,寿命特性增加10%~56%。
下文中,测量根据制备实施例1、2和3制备的化合物的玻璃化转变温度和熔化温度并在图6A~6C和下述表2中示出。
表2
材料名称 | Tg(℃) | Tm(℃) |
实施方式1 | 163 | 352 |
实施方式2 | 145 | 332 |
实施方式3 | 124 | 289 |
参照图6A的(a),化合物1-51具有约163℃的玻璃化转变温度,并且参照图6A的(b),化合物1-51具有约352℃的熔化温度。参照图6B的(a),化合物1-49具有约145℃的玻璃化转变温度,并且参照图6B的(b),化合物1-49具有约332℃的熔化温度。参照图6C的(a),化合物1-4具有约124℃的玻璃化转变温度,并且参照图6CA的(b),化合物1-4具有约289℃的熔化温度。
本发明示例性实施方式所述的化合物通过高玻璃化转变温度和高熔化温度而具有高热稳定性。由此,可实现高效有机发光二极管。
本发明可提高驱动电压,因为通过将n型电荷生成层和p型电荷生成层之间的能级差最小化而使更多电子注入发光部件。而且,即使在n型电荷生成层掺杂有碱金属的情况中,本发明也可通过将碱金属从n型电荷生成层到p型电荷生成层的扩散最小化而提高有机发光二极管的寿命。
此外,其中应用了包含所述化合物的有机层的有机发光显示设备与应用了不含所述化合物的有机层的有机发光显示设备相比,进一步改善阳极方向的电子注入或阴极方向的空穴注入,并且相对提高发射效率和寿命。
尽管参照多个示例性实施方式描述了实施方式,应理解的是本领域技术人员可建议落入本公开的原理的精神和范围内的许多其它修改和实施方式。更具体地,在本公开、附图以及所附的权利要求的范围内,在主题组合设置的组成部分和/或设置中可以做出各种变型和修改。除了组成部分和/或设置中的变型和修改之外,替换使用对于本领域技术人员也是明显的。
Claims (22)
1.一种有机发光二极管,其包括:
在阳极和阴极之间的至少一个发光部件,所述至少一个发光部件具有至少一个有机层和发射层,
其中所述至少一个有机层由具有一个或多个杂原子的化合物组成,
其中所述化合物具有因所述杂原子的能级和因所述能级的导电特性,
其中所述至少一个有机层包含电荷生成层,
其中所述电荷生成层包括n型电荷生成层和p型电荷生成层,所述n型电荷生成层具有所述化合物,和
其中所述化合物由下述化学式1表示:
[化学式1]
其中X1和X2为碳或氮;X1和X2中至少一个为氮;L为单键,取代或未取代的C1~C60亚芳基,或者含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子的取代或未取代的5元~60元杂亚芳基;R1为取代或未取代的C6~C60芳基,含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子的取代或未取代的5元~60元杂芳基,或者C1~C20烷基;并且R2为取代或未取代的C6~C60芳基,含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子的取代或未取代的5元~60元杂芳基,芳基胺基团或者仲胺基团。
2.如权利要求1所述的有机发光二极管,其中所述至少一个有机层是电子输送层。
3.如权利要求2所述的有机发光二极管,其中电子因所述能级而从所述电子输送层输送至所述发射层。
4.如权利要求1所述的有机发光二极管,其中所述n型电荷生成层包含碱金属,并且通过碱金属和氮原子的非共价电子对形成化学键而具有所述导电特性,其中所述氮原子是所述杂原子的一种。
5.如权利要求1所述的有机发光二极管,其中所述R1为具有杂原子的取代的或未取代的5元~60元杂芳基,并且所述杂原子包括氮原子。
6.如权利要求1所述的有机发光二极管,其中X1包括氮,并且X2包括碳。
7.如权利要求1所述的有机发光二极管,其中L包括单键。
8.如权利要求1所述的有机发光二极管,其中R2为取代或未取代的C6~C60芳基,或者具有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子的取代或未取代的5元~60元杂芳基。
9.如权利要求1所述的有机发光二极管,其中由上述化学式1表示的化合物由下述化合物中的任意一个表示:
10.如权利要求1所述的有机发光二极管,其中所述化合物的X1和X2中至少一个为氮原子,并且所述化合物因所述氮原子而具有导电特性。
11.如权利要求10所述的有机发光二极管,其中电子因所述导电特性而从所述电荷生成层输送至电子输送层。
12.如权利要求10和11中任一项所述的有机发光二极管,其中与在比X1和X2中至少一个远的位置取代的氮原子相比,在比X1和X2中至少一个近的位置取代的氮原子促进向电荷生成层或电子输送层的电子转移或电子注入。
13.如权利要求1所述的有机发光二极管,其中应用了包含所述化合物的有机层的有机发光显示设备与应用了不含所述化合物的有机层的有机发光显示设备相比,进一步改善阳极方向的电子注入或阴极方向的空穴注入,并且相对提高发射效率和寿命。
14.一种有机发光二极管,其包括:
阳极;
阴极;以及
在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层,
其中所述至少一个有机层包括电荷生成层,
其中所述电荷生成层为n型电荷生成层,
并且所述电荷生成层具有由下述化学式1表示的化合物:
其中X1和X2为碳或氮;X1和X2中至少一个为氮;L为单键,取代或未取代的C1~C60亚芳基,或者含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子的取代或未取代的5元~60元杂亚芳基;R1为取代或未取代的C6~C60芳基,含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子的取代或未取代的5元~60元杂芳基,或者C1~C20烷基;并且R2为取代或未取代的C6~C60芳基,含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子的取代或未取代的5元~60元杂芳基,芳基胺基团或者仲胺基团。
15.如权利要求14所述的有机发光二极管,其中所述至少一个有机层包括电子输送层。
16.如权利要求14所述的有机发光二极管,其中所述至少一个有机层包括:
包含第一发射层的第一发光部件;以及
包含第二发射层的第二发光部件
其中所述电荷生成层在所述第一发光部件之上。
17.如权利要求14所述的有机发光二极管,其中所述至少一个有机层包括:
包含第一发射层的第一发光部件;
在所述第一发光部件之上的电荷生成层;
包含第二发射层的第二发光部件;
在所述第二发光部件之上的第二电荷生成层;以及
包含第三发射层的第三发光部件。
18.如权利要求14所述的有机发光二极管,其中X1和X2中至少一个为氮原子且所述化合物掺杂有碱金属,并且在所述氮原子的非共价电子对和所述碱金属之间形成化学键。
19.如权利要求18所述的有机发光二极管,其中所述化合物的X1和X2中至少一个为氮原子,并且所述化合物因所述氮原子而具有导电特性。
20.如权利要求19所述的有机发光二极管,其中电子因所述导电特性而从所述电荷生成层输送至电子输送层。
21.如权利要求19和20中任一项所述的有机发光二极管,其中与在比X1和X2中至少一个远的位置取代的氮原子相比,在比X1和X2中至少一个近的位置取代的氮原子促进向电荷生成层或电子输送层的电子转移或电子注入。
22.如权利要求14所述的有机发光二极管,其中应用了包含所述化合物的有机层的有机发光显示设备与应用了不含所述化合物的有机层的有机发光显示设备相比,进一步改善阳极方向的电子注入或阴极方向的空穴注入,并且相对提高发射效率和寿命。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |