CN104946244A - 检测o2·-的荧光分子探针、其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种检测超氧阴离子自由基(O2·-)的荧光分子探针，其具有下式所示结构：式中，R为氨基烷基或C1～C12的直链烷基，n选自0～2中的任一整数。同时，本发明还提供了合成所述荧光分子探针的方法以及利用所述荧光分子探针检测超氧阴离子自由基的方法。本发明的荧光分子探针对于低浓度、活性高及寿命短的超氧阴离子自由基可以实现快速准确的响应，并且灵敏度(检测限可低至222nM)和选择性高，同时可以应用于水相体系，具有良好的应用前景，另外，本发明荧光分子探针的合成工艺简单，反应条件温和，适于规模化生产。
Description
技术领域
本发明具体涉及一种检测超氧阴离子自由基(O2·-)的有机荧光分子探针、其合成方法及其在超氧阴离子自由基的荧光分析中的应用，属于分析检测技术领域。
背景技术
活性氧(reactive oxgen species,ROS)是指生物体内与氧代谢有关的含氧自由基和不以自由基形式存在的具有高活性的中间产物。超氧阴离子自由基(O2·-)是活性最强的活性氧。O2·-会损害多种生物大分子，包括DNA、油脂及蛋白质等，从而造成心血管代谢紊乱、贫血、癌症以及神经性疾病。O2·-在代谢的过程中还可以产生毒性更强的物质，比如HO·和1O2。因此，检测并消除生物体内的O2·-可以预防多种疾病和细胞衰老。
由于O2·-在生物体内的浓度很低，活性高并且寿命短，因此分析O2·-的浓度非常困难。常用的检测O2·-的方法包括液相色谱法、光谱法、荧光手段、化学发光及电子自旋共振等，然而这些方法存在一些问题。比如，液相色谱在制样时非常复杂，并且检测时间很长。电子自旋共振仪器昂贵，化学发光法的选择性差。由于荧光光谱方法具有很高的选择性和灵敏度，并可以在活体内进行，应用这一方法检测O2·-得到了大家的关注。Medvedeva及其合作者设计了基于芘硝基氧的探针化合物用来监测黄嘌呤和黄嘌呤氧化酶系统产生的O2·-，氮氧自由基的分子内淬灭效应导致该探针的荧光很弱，加入O2·-导致荧光增强。利用该探针的稳态荧光测试结果证明该探针可以检测纳摩尔浓度级的O2·-，但探针可对HO·和一些抗氧化剂响应，选择性较差(“Dual fluorophore-nitronyl probe forinvestigation of superoxide dynamics and antioxidant status of biological systems”,[J].J Photochem Photobiol A-Chem,2004,163(1-2):45-51.)。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种检测超氧阴离子自由基(O2·-)的荧光分子探针，其具有快速响应、高选择性及高灵敏度等特点。
本发明的又一重要目的在于提供一种合成所述荧光分子探针的方法。
本发明的再一重要目的在于提供所述荧光分子探针的应用，例如，应用于对生物样品中低含量的超氧阴离子自由基进行检测。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案包括：
本发明的一实施方案之中提供的一种检测超氧阴离子自由基的荧光分子探针的分子结构式为：
式中，R为氨基烷基或C1～C12的直链烷基，n为0～2中的任一整数。
进一步的，所述荧光分子探针是以4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺为荧光团，以碳酰胺化的邻苯二酚为超氧阴离子识别基团的化合物，其在捕获超氧阴离子后，邻苯二酚被特异性氧化成邻苯二醌结构，分子内光诱导电子转移过程被抑制，探针荧光显著增强，从而实现对超氧阴离子自由基的检测。
进一步的，所述荧光分子探针的激发光波长约380～400nm，发射光波长约505～513nm。
本发明的一实施方案之中提供的一种合成所述荧光分子探针的方法包括：
⑴将4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺和双(三氯甲基)碳酸酯溶解在干燥溶剂中，并加入过量的碱，先在0℃～室温混合反应，之后在保护性气氛中回流反应6～16h，而后冷却至室温并除去溶剂，获得含4-异氰酸酯基-1,8-萘二甲酰亚胺的混合物；
⑵向所述含4-异氰酸酯基-1,8-萘二甲酰亚胺的混合物中加入溶剂，而后加入4-氨基烷基邻苯二酚与碱的混合溶液，并在保护性气氛中于室温下搅拌反应6～17h，之后依次对所获反应混合液进行水洗、萃取处理，再调节萃取液的pH值至小于或等于5，而后分离出有机相，过滤、干燥且除去有机相后，经硅胶柱层析分离获得所述荧光分子探针。
在一较为优选的实施方案之中，4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺与双(三氯甲基)碳酸酯的摩尔比为1:1～3，尤其优选为1:1.5～2。
在一较为优选的实施方案之中，4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺与碱的摩尔比为1:6～14，尤其优选为1:10。
在一较为优选的实施方案之中，4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺、4-氨基烷基邻苯二酚和碱三者的摩尔比为1:2～8:5～15，尤其优选为1:4～5:8～10。
进一步的，所述干燥溶剂可优选自但不限于甲苯、二氯甲烷等。
进一步的，所述碱可优选自但不限于三乙胺、N-乙基二异丙基胺等。
进一步的，所述溶剂可优选自但不限于吡啶、N,N-二甲基甲酰胺等。
进一步的，所述硅胶柱层析中采用的洗脱剂可优选自但不限于二氯甲烷/乙酸乙酯/甲醇混合液或石油醚/乙酸乙酯混合液。
其中，所述二氯甲烷/乙酸乙酯/甲醇混合液中二氯甲烷、乙酸乙酯与甲醇的体积比优选为90:6:1～5，尤其优选为90:6:2～3。
其中，所述石油醚/乙酸乙酯混合液中石油醚与乙酸乙酯的体积比优选为1.5～0.1:1，尤其优选为0.8～1:1。
本发明的一实施方案之中还提供了一种超氧阴离子自由基的检测方法，其包括：将所述荧光分子探针与可能含超氧阴离子自由基的样品于选定溶剂中均匀混合，通过测定所述荧光分子探针的荧光强度变化，从而实现对超氧阴离子自由基的检测。
在一更为具体的较佳实施方案之中，所述检测方法可以包括：
将所述荧光分子探针与一系列不同用量的超氧阴离子自由基的标准样品于选定溶剂中均匀混合，测定及记录所述荧光分子探针的相对荧光强度变化，从而探知，在O2·-浓度为0～3.33μM时所述荧光分子探针的相对荧光强度y与O2·-浓度x的关系为：y＝1.13+0.51x，R2＝0.9976；
将所述荧光分子探针与待测样品于液相体系中均匀混合，并测定所述荧光分子探针的相对荧光强度，再依据前述方程式而获得所述待测样品中超氧阴离子自由基的含量。
进一步的，在一些实施例中，前述液相体系优选为水相体系，例如可以为二甲基亚砜(DMSO)与水的混合溶剂，其中DMSO与水的体积比优选为1:19。
与现有技术相比，本发明至少具有如下有益效果：
1.本发明的荧光分子探针对于低浓度、活性高及寿命短的超氧阴离子自由基可以实现快速准确的响应，并且灵敏度(检测限可低至222nM)和选择性高，同时可以应用于水相体系，具有良好的应用前景；
2.本发明荧光分子探针的合成工艺简单，反应条件温和，可实现规模化生产。
附图说明
图1为本实施例1-2中所获的一种典型探针1对O2·-响应的灵敏度测试图谱；
图2为本实施例1-2中所获的一种典型探针1对O2·-响应的选择性测试图谱。
具体实施方式
本发明合成了一种新型的超氧阴离子自由基荧光分子探针，超氧阴离子对所述探针分子的特异性氧化作用可使探针荧光显著增强，据此，本发明还建立了一种高灵敏、高选择性的检测超氧阴离子的荧光分析方法。
在本发明的一较为具体的实施方案之中，一种检测超氧阴离子自由基的荧光分子探针(如下简称“探针1”)的合成路线可如下式所示：
进一步的，该合成方法可以包括如下：
⑴将4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺(化合物A)和双(三氯甲基)碳酸酯(又名三光气)按照摩尔比1:1～3溶解在干燥溶剂中作为反应物，加入过量的碱，先冰水浴搅拌一定时间，后室温搅拌一定时间，其中化合物A和碱的摩尔比为1:(6～14)；混合液在N2保护下回流反应6～16h，薄板层析跟踪反应至基本完成，冷却至室温，旋蒸除溶剂，得未分离的4-异氰酸酯基-1,8-萘二甲酰亚胺(化合物B)的混合物。
⑵向上述含化合物B的混合物中加入少量溶剂，搅拌溶解，后向其中慢慢滴加4-氨基烷基邻苯二酚和碱的少量溶剂的混合液，其中化合物A、4-氨基烷基邻苯二酚和碱三者的摩尔比为1:(2～8):(5～15)，保护性气氛，例如N2保护下室温搅拌反应6～17h，薄板层析跟踪反应，反应结束后，水洗反应混合液，再萃取，调pH值≤5，合并有机相，过滤并干燥，旋蒸除有机相，硅胶柱层析分离得到探针1。
在一更为具体的实施方案之中，提供的一种合成所述荧光分子探针的方法可以包括如下具体步骤：
⑴将4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺和双(三氯甲基)碳酸酯按照摩尔比1:1.5～2溶解在干燥溶剂中作为反应物，加入过量的碱，冰水浴搅拌15～30min，再在室温搅拌15～30min，其中化合物A和碱的摩尔比为1:(6～14)，优选为1:8～10；混合液在N2保护下回流反应6～16h，薄板层析跟踪反应，直至反应基本完成，冷却至室温，旋蒸除去溶剂，获得含未分离的4-异氰酸酯基-1,8-萘二甲酰亚胺的混合物。
⑵向步骤(1)所获混合物中加入少量溶剂，搅拌溶解，后向其中慢慢滴加4-氨基烷基邻苯二酚和碱的少量溶剂的混合液，其中化合物A、4-氨基烷基邻苯二酚和碱三者的摩尔比为1:(2～8):(5～15)，优选为1:4～5:8～10，N2保护下室温搅拌反应6～17h，薄板层析跟踪反应，直至反应基本完成；反应结束后用去离子水水洗反应混合液，再用二氯甲烷萃取上述混合液3次，用盐酸调pH≤5，合并有机相，过滤并用无水硫酸钠干燥，旋蒸除去二氯甲烷，硅胶柱层析分离得到探针1，其中洗脱剂优选为二氯甲烷/乙酸乙酯/甲醇混合液[V(CH2Cl2):V(CH3COOC2H5):V(CH3OH)＝90:6:2～3]。
本发明的一实施方案之中还提供了所述荧光分子探针于检测超氧阴离子自由基中的应用，其原理主要在于，所述荧光分子探针以4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺为荧光团，以碳酰胺化的邻苯二酚结构为超氧阴离子识别基团，捕获超氧阴离子后，邻苯二酚被特异性氧化成邻苯二醌结构，分子内光诱导电子转移过程被抑制，探针荧光显著增强，从而实现对超氧阴离子自由基的检测。
在一更为具体的实施方案之中，提供了一种利用所述荧光分子探针检测超氧阴离子自由基的响应试验，其具体步骤为：
⑴移取一定体积的含探针1的储备液和DMSO至比色皿中，用pH值＝7.4，20mM的HEPES缓冲溶液稀释至2mL，再累加入不同浓度的黄嘌呤(XA,xanthine)和黄嘌呤氧化酶(XO,xanthine oxidase)的储备液至上述溶液，恒温一定时间，测定该溶液的荧光光谱，即为探针对不同浓度超氧阴离子的响应曲线；
⑵移取一定体积的探针1的储备液和DMSO至比色皿中，用pH＝7.4，20mM的HEPES缓冲溶液稀释至2mL，分别加入一定浓度的H2O2,HO·,ClO-,1O2,NO3 -,葡萄糖(glucose)，维生素C(Vc)或丙氨酸(Ala)的储备液至上述溶液，恒温一定时间，测定该溶液的荧光光谱，再加入一定浓度的XA和XO的储备液至上述溶液，恒温一定时间，测定该溶液的荧光光谱，即完成对超氧阴离子响应的选择性实验。
在前述步骤(1)和(2)中，O2·-来源于XO催化氧化XA：XA·+2O2+H2O＝uric acid+2O2·-+2H+；HO·来源于Fe2++H2O2＝Fe3++HO-+HO·反应；ClO-来源于NaClO；1O2来源于H2O2+ClO-＝1O2+H2O+Cl-反应；NO3 -来源于NaNO3。
以下结合附图及若干实施例对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
实施例1 探针1的合成
⑴将50.0mg 4-氨基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺(0.19mmol)和111.0mg双(三氯甲基)碳酸酯(0.37mmol)溶解在干燥甲苯中作为反应物，再加入259μL三乙胺(1.87mmol)，冰水浴搅拌15～30min，再在室温搅拌15～30min；混合液在N2保护下回流反应6h，薄板层析跟踪反应，直至反应基本完成，冷却至室温，旋蒸除去甲苯，获得含未分离的4-异氰酸酯基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺的混合物；
⑵直接向步骤(1)最终所获的混合物中加入少量吡啶，搅拌溶解，后向其中慢慢滴加70.8mg多巴胺盐酸盐(0.37mmol)和130μL三乙胺(0.93mmol)溶于少量吡啶的混合液，N2保护下室温搅拌反应6h，薄板层析跟踪反应，直至反应基本完成；反应结束后用去离子水水洗反应混合液，去离子水体积为溶剂体积3～5倍，用二氯甲烷萃取上述混合液3次，二氯甲烷与去离子水体积比约为1:1，用盐酸调pH≤5，合并有机相，过滤并用无水硫酸钠干燥，旋蒸除去二氯甲烷，硅胶柱层析分离，其中采用的洗脱剂为二氯甲烷/乙酸乙酯/甲醇混合液[V(CH2Cl2):V(CH3COOC2H5):V(CH3OH)＝90:6:3]，得到15.0mg黄色粉末探针1，收率18％。
该探针1表征数据如下：1H NMR[(CD3)2SO,400MHz]:δppm 9.25(s,1H,Ar-NH),8.82(s,1H,Ar-OH),8.72(s,1H,Ar-OH),8.53-8.57(t,2H,Ar-H),8.48-8.49(d,1H,Ar-H),8.37-8.39(d,1H,Ar-H),7.82-7.86(t,1H,Ar-H),6.90(s,1H,Ph-H),6.66-6.68(t,2H,Ph-H),6.51-6.53(d,1H,C-NH),4.00-4.03(t,2H,N-CH2),3.37(s,overlapping,2H,N-CH2),2.62-2.65(t,2H,Ph-CH2),1.55-1.63(m,2H,-CH2-),1.29-1.38(m,2H,-CH2-),0.90-0.93(t,3H,CH3)；13C NMR·[(CD3)2SO,100MHz]:δ164.0,163.4,154.9,145.6,144.1,143.0,133.0,131.2,130.5,128.9,128.3,126.4,122.8,122.3,119.7,116.5,116.0,114.7,114.5,41.4,35.4,30.2,29.4,20.3,14.2；LC-MS(ESI):m/z 447.73(M+H)+,calculated 447.48
实施例2 探针1的合成
⑴将120.0mg 4-氨基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺(0.45mmol)和265.7mg双(三氯甲基)碳酸酯(0.90mmol)溶解在干燥二氯甲烷中作为反应物，加入773μL N-乙基二异丙基胺(4.48mmol)，冰水浴搅拌15～30min，再在室温搅拌15～30min；混合液在N2保护下回流反应7h，薄板层析跟踪反应，直至反应基本完成，冷却至室温，旋蒸除去二氯甲烷，获得含4-异氰酸酯基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺的混合物；
⑵直接向步骤(1)最终所获的混合物中加入少量吡啶，搅拌溶解，后向其中慢慢滴加424.6mg多巴胺盐酸盐(2.24mmol)和773μL N-乙基二异丙基胺(4.48mmol)溶于少量吡啶的混合液，N2保护下室温搅拌反应17h，薄板层析跟踪反应，直至反应基本完成；反应结束后用去离子水水洗反应混合液，去离子水体积为溶剂体积3～5倍，用二氯甲烷萃取上述混合液3次，二氯甲烷与去离子水体积比约为1:1，用盐酸调pH值≤5，合并有机相，过滤并用无水硫酸钠干燥，旋蒸除去二氯甲烷，硅胶柱层析分离，其中采用的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液[V(石油醚):V(CH3COOC2H5)＝0.8:1]，得到38.1mg黄色粉末探针1，收率19％。
实施例3 探针1对O2·-响应的灵敏度实验
移取8μL实施例1-2中所获的一种典型探针1溶于DMSO的储备液和100μLDMSO至比色皿中，用pH值＝7.4，20mM的HEPES缓冲溶液稀释至2mL，再分别加入不同浓度的XA和XO储备液，37℃恒温10min，测定该溶液的荧光光谱，即为探针1对不同浓度超氧阴离子的响应曲线；其中，探针1终浓度10μM，激发光波长390nm，发射光波长510nm，狭缝宽度10nm。
请参阅图1为本实施例探针1对O2·-响应的灵敏度曲线，可以看到，在O2·-浓度为0～3.33μM时，探针1的相对荧光强度(I/I0)随O2·-浓度呈现出较好的线性关系，相关线性方程为y＝1.13+0.51x(R2＝0.9976)，根据滴定实验和空白实验可以计算得探针1对O2·-的检测限约为222nM。
实施例4 探针1对O2·-响应的选择性实验
移取8μL实施例1-2中所获的一种典型探针1溶于DMSO的储备液和100μLDMSO至比色皿中，用pH＝7.4，20mM的HEPES缓冲溶液稀释至2mL，分别加入一定浓度的H2O2,HO·,ClO-,1O2,NO3 -,葡萄糖(glucose)，维生素C(Vc)或丙氨酸(Ala)的储备液至上述溶液，37℃恒温10min，测定该溶液的荧光光谱，再加入一定浓度的XA和XO的储备液至上述溶液，37℃恒温10min，测定该溶液的荧光光谱，即为探针对超氧阴离子响应的选择性实验；其中采用的探针1、O2·-和干扰物终浓度分别为10μM,2μM和50μM，激发光波长390nm，发射光波长510nm，狭缝宽度10nm。
请参阅图2所示为本实施探针1对O2·-响应的选择性实验结果，可以看到，在单独加入50μM的各干扰物后，探针的相对荧光强度几乎不变(空白值I/I0＝1)，再加入2μM O2·-后探针的荧光迅速增强，证明该探针对O2·-的响应有较好的选择性和抗干扰能力。
以上所述实施例仅表达了本发明的若干实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种检测O2·-的荧光分子探针，其特征在于它具有下式所示结构：
式中，R为氨基烷基或C1～C12的直链烷基，n选自0～2中的任一整数。
2.根据权利要求1所述的检测O2·-的荧光分子探针，其特征在于所述荧光分子探针的激发光波长为380～400nm，发射光波长为505～513nm。
3.权利要求1或2所述的检测O2·-的荧光分子探针的合成方法，其特征在于包括：
⑴将4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺和双(三氯甲基)碳酸酯溶解在干燥溶剂中，并加入过量的碱，先在0℃～室温混合反应，之后在保护性气氛中回流反应6～16h，而后冷却至室温并除去溶剂，获得含4-异氰酸酯基-1,8-萘二甲酰亚胺的混合物；
⑵向所述含4-异氰酸酯基-1,8-萘二甲酰亚胺的混合物中加入溶剂，而后加入4-氨基烷基邻苯二酚与碱的混合溶液，并在保护性气氛中于室温下搅拌反应6～17h，之后依次对所获反应混合液进行水洗、萃取处理，再调节萃取液的pH值至小于或等于5，而后分离出有机相，过滤、干燥且除去有机相后，经硅胶柱层析分离获得所述荧光分子探针。
4.根据权利要求3所述的检测O2·-的荧光分子探针的合成方法，其特征在于，4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺与双(三氯甲基)碳酸酯的摩尔比为1:1～3，优选为1:1.5～2。
5.根据权利要求3所述的检测O2·-的荧光分子探针的合成方法，其特征在于，4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺与碱的摩尔比为1:6～14，优选为1:8～10。
6.根据权利要求3所述的检测O2·-的荧光分子探针的合成方法，其特征在于，4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺、4-氨基烷基邻苯二酚和碱三者的摩尔比为1:2～8:5～15，优选为1:4～5:8～10。
7.根据权利要求3所述的检测O2·-的荧光分子探针的合成方法，其特征在于：所述干燥溶剂包括甲苯或二氯甲烷；所述碱包括三乙胺或N-乙基二异丙基胺；所述溶剂包括吡啶和N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
8.根据权利要求3所述的检测O2·-的荧光分子探针的合成方法，其特征在于，所述硅胶柱层析中采用的洗脱剂包括二氯甲烷/乙酸乙酯/甲醇混合液或石油醚/乙酸乙酯混合液，其中二氯甲烷/乙酸乙酯/甲醇混合液中二氯甲烷、乙酸乙酯与甲醇的体积比为90:6:1～5，优选为90:6:2～3，石油醚/乙酸乙酯混合液中石油醚与乙酸乙酯的体积比为1.5～0.1:1，优选为0.8～1:1。
9.一种超氧阴离子自由基的检测方法，其特征在于包括：将权利要求1所述荧光分子探针与可能含超氧阴离子自由基的样品于选定溶剂中均匀混合，通过测定所述荧光分子探针的荧光强度变化，从而实现对超氧阴离子自由基的检测。
10.根据权利要求9所述超氧阴离子自由基的检测方法，其特征在于包括：
将所述荧光分子探针与一系列不同用量的超氧阴离子自由基的标准样品于选定溶剂中均匀混合，测定及记录所述荧光分子探针的相对荧光强度变化，从而探知，在O2·-浓度为0～3.33μM时，所述荧光分子探针的相对荧光强度y与O2·-浓度x的关系为：y＝1.13+0.51x，R2＝0.9976；
将所述荧光分子探针与待测样品于选定溶剂中均匀混合，并测定所述荧光分子探针的相对荧光强度，再依据前述方程式而获得所述待测样品中超氧阴离子自由基的含量。
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2015
- 2015-06-26 CN CN201510372911.1A patent/CN104946244B/zh active Active
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|---|---|
| CN104946244B (zh) | 2017-08-25 |
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