CN104926832A - 一种芴类二噁嗪化合物 - Google Patents

一种芴类二噁嗪化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN104926832A
CN104926832A CN201510342773.2A CN201510342773A CN104926832A CN 104926832 A CN104926832 A CN 104926832A CN 201510342773 A CN201510342773 A CN 201510342773A CN 104926832 A CN104926832 A CN 104926832A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluorene
dioxazine compound
fluorenes
formula
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510342773.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104926832B (zh
Inventor
李玉宁
王建莉
郭利兵
王金良
袁梦旗
周晓楠
王晋
李�杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd
Original Assignee
Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd filed Critical Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd
Priority to CN201510342773.2A priority Critical patent/CN104926832B/zh
Publication of CN104926832A publication Critical patent/CN104926832A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104926832B publication Critical patent/CN104926832B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1475—Heterocyclic containing nitrogen and oxygen as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了式（1）所示的一种芴类二噁嗪化合物，属有机合成领域。该化合物以氨基芴衍生物与卤代苯醌为原料，经偶联、缩合反应制得。该化合物为杂环超共轭体系，分子为平面刚性对称结构，热稳定性好，可用作紫色颜料，且具有较好的电荷传输能力，空穴迁移率可达1.0E10-6 cm2V-1s-1以上，能够应用于有机发光二极管、有机半导体领域，且经进一步聚合后可用作聚合物半导体材料，具有广阔的应用前景。（1）其中：R1为H或C1-50烷基；R2为H或溴、碘等卤素；X为卤素；R3、R4分别为任一位置的H、C1-C20 烷基、苯基；整个分子呈中心对称结构。

Description

一种芴类二噁嗪化合物
技术领域
本发明涉及一种芴类二噁嗪紫色颜料，属有机合成领域。
背景技术
有机共轭材料是一种新兴的功能材料，由于其广泛的应用前景引起了越来越多的重视。在各种有机共轭材料当中，芴及其衍生物由于其结构易修饰，芴环上可方便引入功能基， C-9位置也可以方便的引入各类取代基团以改善溶解性能及超分子结构，而不会引起显著的空间位阻影响主链的共轭，因此，芴类衍生物的合成、开拓及其潜在性能的研究成为近年来十分活跃的研究领域。
众所周知，化合物的有机共轭长度越长，电子离域效应越大，电荷传输性能越好。例如Tsutsui等将芴与2,7-二炔芴反应合成得到的芴与炔交替的发光材料（Lee, S. H.; Nakamura, T.; Tsutsui, T. Synthesis and characterization of oligo(9,9-dihexyl-2,7-fluorene ethynylene)s: for applications as blue light-emitting diode[J]. Org. let,2001,3(13):2005-2007），可通过改变材料的共轭长度来调节材料的最大发光波长；Wu等人（Wu, C. C.; Liu, T. L.; Hung, W. Y.; et al. Unusual nondispersive ambipolar carrier transport and high electron mobility in amorphous ter(9,9-diarylfluorene)s[J]. J. Am. Chem. Soc, 2003,125(13):3710-3711）合成得到芴的小分子衍生物显示出良好的热稳定性、较高的空穴迁移率和较好的空穴传输性能。
目前，人们对芴类共轭化合物的合成及性能的研究才刚刚开始，将芴与不同结构单元连接合成新的芴类衍生物，并进一步研究其潜在的多种性能将会成为以后功能材料发展的主要目标。
发明内容
针对上述问题，本发明目的在于提供一类稳定性好、可用于紫色颜料的超共轭结构的芴类二噁嗪化合物。
为实现本发明目的，本发明采用芴与二噁嗪共轭单元连接时可形成超共轭体系，从而使电子离域效应增大，因此会有更好的电荷传输性质，目前该类化合物尚未见相关研究报道。
本发明所述的一种芴类二噁嗪紫色，其结构式为：
其中：R1为H或C1-50烷基；R2为H或卤素，优选溴、碘；X为卤素；R3、R4分别为任一位置的H、C1-C20 烷基、苯基；整个分子呈中心对称结构。
优选：R1为H或C12-50烷基；R2为H或溴、碘；X为氯或溴；R3、R4分别为任一位置的H、C1-C10 烷基整个分子呈中心对称结构。
优选：R1为H或C16-42烷基；R2为H或溴、碘；X为氯或溴；R3、R4分别为任一位置的H、C1-C4烷基；整个分子呈中心对称结构。
该化合物为紫色颜料，当其它基团不变，R1链长的增加时（C12-50），该化合物在有机溶剂中的溶解性有所提高。
该类芴类二噁嗪化合物的制备方法具体如下：
将氨基芴衍生物、弱碱性盐、卤代苯醌、高沸点有机溶剂（沸点在170℃~220℃之间）放入反应瓶中，25℃~80℃下反应完毕后加入氧化剂，130℃~220℃下继续反应，反应完毕后除去高沸点有机溶剂，过滤，洗涤，得芴类二噁嗪化合物。当R1链长为C12-50，反应完毕后除去高沸点有机溶剂，然后加入低沸点有机溶剂（沸点在40℃~120℃之间），经溶解过滤、滤液浓缩、重结晶后得芴类二噁嗪化合物产品。反应方程式如下：
上述弱碱性盐为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种，优选碳酸钠、碳酸钾。
上述高沸点有机溶剂为卤代苯、溶剂油、硝基芳烃中的一种，优选邻二氯苯、硝基苯；低高沸点有机溶剂为卤代烷、酯类、酮类、醚类溶剂中的一种，优选二氯甲烷、乙酸乙酯。
上述氧化剂为对甲苯磺酰氯、苯甲酰氯、三氟甲磺酸酐、三氟甲磺酸中的一种，优选甲苯磺酰氯、苯甲酰氯。
本发明的有益效果为：（1）该化合物为杂环超共轭结构，具有较大的电子离域效应；结构稳定，可用于紫色颜料，具有较好的着色力和耐光性；（2）因该类化合物为平面刚性对称结构，热稳定性好且溶解性好，具有较好的电荷传输能力，空穴迁移率可达1.0E10-6cm2V-1s-1以上，还可将其应用于有机发光二极管、有机半导体领域，且经进一步聚合后可用作聚合物半导体材料，具有广阔的应用前景。（3）制备方法简单，便于操作，易于工业化生产。
原料氨基芴衍生物按照参考文献[1] Karen S. MacMillan, Jacinth Naidoo, Jue Liang, etl. Development of Proneurogenic, Neuroprotective Small Molecules，Journal of the American Chemical Society, 133(5), 1428-1437, 2011，[2] David Cantillo, Mojtaba Mirhosseini Moghaddam, and C. Oliver Kappe. Hydrazine-mediated Reduction of Nitro and Azide FunctionalitiesCatalyzed by Highly Active and Reusable Magnetic Iron Oxide Nanocrystals，Journal of Organic Chemistry, 78(9), 4530-4542 2013的方法合成。
具体实施方法
为对本发明进行更好的说明，举实施例如下：
实施例1
将1.5 g 2-氨基芴、1 g 碳酸钠、1 g 四氯苯醌、20 mL邻二氯苯放入反应瓶中，25℃下反应7 h后加入1.5 g苯甲酰氯，165℃下继续反应6 h，反应完毕后除去大部分邻二氯苯，过滤，依次用甲醇、水、甲醇充分洗涤，得芴类二噁嗪化合物1.4 g，收率 67%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.87-7.84 (m, 2H), 7.36–7.34 (m, 2H), 7.19-7.16 (m, 4H), 7.07-7.10 (m 4H), 4.15-4.12 (m 4H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.6, 143.2, 141.1, 140.2, 138.6, 137.7, 136.2, 135.5, 128.1, 126.7, 125.1, 124.2, 119.8, 116.4, 99.2, 36.5.
实施例2
将2.5 g 2-溴-4-甲基-7-氨基-9,9-二甲基芴、1 g 碳酸钠、1.7 g 四溴苯醌、20 mL邻二氯苯放入反应瓶中，25℃下反应7 h后加入1.5 g 苯甲酰氯，165 ℃下继续反应6 h，反应完毕后除去大部分邻二氯苯，过滤，依次用甲醇、水、甲醇充分洗涤，得芴类二噁嗪化合物2.5 g ，收率 72%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.36-7.33 (m, 2H), 7.17–7.10(m, 6H), 2.59 (s, 6H), 1.72 (s, 12H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.6, 149.9, 143.2, 140.5, 140.2, 140.0, 137.7, 136.2, 131.8, 130.6, 124.2, 120.4, 116.6, 86.9, 45.1, 30.9, 18.3.
实施例3
将4.9 g 1-甲基-2-氨基-6-苯基-9,9-二戊基芴、1.5 g 碳酸钠、1.5 g 四氯苯醌、40 mL邻二氯苯放入反应瓶中，40℃下反应6 h后加入2.8 g 对甲苯磺酰氯，165 ℃下继续反应6 h，反应完毕后除去大部分邻二氯苯，过滤，依次用甲醇、水、甲醇充分洗涤，得芴类二噁嗪化合物4.2 g ，收率 69%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.85 (s, 2H), 7.53–7.51(m, 10H), 7.47-7.41 (m, 4H), 6.91 (s, 2H), 2.34 (s, 6H), 1.89-1.86 (m, 8H), 1.31-1.29 (m, 24H), 0.91-0.88 (t, 12H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.6, 146.7, 141.5, 140.1, 138.1, 137.7, 136.1, 135.3, 134.2, 129.2, 128.4, 127.9, 127.7, 127.3, 113.4, 99.2, 50.5, 44.2, 32.4, 24.1, 23.7, 22.7, 14.1.
实施例4
将7.8 g1-甲基-2-碘-5-丙基-9,9-二葵基芴、1.5 g 碳酸氢钠、1.5 g 四氯苯醌、30 mL邻二氯苯放入反应瓶中，40℃下反应6 h后加入3 g 对甲苯磺酰氯，165 ℃下继续反应6 h，反应完毕后除去大部分邻二氯苯，加入乙酸乙酯，溶解过滤、滤液浓缩、重结晶后得可溶性芴类二噁嗪化合物7.4 g ，收率 84%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.45–7.43 (m, 4H), 7.11-6.98 (m, 2H), 2.64-2.61 (t, 4H), 2.34 (s, 6H), 1.89-1.86 (t, 4H), 1.66-1.64 (m 4H), 1.31-1.29 (m, 64H), 0.91-0.88 (t, 18H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.6, 147.1, 144.2, 143.5, 139.8, 137.7, 135.5, 135.3, 127.0, 125.2, 121.3, 99.2, 97.6, 49.8, 44.2, 31.9, 29.8, 29.6, 24.7, 22.7, 18.2, 14.1, 13.7.
实施例5
将4.9 g 2-氨基-7-溴-9,9-二十二烷基芴、1.3 g 碳酸钾、2.5 g 四碘苯醌、27 mL硝基苯放入反应瓶中，70℃下反应5 h后加入2.7 g三氟甲磺酸酐，200 ℃下继续反应4 h，反应完毕后除去大部分硝基苯，加入乙酸乙酯，溶解过滤、滤液浓缩、重结晶后得芴类二噁嗪化合物5.1 g ，收率 81%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.78-7.75 (m 2H), 7.52-7.49 (m 2H), 7.35–7.32 (m, 2H), 7.19-7.16 (m 2H), 7.11-6.98 (m, 2H), 1.89-1.86 (t, 4H), 1.31-1.29 (m, 80H), 0.91-0.88 (t, 12H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.6, 150.0, 148.4, 143.2, 140.2, 140.0, 137.7, 136.2, 133. 5, 130.6, 129.6, 124.2, 122.5, 116.4, 52.2, 50.8, 43.9, 31.9, 30.2, 29.6, 29.3, 22.7, 14.1.
实施例6
将5.0 g 2-氨基-4-甲基-7-溴-9,9-二(2-丁基辛烷基)芴、1 g 碳酸氢钠、1 g 四氯苯醌、37 mL硝基苯放入反应瓶中，40℃下反应6 h后加入2 g 三氟甲磺酸，210 ℃下继续反应6 h，反应完毕后除去大部分邻二氯苯，加入乙酸乙酯，溶解过滤、滤液浓缩、重结晶后得可溶性芴类二噁嗪化合物4.6 g ，收率 82%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.78-7.75 (m 2H), 7.52-7.49 (m 2H), 7.35–7.32 (m, 2H), 7.11-6.98 (m, 2H), 2.34 (s 6H), 1.84-1.82 (d, 8H), 1.49-1.46 (m 4H), 1.33-1.25 (m, 64H), 0.91-0.88 (t, 24H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.6, 150.0, 143.2, 140.0, 138.7, 137.7, 136.2, 135.3, 133. 5, 130.6, 129.6, 125.2, 122.5, 121.2, 99.2, 48.1, 47.9, 31.3, 29.6, 23.0, 22.7, 14.1.
实施例7
将6 g 2-溴-3-乙基-7-氨基-9,9-二(2-己基葵烷)基芴、1 g 碳酸钠、1 g 四氯苯醌、40 mL邻二氯苯放入反应瓶中，25℃下反应7 h后加入1.5 g 苯甲酰氯，165 ℃下继续反应6 h，反应完毕后除去大部分邻二氯苯，加入二氯甲烷，溶解过滤、滤液浓缩、重结晶后得可溶性芴类二噁嗪化合物5.5 g ，收率 83%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.48-7.45 (m 2H), 7.39-7.36 (m 2H), 7.17–7.14 (m, 2H), 7.11-6.97 (m, 2H), 2.61-2.58 (t 4H), 1.84-1.82 (d, 8H), 1.49-1.46 (m 4H), 1.33-1.25 (m, 102H), 0.91-0.88 (t, 24H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.6, 147.2, 143.2, 140.1, 139.7, 137.7, 136.2, 135.3, 133. 5, 132.6, 124.2, 122.5, 116.4, 99.2, 48.7, 47.9, 34.2, 31.3, 29.9, 29.6, 29.3, 24.7, 22.7, 14.1,13.8.
 实施例8
将10 g 2-溴-4-丁基-7-氨基-9,9-二(2-十五烷基十七烷)基芴、1 g 碳酸钠、1 g 四氯苯醌、40 mL邻二氯苯放入反应瓶中，25℃下反应7 h后加入1.5 g 苯甲酰氯，165 ℃下继续反应6 h，反应完毕后除去大部分邻二氯苯，加入二氯甲烷，溶解过滤、滤液浓缩、重结晶后得可溶性芴类二噁嗪化合物9 g ，收率 86%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.35-7.31 (m 2H), 7.22-7.19 (m 2H), 7.17–7.14 (m, 2H), 7.11-6.97 (m, 2H), 2.63-2.61 (t 4H), 1.84-1.82 (d, 8H), 1.59-1.56 (m 4H), 1.49-1.46 (m 4H), 1.33-1.25 (m, 228H), 0.91-0.88 (t, 30H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.6, 149.8, 143.2, 140.1, 138.7, 137.7, 136.2, 135.3, 130.9, 130.7, 124.2, 120.5, 116.4, 99.2, 48.7, 47.9, 34.2, 33.7, 32.4, 31.3, 29.9, 29.6, 29.3, 22.7, 22.3, 14.1.
实施例9
将11.7 g 2-溴-7-氨基-9,9-二(2-二十烷基二十二烷)基芴、1.3 g 碳酸钾、1 g 四氯苯醌、27 mL邻二氯苯放入反应瓶中，30℃下反应6 h后加入2 g 对甲苯磺酰氯，170 ℃下继续反应5 h，反应完毕后除去大部分邻二氯苯，加入二氯甲烷，溶解过滤、滤液浓缩、重结晶后得可溶性芴类二噁嗪化合物10.3 g ，收率 83%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7.78-7.75 (m 2H), 7.52-7.49 (m 2H), 7.35-7.31 (m 2H), 7.17–7.14 (m, 2H), 7.11-6.97 (m, 2H), 1.84-1.82 (d, 8H), 1.49-1.46 (m 4H), 1.31-1.25 (m, 304H), 0.91-0.88 (t, 24H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) 164.6, 149.8, 143.2, 140.1, 137.7, 136.2, 135.3, 133.5, 130.7, 129.6, 124.2, 122.5, 116.4, 99.2, 48.7, 47.9, 34.2, 31.3, 29.9, 29.6, 29.3, 22.7, 14.1.
上述实施例化合物经颜料着色力、耐光性溶解性及部分实施例的载流子迁移率测试，结果见表1、2。
表1. 实施例1~9的颜料着色力、耐光性及溶解性测试结果
（颜料着色力依据GB1708-79测定；耐光性依据GB1710-79测定）
样品编号 着色力（%） 日晒牢度 乙酸乙酯中溶解度（g/mL） 丙酮中溶解度(g/mL)
实施例1 100 8级 0 0
实施例2 100 8级 0 0
实施例3 100 8级 0 0
实施例4 100 8级 0 0
实施例5 100 8级 0.2 0.1
实施例6 100 8级 0.4 0.3
实施例7 100 8级 1.0 0.8
实施例8 100 8级 1.2 1.0
实施例9 100 8级 1.4 1.3
从表1可以看出本发明实施例1~9具有较好的着色力和日晒牢度，且溶解性越来越好。
表2. 实施例5~9空穴迁移率测试结果
（有机薄膜晶体管器件的制作及测试计算方法参照文献：有机薄膜场效应晶体管（OTFT）器件的制备和研究[D]，上海大学2008硕士论文）
样品编号 平均空穴迁移率(cm2V-1s-1) 空穴迁移率最大值(cm2V-1s-1)
实施例5 1.2E-6 1.4E-6
实施例6 1.8E-5 1.9E-5
实施例7 2.6E-5 2.8E-5
实施例8 5.3E-6 5.5E-6
实施例9 6.3E-5 6.5E-6
本发明实施例5-9溶解性较好，可以用于有机薄膜发光材料，而且从表2可以看出：本发明实施例5~9在有机薄膜晶体管器件中的空穴迁移率均在1.0E10-6cm2V-1s-1以上，是典型的P型半导体材料，说明本发明可用于有机发光二极管及有机半导体材料。

Claims (3)

1. 一种芴类二噁嗪化合物，其特征在于，结构式为：
其中：R1为H或C1-50烷基；R2为H或卤素；X为卤素；R3、R4分别为任一位置的H、C1-C20 烷基或苯基；整个分子呈中心对称结构。
2.如权利要求1所述芴类二噁嗪化合物，其特征在于， R1为H或C12-50烷基；R2为H或溴、碘；X为氯或溴；R3、R4分别为任一位置的H、C1-C10 烷基；整个分子呈中心对称结构。
3. 如权利要求1所述芴类二噁嗪化合物，其特征在于，R1为H或C16-42烷基；R2为H或溴、碘；X为氯或溴；R3、R4分别为任一位置的H、C1-C4烷基；整个分子呈中心对称结构。
CN201510342773.2A 2015-06-18 2015-06-18 一种芴类二噁嗪化合物 Expired - Fee Related CN104926832B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510342773.2A CN104926832B (zh) 2015-06-18 2015-06-18 一种芴类二噁嗪化合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510342773.2A CN104926832B (zh) 2015-06-18 2015-06-18 一种芴类二噁嗪化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104926832A true CN104926832A (zh) 2015-09-23
CN104926832B CN104926832B (zh) 2017-05-24

Family

ID=54114279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510342773.2A Expired - Fee Related CN104926832B (zh) 2015-06-18 2015-06-18 一种芴类二噁嗪化合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104926832B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3972717A (en) * 1973-03-21 1976-08-03 Hoechst Aktiengesellschaft Electrophotographic recording material
CN101679919B (zh) * 2007-05-18 2011-11-23 荷兰联合利华有限公司 三苯并二*嗪染料
WO2015024851A1 (en) * 2013-08-23 2015-02-26 Basf Se New absorber for organic heterojunction solar cells

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3972717A (en) * 1973-03-21 1976-08-03 Hoechst Aktiengesellschaft Electrophotographic recording material
CN101679919B (zh) * 2007-05-18 2011-11-23 荷兰联合利华有限公司 三苯并二*嗪染料
WO2015024851A1 (en) * 2013-08-23 2015-02-26 Basf Se New absorber for organic heterojunction solar cells

Also Published As

Publication number Publication date
CN104926832B (zh) 2017-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Deep-blue thermally activated delayed fluorescence dendrimers with reduced singlet-triplet energy gap for low roll-off non-doped solution-processed organic light-emitting diodes
CN103468246B (zh) 一种含1,2,4-三氮唑类的有机发光材料、其制备方法及其电致发光器件
CN103865289A (zh) 含有亲水基团的氟化硼二吡咯荧光染料及其制备方法
CN106348993B (zh) 应用于三重态-三重态湮灭上转换体系的湮灭剂及其制备与应用方法
CN103539725B (zh) 四芳基芘类衍生物、制备方法和应用及电致发光器件
CN103172650A (zh) 含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物及其制备方法与应用
CN109734736A (zh) 一种七元氟硼荧光染料及其合成方法
JP2013508311A (ja) 硫黄含有複素環が縮合したナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体及びその製造方法と応用
CN110283169A (zh) 一种含有取代氢化吖啶基团的n杂环苯甲酮类衍生物及其制备方法
CN102617466A (zh) 一类“上-下”不对称型叔丁基螺二芴化合物
Ren et al. Synthesis and properties of novel perylenebisimide-cored dendrimers
CN104559286A (zh) 一种三苯胺-氟化硼络合二甲基吡咯甲川衍生物有机染料及其制备方法
Wang et al. A triphenylamine-capped solution-processable wholly aromatic organic molecule with electrochemical stability and its potential application in photovoltaic devices
CN104370823A (zh) 芴连苯并咪唑衍生物及其制备方法
CN113354689B (zh) 一种含联苯衍生物配位的中性铱配合物及其制备方法和应用
CN103626792B (zh) 一种含芳基硼的吲哚[3,2-b]咔唑化合物及其制备和应用
CN104926832A (zh) 一种芴类二噁嗪化合物
CN105669977B (zh) 一种光电材料及其制备方法与在有机电子器件中的应用
Zhou et al. A Sc (OTf) 3 catalyzed dehydrogenative reaction of electron-rich (hetero) aryl nucleophiles with 9-aryl-fluoren-9-ols
CN104629719B (zh) 芴类衍生物及其在电致发光器件中的应用
Ren et al. Synthesis and properties of novel spirobifluorene-cored dendrimers
Zhu et al. Non-conventional low-molecular-weight organogelators with superhydrophobicity based on fluorescent β-diketone-boron difluorides
CN107915730A (zh) 含氮给体的喹吖啶酮衍生物及其制备方法和应用
CN104803881B (zh) 化合物（2z）-2-（（4-溴苯基）亚肼基）苊-1-酮及其制备方法与应用
CN102850237B (zh) 一类源于不同芴环上官能团转变的不对称型螺二芴化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Li Xu

Inventor after: Li Yuning

Inventor after: Wang Jianli

Inventor after: Guo Libing

Inventor after: Wang Jinliang

Inventor after: Yuan Mengqi

Inventor after: Zhou Xiaonan

Inventor after: Wang Jin

Inventor after: Li Jie

Inventor before: Li Yuning

Inventor before: Wang Jianli

Inventor before: Guo Libing

Inventor before: Wang Jinliang

Inventor before: Yuan Mengqi

Inventor before: Zhou Xiaonan

Inventor before: Wang Jin

Inventor before: Li Jie

CB03 Change of inventor or designer information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20170524

Termination date: 20200618

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee