CN104910128A - 一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法 - Google Patents

一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104910128A
CN104910128A CN201510297924.7A CN201510297924A CN104910128A CN 104910128 A CN104910128 A CN 104910128A CN 201510297924 A CN201510297924 A CN 201510297924A CN 104910128 A CN104910128 A CN 104910128A
Authority
CN
China
Prior art keywords
thiazolidine
dimethyl
preparation
mercaptamine
hexanaphthene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510297924.7A
Other languages
English (en)
Inventor
刘超
郑华忠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anhui Shindo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Anhui Shindo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anhui Shindo Chemical Co Ltd filed Critical Anhui Shindo Chemical Co Ltd
Priority to CN201510297924.7A priority Critical patent/CN104910128A/zh
Publication of CN104910128A publication Critical patent/CN104910128A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法，涉及有机合成技术领域，以半胱胺盐酸盐和丙酮为原料，在环己烷和氢氧化钠的作用下发生成环反应，过滤除盐后滤液经蒸馏回收环己烷，剩余物经精馏得2,2-二甲基四氢噻唑成品。本发明反应条件温和，后处理简单，回流共沸脱水有利于产物的生成，收率达到82％；通过精馏制得的产品纯度较高，达到99.5％以上，有利于作为中间体应用于环丙氟哌酸的合成中。

Description

一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法
技术领域：
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法。
背景技术：
环丙氟哌酸，又名盐酸环丙沙星，为合成的第三代喹诺酮类抗菌药物，具有广谱抗菌活性，杀菌效果好，几乎对所有细菌的抗菌活性均较诺氟沙星及依诺沙星强2-4倍，对肠杆菌、绿脓杆菌、流感嗜血杆菌、淋球菌、链球菌、军团菌和金黄色葡萄球菌具有抗菌作用，临床上主要用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、消化道和皮肤软组织等的感染等。2,2-二甲基四氢噻唑是环丙氟哌酸的重要医药中间体之一，但目前报道的2,2-二甲基四氢噻唑制备方法存在操作复杂、产品收率低和三废产生量大的缺点，不适宜工业化生产和环境保护。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题在于提供一种操作简单、收率高的2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法。
本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现：
一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法，以半胱胺盐酸盐和丙酮为原料，在环己烷和氢氧化钠的作用下经过成环反应制得的，具体步骤为：先将环己烷、半胱胺盐酸盐、丙酮投入反应釜中，再滴加氢氧化钠调节溶液pH至中性，然后混合物升温至81℃回流共沸脱水，保温反应10h，反应结束后反应液降温至30℃过滤除盐，滤液经蒸馏回收环己烷，剩余物经精馏得2,2-二甲基四氢噻唑成品。
所述半胱胺盐酸盐、丙酮的摩尔比为1:2。
所述半胱胺盐酸盐与环己烷的重量比为1:3。
本发明的有益效果是：
(1)环己烷具有双重作用，既作为反应溶剂，又作为催化剂参与反应，且其回收率达到92％，回收套用有利于降低生产成本；
(2)反应条件温和，后处理简单，回流共沸脱水有利于产物的生成，收率达到82％；
(3)通过精馏制得的产品纯度较高，达到99.5％以上，有利于作为中间体应用于环丙氟哌酸的合成中。
具体实施方式：
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法，具体步骤为：
先将1255kg环己烷、405kg半胱胺盐酸盐、413kg丙酮投入反应釜中，再滴加氢氧化钠调节溶液pH至中性，然后混合物升温至81℃回流共沸脱水，保温反应10h，反应结束后反应液降温至30℃过滤除盐，滤液经蒸馏回收1154kg环己烷，剩余物经精馏得340kg 2,2-二甲基四氢噻唑成品，收率为82％。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (3)

1.一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法，其特征在于：以半胱胺盐酸盐和丙酮为原料，在环己烷和氢氧化钠的作用下经过成环反应制得的，具体步骤为：先将环己烷、半胱胺盐酸盐、丙酮投入反应釜中，再滴加氢氧化钠调节溶液pH至中性，然后混合物升温至81℃回流共沸脱水，保温反应10h，反应结束后反应液降温至30℃过滤除盐，滤液经蒸馏回收环己烷，剩余物经精馏得2,2-二甲基四氢噻唑成品。
2.根据权利要求1所述的2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法，其特征在于：所述半胱胺盐酸盐、丙酮的摩尔比为1:2。
3.根据权利要求1所述的2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法，其特征在于：所述半胱胺盐酸盐与环己烷的重量比为1:3。
CN201510297924.7A 2015-06-02 2015-06-02 一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法 Pending CN104910128A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510297924.7A CN104910128A (zh) 2015-06-02 2015-06-02 一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510297924.7A CN104910128A (zh) 2015-06-02 2015-06-02 一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104910128A true CN104910128A (zh) 2015-09-16

Family

ID=54079626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510297924.7A Pending CN104910128A (zh) 2015-06-02 2015-06-02 一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104910128A (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2054573A (en) * 1979-07-04 1981-02-18 Sogo Pharm Salts of cysteamine
US4374247A (en) * 1979-12-07 1983-02-15 Sogo Pharmaceutical Co., Ltd. Process for preparing 2,2-disubstituted thiazolidines
CN1355795A (zh) * 1999-06-10 2002-06-26 前体生物药物开发有限公司 噻唑烷的制备方法
CN102408391A (zh) * 2011-12-15 2012-04-11 江苏常隆化工有限公司 噻唑烷的生产方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2054573A (en) * 1979-07-04 1981-02-18 Sogo Pharm Salts of cysteamine
US4374247A (en) * 1979-12-07 1983-02-15 Sogo Pharmaceutical Co., Ltd. Process for preparing 2,2-disubstituted thiazolidines
CN1355795A (zh) * 1999-06-10 2002-06-26 前体生物药物开发有限公司 噻唑烷的制备方法
CN102408391A (zh) * 2011-12-15 2012-04-11 江苏常隆化工有限公司 噻唑烷的生产方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104292159B (zh) 一种诺氟沙星、环丙沙星及恩诺沙星的制备方法
CN103387537B (zh) 一种化合物地喹氯胺的制备方法
CN105061224B (zh) L‑2‑氨基丁醇的合成方法
CN103435632A (zh) 一种头孢呋辛酯的制备方法
CN101817801A (zh) 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸新晶型k及其他晶型的制备方法
CN104910128A (zh) 一种2,2-二甲基四氢噻唑的制备方法
CN104031040B (zh) 2-巯基-4-吡啶基噻唑的合成方法
CN104231044A (zh) 那西肽过柱纯化工艺
CN101941981A (zh) 催化剂组合物以及用于制备法罗培南钠的方法
WO2016038560A1 (en) Process for the preparation of enzalutamide
CN101108835B (zh) 一种高纯度盐酸沙拉沙星的制备方法
CN103848832A (zh) 厄他培南单钠盐的纯化方法
CN103288892B (zh) 克林霉素磷酸酯水合物晶体及制备方法
CN104910033A (zh) 一种制备5-氨基酮戊酸盐酸盐的方法
CN106749133B (zh) 一种制备他司美琼的方法
CN105585524B (zh) 一种由孟鲁司特酸制备孟鲁司特钠的方法
CN112759590B (zh) 一种莫西沙星的制备方法
CN105272922A (zh) 一种制备5-氟胞嘧啶的方法
CN104230984B (zh) 一种三水合3‑氨基丙基胺乙基硫代磷酸的制备方法
CN104513237A (zh) 一种制备n-甲基莫西沙星的新方法
CN108822180A (zh) 一种11-脱氧甘草次酸衍生物及其制备方法和应用
CN103539727A (zh) 一种制备西吡氯铵的方法
CN104230920B (zh) 一种四氢巴马丁季铵盐及其制备方法和用途
CN104447687B (zh) 一种含氮七元环衍生物的工业生产方法
CN106478625B (zh) 一类6‑芳基苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]喹诺酮衍生物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20150916