CN104892427B - 一种对氨基苯乙胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对氨基苯乙胺的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：采用对硝基苯乙醇为原料，先经催化加氢将对硝基苯乙醇的对位硝基还原成氨基，然后经Boc酸酐保护对位氨基，羟基再与磺酰氯化合物发生取代反应得到磺酸化合物，然后被胺化，最后脱去Boc基团得到对氨基苯乙胺。本发明的制备过程简单易行、原料廉价易得、反应效率较高且重复性好。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种对氨基苯乙胺的制备方法。
背景技术
对氨基苯乙胺是一种重要的化工原料，广泛应用于医药和农药的合成。目前，对其的合成主要是通过以苯乙胺为原料，经过对位硝化、硝基还原得到对氨基苯乙胺，该路线虽然简单，但是生产过程中由于硝化选择性不高，在邻位和间位都会生成硝化产物，导致副产物较多，需要经过多次重结晶，增加了生产成本。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种操作简单易行、原料廉价易得、反应效率较高且重复性好的对氨基苯乙胺的制备方法。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种对氨基苯乙胺的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）还原反应：在装有搅拌器的高压反应釜内投入对硝基苯乙醇、催化剂钯碳或雷尼镍和溶剂甲醇，通入氢气，在温度40-50℃和压力0.2-0.5MPa的条件下反应，抽滤，浓缩得到对氨基苯乙醇（化合物2）；
（2）Boc保护反应：在氮气保护下，以甲醇作为溶剂，在反应釜中加入对氨基苯乙醇、二碳酸二叔丁酯（Boc酸酐）和催化剂三乙醇胺，于70℃回流反应12h，得到对Boc氨基苯乙醇（化合物3）；
（3）取代反应：在装有搅拌器的反应釜中投入对Boc氨基苯乙醇、三乙胺和溶剂二氯甲烷，于-5-10℃滴加磺酰氯化合物甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯，然后升至室温，得到磺酸化合物（化合物4）；
（4）胺化反应：把磺酸化合物加入到反应瓶中，以DMF作为溶剂，加入氨水，加热至60-100℃反应，得到对Boc氨基苯乙胺（化合物5）；
（5）脱保护反应：在反应釜中加入对Boc氨基苯乙胺、三氟乙酸和溶剂二氯甲烷，室温反应，得到对氨基苯乙胺。
进一步限定，步骤（1）的还原反应中对硝基苯乙醇与催化剂钯碳或雷尼镍的质量比为10:0.5-1。
进一步限定，步骤（2）的Boc保护反应中对氨基苯乙醇与二碳酸二叔丁酯（Boc酸酐）的摩尔比为1:1-1.5。
进一步限定，步骤（3）的取代反应中对Boc氨基苯乙醇、磺酰氯化合物和三乙胺的摩尔比为1:2-3:3-4。
进一步限定，步骤（4）的胺化反应中磺酸化合物与氨水中NH3·H2O的摩尔比为1:5-10。
进一步限定，步骤（5）的脱保护反应中对Boc氨基苯乙胺与三氟乙酸的摩尔比为1:0.1-0.3。
本发明采用对硝基苯乙醇为原料，先经催化加氢将对硝基苯乙醇的对位硝基还原成氨基，然后经Boc酸酐保护对位氨基，羟基再与磺酰氯化合物发生取代反应得到磺酸化合物，然后被胺化，最后脱去Boc基团得到对氨基苯乙胺，制备过程简单易行、原料廉价易得、反应效率较高且重复性好。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在500mL反应瓶中，把20g对硝基苯乙醇（化合物1）和2g催化剂钯碳加入到200mL甲醇中，高压釜内通入氢气，压力达到0.2MPa，反应温度为40℃，反应12h后经TLC监控原料反应完全，过滤反应液，滤液浓缩得到17g纯净的对氨基苯乙醇。
实施例2
在500mL反应瓶中，把20g对硝基苯乙醇（化合物1）和2g催化剂雷尼镍加入到200mL甲醇中，高压釜内通入氢气，压力达到0.2MPa，反应温度为40℃，反应12h后经TLC监控原料反应完全，过滤反应液，滤液浓缩得到14g纯净的对氨基苯乙醇。
实施例3
在500mL反应瓶中，把20g对硝基苯乙醇（化合物1）和1g催化剂钯碳加入到200mL甲醇中，高压釜内通入氢气，压力达到0.5MPa，反应温度为50℃，反应20h后经TLC监控原料反应完全，过滤反应液，滤液浓缩得到16.5g纯净的对氨基苯乙醇。
实施例4
在500mL反应瓶中，把20g化合物2（0.14mol）溶于200mL甲醇中，在氮气保护条件下，缓慢加50mL三乙醇胺和32g（0.14mol）二碳酸二叔丁酯的混合液，加完后于70℃回流反应12h，TLC监控原料反应完全，旋蒸除去甲醇，加入100mL二氯甲烷，加入一定量的水洗涤，分出有机相，蒸出有机相得到30g化合物3。
实施例5
在500mL反应瓶中，把20g化合物2（0.14mol）溶于200mL甲醇中，在氮气保护条件下，缓慢加50mL三乙醇胺和46g（0.21mol）二碳酸二叔丁酯的混合液，加完后于70℃回流反应12h，TLC监控原料反应完全，旋蒸除去甲醇，加入100mL二氯甲烷，加入一定量的水洗涤，分出有机相，蒸出有机相得到26g化合物3。
实施例6
在500mL反应瓶中，把20g化合物2（0.14mol）溶于200mL甲醇中，在氮气保护条件下，缓慢加50mL三乙醇胺和40g（0.18mol）二碳酸二叔丁酯的混合液，加完后于70℃回流反应12h，旋蒸除去甲醇，加入100mL二氯甲烷，加入一定量的水洗涤，分出有机相，蒸出有机相得到31g化合物3。
实施例7
在500mL反应瓶中，把20g化合物3（0.084mol）和26g三乙胺（0.252mol）溶入200mL二氯甲烷中，在-5℃条件下缓慢滴加20g甲磺酰氯（0.168mol），滴加完后升至室温，反应2h，TLC监控原料反应完全，加入一定量的水，分出有机相，水相再用二氯甲烷萃取，合并有机相，蒸出有机相后得到21g化合物4a。
实施例8
在500mL反应瓶中，把20g化合物3（0.084mol）和35g三乙胺（0.336mol）溶入200mL二氯甲烷中，在10℃条件下缓慢滴加30g甲磺酰氯（0.252mol），滴加完后升至室温，反应2h，TLC监控原料反应完全，加入一定量的水，分出有机相，水相再用二氯甲烷萃取，合并有机相，蒸出有机相后得到22g化合物4a。
实施例9
在500mL反应瓶中，把20g化合物3（0.084mol）和35g三乙胺（0.336mol）溶入200mL二氯甲烷中，在-5℃条件下缓慢滴加32g对甲苯磺酰氯（0.168mol），滴加完后升至室温，反应2h，TLC监控原料反应完全，加入一定量的水，分出有机相，水相再用二氯甲烷萃取，合并有机相，蒸出有机相后得到27g化合物4b。
实施例10
在500mL反应瓶中，把20g化合物4a（0.064mol）和18g氨水（质量分数30%）（NH3·H2O，0.32mol）加入150mL DMF中，氮气保护反应体系，加热至80℃，反应5h，TLC监控原料反应完全，蒸出DMF，加入100mL二氯甲烷，用50mL水洗涤三次，分出有机相，水相再用一定量的二氯甲烷萃取，合并有机相，蒸出有机相后得到11g化合物5。
实施例11
在500mL反应瓶中，把20g化合物4a（0.064mol）和36g氨水（质量分数30%）（NH3·H2O，0.64mol）加入150mL DMF中，氮气保护反应体系，加热至80℃，反应5h，TLC监控原料反应完全，蒸出DMF，加入100mL二氯甲烷，用50mL水洗涤三次，分出有机相，水相再用一定量的二氯甲烷萃取，合并有机相，蒸出有机相后得到12.5g化合物5。
实施例12
在500mL反应瓶中，把20g化合物4a（0.064mol）和27g氨水（质量分数30%）（NH3·H2O，0.48mol）加入150mL DMF中，氮气保护反应体系，加热至80℃，反应5h，TLC监控原料反应完全，蒸出DMF，加入100mL二氯甲烷，用50mL水洗涤三次，分出有机相，水相再用一定量的二氯甲烷萃取，合并有机相，蒸出有机相后得到12.3g化合物5。
实施例13
在500mL反应瓶中，把20g化合物4a（0.064mol）和27g氨水（质量分数30%）（NH3·H2O，0.48mol）加入150mL DMF中，氮气保护反应体系，加热至60℃，反应10h，TLC监控原料反应完全，蒸出DMF，加入100mL二氯甲烷，用50mL水洗涤三次，分出有机相，水相再用一定量的二氯甲烷萃取，合并有机相，蒸出有机相后得到10g化合物5。
实施例14
在500mL反应瓶中，把20g化合物4a（0.064mol）和27g氨水（质量分数30%）（NH3·H2O，0.48mol）加入150mL DMF中，氮气保护反应体系，加热至100℃，反应5h，TLC监控原料反应完全，蒸出DMF，加入100mL二氯甲烷，用50mL水洗涤三次，分出有机相，水相再用一定量的二氯甲烷萃取，合并有机相，蒸出有机相后得到12.1g化合物5。
实施例15
在500mL反应瓶中，把20g化合物4b（0.051mol）和29g氨水（质量分数30%）（NH3·H2O，0.51mol）加入150mL DMF中，氮气保护反应体系，加热至100℃，反应5h，TLC监控原料反应完全，蒸出DMF，加入100mL二氯甲烷，用50mL水洗涤三次，分出有机相，水相再用一定量的二氯甲烷萃取，合并有机相，蒸出有机相后得到12.7g化合物5。
实施例16
在500mL反应瓶中，将20g化合物5（0.085mol）和1g三氟乙酸（0.0085mol）加入200mL二氯甲烷中，室温搅拌24h，TLC监控原料反应完全，加入一定量的水洗涤反应液，分离有机相，蒸出有机相得到13g对氨基苯乙胺。
实施例17
在500mL反应瓶中，将20g化合物5（0.085mol）和2g三氟乙酸（0.017mol）加入200mL二氯甲烷中，室温搅拌24h，TLC监控原料反应完全，加入一定量的水洗涤反应液，分离有机相，蒸出有机相得到14.1g对氨基苯乙胺。
实施例18
在500mL反应瓶中，将20g化合物5（0.085mol）和3g三氟乙酸（0.0255mol）加入200mL二氯甲烷中，室温搅拌24h，TLC监控原料反应完全，加入一定量的水洗涤反应液，分离有机相，蒸出有机相得到13.6g对氨基苯乙胺。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。
Claims (6)
1.一种对氨基苯乙胺的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）还原反应：在装有搅拌器的高压反应釜内投入对硝基苯乙醇、催化剂钯碳或雷尼镍和溶剂甲醇，通入氢气，在温度40-50℃和压力0.2-0.5MPa的条件下反应，抽滤，浓缩得到对氨基苯乙醇；
（2）Boc保护反应：在氮气保护下，以甲醇作为溶剂，在反应釜中加入对氨基苯乙醇、二碳酸二叔丁酯和催化剂三乙醇胺，于70℃回流反应12h，得到对Boc氨基苯乙醇；
（3）取代反应：在装有搅拌器的反应釜中投入对Boc氨基苯乙醇、三乙胺和溶剂二氯甲烷，于-5-10℃滴加磺酰氯化合物，该磺酰氯化合物为甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯，然后升至室温，得到磺酸化合物；
（4）胺化反应：把磺酸化合物加入到反应瓶中，以DMF作为溶剂，加入氨水，加热至60-100℃反应，得到对Boc氨基苯乙胺；
（5）脱保护反应：在反应釜中加入对Boc氨基苯乙胺、三氟乙酸和溶剂二氯甲烷，室温反应，得到对氨基苯乙胺。
2.根据权利要求1所述的对氨基苯乙胺的制备方法，其特征在于：步骤（1）的还原反应中对硝基苯乙醇与催化剂钯碳或雷尼镍的质量比为10:0.5-1。
3.根据权利要求1所述的对氨基苯乙胺的制备方法，其特征在于：步骤（2）的Boc保护反应中对氨基苯乙醇与二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1:1-1.5。
4.根据权利要求1所述的对氨基苯乙胺的制备方法，其特征在于：步骤（3）的取代反应中对Boc氨基苯乙醇、磺酰氯化合物和三乙胺的摩尔比为1:2-3:3-4。
5.根据权利要求1所述的对氨基苯乙胺的制备方法，其特征在于：步骤（4）的胺化反应中磺酸化合物与氨水中NH3·H2O的摩尔比为1:5-10。
6.根据权利要求1所述的对氨基苯乙胺的制备方法，其特征在于：步骤（5）的脱保护反应中对Boc氨基苯乙胺与三氟乙酸的摩尔比为1:0.1-0.3。
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