CN104870621A - 润滑油组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的润滑油组合物，其是混合有含硼化合物而成的，对于所述含硼化合物，在氘代氯仿中进行11B-NMR测定，外部标准(0ppm)使用BF3·OEt2时，化学位移为5～25ppm的峰的积分值与化学位移为－10ppm～25ppm的峰的积分值之比为0.5以上1.0以下。
Description
技术领域
本发明涉及润滑油组合物，尤其涉及适合用于汽油发动机、柴油发动机或以二甲基醚为燃料的发动机或燃气发动机等内燃机的润滑油组合物。
背景技术
近几年，为了降低汽车行驶中的能量损失以及二氧化碳的排放，而研究提高汽车的省油耗性。作为提高汽车的省油耗性的对策，正在进展的是将汽车车体轻型化，但是要求润滑油也对省油耗性有所贡献，因此，在研究将润滑油低粘度化或将润滑油的减摩特性进一步地提高。
以前，为了实现润滑油的减摩特性的进一步提高，研究的是利用减摩剂。作为减摩剂，已知的有脂肪酸酰胺、脂肪酸酯、脂肪族醚等无灰型摩擦调整剂，或二硫代氨基甲酸钼所代表的钼型减摩剂(例如，参见专利文献1)。钼型减摩剂与无灰型摩擦调整剂相比，其减摩效果大，尤其在边界润滑区域中效果大，因此，很多的发动机油中会混合钼型减摩剂。
此外，以前，作为具有抗磨特性和润滑特性的添加剂，已知的有硼酸型润滑用添加剂。例如，专利文献2中记载了，有机硼酸酯与1，3，4－噻二唑化合物、二硫代氨基甲酸酯、以及非硫钼化合物一起混合在润滑油组合物中，与这些化合物一起显示协同抗磨性。专利文献2中使用的有机硼酸酯是使脂肪油以及二乙醇胺反应之后，再与硼酸反应而得到的反应生成物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利特开2011－12213号公报
专利文献2:日本专利特表2006－502287号公报
发明内容
发明要解决的问题
近几年，对省油耗化的要求在高涨，对润滑油也要求进一步低粘度化或有较高的减摩特性。可是，仅仅在润滑油中混合钼型减摩剂时，润滑油的摩擦系数的降低并不充分，要求有能够进一步低摩擦化的润滑用添加剂以及添加剂的组合。
另一方面，如专利文献2所公开的以往的硼系化合物的抗磨特性虽然比较优异，但是几乎没有可以降低摩擦系数的效果，即使添加以往的硼系化合物，对润滑油的低摩擦化也几乎没有帮助。
本发明是鉴于以上的问题而完成的发明，课题在于提供一种润滑油组合物，其提高了低摩擦化性能，将润滑油低摩擦化，具有较高的省油耗性。
解决问题的手段
本发明人为了解决上述课题，进行反复的认真研究，意外发现将特定的含硼化合物混合在润滑油中，可以将润滑油低摩擦化，从而完成本发明。
即，本发明提供以下的(1)～(14)。
(1)一种润滑油组合物，其是混合有含硼化合物而成的，对于所述含硼化合物，在氘代氯仿中进行11B-NMR测定，外部标准(0ppm)使用BF3·OEt2时，化学位移为5～25ppm的峰的积分值与化学位移为－10ppm～25ppm的峰的积分值之比为0.5以上1.0以下。
(2)根据上述(1)所述的润滑油组合物，所述含硼化合物的硼原子含量与氮原子含量之比以质量标准计为0.6以上。
(3)根据上述(1)或(2)所述的润滑油组合物，所述含硼化合物是使硼酸或硼酸衍生物与具有羟基或氨基的有机化合物发生作用而形成的。
(4)根据上述(3)所述的润滑油组合物，所述有机化合物是选自胺化合物(A)、具有羟基的酰胺化合物(B)、具有氨基的亚胺化合物(C)、具有羟基的酯化合物(D)以及具有羟基的醇化合物(E)中的至少一种化合物。
(5)根据上述(1)～(4)中任一项所述的润滑油组合物，其是混合有0.01～30重量％的所述含硼化合物而成的。
(6)根据上述(1)～(5)中任一项所述的润滑油组合物，其是含有矿物油以及/或者合成油的基础油中除了混合所述含硼化合物，还混合粘度指数改进剂、钼化合物、二烷基二硫代磷酸锌、抗氧化剂、金属型清净剂以及无灰型分散剂中的至少一种而成的。
(7)根据上述(1)～(6)中任一项所述的润滑油组合物，其是内燃机用润滑油组合物。
(8)一种润滑油组合物，其是混合有含硼化合物而成的，所述含硼化合物是在100℃以上150℃以下的温度下将具有羟基或氨基的有机化合物与硼酸或硼酸衍生物加热搅拌而获得的。
(9)一种润滑油组合物，其含有含硼化合物，对于所述含硼化合物，在氘代氯仿中进行11B-NMR测定，外部标准(0ppm)使用BF3·OEt2时，化学位移为5～25ppm的峰的积分值与化学位移为－10ppm～25ppm的峰的积分值之比为0.5以上1.0以下。
(10)一种润滑油组合物，其含有含硼化合物，所述含硼化合物是在100℃以上150℃以下的温度下将具有羟基或氨基的有机化合物与硼酸或硼酸衍生物加热搅拌而获得的。
(11)根据上述(9)或(10)所述的润滑油组合物，其进一步含有粘度指数改进剂、钼化合物、二烷基二硫代磷酸锌、抗氧化剂、金属型清净剂以及无灰型分散剂中的至少一种和基础油，所述基础油包含矿物油以及/或者合成油。
(12)一种润滑油组合物的制造方法，通过在包含矿物油以及/或者合成油的基础油中混合如下的含硼化合物，制造润滑油组合物，对于所述含硼化合物，在氘代氯仿中进行11B-NMR测定，外部标准(0ppm)使用BF3·OEt2时，化学位移为5～25ppm的峰的积分值与化学位移为－10ppm～25ppm的峰的积分值之比为0.5以上1.0以下。
(13)一种润滑油组合物的制造方法，通过在包含矿物油以及/或者合成油的基础油中混合如下的含硼化合物，制造润滑油组合物，所述含硼化合物是在100℃以上150℃以下的温度下将具有羟基或氨基的有机化合物与硼酸或硼酸衍生物加热搅拌而获得的。
(14)根据上述(12)或(13)所述的润滑油组合物的制造方法，在所述基础油中进一步混合粘度指数改进剂、钼化合物、二烷基二硫代磷酸锌、抗氧化剂、金属型清净剂以及无灰型分散剂中的至少一种。
发明效果
本发明的润滑油组合物通过混合特定的含硼化合物，可以降低摩擦系数，进行低摩擦化，提高内燃机等的省油耗性。
具体实施方式
以下，对本发明的最佳实施方式进行详细说明。
本发明的润滑油组合物是在润滑油基础油(以下有时仅称为“基础油”)中混合含硼化合物而成的。
[含硼化合物]
本发明的含硼化合物是使硼酸或硼酸衍生物与具有羟基或氨基的有机化合物发生作用而得到的硼系润滑用添加剂，具体来说，是在100℃以上150℃以下将具有羟基或氨基的有机化合物与硼酸或硼酸衍生物加热搅拌而得到的含硼化合物。
本发明的含硼化合物提高了润滑油组合物的抗磨性，同时降低了润滑油组合物的摩擦系数，是进行低摩擦化的物质。
对于本发明的含硼化合物，在氘代氯仿中进行11B-NMR测定，外部标准(0ppm)使用BF3·OEt2时，化学位移为5～25ppm的峰的积分值与化学位移为－10ppm～25ppm的峰的积分值之比为0.50以上1.0以下。
已知在以BF3·OEt2为标准(0ppm)的11B-NMR测定中，3配位的硼系化合物的峰出现在化学位移5～25ppm，通过使上述积分值之比为0.50以上，3配位的含硼化合物的比例增多。
此外，已知4配位的含硼化合物的峰出现在－10～5ppm，因此，本发明的含硼化合物是以相对于3配位和4配位的含硼化合物的总量以摩尔比计为0.50以上的比例含有3配位的含硼化合物的物质。
3配位的硼系化合物是有助于低摩擦化的成分，因此，上述积分值之比或摩尔比小于0.50时，润滑油组合物的摩擦系数提高，不能将润滑油组合物低摩擦化。
又，出于能够进一步降低摩擦系数的观点，优选上述积分值之比(或上述摩尔比)为0.55以上。
本发明的含硼化合物含氮原子时，该化合物中含有的硼原子含量相对于氮原子含量的比值(B/N比)以质量标准计优选为0.6以上，更优选0.7以上。此外，对B/N比没有特别的限定，但优选2.0以下，更优选1.5以下。本发明通过将B/N比设定为0.6以上，可以将润滑油组合物适当地低摩擦化。
此外，在含硼化合物中，硼原子的含量优选0.1～3质量％，更优选1～3质量％。
本发明的含硼化合物在润滑油组合物中通常混合有0.01～30质量％，优选0.1～15质量％，更优选0.5～5质量％。
本发明中，通过设定为上述下限值以上，可以适当地发挥降低摩擦系数的功能。
上述硼酸衍生物举例有正硼酸、偏硼酸、四硼酸、氧化硼、三氟化硼、三溴化硼、三氯化硼等卤化硼、硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三丁酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯等硼酸酯。
本发明中，上述具有羟基或氨基的有机化合物举例有例如选自胺化合物(A)、具有羟基的酰胺化合物(B)、具有氨基的亚胺化合物(C)、具有羟基的酯化合物(D)以及具有羟基的醇化合物(E)中的至少1种的化合物。
以下，对上述化合物(A)～(E)进行详细说明。
[胺化合物(A)]
胺化合物(A)举例有具有1个以上的羟基和1个以上的氨基的胺化合物(a1)、具有2个以上的氨基的胺化合物(a2)、只具有1个氨基的胺化合物(a3)等。
其中的胺化合物(a1)更详细地举例有下述通式(A1)、(A2)表示的化合物，胺化合物(a1)或胺化合物(a2)举例有下述通式(A3)或(A4)表示的化合物。此外，胺化合物(a3)举例有下述通式(A5)表示的化合物。
[化1]
式(A1)～(A5)中，R1、R10、R11、R16、R29、R47分别为碳原子数1～32的烃基，R10、R11相互之间可以相同或不同。这样的烃基可以饱和或不饱和，可以是脂肪族或芳香族，可以是直链状、含支链状或环状，例如举例有烷基或烯基等脂肪族烃基，或者芳香族烃基。
上述烃基具体举例有甲基、乙基、丙基、丁基、丁烯基、己基、己烯基、辛基、辛烯基、2－乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、癸烯基、十二烷基、十二碳烯基、十三烷基、十四烷基、十四碳烯基、十五烷基、十六烷基、十六碳烯基、十七烷基、十八烷基(octadecylgroup)、十八碳烯基、十八烷基(stearyl group)、异十八烷基、油基、亚油基、十九烷基、二十烷基(icosyl)、二十烷基(eicosyl)、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基、三十烷基、三十一烷基、三十二烷基、三聚癸烯基、聚丁烯基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基等脂肪族烃基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、三甲基苯基、丁基苯基、萘基等芳香族烃基等。
上述烃基优选碳原子数4～22的烃基，更优选6～18的烃基。
R2～R9、R12～R15、R17～R28、R30～R45、R48～R49是氢原子、碳原子数1～18的烃基、或含有醚键或者酯键的含氧烃基，相互之间可相同或不同，优选氢原子或烃基。
该烃基饱和或不饱和，可以是脂肪族或芳香族，可以是直链状、含支链状或环状，例如举例有烷基或烯基等脂肪族烃基、或芳香族烃基。更具体举例有甲基、乙基、丙基、丁基、丁烯基、己基、己烯基、辛基、辛烯基、2－乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、癸烯基、十二烷基、十二碳烯基、十三烷基、十四烷基、十四碳烯基、十五烷基、十六烷基、十六碳烯基、十七烷基、十八烷基(octadecyl group)、十八碳烯基、十八烷基(stearyl group)、异十八烷基、油基、亚油基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基等脂肪族烃基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、三甲基苯基、丁基苯基、萘基等芳香族烃基等。
上述烃基优选是碳原子数1～18的烃基，更优选碳原子数1～16，特别优选碳原子数1～12。
含有醚键或者酯键的含氧烃基例如是碳原子数1～18的含氧烃基，可以举例有例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、己氧基甲基、辛氧基甲基、2－乙基己氧基甲基、癸氧基甲基、十二烷氧基甲基、2－丁基辛氧基甲基、十四烷氧基甲基、十六烷氧基甲基、2－己基十二烷氧基甲基、烯丙氧基甲基、苯氧基、苄氧基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、1，1－双甲氧基丙基、1，2－双甲氧基丙基、乙氧基丙基、(2－甲氧基乙氧基)丙基、(1－甲基－2－甲氧基)丙基、乙酰氧基甲基、丙酰氧基甲基、丁酰氧基甲基、己酰氧基甲基、辛酰氧基甲基、2－乙基己酰氧基甲基、癸酰氧基甲基、十二烷酰氧基甲基、2－丁基辛酰氧基甲基、十四烷酰氧基甲基、十六烷酰氧基甲基、2－己基十二烷酰氧基甲基、苯甲酰氧基甲基等。
a、b、c、e、f、g、j、k、w、m分别表示0～20的整数，d、h、i分别表示1～6的整数，a+b＝1～20，e+f+g＝0～20，j+k+w+m＝0～20。
(a+b)优选为1～12，更优选为1～10。c、(e+f+g)以及(j+k+w+m)分别优选为0～12，更优选为0～10。d、h以及i分别优选为2～4。
通式(A1)中，优选R2～R5、R6～R9均为氢原子，或者R2～R4、R6～R8均为氢原子，同时R5以及R9中的一方或双方为烃基。
通式(A2)中，优选R12～R14均为氢原子，同时R15为氢原子或烃基。
通式(A3)中，优选e、f以及g分别为1以上，R17～R28均为氢原子，更优选e、f以及g均为1。当然，通式(A3)中，e、f以及g可以均为0，不具有羟基。
通式(A4)中，优选j、k、w以及m均为0。
通式(A5)中，R47优选为烷基，R48、R49中的至少一个可以是烃基，该烃基优选为烷基。
通式(A1)的具体化合物举例有辛基乙醇胺、癸基乙醇胺、十二烷基乙醇胺、十四烷基乙醇胺、十六烷基乙醇胺、十八烷基乙醇胺、油基乙醇胺、椰油乙醇胺、棕榈油乙醇胺、菜籽油乙醇胺、牛油乙醇胺等所例示的具有1个羟乙基等2－羟基烷基的胺化合物；辛基二乙醇胺、癸基二乙醇胺、十二烷基二乙醇胺、十四烷基二乙醇胺、十六烷基二乙醇胺、十八烷基二乙醇胺、油基二乙醇胺、椰油二乙醇胺、棕榈油二乙醇胺、菜籽油二乙醇胺、牛油二乙醇胺、1－[环己基(2－羟基乙基)氨基]十二烷基－2－醇、N，N－双(2－羟基十二烷基)－N－环己胺、1－[N－(2－羟基乙基)苯胺基]十二烷基－2－醇、N，N－双(2－羟基十二烷基)－N－辛胺、N，N－双(2－羟基丙基)－N－油胺、N，N－双(2－羟基十二烷基)－苯胺等所例示的具有2个2－羟基烷基的胺化合物；聚氧乙烯辛胺、聚氧乙烯癸胺、聚氧乙烯十二烷胺、聚氧乙烯十四烷胺、聚氧乙烯十六烷胺、聚氧乙烯十八烷胺、聚氧乙烯油胺、聚氧乙烯牛油胺、聚氧乙烯椰油胺、聚氧乙烯棕榈油胺、聚氧乙烯月桂胺、聚氧乙烯十八烷胺、聚氧乙烯油胺、氧乙烯氧丙烯十八烷胺等具有聚烯化氧结构的胺化合物，其中，优选具有2个2－羟基烷基的胺化合物。
具有2个2－羟基烷基的胺化合物的情况，容易使化学位移5～25ppm的峰的积分值相对于上述化学位移－10～25ppm的峰的积分值的比值比较高，例如可以为0.70以上，进一步可以为0.80以上。另外，具有2个2－羟基烷基的胺化合物是式(A1)中a、b分别为1的化合物。
此外，作为通式(A1)所示的化合物的市售品，可以入手Ameet105、Ameet308、Ameet320(以上，花王株式会社生产)、NYMEEN L－202、NYMEEN L－207、NYMEEN S－202、NYMEEN S－204、NYMEEN S－210、NYMEEN S－215、NYMEEN S－220、NYMEEN T2－202、NYMEEN T2－206、NYMEEN T2－210、NYMEEN T2－230、NYMEEN T2－260、NYMEEND T－203、NYMEEND T－208(以上、日油株式会社生产)、カワソフトEP59S(川研精细化工生产)、Ethomeen T/15、Ethomeen S/15、Ethomeen O/15((以上、狮王株式会社生产)等。
通式(A2)的具体化合物举例有例如N－甲基－辛基乙醇胺、N－甲基－癸基乙醇胺、N－甲基－十二烷基乙醇胺、N－甲基－十四烷基乙醇胺、N－甲基－十六烷基乙醇胺、N－甲基－十八烷基乙醇胺、N－甲基－油基乙醇胺、N－甲基－椰油乙醇胺、N－甲基－棕榈油乙醇胺、N－甲基－菜籽油乙醇胺、N－甲基－牛油乙醇胺等所例示的具有1个羟基乙基等的2－羟基烷基的烷基胺化合物；聚氧乙烯N－甲基－癸胺、聚氧乙烯N－甲基－十二烷胺、聚氧乙烯N－甲基－十四烷胺、聚氧乙烯N－甲基－十六烷胺、聚氧乙烯N－甲基－十八烷胺、聚氧乙烯N－甲基－油胺等所例示的具有聚烯化氧结构的烷基胺化合物。
关于通式(A3)的具体化合物，作为具有2个以上氨基的胺化合物(a2)，举例有例如N－月桂基－1，3－二氨基丙烷、N－十八烷基－1，3－二氨基丙烷、N－油基－1，3－二氨基丙烷、N－椰油烷基－1，3－二氨基丙烷、N－牛油烷基－1，3－二氨基丙烷、N－硬化牛油－1，3－二氨基丙烷等烷基或烯基二胺等。
烷基或烯基二胺的市售品可以入手市售品DUOMEEN CD、DUOMEEN T、DUOMEENHT flakes(以上，狮王株式会社生产)、Nissan amine DT、Nissan amine DT－H、Nissan amineDOB-R(以上，日油株式会社生产)等。
关于通式(A3)的具体化合物，作为具有1个以上的羟基且具有1个以上的氨基的化合物(a1)，举例有三(2－羟基乙基)月桂基丙二胺、三(2－羟基乙基)十八烷基丙二胺、三(2－羟基乙基)油基丙二胺、三(2－羟基乙基)椰油丙二胺、三(2－羟基乙基)棕榈油丙二胺、三(2－羟基乙基)牛油丙二胺等所例示的具有3个2－羟基乙基等的2－羟基烷基的二胺化合物；聚氧乙烯月桂基丙二胺、聚氧乙烯十八烷基丙二胺、聚氧乙烯油基丙二胺、聚氧乙烯椰油丙二胺、聚氧乙烯棕榈油丙二胺、聚氧乙烯牛油丙二胺等所例示的具有聚烯化氧结构的二胺化合物等。其市售品可以入手Ethoduomeen T/13、EthoduomeenT/25(以上，狮王株式会社生产)、NYMEEN DT－203、NYMEEN DT－208(以上，日油株式会社生产)等。
关于通式(A4)所示的具体化合物，作为具有2个以上的氨基的化合物(a2)，举例有例如月桂基二亚丙基三胺、十八烷基二亚丙基三胺、油基二亚丙基三胺、椰油烷基二亚丙基三胺、棕榈油烷基二亚丙基三胺、牛油烷基二亚丙基三胺、硬化牛油烷基二亚丙基三胺等烷基或烯基三胺等，市售品可以入手三胺Y12D、三胺T(以上，狮王株式会社生产)等。
关于通式(A5)所示的化合物，作为只具有1个氨基的胺化合物(a3)，举例有己胺、辛胺、癸胺、十二烷胺、十四烷胺、十六烷胺、十八烷胺或油胺等伯胺；二己胺、二辛胺、二癸胺、二(十二烷基)胺、二(十四烷基)胺、二(十六烷基)胺、二(十八烷基)胺、二油胺等仲胺：三己胺、三辛胺、三癸胺、三(十二烷基)胺、三(十四烷基)胺、三(十六烷基)胺、三(十八烷基)胺、三油胺等叔胺等具有碳原子数6～18左右的烷基或烯基的胺，优选仲胺或叔胺，更优选叔胺。
另外，如上说明的胺化合物(A)中，考虑在润滑油基础油中的溶解性，具有羟基以及氨基的胺化合物(氨基醇化合物)(a1)优选烃基的总碳原子数为12以上。又，上述胺化合物(A)中，出于在润滑油基础油中的溶解性、可以进一步减低摩擦系数的观点，优选通式(A1)所示的化合物。
具有羟基以及氨基的胺化合物(氨基醇化合物)(a1)优选是通过使具有1个以上的伯氨基以及仲氨基中的至少任一种的化合物(Aa)，和具有环氧基的化合物(Ae)反应而获得的物质。
具有1个以上的伯氨基以及仲氨基中的至少任一种的化合物(Aa)具体举例有伯胺或仲胺，伯胺优选具有总碳原子数为1以上32以下的烃基，可以进一步含有氧原子。又，仲胺优选烃基的总碳原子数为2以上40以下，可以进一步含有氧原子。
伯胺或仲胺中，烃基的总碳原子数为上述下限值以上时，由该伯胺或仲胺得到的氨基醇化合物充分地溶解于润滑油基础油等中，烃基的总碳原子数为上述上限值以下时，可以获得碱值高的氨基醇化合物。
伯胺以及仲胺所具有的烃基可以为饱和，也可以为不饱和，可以为脂肪族也可以为芳香族，可以为直链状，可以为含支链状，也可以为环状。具体举例有甲基、乙基、丙基、丁基、丁烯基、己基、己烯基、辛基、辛烯基、2－乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、癸烯基、十二烷基、十二碳烯基、十三烷基、十四烷基、十四碳烯基、十五烷基、十六烷基、十六碳烯基、十七烷基、十八烷基(octadecyl group)、十八碳烯基、十八烷基(stearylgroup)、异十八烷基、油基、亚油基、十九烷基、二十烷基、二十烷基(eicosyl)、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基、三十烷基、三十一烷基、三十二烷基、三聚癸烯基、聚丁烯基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、二甲基环己基等脂肪族烃基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、三甲基苯基、丁基苯基、萘基等芳香族烃基等。
伯胺的具体例可以举例有甲胺、乙胺、丁胺、己胺、辛胺、癸胺、十二烷胺、十四烷胺、十六烷胺、十八烷胺、2－乙基己胺、2－癸基十四烷胺、油胺、乙醇胺、丙醇胺、十八烷氧基乙胺、3－(2－乙基己氧基)丙胺、12－羟基十八烷胺、环己胺、苯胺等。
仲胺的具体例可以举例有二甲胺、二乙胺、二丁胺、二己胺、二辛胺、二癸胺、二(十二烷基)胺、二(十四烷基)胺、二(十六烷基)胺、二(十八烷基)胺、二(2－乙基己基)胺、二油胺、甲基十八烷胺、乙基十八烷胺、甲基油胺、二乙醇胺、二丙醇胺、2－丁基氨基乙醇、己基氨基乙醇、苯基氨基乙醇、环己基乙醇胺。还可以举例有哌啶、哌嗪、吗啉之类的环状仲胺。
具有环氧基的化合物(Ae)优选环氧基与烃基直接键合的化合物，所述烃基可以为饱和，也可以为不饱和，可以为脂肪族也可以为芳香族，可以为直链状，可以为含支链状，也可以为环状。举例有例如烷基或烯基等脂肪族烃基、或芳香族烃基。更具体地，烃基举例有甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、己烯基、辛基、辛烯基、癸基、癸烯基、十二烷基、十二碳烯基、十四烷基、十四碳烯基、十六烷基、十六碳烯基、十八烷基、十八碳烯基、异十八烷基、三聚癸烯基、聚丁烯基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、二甲基环己基等脂肪族烃基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、三甲基苯基、丁基苯基、萘基等芳香族烃基等。
具有环氧基的化合物(Ae)的具体例举例有环氧乙烷、环氧丙烷、1，2－环氧丁烷、1，2－环氧戊烷、1，2－环氧己烷、1，2－环氧辛烷、1，2－环氧癸烷、1，2－环氧十二烷、1，2－环氧十四烷、1，2－环氧十六烷、1，2－环氧十八烷、1，2－环氧二十烷、1，2－环氧十二烯、1，2－环氧十四烯、1，2－环氧十六烯、1，2－环氧十八烯、1，2－环氧－2－辛基十二烷等。
氨基醇化合物优选是胺化合物(Aa)与环氧化合物(Ae)以1：0.7至1：12的比例(摩尔比)反应获得的化合物，更优选是以1：1至10：1的比例反应获得的化合物。
胺化合物(Aa)与环氧化合物(Ae)的反应优选在约50℃～250℃的温度下进行，更优选在约80℃～200℃的温度下进行。
[酰胺化合物(B)]
具有羟基的酰胺化合物(B)是分子内具有1个以上的酰胺基和1个以上的羟基的酰胺醇化合物，优选是下述通式(B1)或通式(B2)所示的化合物。
[化2]
式(B1)以及(B2)中，R51、R61、R62为碳原子数1～32的烃基，R61、R62相互之间可以相同，也可以不同。
R51、R61、R62中的烃基可以为饱和，也可以为不饱和，可以为脂肪族也可以为芳香族，可以为直链状，可以为含支链状，也可以为环状，举例有例如烷基或烯基等脂肪族烃基、或芳香族烃基。具体地举例有甲基、乙基、丙基、丁基、丁烯基、己基、己烯基、辛基、辛烯基、2－乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、癸烯基、十二烷基、十二碳烯基、十三烷基、十四烷基、十四碳烯基、十五烷基、十六烷基、十六碳烯基、十七烷基、十八烷基(octadecyl group)、十八碳烯基、十八烷基(stearyl group)、异十八烷基、油基、亚油基、十九烷基、二十烷基、二十烷基(eicosyl)、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基、三十烷基、三十一烷基、三十二烷基、三聚癸烯基、聚丁烯基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基等脂肪族烃基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、三甲基苯基、丁基苯基、萘基等芳香族烃基等。
在此，R51以及R61的烃基的碳原子数优选4～22，更优选6～18。此外，R62的烃基的碳原子数优选1～18，更优选1～10，特别优选1～4。
R52～R59、R63～R66是氢原子或碳原子数1～18的烃基，相互之间相同或不同。烃基可以为饱和，也可以为不饱和，可以为脂肪族也可以为芳香族，可以为直链状，可以为含支链状，也可以为环状，举例有例如烷基或烯基等脂肪族烃基、或芳香族烃基。更具体地举例有甲基、乙基、丙基、丁基、丁烯基、己基、己烯基、辛基、辛烯基、2－乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、癸烯基、十二烷基、十二碳烯基、十三烷基、十四烷基、十四碳烯基、十五烷基、十六烷基、十六碳烯基、十七烷基、十八烷基(octadecyl group)、十八碳烯基、十八烷基(stearyl group)、异十八烷基、油基、亚油基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基等脂肪族烃基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、三甲基苯基、丁基苯基、萘基等芳香族烃基等。
R52～R59、R63～R66的烃基，优选碳原子数1～16，更优选碳原子数1～12，特别优选碳原子数1～10。
在这里，n表示0～20的整数，o、p分别表示1～20的整数。又，表示n+o＝1～20。(n+o)以及p分别优选1～12，更优选1～10。
通式(B1)中，优选R52～R55、R56～R59均为氢原子，或R52～R54、R56～R58均为氢原子，同时R55、R59中的一方或双方为烃基。
通式(B2)中，优选R63～R65均为氢原子，同时R66为氢原子或烃基。
通式(B1)的具体化合物举例有辛基二乙醇酰胺、癸基二乙醇酰胺、十二烷基二乙醇酰胺、十八烷基二乙醇酰胺、油基二乙醇酰胺、椰油脂肪酸二乙醇酰胺、棕榈油脂肪酸二乙醇酰胺、菜籽油脂肪酸二乙醇酰胺、牛油脂肪酸二乙醇酰胺等所例示的脂肪酸二乙醇酰胺等脂肪酸二烷醇酰胺。
该脂肪酸二烷醇酰胺可以入手市售品STAFOAM F、STAFOAM T、STAFOAMF K、STAFOAM DL、STAFOAM DF-1、STAFOAM DF-2、STAFOAM DF－4、STAFOAM DFC、STAFOAM DO、STAFOAM DOS(以上，日油株式会社生产)、Amizol CDE、Amizol FDE、Amizol KD－1、Amizol KD－3、Amizol CD、Amizol FD、Amizol CDC、Amizol M、AmizolLDE、Amizol LMDE、Amizol MDE、Amizol SDE、Amizol SDHE、Amizol ODE、Amizol ODHE(以上，川研精细化工株式会社生产)、Polinon DAO、Polinon DAL-C、Polinon DAT(以上、昭荣药品株式会社生产)等。
又，表示通式(B1)的具体化合物举例有聚氧乙烯辛酰胺、聚氧乙烯癸酰胺、聚氧乙烯月桂酰胺、聚氧乙烯肉豆蔻酰胺、聚氧乙烯棕榈酰胺、聚氧乙烯硬脂酰胺、聚氧乙烯油酸酰胺、聚氧乙烯椰油脂肪酸酰胺、聚氧乙烯棕榈油脂肪酸酰胺、聚氧乙烯菜籽油脂肪酸酰胺、聚氧乙烯牛油脂肪酸酰胺等所例示的聚烯化氧脂肪酸酰胺等具有聚烯化氧结构的脂肪酸酰胺，作为这些物质，通常使用的是n、o中只有一个为1以上的单烷醇酰胺，但也可以是n、o均为1以上的二烷醇酰胺，也可以是它们的混合物。
通式(B2)的具体化合物举例有N－甲基－辛基乙醇酰胺、N－甲基－癸基乙醇酰胺、N－甲基－十二烷基乙醇酰胺、N－甲基－油基乙醇酰胺、椰油脂肪酸N－甲基乙醇酰胺、棕榈油脂肪酸N－甲基乙醇酰胺、菜籽油脂肪酸N－甲基乙醇酰胺、牛油脂肪酸N－甲基乙醇酰胺等所例示的脂肪酸N－烷基乙醇酰胺等的脂肪酸N－烷基单烷醇酰胺。脂肪酸N－烷基单烷醇酰胺可以入手市售品Ethomid HT/15、Ethomid HT/60、Ethomid O/15(以上，狮王株式会社生产)、Amizol CME、Amizol SME、Amizol PCME、Amizol PLME－A、Amizetto 2C、Amizetto 5C、Amizetto 10C、Amizetto 2L－Y、Aminex HO(以上、川研精细化工株式会社生产)、STAFOAM MF颗粒、STAFOAM LIPA(以上，日油株式会社生产)、Aminon C－11S(花王株式会社生产)。
另外，上述酰胺化合物(B)中，出于可以进一步降低摩擦系数的观点，优选通式(B2)所示的化合物。
[亚胺化合物(C)]
亚胺化合物(C)在分子内具有1个以上的亚胺基，优选是琥珀酰亚胺。琥珀酰亚胺举例有下述通式(C1)所示的化合物。
[化3]
式(C1)中，R69为碳原子数20～150的烃基，可以为饱和，也可以为不饱和，可以为脂肪族，也可以为芳香族，可以为直链状，也可以为含支链状，举例有烯基或烷基。s为0～5的整数。
碳原子数20～150的烯基或烷基通常使用碳原子数2～16的单烯烃或二烯烃的聚合物或共聚物，或者将它们氢化得到的物质。单烯烃的具体例举例有例如乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯、癸烯、十二烯、十六烯等。这些单烯烃中，从提高高温中的清浄性、且容易获得的角度考虑，本发明中特别优选丁烯，优选其聚合物聚丁烯基、以及将其氢化得到的烷基即氢化聚丁烯基。通过使该烯基或烷基的碳原子数为20以上，其可以充分地溶解在润滑油基础油等中，也可以发挥琥珀酰亚胺本来的功能即分散性能。又，通过使碳原子数在150以下，防止粘度变高。
又，亚胺化合物(C)的情况，化学位移5～25ppm的峰的积分值相对于上述化学位移－10～25ppm的峰的积分值之比较容易变低，若达到0.50～0.80则更好，若达到0.55～0.70则尤其好。
通式(C1)表示的琥珀酰亚胺是如下得到的：使碳原子数20～150的烯烃和马来酸酐在反应温度50～280℃的条件下进行反应，进一步在反应温度50～250℃下与以下的通式(C2)表示的多胺进行加热搅拌，从而得到。
此时，碳原子数20～150的烯烃与马来酸酐的摩尔比可以调整为1：5～5：1的比例，烯基琥珀酸酐与多胺(D2)之比可以调整为1：5～5：1的比例。
[化4]
(另外，通式(C2)中，t为0～5的整数。)
多胺(C2)的例子举例有例如乙二胺、丙二胺、丁二胺、N－甲基－1，3－丙二胺、N，N－二甲基－1，3－丙二胺等亚烷基二胺以及二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺等之类的多亚烷基多胺、或者氨基乙基哌嗪之类的具有环状亚烷基胺的多亚烷基多胺。
[酯化合物(D)]
酯化合物(D)是分子中具有1个以上的羟基的化合物，举例有下述通式(D1)或(D2)所示的化合物。
[化5]
式(D1)以及(D2)中，R81、R101分别为碳原子数1～32的烃基，这样的烃基可以为饱和，也可以为不饱和，可以为脂肪族，也可以为芳香族，可以为直链状，也可以为含支链状，也可以为环状，举例有例如烷基或烯基等脂肪族烃基、或芳香族烃基。
R81、R101的烃基举例有甲基、乙基、丙基、丁基、丁烯基、己基、己烯基、辛基、辛烯基、2－乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、癸烯基、十二烷基、十二碳烯基、十三烷基、十四烷基、十四碳烯基、十五烷基、十六烷基、十六碳烯基、十七烷基、十八烷基(octadecylgroup)、十八碳烯基、十八烷基(stearyl group)、异十八烷基、油基、亚油基、十九烷基、二十烷基、二十烷基(eicosyl)、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基、三十烷基、三十一烷基、三十二烷基、三聚癸烯基、聚丁烯基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基等脂肪族烃基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、三甲基苯基、丁基苯基、萘基等芳香族烃基等。
在这里，R81以及R101的烃基的碳原子数优选8～32，更优选12～24。
R82～R85、R102～R106分别为氢原子或碳原子数1～18的烃基，相互之间相同或不同，此烃基可以为饱和，也可以为不饱和，可以为脂肪族，也可以为芳香族，可以为直链状，也可以为含支链状，也可以为环状，举例有例如烷基或烯基等脂肪族烃基、或芳香族烃基。更具体地举例有甲基、乙基、丙基、丁基、丁烯基、己基、己烯基、辛基、辛烯基、2－乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、癸烯基、十二烷基、十二碳烯基、十三烷基、十四烷基、十四碳烯基、十五烷基、十六烷基、十六碳烯基、十七烷基、十八烷基(octadecyl group)、十八碳烯基、十八烷基(stearyl group)、异十八烷基、油基、亚油基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基等脂肪族烃基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、三甲基苯基、丁基苯基、萘基等芳香族烃基等。
r表示1～20的整数，优选1～12，更优选1～10。
通式(D1)中，优选R82～R85均为氢原子，或R82～R84均为氢原子，同时R85为烃基。又，通式(D2)中，优选R102～R106均为氢原子。
通式(D1)所示的化合物是通过例如脂肪酸与环氧烷的反应得到的。
在此，用于得到通式(D1)所示的化合物的脂肪酸举例有月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、油酸、牛油脂肪酸、椰油脂肪酸等。
又，环氧烷举例有碳原子数2～12的环氧烷，具体的举例有环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、环氧己烷、环氧辛烷、环氧癸烷、环氧十二烷等。
通式(D1)的化合物可以入手市售品聚氧乙烯单月桂酸酯、聚氧乙烯单硬脂酸酯、聚氧乙烯单油酸酯。此外，通式(D1)的化合物可以入手市售品nonion(L－2、L－4、S－2、S－4、S－6、S－10、S－15、S－15K、S－15.4、O－2、O－3、O－4、O－5、O－6)(狮王株式会社生产)、Ionet系列(MS－400、MS－1000、DL－200以及DS－4000、MO－400、MO－600、DO－400、DO－600)(三洋化成工业株式会社生产)。
通式(D2)所示的化合物举例有丙三醇单月桂酸酯、丙三醇单硬脂酸酯、甘油单肉豆蔻酸酯、甘油单油酸酯等甘油脂肪酸单酯。
通式(D2)所示的化合物可以入手市售品Unigly GO－102R、Unigly GO－106、UniglyGL－106、Unigly GS－106(以上，日油株式会社生产)、Ryoto Polyglyester L－10D、RyotoPolyglyester L－7D、Ryoto Polyglyester M－10D、Ryoto Polyglyester M－7D、RyotoPolyglyester P－8D、Ryoto Polyglyester SWA－20D、Ryoto Polyglyester Ryoto－PolyglyesterSWA－10D、Ryoto Polyglyester O－50D、Ryoto Polyglyester O－15D、Ryoto Polyglyester ER－60D(以上、三菱化学食品株式会社生产)、NIKKOL DGMO－CV、NIKKOL DGMO－90V、NIKKOL Tetraglyn1‐OV、NIKKOL Decaglyn1－OV、NIKKOL Decaglyn 1－LN、NIKKOL Decaglyn 5－HS、NIKKOL Decaglyn 5－OV、NIKKOL Decaglyn 7－OV、NIKKOLDecaglyn 10－OV、NIKKOL Decaglyn 10－MAC、NIKKOL Decaglyn PR－20(以上，日光化学株式会社生产)等。
[醇化合物(E)]
醇化合物(E)是分子内具有1个以上的羟基的化合物，举例有例如下述通式(E1)、(E2)以及(E3)表示的化合物。
[化6]
通式(E1)～(E3)中，R71、R91、R111分别为碳原子数1～32的烃基，该烃基可以为饱和，也可以为不饱和，可以为脂肪族，也可以为芳香族，可以为直链状，也可以为含支链状，也可以为环状，举例有例如烷基或烯基等脂肪族烃基、或芳香族烃基等。R71、R91、R111中的烃基举例有甲基、乙基、丙基、丁基、丁烯基、己基、己烯基、辛基、辛烯基、2－乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、癸烯基、十二烷基、十二碳烯基、十三烷基、十四烷基、十四碳烯基、十五烷基、十六烷基、十六碳烯基、十七烷基、十八烷基(octadecylgroup)、十八碳烯基、十八烷基(stearyl group)、异十八烷基、油基、亚油基、十九烷基、二十烷基、二十烷基(eicosyl)、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基、三十烷基、三十一烷基、三十二烷基、三聚癸烯基、聚丁烯基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基等脂肪族烃基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、三甲基苯基、丁基苯基、萘基等芳香族烃基等。
R71、R91、R111的烃基优选为碳原子数8～24的烃基，更优选8～18的烃基。
R72～R75、R92～R98、R112～R118分别为氢原子或碳原子数1～18的烃基，相互之间相同或不同。该烃基可以为饱和，也可以为不饱和，可以为脂肪族，也可以为芳香族，可以为直链状，也可以为含支链状，也可以为环状，举例有例如烷基或烯基等脂肪族烃基、或芳香族烃基。更具体地举例有甲基、乙基、丙基、丁基、丁烯基、己基、己烯基、辛基、辛烯基、2－乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、癸烯基、十二烷基、十二碳烯基、十三烷基、十四烷基、十四碳烯基、十五烷基、十六烷基、十六碳烯基、十七烷基、十八烷基(octadecyl group)、十八碳烯基、十八烷基(stearyl group)、异十八烷基、油基、亚油基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基等脂肪族烃基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、三甲基苯基、丁基苯基、萘基等芳香族烃基等。
该烃基优选碳原子数1～16的烃基，更优选碳原子数1～12的烃基，特别优选碳原子数1～10的烃基。
q表示0～20的整数，优选0～12，更优选0～10。
通式(E1)中，优选R72～R75均为氢原子，或任意一个为烃基，其他为氢原子。通式(E2)中，优选A为氧原子，又优选R92～R98均为氢原子。又，通式(E3)中，优选R112～R117均为氢原子，R117为烃基。
关于通式(E1)的具体化合物，作为q为0、分子内具有1个羟基的化合物，举例有己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一烷醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十七烷醇、十八烷醇、十九烷醇、二十烷醇、二十一烷醇、二十二烷醇、二十三烷醇、二十四烷醇、二十五烷醇、二十六烷醇、二十七烷醇、二十八烷醇、二十九烷醇、三十烷醇等直链烷醇；己烯醇、庚烯醇、辛烯醇、壬烯醇、癸烯醇、十一烯醇、十二烯醇、十三烯醇、十四烯醇、十五烯醇、十六烯醇、十五烯醇、十六烯醇、十七烯醇、十八烯醇、十九烯醇、二十烯醇、二十二烯醇、二十四烯醇、二十五烯醇、二十六烯醇、二十七烯醇、二十七烯醇、二十八烯醇、二十九烯醇和三十烯醇等直链烯醇；2－乙基己醇、1－甲基十七烷醇、1－己基庚醇、异癸醇、异三癸醇等含支链烷醇；异己烯醇、2－乙基己烯醇、异十三烯醇、1－甲基十七烯醇、1－己基庚烯醇、异十三烯醇、异十八烯醇等含支链烯醇等醇化合物。
又，q为1～20的通式(E1)所示的具体化合物，举例有上述各种醇化合物的环氧烷加成物或环氧苯乙烯加成物。在此，环氧烷举例有碳原子数2～8的环氧烷，具体的举例有环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、环氧己烷、环氧辛烷、环氧癸烷、环氧十二烷。
环氧烷的加成摩尔数优选相对于1摩尔醇为1～20，进一步优选1～10，特别优选1～7。在该范围时，其在矿物油中的溶解性更加良好。
环氧烷可以单独1种进行加成，也可以2种以上混合进行加成，混合进行加成时，可以是嵌段状、无规状以及它们的组合的任一种。具体包括聚氧乙烯二醇、聚氧丙烯二醇、聚氧丙烯·氧乙烯二醇(氧丙烯以及氧乙烯的键合模式：无规)、聚氧丁烯·氧乙烯二醇(氧丁烯以及氧乙烯的键合模式：无规)、聚氧乙烯·聚氧丙烯·聚氧乙烯二醇(氧丙烯以及氧乙烯的键合模式：嵌段)。
又，醇化合物(E)的碳原子数优选C12～C30，优选C12～C24，特别优选C12～C18。碳原子数在该范围时，其在矿物油中的溶解性良好。
q为1～20的通式(E1)所示的化合物举例有市售品nonion(K－204、K－220、K－230)、Persoft(NK－60、NK－60C、NK－100、NK－100C)、nonion(P－208、P－210、P－213、E－202、E－202S、E－205、E－205S、E－212、E－215、E－230、S－202、S－207、S－215、S－220、EH－204、EH－208、ID－203、ID－206、ID－209、EAD－13、TA－405、TA－407、TA－409、TA－411、TA－412、TA－413、TA－415、TA－418)(以上、狮王株式会社生产)、BLAUNON系列(EL－1303、EN－1502、EN－905、EH－2、EH－4、DAL－2、DAH－3、NDB－2040、DAP－1008、ELP－0809B、ELP－1608B、EHP－4、BPO－3)、FINESURF系列(NDB－800、IDEP－608、IDEP－604、IDEP－802、IDEP－560、IDEP－580、IDEP－9161、IDEP－5010、IDEP－9010、IDEP－7045、IDEP－7085、5010、7045、7085、9010、TDP－0108、TDP－0109、TDP－0255、TDP－0633K、TDP－1033、TDP－1055)、WONDERSURF系列(100、140、NDR－800、NDR－1000、NDR－1400、RL－80、RL－100、RL－80、RL－100、RL－140、ID－50、ID－70、ID－90、S－800、S－1000、S－1400)(以上，青木油脂工业株式会社生产)、LIONOL系列(TDL－20、TDL－30、TDL－50)(以上、狮王株式会社生产)、New Paul系列(LB－285、LB－625、LB－1715、50HB－100、50HB－260、50HB－400、50B－2000、50HB－5100、PP－400)(以上，三洋化成工业株式会社生产)。
通式(E2)所示的化合物举例有3－(十二烷氧基)丙烷－1、2－二醇、3－(十四烷氧基)丙烷－1、2－二醇、3－(十六烷氧基)丙烷－1、2－二醇、3－(十八烷氧基)丙烷－1、2－二醇、3－(油氧基)丙烷－1、2－二醇、1、2－十二烷二醇、1、2－十四烷二醇、1、2－十六烷二醇、1、2－十八烷二醇。
通式(E3)所示的化合物举例有月桂二醇羟基丙基醚、肉豆蔻二醇羟基丙基醚、硬脂二醇羟基丙基醚、十八烯二醇羟基丙基醚等。又，通式(E3)所示的化合物的市售品举例有Viscosafe LPE，Viscosafe LMPE(以上，川研精细化工株式会社生产)等。
上述醇化合物(E)中，出于可以进一步降低摩擦系数的观点，优选通式(E2)所示的化合物。
又，上述化合物(A)～(E)中，出于可以低摩擦化且提高抗磨性的观点，优选化合物(A)～(C)。
[含硼化合物的制造方法]
本发明涉及的含硼化合物是在100℃以上150℃以下的温度下将具有羟基或氨基的有机化合物和硼酸或硼酸衍生物加热搅拌而得到的含硼化合物，通常是含有3配位的含硼化合物与4配位的含硼化合物的混合物的物质，也可以仅仅由3配位的含硼化合物构成。另外，得到的含硼化合物也包括硼酸或硼酸衍生物与具有羟基或氨基的化合物键合而成的含硼化合物，或者没有键合而为分散状态的含硼化合物。
在高于150℃的温度下将上述有机化合物和硼酸进行加热搅拌时，3配位的硼化合物的生成量变少，难以获得降低摩擦系数的效果，有时会进一步引起粘度上升。尤其是酰胺化合物(B)，在高温处理时，摩擦系数变大的趋势较强。
又，没有在100℃以上的温度下加热搅拌时，脱水反应生成的水分残留，其残留的水分在燃料油或润滑油等中，会引起其他添加剂发生水解，而促进燃料油或润滑油等的劣化，成为使性能不稳定的原因。
本发明中，优选将有羟基或氨基的有机化合物和硼酸，在100～150℃的温度范围下进行30分以上30小时以下的加热搅拌，更优选进行30分以上10小时以下的加热搅拌。
又，本发明中，优选通过在100℃以上130℃以下的温度下将具有羟基或氨基的有机化合物和硼酸或硼酸衍生物进行加热搅拌，使硼酸或硼酸衍生物与所述有机化合物发生作用而得到本发明的含硼化合物。
本发明中，具体地，首先，通过将具有羟基或氨基的有机化合物与硼酸或硼酸衍生物混合，在小于100℃(例如80℃左右)下，进行搅拌·混合，一边脱水，得到硼酸盐、硼酸分散体。然后，通过缓缓地或者阶梯式地升高温度，在100～150℃、优选100～130℃的温度范围内，进一步搅拌·混合，一边进行脱水，从而得到硼酸盐、硼酸酯、硼酸酰胺以及选自硼酸和硼酸脱水缩合物的分散物中任一种组成的含硼化合物、或者由它们的混合物组成的含硼化合物。
另外，本操作中，优选在100～150℃的温度范围下也阶梯式地或缓缓地升高温度。
又，具有羟基或氨基的有机化合物与硼酸或硼酸衍生物的加热搅拌可以在溶剂例如烃油等有机溶剂存在下进行。
对于添加溶剂的时机没有特别的限定，可以在将硼酸或硼酸衍生物与有机化合物混合之前添加到有机化合物中，也可以在将硼酸或硼酸衍生物与有机化合物混合之后添加。又，可以在100～150℃的温度范围下加热规定时间之后，添加溶剂，然后，进一步在100～150℃的温度范围加热规定时间。
又，加热搅拌时也可以进行减压，容易地去除水分。
只是，本发明中，在将具有羟基或氨基的有机化合物与硼酸或硼酸衍生物混合，进行加热搅拌，得到含硼化合物，这一连串的操作中，无需在高于150℃的温度下进行加热，又，优选不在高于130℃的温度下进行加热。如此，本发明中，由于无需在高温下进行加热，所以可以生成较多的3配位的硼化合物。
含硼化合物优选是以具有羟基或氨基的有机化合物的摩尔数与硼酸或硼酸衍生物的摩尔数之比为1：0.01以上1：10以下的比例进行加热搅拌而得到的化合物，更优选以上述比为1：0.05以上1：8以下的比例进行加热搅拌而得到的化合物。在这里，该摩尔数之比为1：0.01以上时，得到低摩擦系数以及抗磨性优异的含硼化合物。另一方面，该摩尔数之比为1：10以下时，可以使含硼化合物在润滑油基础油或燃料油中的溶解性良好。
[润滑油基础油]
对本发明中使用的基础油没有特别的限制，可以使用以往使用的公知的矿物油以及/或者合成油。
矿物油可以举例有例如将石蜡基系原油、中间基系原油或者环烷烃基系原油常压蒸馏而得到馏出油，或者将常压蒸馏的渣油进行減压蒸馏而得到的馏出油，或者将其按照通常的方法进行精制而得到的精制油，例如溶剂精制油、氢化精制油、氢化裂解油、脱蜡处理油、白土处理油等。进一步也可以使用蜡类(散蜡等)的异构化油。
另一方面，合成油可以举例有例如作为碳原子数8～14的α－烯烃低聚物的聚α－烯烃、聚丁烯、多元醇酯、烷基苯等。
本发明中，基础油可以使用1种上述矿物油，也可以组合使用2种以上的上述矿物油。还可以使用1种上述合成油，也可以组合使用2种以上的上述合成油。还可以组合使用1种以上的矿物油和1种以上的合成油。
本发明的润滑油组合物通常是含有上述含硼化合物以及基础油的物质，组合物中的基础油的含量优选70质量％以上，更优选80质量％以上。
所述基础油的100℃时的运动粘度通常为1.5～50mm2/s，优选3～30mm2/s。100℃时的运动粘度为1.5mm2/s以上时，蒸发损失少，为50mm2/s以下时，抑制粘性阻力导致的动力损失，良好地发挥油耗改善效果。
又，该基础油的粘度指数为80以上，更优选90以上，特别优选100以上。粘度指数为80以上时，基础油的温度引起的粘度変化小，发挥稳定的润滑性能。
又，基础油中，优选其基于JIS K 2541测定的硫成分为50质量ppm以下。硫成分为50质量ppm以下时，具有提高低摩擦滑动材料的抗磨性的效果。更优选硫成分为30质量ppm以下，更优选20质量ppm以下。
本发明的润滑油组合物优选在上述基础油中进一步混合粘度指数改进剂、钼化合物、二烷基二硫代磷酸锌、抗氧化剂、金属型清净剂以及无灰型分散剂中的1种以上而形成。本发明的含硼化合物可以充分地降低混合有这些添加剂的润滑油组合物的摩擦系数。
以下，对于各添加剂进行详细说明。
[粘度指数改进剂]
粘度指数改进剂举例有例如非分散型聚甲基丙烯酸酯、分散型聚甲基丙烯酸酯、烯烃系共聚物(例如乙烯－丙烯共聚物等)、分散型烯烃系共聚物、苯乙烯系共聚物(例如苯乙烯－二烯氢化共聚物等)等，优选聚甲基丙烯酸烷基酯等的非分散型聚甲基丙烯酸酯。粘度指数改进剂的重均分子量例如为10，000～1，000，000，优选50，000～600，000。
粘度指数改进剂在润滑油组合物中通常混合有0.5～30质量％、优选2～20质量％左右。
[钼化合物]
钼化合物用作摩擦调整剂，例如是下述通式(F)所示的物质。
[化7]
式(F)中，R151～R154表示碳原子数4～22的烃基，R151～R154可以相同也可以不同。通过使碳原子数为4以上，油溶性变良好，通过使其为22以下，熔点达到合适的值，操作性变良好，同时减摩性能变良好。出于上述观点，其碳原子数优选碳原子数4～18。
上述烃基举例有烷基、烯基、烷基芳基、环烷基、环烯基，优选含支链或直链的烷基或烯基，更优选含支链或直链的烷基。碳原子数4～18的含支链或直链的烷基，举例有各种丁基、各种己基、各种辛基、各种壬基、各种癸基、各种十二烷基、各种十四烷基、各种十六烷基、各种十八烷基等。出于在基础油中的溶解性、储存稳定性减摩性能的观点，优选R151以及R152为相同的烷基，R153以及R154为相同的烷基，R151以及R152的烷基与R153以及R154的烷基不同。
式(F)中X1～X4表示硫原子或氧原子，X1～X4可以相同，也可以不同。优选硫原子与氧原子之比为硫原子/氧原子＝1/3～3/1，更优选1.5/2.5～3/1。上述范围内时，能够获得在耐腐蚀性或在基础油中的溶解性方面良好的性能。又，X1～X4可以均为硫原子或氧原子。
本发明中，通过在上述含硼化合物之外还混合钼化合物，可以良好地降低润滑油组合物的摩擦系数。
有机钼化合物在润滑油组合物中，通常混合有以钼含量计为0.005～0.5质量％左右，优选混合有0.01～0.15质量％左右。
[二烷基二硫代磷酸锌]
二烷基二硫代磷酸锌是作为抗磨剂使用的物质，举例有例如下述通式(G)表示的化合物。
[化8]
通式(G)中，R155～R158分别独立地表示烷基，优选使用碳原子数1～24的烷基。
碳原子数1～24的烷基可以为直链状、含支链鎖状、环状中的任意一个，具体举例有甲基、乙基、各种丙基、各种丁基、各种戊基、各种己基、各种庚基、各种辛基、各种壬基、各种癸基、各种十一烷基、各种十二烷基、各种十三烷基、各种十四烷基、各种十五烷基、各种十六烷基、各种十七烷基、各种十八烷基、各种十九烷基、各种二十烷基、各种二十一烷基、各种二十二烷基、各种二十三烷基以及各种二十四烷基、或者环戊基、环己基、环庚基以及它们的烷基取代物等。
二烷基二硫代磷酸锌在润滑油组合物中通常混合有0.01～10质量％左右，优选混合有0.1～5质量％左右。
[抗氧化剂]
抗氧化剂举例有酚系抗氧化剂或胺系抗氧化剂。
酚系抗氧化剂举例有例如4，4’－亚甲基双(2，6－二叔丁基苯酚)；4，4’－双(2，6－二叔丁基苯酚)；4，4’－双(2－甲基－6－叔丁基苯酚)；2，2’－亚甲基双(4－乙基－6－叔丁基苯酚)；2，2’－亚甲基双(4－甲基－6－叔丁基苯酚)；4，4’－亚丁基双(3－甲基－6－叔丁基苯酚)；4，4’－异亚丙基双(2，6－二叔丁基苯酚)；2，2’－亚甲基双(4－甲基－6－壬基苯酚)；2，2’－异亚丁基双(4，6－二甲基苯酚)；2，2’－亚甲基双(4－甲基－6－环己基苯酚)；2，6－二叔丁基－4－甲基苯酚；2，6－二叔丁基－4－乙基苯酚；2，4－二甲基－6－叔丁基苯酚；2，6－二叔戊基对甲酚；2，6－二叔丁基－4－(N，N’－二甲基氨基甲基苯酚)；4，4’－硫代双(2－甲基－6－叔丁基苯酚)；4，4’－硫代双(3－甲基－6－叔丁基苯酚)；2，2’－硫代双(4－甲基－6－叔丁基苯酚)；双(3－甲基－4－羟基－5－叔丁基苄基)硫醚；双(3，5－二叔丁基－4－羟基苄基)硫醚；正十八烷基－3－(4－羟基－3，5－二叔丁基苯基)丙酸酯；2，2’－硫代[二乙基－双-3－(3，5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯]等。
又，胺系抗氧化剂举例有例如单辛基二苯胺、单壬基二苯胺等单烷基二苯胺；4，4’－二丁基二苯胺；4，4’－二戊基二苯胺、4，4’－二己基二苯胺、4，4’－二庚基二苯胺、4，4’－二辛基二苯胺、4，4’－二壬基二苯胺等二烷基二苯胺；四丁基二苯胺、四己基二苯胺、四辛基二苯胺、四壬基二苯胺等多烷基二苯胺；α－萘胺等萘胺；苯基－α－萘胺；丁基苯基－α－萘胺、戊基苯基－α－萘胺、己基苯基－α－萘胺、庚基苯基－α－萘胺、辛基苯基－α－萘胺、壬基苯基－α－萘胺等有烷基取代的苯基－α－萘胺等。
关于上述抗氧化剂，可以选择1种，也可以组合2种以上使用。又，上述抗氧化剂中，以二烷基二苯胺为宜。
抗氧化剂在润滑油组合物中通常混合有0.05～10质量％左右，优选混合有0.1～5质量％左右。
[金属型清净剂]
金属型清净剂可以使用润滑油中使用的任意的碱土金属型清净剂，举例有例如碱土金属磺酸盐、碱土金属酚盐、碱土金属水杨酸盐以及选自它们的两种以上的混合物等。
碱土金属磺酸盐举例有通过将分子量300～1，500、优选400～700的烷基芳香族化合物砜化而得到的烷基芳香族磺酸的碱土金属盐、尤其镁盐以及/或者钙盐等，其中优选使用钙盐。
碱土金属酚盐举例有烷基酚、烷基酚硫化物、烷基酚的曼尼希反应物的碱土金属盐、尤其镁盐以及/或者钙盐等，尤其特别优选使用钙盐。
碱土金属水杨酸盐举例有烷基水杨酸的碱土金属盐、尤其镁盐以及/或者钙盐等，其中优选使用钙盐。
这些金属型清净剂中，优选使用水杨酸钙盐。
本发明中，金属型清净剂的全碱值通常为10～500mgKOH/g，优选20～450mgKOH/g。
另外，这里所称的全碱值是指基于JIS K－2501：高氯酸法测定的全碱值。
金属型清净剂在润滑油组合物中通常混合有0.1～10质量％，优选0.5～5.0质量％。
[无灰型分散剂]
无灰型分散剂优选使用不含硼的亚胺系分散剤。亚胺系分散剤优选上述通式(C1)所示的琥珀酰亚胺，更优选R69为聚丁烯基的聚丁烯基琥珀酰亚胺。
无灰型分散剂在润滑油组合物中通常混合有0.1～10质量％，优选1～5质量％左右。
[其他添加剂]
本发明的润滑组合物中，除了上述添加剂以外，还可以混合倾点下降剂、防锈剂、防腐剂、消泡剂等。
倾点下降剂可以使用例如重均分子量为10，000～150，000左右的聚甲基丙烯酸酯等。又，防锈剂举例有烷基苯磺酸盐、二壬基萘磺酸盐、烯基琥珀酸酯、多元醇酯等。防腐剂举例有苯并三唑系、苯并咪唑系、苯并噻唑系、噻二唑系等。消泡剂举例有例如二甲基聚硅氧烷、聚丙烯酸酯等。
另外，如上所述，将含硼化合物、以及根据需要的粘度指数改进剂、钼化合物、二烷基二硫代磷酸锌、抗氧化剂、金属型清净剂、无灰型分散剂以及选自其他添加剂等中的各种添加剂混合而成的润滑油组合物通常是含有这些被混合的物质，但根据情况，被混合的添加剂的至少一部分可以经反应等，形成别的化合物。
本发明的润滑油组合物的制造方法是通过将上述含硼化合物混合在基础油中进行润滑油组合物的制造的方法。又，本发明的润滑油组合物的制造方法可以是通过将由上述含硼化合物的制造方法得到的含硼化合物混合在基础油中进行润滑油组合物的制造的方法。这些制造方法中，在基础油中可以根据需要进一步混合上述粘度指数改进剂、钼化合物、二烷基二硫代磷酸锌、抗氧化剂、金属型清净剂、无灰型分散剂以及其他添加剂等各种添加剂中的至少一种。
又，本发明的润滑油组合物的100℃时的运动粘度通常为1～30mm2/s，优选2～15mm2/s，40℃时的运动粘度通常为5～100mm2/s、优选20～80mm2/s。又，粘度指数通常为90以上，优选100以上的左右。
本发明的润滑油组合物是由于含硼化合物而被低摩擦化、同时抗磨性变良好的组合物，是可以合适地用于内燃机的润滑油组合物。本发明的润滑油组合物可以通过降低例如发动机中的滑动部的摩擦，从而提高油耗性。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明并不被这些例子受任何限定。另外，对于含硼化合物、基础油以及润滑油组合物，按照下述方法，测定各种物性。
(1)11B-NMR
外部标准(0ppm)使用BF3·OEt2，在氘代氯仿中，以脉冲宽度90度进行测定。
(2)含硼化合物中的硼含量以及氮含量的测定
硼含量是基于ASTM D4951测定的值。氮含量是基于JISK2609测定的值。
(3)运动粘度、粘度指数
是基于JIS K2283测定的值。
(4)摩擦系数
使用MTM(Mini Traction Machine)试验机(PCS Instruments)，在油温80℃、负荷30N、速度1000mm/s、滑滚比(SRR)50％的条件下，进行60分钟的试运转(摩擦)之后，在油温80℃、负荷30N、速度10m/s、SRR50％的条件下进行试验，测量此时的摩擦系数。
制造实施例1
在1L高压灭菌器中放入聚丁烯(Mn：960)550g、溴十六烷1.5g、马来酸酐59g(0.6摩尔)，进行氮置换后在240℃下反应5小时。降温至215℃，将未反应的马来酸酐和溴十六烷減压馏去，降温140℃，进行过滤。得到的聚丁烯基琥珀酸酐的产量为550g、皂化值为86mgKOH/g。
在500mL可分离型烧瓶中加入聚丁烯基琥珀酸酐200g、氨基乙基哌嗪(AEP)7.2g(0.056摩尔)、二亚乙基三胺(DETA)4.3g(0.042摩尔)、三亚乙基四胺(TETA)6.1g(0.042摩尔)、150中性矿物油100g，在氮气流下、150℃的条件下反应2小时。升温至200℃，将未反应的AEP、DETA和生成水減压馏去。得到的聚丁烯基琥珀酰亚胺的产量为315g，碱值(盐酸法)为30.8mgKOH/g。
在具有搅拌装置、加热装置、温度計、迪安和斯塔克管、迪姆罗特冷凝管以及氮吹入管的可分离型烧瓶反应容器中，添加聚丁烯基琥珀酰亚胺110g，在氮气流下，加热至70～80℃。在该混合物中缓缓地添加硼酸19.1g(0.308mol)，在80℃下搅拌2小时。进一步地，边脱水，边在90～100℃下加热搅拌2小时，在150℃下加热搅拌2小时。通过使用过滤板(NA－600、保留粒径0.4μm、Advantec东洋株式会社生产)，对得到的混合物进行加压过滤(压力4.0kg/cm2)，而得到110g含硼的聚丁烯基琥珀酰亚胺(含硼化合物1)。该含硼的聚丁烯基琥珀酰亚胺的硼含量2.1质量％、氮含量2.1质量％，硼原子/氮原子的质量比为1.0。
制造实施例2
除了将硼酸的含量变更为13.6g(0.220mol)之外，其他与制造实施例1一样地实施，得到含硼的聚丁烯基琥珀酰亚胺(含硼化合物2)。该含硼的聚丁烯基琥珀酰亚胺的硼含量1.5质量％、氮含量2.1质量％，硼原子/氮原子的质量比为0.7。
制造实施例3
在具有搅拌装置、加热装置、温度計、迪安和斯塔克管、迪姆罗特冷凝管以及氮吹入管的可分离型烧瓶反应容器中，加入1－辛胺129.2g(1.00mol)和1，2－环氧十二烷368.6g(2.00mol)，在氮气氛下、在80℃下加热搅拌2小时，在120℃下加热搅拌2小时，进一步地，在160℃下加热搅拌12小时，得到N，N－双(2－羟基十二烷基)－N－辛胺。
氮气流下，在该反应物中缓缓加入硼酸61.8g(1.00mol)，在80℃下搅拌2小时。进一步地，边脱水，边在90～100℃下加热搅拌2小时，在110℃～120℃下加热搅拌3小时。加入矿物油A(100℃的运动粘度＝4.12mm2/s、粘度指数＝134)113g，在120℃下加热搅拌30分钟。通过使用过滤板(NA－600、保留粒径0.4μm、Advantec东洋株式会社生产)，对得到的混合物进行加压过滤(压力4.0kg/cm2)，而得到609g含硼的N，N－双(2－羟基十二烷基)－N－辛胺(含硼化合物3)。该得到的含硼化合物的硼含量1.7质量％、氮含量2.1质量％，硼原子/氮原子的质量比为0.79。
制造比较例1
加入硼酸，在80℃下搅拌2小时之后，在90～100℃下加热搅拌2小时、在110～120℃下加热搅拌2小时、在150～160℃下加热搅拌3小时，与制造实施例2一样地过滤，除此之外，与制造实施例2一样地实施，得到含硼的聚丁烯基琥珀酰亚胺(含硼化合物4)。
制造比较例2
在具有搅拌装置、加热装置、温度計、迪安和斯塔克管、迪姆罗特冷凝管以及氮吹入管的可分离型烧瓶反应容器中，加入2－癸基十四烷－1－胺123.78g(0.35mol)，在氮气流下、加热至70～80℃。在该混合物中缓缓地加入硼酸21.64g(0.35mol)，在80℃下搅拌2小时。进一步地，边脱水，边在90～100℃下加热搅拌2小时、在110℃～120℃下加热搅拌2小时、在150～160℃下加热搅拌3小时。通过使用过滤板(NA－600、保留粒径0.4μm、Advantec东洋株式会社生产)，对得到的混合物进行加压过滤(压力4.0kg/cm2)，而得到125g含硼的2‐癸基十四烷－1－胺(含硼化合物5)。该含硼的2‐癸基十四烷－1－胺的硼含量2.7质量％、氮含量2.8质量％，硼原子/氮原子的质量比为1.0。
对于各制造实施例1～3、比较例1、2中得到的含硼化合物1～5，测定硼原子含量和氮原子含量，求出硼原子含量/氮原子含量(质量基准)。又，对各制造实施例1～3、比较例1、2得到的含硼化合物1～5，测定11B-NMR，算出“化学位移5～25ppm的峰的积分值/化学位移－10～25ppm的峰的积分值”。其积分比如表1所示。
[表1]
表1
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 比较例1 | 比较例2 | |
| 硼原子含量 质量％ | 2.1 | 1.5 | 1.7 | 1.0 | 2.7 |
| 氮原子含量 质量％ | 2.1 | 2.1 | 2.1 | 2.1 | 2.8 |
| 硼的NMR积分比 | 0.63 | 0.56 | 1.00 | 0.47 | 0.36 |
| 硼原子量/氮原子量 | 1.0 | 0.7 | 0.8 | 0.5 | 1.0 |
实施例4～6、比较例3、4
使用各制造实施例1～3以及比较例1、2中制造的含硼化合物1～5，制备以下表2所示的配方的润滑油组合物。采用上述方法，算出各润滑油组合物的摩擦系数。将该结果示于表2中。
[表2]
表2
表2中的各成分如下所示。
(1)基础油：矿物油(100N)、40℃运动粘度19.5mm2/s、100℃运动粘度4.2mm2/s、粘度指数120、硫含量10质量ppm以下
(2)粘度指数改进剂：聚甲基丙烯酸烷基酯(重均分子量：475，000)
(3)倾点下降剂：聚甲基丙烯酸烷基酯(重均分子量：62，000)
(4)抗氧化剂：二烷基二苯胺(氮含量4.6质量％)
(5)金属型清净剂：水杨酸钙盐(全碱值225mgKOH/g、钙含量7.8质量％)
(6)无灰型分散剂：聚丁烯基琥珀酰亚胺(氮含有率0.7质量％)
(7)抗磨剂：二烷基二硫代磷酸锌(Zn含量：0.11质量％、磷含量：0.10质量％、烷基：仲丁基以及仲己基的混合物)
(8)摩擦调整剂：钼二硫代氨基甲酸酯(Mo含量：10质量％)
(9)其他添加剂：防锈剂、防腐剂以及消泡剂
如表1、表2可知，硼的NMR积分比为0.5～1.0且硼原子含量/氮原子含量为0.6以上的各实施例中，摩擦系数为0.06～0.07，可以使润滑油组合物低摩擦化。另一方面，硼的NMR积分比小于0.50的各比较例，摩擦系数为0.09～0.10，不能充分地使润滑油组合物低摩擦化。
产业上的可利用性
本发明能够获得摩擦系数降低而低摩擦化的同时抗磨性得以提高的润滑油组合物，该润滑油组合物尤其能够作为内燃机用润滑油合适地使用。
Claims (8)
1.一种润滑油组合物，其是混合有含硼化合物而成的，对于所述含硼化合物，在氘代氯仿中进行11B-NMR测定，外部标准(0ppm)使用BF3·OEt2时，化学位移为5～25ppm的峰的积分值与化学位移为－10ppm～25ppm的峰的积分值之比为0.5以上1.0以下。
2.根据权利要求1所述的润滑油组合物，所述含硼化合物的硼原子含量与氮原子含量之比以质量标准计为0.6以上。
3.根据权利要求1或2所述的润滑油组合物，所述含硼化合物是使硼酸或硼酸衍生物与具有羟基或氨基的有机化合物发生作用而形成的。
4.根据权利要求3所述的润滑油组合物，所述有机化合物是选自胺化合物(A)、具有羟基的酰胺化合物(B)、具有氨基的亚胺化合物(C)、具有羟基的酯化合物(D)以及具有羟基的醇化合物(E)中的至少一种化合物。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的润滑油组合物，其是混合有0.01～30重量％的所述含硼化合物而成的。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的润滑油组合物，其是含有矿物油以及/或者合成油的基础油中除了混合所述含硼化合物，还混合粘度指数改进剂、钼化合物、二烷基二硫代磷酸锌、抗氧化剂、金属型清净剂以及无灰型分散剂中的至少一种而成的。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的润滑油组合物，其是内燃机用润滑油组合物。
8.一种润滑油组合物，其是混合有含硼化合物而成的，所述含硼化合物是在100℃以上150℃以下的温度下将具有羟基或氨基的有机化合物与硼酸或硼酸衍生物加热搅拌而获得的。
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|---|---|---|---|---|
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| JP6572597B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2019-09-11 | 出光興産株式会社 | ４サイクルエンジン用潤滑油組成物 |
| US20180051228A1 (en) * | 2015-03-31 | 2018-02-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for four stroke engine |
| FR3059006B1 (fr) * | 2016-11-23 | 2020-06-12 | Total Marketing Services | Compositions d’additifs thermoassociatifs dont l’association est controlee et compositions lubrifiantes les contenant |
| US11111452B2 (en) * | 2017-05-31 | 2021-09-07 | Total Marketing Services | Compound comprising polyamine, acidic and boron functionalities and its use as a lubricant additive |
| JP7448359B2 (ja) * | 2020-01-16 | 2024-03-12 | シェルルブリカンツジャパン株式会社 | グリース組成物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4495088A (en) * | 1981-07-01 | 1985-01-22 | Chevron Research Company | Method for improving fuel economy of internal combustion engines |
| CN87104110A (zh) * | 1986-06-13 | 1988-06-22 | 鲁布里佐尔公司 | 含磷润滑剂和功能流体组合物 |
| US20020165102A1 (en) * | 1999-06-04 | 2002-11-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for cellulose base wet friction material |
| CN101646757A (zh) * | 2007-03-28 | 2010-02-10 | 出光兴产株式会社 | 润滑油组合物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4295983A (en) * | 1980-06-12 | 1981-10-20 | Ethyl Corporation | Lubricating oil composition containing boronated N-hydroxymethyl succinimide friction reducers |
| JPS5649799A (en) * | 1980-08-04 | 1981-05-06 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Synthesis of lubricating oil additive |
| US4478732A (en) * | 1981-05-20 | 1984-10-23 | Mobil Oil Corporation | Friction reducing additives and compositions thereof |
| IN158265B (zh) * | 1982-01-26 | 1986-10-11 | Lubrizol Corp | |
| US4519926A (en) * | 1983-02-18 | 1985-05-28 | Standard Oil Company (Indiana) | Polyborate esters and their use in lubricants |
| EP0183642B1 (de) * | 1984-10-12 | 1989-03-08 | Ciba-Geigy Ag | Borhaltige Thioäther als Additive |
| AU595358B2 (en) * | 1986-06-13 | 1990-03-29 | Lubrizol Corporation, The | Phosphorus-containing lubricant and functional fluid compositions |
| US5334329A (en) * | 1988-10-07 | 1994-08-02 | The Lubrizol Corporation | Lubricant and functional fluid compositions exhibiting improved demulsibility |
| US5462683A (en) * | 1991-03-07 | 1995-10-31 | Nippon Oil Co., Ltd. | Grease composition for constant velocity joint |
| JP2938642B2 (ja) * | 1991-10-18 | 1999-08-23 | 日石三菱株式会社 | 潤滑油添加剤および潤滑油組成物 |
| US5430105A (en) * | 1992-12-17 | 1995-07-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low sediment process for forming borated dispersant |
| CA2148975C (en) * | 1994-05-18 | 2005-07-12 | Andrew G. Papay | Lubricant additive compositions |
| JP4526386B2 (ja) * | 2002-07-12 | 2010-08-18 | ザ ルブリゾル コーポレイション | トランスミッション流体中の改善された抗震え性能および高い静止摩擦のための摩擦調節剤 |
| EP2302023B1 (en) | 2002-10-04 | 2013-04-17 | Vanderbilt Chemicals, LLC | Synergistic organoborate compositions and lubricating compositions containing same |
| JP5465938B2 (ja) | 2009-07-03 | 2014-04-09 | シェブロンジャパン株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4495088A (en) * | 1981-07-01 | 1985-01-22 | Chevron Research Company | Method for improving fuel economy of internal combustion engines |
| CN87104110A (zh) * | 1986-06-13 | 1988-06-22 | 鲁布里佐尔公司 | 含磷润滑剂和功能流体组合物 |
| US20020165102A1 (en) * | 1999-06-04 | 2002-11-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for cellulose base wet friction material |
| CN101646757A (zh) * | 2007-03-28 | 2010-02-10 | 出光兴产株式会社 | 润滑油组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2937409A4 (en) | 2016-06-01 |
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| EP2937409A1 (en) | 2015-10-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150826 |