CN104817601A - 从细梗香草中提取三个黄酮类成分混合体、制剂及其方法 - Google Patents

从细梗香草中提取三个黄酮类成分混合体、制剂及其方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了种从细梗香草中提取三个黄酮类成分混合体、制剂及其方法。该混合体以质量百分比计其组成为：槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷的含量为1%-98%，香草苷I的含量为1%-98%，香草苷II的含量为1%-98%。本发明通过不同的中药提取方法得到细梗香草总提物，先经过大孔树脂进行初步纯化得到总黄酮，再经过反向硅胶色谱分离得到上述三个黄酮成分的混合体。进一步将其制备成β-混糊精包合物制剂，有效提高其生物利用度。通过该方法制备得到的三个黄酮成分的混合体及其制剂具有良好的抗氧化活性，可以作为治疗心脑血管疾病的药物的原料药。

Description

从细梗香草中提取三个黄酮类成分混合体、制剂及其方法
技术领域
本发明涉及中药有效成分的提取方法，尤其涉及一种从细梗香草中提取三个黄酮类成分混合体、制剂及其方法。
背景技术
细梗香草（Lysimachia  capillipes Hemsl.），又名满山香、香排草、香草、毛柄珍珠菜，系报春花科（Primulaceae）珍珠菜属植物，主要分布在我国西南华南地区。 民间用于治疗感冒咳喘、风湿痛、月经不调、神经衰弱、补虚、驱蛔。利用细梗香草为原料经水提醇沉工艺制备的中成药满山香片，具有清热解表的功效，可以用于外感风热，发热头痛，咽痛，身痛的治疗。文献报道细梗香草主要含有黄酮类成分及皂苷类成分。我们之前曾发明过专利（ZL200910096786.0）提供一种细梗香草总皂苷的制备方法，本次提供的一种从细梗香草中制备三个黄酮类成分混合体及制剂，与专利（ZL200910096786.0）的主要区别是，一是通过大孔树脂纯化获得总黄酮纯化部分时需先经过碱性水洗脱杂质而不是直接采用水洗脱，其次是再采用不超过50%的乙醇/水作为洗脱溶液，第三是总黄酮纯化部分仍需进一步通过反向硅胶柱层析才能获得槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个主要黄酮成分的混合体。由此制得的混合体具有黄酮类成分的通病，即水溶性差，从而导致生物利用度低，本发明进一步将其制备成β-混糊精包合物，有效提高其生物利用度。该制剂方法具有经济、简单的优势。实验证明，通过上述方法获得的槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个主要黄酮成分的混合体及其制剂具有良好的抗氧化活性，可以作为治疗心脑血管疾病的药物的原料药。
发明内容
本发明的目的是提供一种从细梗香草中提取三个黄酮类成分混合体、制剂及其方法。
从细梗香草中提取的三个黄酮类成分混合体以质量百分比计其组成为：槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷的含量为1%-98%，香草苷I的含量为1%-98%，香草苷II的含量为1%-98%；该混合体采用β-混糊精包合制成制剂。
从细梗香草中提取的三个黄酮类成分混合体、制剂的制备方法包括以下步骤：
A：将干燥后的细梗香草加提取溶剂进行提取，浓缩提取液，回收提取溶剂，得到总提物；
B：将总提物加水分散，上大孔树脂吸附，用碱性水洗脱杂质，再用乙醇/水溶液洗脱并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到总黄酮纯化部分；
C：取总黄酮纯化部分，加水溶解，上样至反向硅胶柱纯化，采用乙醇/水溶液洗脱，并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体；
D：取槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体，用β-混糊精包合制成包合物制剂。
所述提取溶剂为水或任意一种醇类溶剂中的一种或多种；提取方法为冷浸、渗漉、煎煮、超声提取、加热回流或微波提取。所述B步骤中大孔树脂为非极性、弱极性或中等极性。所述B步骤中洗脱所用碱性水pH优选7.5-9.5。所述B步骤中乙醇/水洗脱溶液的比例为不大于50%。所述C中步骤为：取总黄酮纯化部分，加1-5倍重量份水溶解，取10～80倍重量份40μm～100μm的C18反向硅胶，湿法装柱，径高比为1:5～20；将总黄酮水溶液上样至反向硅胶柱，先依次采用水及不大于5%的乙醇/水洗脱，洗脱液弃去；再采用5%-50%的乙醇/水洗脱，并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体。所述制备成包合物采用饱和水溶液法、共研磨法、冷冻干燥法或喷雾干燥法中的一种或多种。
本发明将黄酮混合体制备成β-混糊精包合物，有效提高其生物利用度。通过该方法制备得到的三个黄酮成分的混合体及其制剂具有良好的抗氧化活性，可以作为治疗心脑血管疾病的药物的原料药。
具体实施方式
从细梗香草中提取三个黄酮类成分混合体以质量百分比计其组成为：槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷的含量为1%-98%，香草苷I（槲皮素-3-O-[β-D-葡萄糖基 (1→3)-(4-香豆酰基)- α-L-鼠李糖基(1→6)]-[ α-L-鼠李糖基 (1→2)]- β-D-半乳糖苷）的含量为1%-98%，香草苷II（山柰酚-3-O-[β-D-葡萄糖基 (1→3)-(4-香豆酰基)- α-L-鼠李糖基(1→6)]-[ α-L-鼠李糖基 (1→2)]- β-D-半乳糖苷）的含量为1%-98%；该混合体采用β-混糊精包合制成制剂。
从细梗香草中提取三个黄酮类成分混合体、制剂的制备方法包括以下步骤：
A：将干燥后的细梗香草加提取溶剂进行提取，浓缩提取液，回收提取溶剂，得到总提物；
B：将总提物加水分散，上大孔树脂吸附，用碱性水洗脱杂质，再用乙醇/水溶液洗脱并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到总黄酮纯化部分；
C：取总黄酮纯化部分，加水溶解，上样至反向硅胶柱纯化，采用乙醇/水溶液洗脱，并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体；
D：取槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体，用β-混糊精包合制成包合物制剂。
所述提取溶剂为水或任意一种醇类溶剂中的一种或多种；提取方法为冷浸、渗漉、煎煮、超声提取、加热回流或微波提取。所述B步骤中大孔树脂为非极性、弱极性或中等极性。所述B步骤中洗脱所用碱性水pH优选7.5-9.5。所述B步骤中乙醇/水洗脱溶液的比例为不大于50%。所述C中步骤为：取总黄酮纯化部分，加1-5倍重量份水溶解，取10～80倍重量份40μm～100μm的C18反向硅胶，湿法装柱，径高比为1:5～20；将总黄酮水溶液上样至反向硅胶柱，先依次采用水及不大于5%的乙醇/水洗脱，洗脱液弃去；再采用5%-50%的乙醇/水洗脱，并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体。所述制备成包合物采用饱和水溶液法、共研磨法、冷冻干燥法或喷雾干燥法中的一种或多种。
下面实验例用于进一步说明但不限于本发明。
实验例1
取细梗香草1 kg，加入浓度为10%的乙醇5 L，加热回流提取0.5小时，过滤，药渣以同样的方法先后提取1次，合并提取液，弃去药渣，提取液回收乙醇，得浸膏即总提物67g；
取上述总提物67g，加67 mL水稀释，经AB-8大孔树脂纯化，先依次用碱水（pH=7.5）和水各洗脱1个柱体积，洗脱液弃去，再用10%乙醇/水洗脱2个柱体积，收集10%乙醇/水洗脱部分，回收溶剂，得总黄酮9.8 g；
取上述总黄酮9.8 g，加水10 mL溶解，取100 g 40μm的C18反向硅胶，湿法装柱，上样，先用水洗脱1个柱体积，洗脱液弃去；再用10%的乙醇/水洗脱，并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体4.5 g。混合体中槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷的含量为15%，香草苷I的含量为45%，香草苷II的含量为40%。
上述三个黄酮成分的混合体4.5g，加入N,N-二甲基甲酰胺溶解，备用。另取β-混糊精150g，加适量水溶解，控制温度在60℃-70℃，缓缓加入药物溶液，并不断搅拌1h，4℃冰箱中放置24h抽滤，用少量水多次洗涤，干燥，得乳白色粉末状包合物。
实施例2
取细梗香草0.5 kg，加入浓度为70%的乙醇10 L，加热回流提取1.0小时，过滤，药渣以同样的方法先后提取2次，合并提取液，弃去药渣，提取液回收乙醇，得浸膏即总提物38 g；
取上述总提物38 g，加190 mL水稀释，经D101大孔树脂纯化，先依次用碱水（pH=8.5）和水各洗脱3个柱体积，洗脱液弃去，再用40%乙醇/水洗脱4个柱体积，收集40%乙醇/水洗脱部分，回收溶剂，得总黄酮5.0 g；
取上述总黄酮5.0 g，加水25 mL溶解，取250 g 100μm的C18反向硅胶，湿法装柱，上样，先用5%的乙醇/水洗脱4个柱体积，洗脱液弃去；再用25%的乙醇/水洗脱，并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体2.5g。混合体中槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷的含量为28%，香草苷I的含量为56%，香草苷II的含量为16%。
取β-混糊精25g，加50mL水混匀，上述三个黄酮成分的混合体2.5g，加入70%乙醇溶解，缓缓加入β-混糊精，并不断研磨形成糊状，干燥，得乳白色粉末状包合物。
实施例3
取细梗香草2.0 kg，加入浓度为95%的乙醇80L，加热回流提取3.0小时，过滤，药渣以同样的方法先后提取3次，弃去药渣，提取液回收乙醇，得浸膏即总提物110 g；
取上述总提物110 g，加1.1 L水稀释，经HPD400大孔树脂纯化，先依次用碱水（pH=9.5）和水各洗脱10个柱体积，洗脱液弃去，再用50%乙醇/水洗脱10个柱体积，收集50%乙醇/水洗脱部分，回收溶剂，得总黄酮15 g；
取上述总黄酮15 g，加水150 mL溶解，取1500 g80μm的C18反向硅胶，湿法装柱，上样，先用2.5%的乙醇/水洗脱10个柱体积，洗脱液弃去；再用50%的乙醇/水洗脱10个柱体积，并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体2.5g。混合体中槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷的含量为41%，香草苷I的含量为12%，香草苷II的含量为47%。
实施例4
槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体及其制剂的抗氧化活性
    采用DPPH法测定上述三个实例所获得的黄酮成分的混合体及其制剂的抗氧化活性。结果如下：
表1 不同批次混合体及其制剂对DPPH自由基的清除率
 

Claims (8)

1.一种从细梗香草中提取三个黄酮类成分混合体、制剂，其特征在于该混合体以质量百分比计其组成为：槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷的含量为1%-98%，香草苷I的含量为1%-98%，香草苷II的含量为1%-98%；该混合体采用β-混糊精包合制成制剂。
2.一种如权利要求1所述从细梗香草中提取三个黄酮类成分混合体、制剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
A：将干燥后的细梗香草加提取溶剂进行提取，浓缩提取液，回收提取溶剂，得到总提物；
B：将总提物加水分散，上大孔树脂吸附，用碱性水洗脱杂质，再用乙醇/水溶液洗脱并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到总黄酮纯化部分；
C：取总黄酮纯化部分，加水溶解，上样至反向硅胶柱纯化，采用乙醇/水溶液洗脱，并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体；
D：取槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分的混合体，用β-混糊精包合制成包合物制剂。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述提取溶剂为水或任意一种醇类溶剂中的一种或多种；提取方法为冷浸、渗漉、煎煮、超声提取、加热回流或微波提取。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述B步骤中大孔树脂为非极性、弱极性或中等极性。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述B步骤中洗脱所用碱性水pH优选7.5-9.5。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述B步骤中乙醇/水洗脱溶液的比例为不大于50%。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述C中步骤为：取总黄酮纯化部分，加1-5倍重量份水溶解，取10～80倍重量份40μm～100μm的C18反向硅胶，湿法装柱，径高比为1:5～20；将总黄酮水溶液上样至反向硅胶柱，先依次采用水及不大于5%的乙醇/水洗脱，洗脱液弃去；再采用5%-50%的乙醇/水洗脱，并收集该部分洗脱液，浓缩回收洗脱液，得到槲皮素-3-O-(2,6-α-L-二吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃半乳糖苷、香草苷I和香草苷II三个黄酮成分混合体。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：制备成包合物采用饱和水溶液法、共研磨法、冷冻干燥法或喷雾干燥法中的一种或多种。
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