CN104803964A - 多取代异香豆素衍生物及其制备方法 - Google Patents

多取代异香豆素衍生物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多取代异香豆素衍生物的制备方法，是将式II所示取代过氧苯甲酸叔丁酯、式III所示1，2-二取代乙炔和催化剂、碱、酸、溶剂混匀在氮气保护下加热进行环化反应，反应结束得到式I结构通式所示化合物。

Description

多取代异香豆素衍生物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，特别是涉及多取代异香豆素衍生物及其制备方法。
背景技术
多取代异香豆素衍生物是一类用途比较广泛的有机合成中间体，在天然产物、医药生产、有机合成中均具有重要的应用价值。因此，多取代异香豆素的新合成方法研究具有重要的运用价值，受到相关领域科研工作者的关注。
传统合成异香豆素衍生物方法包括2-卤代苯甲酸与1，2-二取代炔烃的环化反应，以及过渡金属催化的苯甲酸与1，2-二取代炔烃的C-H活化反应。但是这些方法都存在诸多问题：1)2-卤代苯甲酸法底物范围较窄；2)C-H活化法需添加氧化剂，环境不友好；3)这些方法的反应选择性均不高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术之不足，提供一种多取代异香豆素衍生物及其制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：多取代异香豆素衍生物具有式I所示的结构：
式I中，R1-R4均选自氢原子、卤素原子、烷基、硫甲基、三氟甲基或烷氧基中的任意一种；R5，R6为苯基或者取代苯基、碳原子总数在1-4的直链或者支链烷基以及三甲基硅烷基。
将式II所示取代过氧苯甲酸叔丁酯、将式III所示1，2-二取代乙炔和催化剂、碱、酸、溶剂混匀在氮气保护下加热进行环化反应，反应结束得到所述式I结构通式所示化合物。
其中，式I中R1-R4均选自氢原子、卤素原子、烷基、硫甲基、三氟甲基或烷氧基中的任意一种；R5，R6为苯基或者取代苯基、碳原子总数在1-4的直链或者支链烷基及三甲基硅烷基。式II中R1-R4的定义同式I；式III中R5，R6的定义同式I。
式II所示取代过氧苯甲酸叔丁酯与式III所示1，2-二取代乙炔的投料物质的量比为1:1-1:3；反应时间为13-23h。
优选的，所述催化剂为醋酸钯、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)或二氯双(甲基异丙基苯基)钌(II)。
优选的，所述碱为特戊酸铯、醋酸银、醋酸钠、醋酸钾、六氟锑酸银、碳酸铯或醋酸铯。
优选的，所述酸为醋酸或特戊酸。
优选的，所述溶剂为甲醇、乙醇、三氟乙醇、六氟乙醇、1，2-二氯乙烷、甲苯、水、二氯甲烷、乙腈及1，4-二氧六环中的一种或其组合。
优选的，所述过氧苯甲酸叔丁酯与所述溶剂的比值为每摩尔过氧苯甲酸叔丁酯对应2～10L溶剂。
优选的，所述加热反应采用油浴加热，油浴温度为70-90℃。
优选的，所述加热环化反应完成后，将反应移出热源冷却至室温。
优选的，所述加热环化反应完成后，还包括浓缩及柱层析纯化的步骤。
本发明的有益效果是，可合成其他方法不能合成的具有多种取代基的异香豆素衍生物且不用添加氧化剂。所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强,后处理简便且绿色。
以下实施例对本发明作进一步详细说明；但本发明的一种多取代异香豆素衍生物及其制备方法不局限于实施例。
具体实施方式
实施例1
3，4-二苯基-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，1，2-二苯乙炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol,特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到141mg目标产物，收率为95％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.41(dd,J＝7.9,1.2Hz,1H),7.68–7.60(m,1H),7.55–7.49(m,1H),7.45–7.37(m,3H),7.36–7.30(m,2H),7.29–7.25(m,2H),7.24–7.16(m,4H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ162.4,151.1,139.0,134.8,134.5,133.1,131.4,129.7,129.4,129.2,129.1,128.3,128.2,128.0,125.5,120.6,117.0。
实施例2
3，4-二(4-甲氧苯基)-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，1，2-二(4-甲氧基苯基)乙炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol,特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到122mg目标产物，收率为68％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.38(d,J＝7.8Hz,1H),7.62(t,J＝7.7Hz,1H),7.48(t,J＝7.5Hz,1H),7.30(d,J＝8.7Hz,2H),7.18(dd,J＝12.0,8.3Hz,3H),6.97(d,J＝8.4Hz,2H),6.73(d,J＝8.7Hz,2H),3.86(s,3H),3.77(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.6,160.0,159.5,151.0,139.6,134.6,132.5,130.8,129.6,127.8,126.8,125.6,125.3,120.4,115.5,114.7,113.5,55.4,55.3。
实施例3
3，4-二(4-甲基苯基)-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，1，2-二(4-甲基苯基)乙炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol,特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到134mg目标产物，收率为82％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.40(d,J＝7.8Hz,1H),7.62(t,J＝7.6Hz,1H),7.50(t,J＝7.5Hz,1H),7.27–7.22(m,4H),7.20(d,J＝8.1Hz,1H),7.14(d,J＝7.9Hz,2H),7.01(d,J＝8.1Hz,2H),2.42(s,3H),2.29(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.4,151.0,139.3,139.0,137.8,134.5,131.4,131.1,130.2,129.8,129.5,129.1,128.6,127.8,125.3,120.4,116.3,,21.4,21.3。
实施例4
3，4-二(4-氯苯基)-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，1，2-二(4-氯苯基)乙炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol,特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到147mg目标产物，收率为80％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.41(dd,J＝7.9,1.0Hz,1H),8.41(dd,J＝7.9,1.0Hz,1H),7.71–7.62(m,1H),7.59–7.51(m,1H),7.46–7.39(m,2H),7.28–7.26(m,1H),7.25(d,J＝2.1Hz,1H),7.23–7.18(m,4H),7.16(d,J＝8.0Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ161.8,150.1,138.2,135.3,134.9,134.5,132.5,131.1,130.5,129.8,129.6,128.5,128.4,125.1,120.5,116.1。
实施例5
3，4-二乙基-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，4-辛炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol,特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到72mg目标产物，收率为62％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.31(dd,J＝7.9,0.9Hz,1H),7.72(ddd,J＝8.5,7.3,1.4Hz,1H),7.52(d,J＝8.1Hz,1H),7.48–7.43(m,1H),2.59(dd,J＝15.6,7.8Hz,4H),1.81–1.69(m,2H),1.60(dq,J＝15.0,7.4Hz,2H),1.02(dt,J＝15.0,7.4Hz,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.9,154.2,138.0,134.5,129.9,127.1,122.7,120.9,112.2,32.7,28.2,22.9,21.2,14.2,13.8。
实施例6
3，4-二正丁基-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，5-癸炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol,特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到82mg目标产物，收率为64％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.31(dd,J＝7.9,0.9Hz,1H),7.72(ddd,J＝8.5,7.3,1.4Hz,1H),7.52(d,J＝8.1Hz,1H),7.48–7.43(m,1H),2.59(dd,J＝15.6,7.8Hz,4H),1.81–1.69(m,2H),1.60(dq,J＝15.0,7.4Hz,2H),1.02(dt,J＝15.0,7.4Hz,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.9,154.2,138.0,134.5,129.9,127.1,122.7,120.9,112.2,32.7,28.2,22.9,21.2,14.2,13.8。
实施例7
8-氟-3，4-二苯基-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将2-氟过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，二苯乙炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol，特戊酸铯0.15mmol，特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到123mg目标产物，收率为78％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.57(td,J＝8.2,5.2Hz,1H),7.45–7.38(m,3H),7.35–7.29(m,2H),7.26–7.22(m,3H),7.21–7.20(m,1H),7.20–7.15(m,2H),6.96(d,J＝8.1Hz,1H).；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ164.4,161.7,157.7,157.7，152.0,141.5,135.8，135.7，,134.2,132.5,131.2,129.20，129.2,128.3,127.9,121.3,116.2,115.36(s),115.2,109.5,109.4。
实施例8
7-甲基-3，4-二苯基-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将3-甲基过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，二苯乙炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol，特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到124mg目标产物，收率为80％。该化合物的核磁表征如下1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(s,1H),7.46–7.37(m,4H),7.32(dd,J＝8.0,1.4Hz,2H),7.27–7.22(m,2H),7.22–7.14(m,3H),7.09(d,J＝8.2Hz,1H),2.47(s,3H).；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.4,150.1,138.4,136.4,135.9,134.6,134.5,133.0,132.0,131.2,129.5,129.3,129.2,129.1,129.0,128.8,128.0,127.8,125.3,120.3,116.9,21.23。
实施例9
6-甲基-3，4-二苯基-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将4-甲基过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，二苯乙炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol,特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到128mg目标产物，收率为82％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.30(d,J＝8.1Hz,1H),7.43(ddd,J＝6.0,5.5,3.2Hz,3H),7.36–7.29(m,3H),7.27–7.24(m,2H),7.24–7.15(m,3H),6.96(s,1H),2.37(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.3,151.0,145.8,138.9,134.4,133.1,131.3,129.6,129.5129.2，129.0，128.8,128.0,127.8,125.3,118.1,116.8,22.21。
实施例10
6-甲氧基-3，4-二苯基-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将4-甲氧基过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，二苯乙炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol,特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到148mg目标产物，收率为90％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(d,J＝8.8Hz,1H),7.44–7.37(m,3H),7.34–7.30(m,2H),7.27–7.24(m,3H),7.23–7.15(m,3H),7.06(dd,J＝8.8,2.5Hz,1H),3.75(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ164.7,162.0,151.6,141.2,134.4,133.0,131.9,131.2,129.3,129.1,128.9,128.1,127.8,116.9,115.6,113.7,108.5,55.5。
实施例11
6-硫甲基-3，4-二苯基-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将4-硫甲基过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，二苯乙炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol,特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到141mg目标产物，收率为82％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.27(d,J＝8.4Hz,1H),7.41(dd,J＝5.8,4.2Hz,3H),7.35–7.30(m,3H),7.26–7.16(m,5H),6.92(d,J＝1.7Hz,1H),2.38(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.1,151.7148.3,139.2,134.2,132.9,131.2,129.7,129.2,129.1,129.0,128.2,127.9,124.9,120.5,116.8,116.4,14.6。
实施例12
6-溴-3，4-二苯基-1H-异苯并吡喃-1-酮的制备
将4-溴过氧苯甲酸叔丁酯0.5mmol，二苯乙炔0.75mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)0.005mmol,特戊酸铯0.15mmol,特戊酸0.5mmol添加至充满氮气的史林克管中，置于80℃的油浴中，反应18h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到138mg目标产物，收率为73％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.25(d,J＝8.4Hz,1H),7.64(dd,J＝8.4,1.6Hz,1H),7.47–7.40(m,3H),7.36–7.28(m,3H),7.26(s,2H),7.20(dd,J＝15.4,7.7Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ161.6,140.5,133.6,132.6,131.5,131.2,131.1,130.5,129.3,129.3,129.2,128.5,128.00,127.9,119.1,115.9。
上述实施例仅用来进一步说明本发明的一种多取代异香豆素衍生物及其制备方法，但本发明并不局限于实施例，凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均落入本发明技术方案的保护范围内。

Claims (10)

1.多取代异香豆素衍生物的制备方法，其特征在于制备步骤为：
将式II所示取代过氧苯甲酸叔丁酯、将式III所示1，2-二取代乙炔和催化剂、碱、酸、溶剂混匀在氮气保护下加热进行环化反应，反应结束得到式I结构通式所示化合物；
其中，式I中R1-R4均选自氢原子、卤素原子、烷基、硫甲基、三氟甲基或烷氧基中的任意一种；R5，R6为苯基或者取代苯基、碳原子总数在1-4的直链或者支链烷基以及三甲基硅烷基；
式II中R1-R4的定义同式I；式III中R5、R6的定义同式I；
式II所示取代过氧苯甲酸叔丁酯与式III所示1，2-二取代乙炔的投料物质的量比为1:1-1:3；反应时间为13-23h。
2.根据权利要求1所述的多取代异香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为醋酸钯、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)或二氯双(甲基异丙基苯基)钌(II)。
3.根据权利要求1所述的多取代异香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，所述碱为特戊酸铯、醋酸银、醋酸钠、醋酸钾、六氟锑酸银、碳酸铯或醋酸铯。
4.根据权利要求1或3所述的多取代异香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，所述酸为醋酸或特戊酸。
5.根据权利要求1所述的多取代异香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为甲醇、乙醇、三氟乙醇、六氟乙醇、1，2-二氯乙烷、甲苯、水、二氯甲烷、乙腈及1，4-二氧六环中的一种或其组合。
6.根据权利要求1或5所述的多取代异香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，所述过氧苯甲酸叔丁酯与所述溶剂的比值为每摩尔过氧苯甲酸叔丁酯对应2～10L溶剂。
7.根据权利要求1所述的多取代异香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，所述加热反应采用油浴加热，油浴温度为70-90℃。
8.根据权利要求1所述的多取代异香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，所述加热环化反应完成后，将反应移出热源冷却至室温。
9.根据权利要求1所述的多取代异香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，所述加热环化反应完成后，还包括浓缩及柱层析纯化的步骤。
10.由权利要求1-9任一项所述的制备方法合成的多取代异香豆素衍生物。
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