CN113444056B - 一种磺酰基甲脒衍生物的制备方法 - Google Patents

一种磺酰基甲脒衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种磺酰基甲脒衍生物的制备方法,包括如下步骤：将胺类化合物与端炔酮类化合物、磺酰基叠氮反应，得到所述磺酰基甲脒衍生物。本发明的制备方法具有产物产率高、纯度高、原子经济性高等诸多优点，具有良好的科研价值和应用前景，为磺酰基甲脒衍生物的制备提供了全新路线，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。

Description

一种磺酰基甲脒衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域，尤其涉及一种磺酰基甲脒衍生物的制备方法。
背景技术
脒类化合物因结构的特性而表现出优越的反应性质和工业应用，广泛应用到金属配合物，化工原料以及药物前体等领域。此外，脒类结构广泛存在于天然产物中，具有多种潜在的生物活性，如抗病毒，抗真菌，抗细菌，抗HIV，抗溃疡，抗高血压等多种生物活性，一直以来都是国内外学者研究的热点。现有文献已报道不同的制备脒的方法，但是存在反应步骤多，反应条件苛刻，收率低，尚无一种十分有效、具有广泛适应性的方法。为了更好扩大磺酰基甲脒的利用度，发展一种原料易得、条件简单、高效的磺酰基甲脒衍生物制备方法是十分必要的。
发明内容
为克服现有技术的缺陷，本发明提供一种磺酰基甲脒衍生物的制备方法，本发明的技术方案是：
一种磺酰基甲脒衍生物的制备方法，包括如下步骤：
将式(II)所示的胺类化合物、式(III)所示的端炔酮类化合物以及式(IV)所示的磺酰基叠氮进行反应，得到式(I)所示的磺酰基甲脒衍生物；
Figure BDA0003124508410000021
其中，所述R1、R2、R3、R4选自H、氰基、硝基、羟基、苯基、取代苯基、亚甲二氧基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基、卤素、卤代C1-C6烷基或卤代C1-C6烷氧基中的任意一种。
其中，C1-C6烷基的含义是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，其包括C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基或C6烷基，可为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基或正己基。
其中，C1-C6烷氧基是指C1-C6烷基与O原子相连后的基团。
其中，卤素的含义是指卤族元素，可为F、Cl、Br或I。
其中，卤代C1-C6烷基的含义是指被卤素取代的C1-C6烷基，可为三氟甲基、五氟乙基、二氟甲基、氯甲基等。
其中，卤代C1-C6烷氧基的含义是指被卤素取代的C1-C6烷氧基，可为三氟甲氧基、五氟乙氧基、二氟甲氧基或氯甲氧基。
所述反应在银化合物的催化下进行。
所述银化合物包括醋酸银、氯化银、溴化银、乙酰丙酮银、三氟乙酸银、三氟甲磺酸银、氧化银中的任意一种或多种。
所述胺类化合物、端炔酮类化合物和磺酰基叠氮的摩尔比为1:1-3:1-3。
所述胺类化合物与银化合物的摩尔比为1:0.05-0.40。
所述反应在有机溶剂中进行。
所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、氯苯、苯、二甲苯、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮中的任意一种或多种。
所述胺类化合物毫摩尔的量与有机溶剂的体积比为1:5～1:15。
所述反应的温度为25-120℃，时间为1-24小时。
本发明的制备方法中，可以将式(II)所示的胺类化合物与式(III)所示的端炔酮类化合物、式(IV)所示的磺酰基叠氮一起混合进行反应，在反应过程中，首先胺类化合物与端炔酮发生加成反应得到烯胺类化合物，接着与磺酰基叠氮发生1,3-偶极环加成得到三氮唑类化合物，再发生开环重排得到所述的磺酰基甲脒衍生物。特别说明的是式(III)所示的端炔酮类化合物在此反应中只提供碳源。
在本发明的一些实施方式中，所述反应结束后还包括后处理步骤。所述后处理包括萃取、浓缩、结晶、重结晶、柱层色谱提纯中的任何一种处理手段或多种处理手段的组合。
作为一种例举性的后处理手段，例如可为：将反应体系冷却至室温，加入水和乙酸乙酯萃取1-3次，其中水与乙酸乙酯的体积比可为2-5:1，收集上层液体，用无水Na2SO4干燥，干燥后用旋转蒸发仪蒸除乙酸乙酯，残留物过200-300目硅胶柱，以乙酸乙酯/石油醚为洗脱剂，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5-15，从而得到式(I)目标产物。
作为另一种例举性的后处理手段，例如可为：反应完全后，将反应体系自然冷却至室温，旋转蒸发浓缩除去溶剂，得粗产物，将粗产物过200-300目硅胶柱色谱层析，以乙酸乙酯和石油醚混合液为洗脱剂，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比1:5-10，从而得到式(I)目标产物。
本发明的优点是：本发明使用银化合物作为催化剂，可由式(II)中的胺类化合物、式(III)中的端炔酮类化合物和式(IV)中的磺酰基叠氮反应，一步得到式(I)中的N-磺酰基甲脒类衍生物，具有产物选择性单一，产率高、纯度高、原子经济性高等诸多优点，为磺酰基甲脒衍生物提供了全新路线和新思路，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
具体实施方式
下面结合具体实施例来进一步描述本发明，本发明的优点和特点将会随着描述而更为清楚。但这些实施例仅是范例性的，并不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。
以下结合具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1：
Figure BDA0003124508410000051
向乙腈中加入上式(II)、(III)和(IV)化合物、三氟乙酸银(AgTFA)，然后室温下搅拌密封反应24小时。
其中，式(Ⅱ)化合物与三氟乙酸银(AgTFA)的摩尔比为1:0.05；式(II)化合物与(III)、(IV)化合物的摩尔比为1:1:1；以及以毫摩尔计(mmol)计的所述式(II)化合物与以毫升(ml)计的乙腈的比为1:5。
反应结束后，将反应体系自然冷却至室温，加入等体积比的乙酸乙酯和饱和食盐水的混合液，振荡萃取2-4次，收集有机层、干燥，旋转蒸发浓缩，得粗产物，将粗产物过300-400目硅胶柱色谱层析，以乙酸乙酯和石油醚混合液为洗脱剂，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比1:5，从而得到为白色固体的目标产物式(I)化合物(C12H16N2O3S)，产率为95％，纯度为97.6％(HPLC)。
熔点：170-172℃。
核磁共振：1HNMR(400MHz，氘代氯仿CDCl3)δ8.20(s，1H)，7.77(d，J＝8.0Hz，2H)，7.27(d，J＝2.4Hz，2H)，3.75(t，J＝4.8Hz，2H)，3.67(s，4H)，3.50(t，J＝4.8Hz，2H)，2.41(s，3H)。
13CNMR(400MHz，氘代氯仿CDCl3)δ157.7，142.8，139.2，129.4(2C)，126.6(2C)，66.9，66.0，50.4，44.3，21.6。
实施例2：
Figure BDA0003124508410000061
向乙腈中加入上式(II)、(III)和(IV)化合物、三氟乙酸银(AgTFA)，然后升温至40℃，并在该温度下搅拌密封反应12小时。
其中，式(Ⅱ)化合物与三氟乙酸银(AgTFA)的摩尔比为1:0.2；式(II)化合物与(III)、(IV)化合物的摩尔比为1:2:2；以及以毫摩尔计(mmol)计的所述式(II)化合物与以毫升(ml)计乙腈的比为1:8。
反应完全后，将反应体系自然冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂得粗产物，将粗产物过200-300目硅胶柱色谱层析，以乙酸乙酯和石油醚混合液为洗脱剂，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比1:8，从而得到为白色固体的目标产物式(I)化合物(C12H18N2O2S)，产率为86％，纯度为98.5％(HPLC)。
熔点：73-75℃。
核磁共振：1HNMR(400MHz，氘代氯仿CDCl3)δ8.16(s，1H)，7.79(d，J＝0.8Hz，2H)，7.29(d，J＝4.8Hz，2H)，3.51-3.45(m，2H)，3.41-3.36(m，2H)，2.41(s，3H)，1.26(t，J＝7.2Hz，3H)，1.15(t，J＝7.2Hz，3H)。
13CNMR(400MHz，氘代氯仿CDCl3)δ158.1，142.3，139.8，129.3(2C)，126.4(2C)，47.1，41.0，21.5，14.6，12.1。
实施例3：
Figure BDA0003124508410000071
向乙腈中，加入上式(II)、(III)和(IV)化合物、三氟乙酸银(AgTFA)，然后升温至30℃，并在该温度下搅拌密封反应8小时。
其中，式(Ⅱ)化合物与三氟乙酸银(AgTFA)的摩尔比为1:0.15；式(II)化合物与(III)、(IV)化合物的摩尔比为1:1.5:1.5；以及以毫摩尔计(mmol)计的所述式(II)化合物与以毫升(ml)计的乙腈的比为1:6。
反应完全后，将反应体系自然冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂得粗产物，将粗产物过200-300目硅胶柱色谱层析，以乙酸乙酯和石油醚混合液为洗脱剂，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比1:6，从而得到为白色固体的目标产物式(I)化合物(C11H12N2O2S)，产率为78％，纯度为96.8％(HPLC)。
熔点：168-170℃。
核磁共振：1HNMR(400MHz，氘代二甲基亚砜DMSO-d6)δ9.20-9.15(m，1H)，8.12-8.11(d，J＝4.4Hz，1H)，7.65(d，J＝8.0Hz，2H)，7.33(d，J＝8.0Hz，2H)，4.02-4.0(m，2H)，3.23(t，J＝2.4Hz，1H)，2.35(s，3H)。
13CNMR(400MHz，氘代二甲基亚砜DMSO-d6)δ157.7，142.3，139.7，129.5(2C)，126.1(2C)，79.0，74.5，30.3，21.0。
实施例4：
Figure BDA0003124508410000081
向乙腈中，加入上式(II)、(III)和(IV)化合物、三氟乙酸银(AgTFA)，然后升温至60℃，并在该温度下空气中搅拌反应12小时。
其中，式(Ⅱ)化合物与三氟乙酸银(AgTFA)的摩尔比为1:0.4；式(II)化合物与(III)、(IV)化合物的摩尔比为1:3:3；以及以毫摩尔计(mmol)计的所述式(II)化合物与以毫升(ml)计的乙腈的比为1:15。
反应完全后，将反应体系自然冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂得粗产物，将粗产物过200-300目硅胶柱色谱层析，以乙酸乙酯和石油醚混合液为洗脱剂，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比1:15，从而得到为黄色液体的目标产物式(I)化合物(C15H15N2O4S)，产率为88％，纯度为98.7％(HPLC)。
熔点：148-150℃。
核磁共振：1HNMR(400MHz，氘代氯仿CDCl3)δ8.94(s，1H)，8.56(s，1H)，7.78-7.72(m，2H)，7.27(s，1H)，7.25(d，J＝3.6Hz，1H)，6.77(d，J＝8.4Hz，1H)，6.72-6.68(m，1H)，6.63-6.60(d，J＝8.0Hz，1H)，5.99(s，2H)，2.40(s，3H)。
13CNMR(400MHz，氘代氯仿CDCl3)δ155.0，148.9，146.3，143.4，138.2，131.4，129.7(2C)，126.8(2C)，112.6，108.9，102.0，101.2，21.6。
实施例5
Figure BDA0003124508410000091
向乙腈中加入上式(II)、(III)和(IV)化合物、三氟乙酸银(AgTFA)，然后室温下搅拌密封反应24小时。
其中，式(Ⅱ)化合物与三氟乙酸银(AgTFA)的摩尔比为1:0.05；式(II)化合物与(III)、(IV)化合物的摩尔比为1:2:2；以及以毫摩尔计(mmol)计的所述式(II)化合物与以毫升(ml)计的乙腈的比为1:3。
反应结束后，将反应体系自然冷却至室温，旋转蒸发浓缩，得粗产物，将粗产物过300-400目硅胶柱色谱层析，以乙酸乙酯和石油醚混合液为洗脱剂，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比1:6，从而得到为白色固体的目标产物式(I)化合物(C6H12N2O3S)，产率为98％，纯度为98.6％(HPLC)。
熔点：140-142℃。
核磁共振：1HNMR(400MHz，氘代氯仿CDCl3)δ8.10(s，1H)，3.75(t，J＝4.8Hz，2H)，3.72-3.66(m，4H)，3.48(t，J＝4.8Hz，2H)，2.94(s，3H)。
13CNMR(400MHz，氘代氯仿CDCl3)δ157.8，66.9，65.9，50.3，44.2，42.0。
实施例6:
Figure BDA0003124508410000101
向乙腈中加入上式(II)、(III)和(IV)化合物、三氟乙酸银(AgTFA)，然后升温至80℃，并在该温度下空气中搅拌反应4小时。
其中，式(Ⅱ)化合物与三氟乙酸银(AgTFA)的摩尔比为1:0.01；式(II)化合物与(III)、(IV)化合物的摩尔比为1:1.8:1.8；以及以毫摩尔计(mmol)计的所述式(II)化合物与以毫升(ml)计的乙腈的比为1:2。
反应结束后，将反应体系自然冷却至室温，加入等体积比的乙酸乙酯和饱和食盐水的混合液，振荡萃取2-4次，收集有机层、干燥，旋转蒸发浓缩，得粗产物，将粗产物过300-400目硅胶柱色谱层析，以乙酸乙酯和石油醚混合液为洗脱剂，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比1:1，从而得到为白色固体的目标产物式(I)化合物(C12H16N2O4S)，产率为91％，纯度为97.8％(HPLC)。
熔点：140-142℃。
核磁共振：1HNMR(400MHz，氘代氯仿CDCl3)δ8.17(s，1H)，7.79(d，J＝8.8Hz，2H)，6.92(d，J＝8.8Hz，2H)，3.83(s，3H)，3.72(t，J＝4.8Hz，2H)，3.65(s，4H)，3.47(t，J＝4.8Hz，2H)。
13CNMR(400MHz，氘代氯仿CDCl3)δ162.5，157.5，134.0，128.6(2C)，114.0(2C)，66.9，65.9，55.6，50.3，44.2。
实施例7-18
按照表1所示的对应关系，将实施例7-18的催化剂三氟乙酸银(AgTFA)替换为相同摩尔量的其他银化合物，其他操作相同，得到的产物收率如表1所示。
表1.不同催化剂下的产物收率
Figure BDA0003124508410000111
由此可见，在不同的银化合物催化下，均能得到相应的产物，总体上可溶性的银化合物的反应效果比不可溶性的银化合物效果要好，且其中AgTFA对的催化效果最好。
实施例19-25:
按照表2所示的对应关系，将实施例1-6的溶剂乙腈替换为相同体积的其他溶剂，其他操作相同，得到的产物收率如表2所示。
表3.不同溶剂下的产物收率
Figure BDA0003124508410000121
由此可见，溶剂同样对最终结果有着一定的影响，其中乙腈具有最好的效果，甲醇次之，其他溶剂的产率都有大幅度的降低。
综上所述，由上述所有实施例可明确看出，当采用本发明的方法时，能够使式(II)、(III)和(IV)化合物顺利发生反应，从而得到目标产物，且产率良好、后处理简单，这些效果的取得，依赖于多个因素如催化剂、溶剂的综合协同作用。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种磺酰基甲脒衍生物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
将式(II)所示的胺类化合物、式(III)所示的端炔酮类化合物以及式(IV)所示的磺酰基叠氮进行反应，得到式(I)所示的磺酰基甲脒衍生物；
Figure FDA0003510203780000011
其中，所述R1、R2、R3选自H、氰基、硝基、羟基、苯基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基、卤素、卤代C1-C6烷基或卤代C1-C6烷氧基中的任意一种；所述的R4选自苯基或C1-C6烷基；所述反应在银化合物的催化下进行；所述银化合物为醋酸银、氯化银、溴化银、乙酰丙酮银、三氟乙酸银、三氟甲磺酸银、氧化银中的任意一种或多种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述胺类化合物、端炔酮类化合物和磺酰基叠氮的摩尔比为1:1-3:1-3。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述胺类化合物与银化合物的摩尔比为1:0.05-0.40。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述反应在有机溶剂中进行。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、氯苯、苯、二甲苯、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮中的任意一种或多种。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述胺类化合物毫摩尔的量与以毫升计的有机溶剂的体积比为1:5～1:15。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为25-120℃，时间为1-24小时。
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