CN104761609B - (20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇及其提取方法及医药用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇及其提取方法及其医药用途，属于医药领域。取红参，粉碎，加3～5体积倍量的80～90％乙醇加热回流提取，每次2～4小时，共提取3～5次，合并提取液，回收溶剂至干，将得到的乙醇提取物加于D101大孔吸附树脂，先以水冲洗，再用85％乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液，回收溶剂至干，将所得提取物再进行三次硅胶柱层析，该硅胶200-400目，洗脱剂：氯仿：甲醇＝100～120：10～20，将洗脱液进行高效液相分离，流动相为乙腈：甲醇：水＝47～57：15～25：23～33，留取保留时间为20～26min的化合物，分子式：C30H52O5，分子量：492.4。本发明用于制备抗肿瘤的药物，包括人肺癌、人肝癌、人乳腺癌、人宫颈癌，具有疗效显著的特点。
Description
技术领域
本发明属于医药领域，尤其涉及化合物(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇及其提取方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
背景技术
人参(PanaxginsengC.A.Meyer)为五加科Araliaxeae植物的根及根茎，是我国传统名贵中药。据《神农本草经》记载，具有“补五脏、安精神、定魂魄、止惊悸、除邪气、明目、开心、益智、久服轻身延年”的功效，主要产于我国吉林的长白山等地区。
人参中主要含有皂苷类、糖类、挥发性成分、有机酸及其酯、蛋白质、酶类、甾醇及其苷、多肽类、含氮化合物、木质素、黄酮类、维生素类、无机元素等成分。其中主要有效成分为人参皂苷和人参多糖。
红参是五加科植物人参PanaxgingsengC.A.Mey.的栽培品经炮制后的干燥根和根茎，主产于中国、韩国、日本等地，具有大补元气、复脉固脱、益气摄血的功效，用于体虚欲脱，肢冷脉微，气不摄血，崩漏下血；心力衰竭，心源性休克等症。
与人参比较，红参中部分成分经过炮制后发生了变化，并产生了一系列特有的成分，包括一些稀有皂苷，这些成分被证实在在抗癌、抗衰老等方面具有良好的生物活性，是红参中的主要有效成分。
Joseph等鉴定出红参中含有人参皂苷Ro,Rb1,Rb2,Rc,Rd,Re,Rf,Rg1,Rg2,和F11，并指出炮制过程会使得人参中Re转变成Rg2。
Besso等将红参甲醇提取物的正丁醇萃取物中分离出了与人参的共有成分Rh1,Ro,Rb1,Rb2,Rc,Rd,Re,Rf,Rg1,Rg2,Rg3,Ra1,Ra2,Rb3,20-Glc-Rf及红参特有的成分Rh2,20(R)-Rh1,20(S)-Rg3,20(S)-Rg2。
Chong-ZhiWang等利用高效液相的分离方法从西洋红参中分离鉴定出稀有皂苷Rh2、(S)-Rg3、(R)-Rg3、(R)-Rg2、Rg5。
通过比较红参与白参的皂苷成分发现，通过蒸制极性较大的皂苷含量减少，极性较小的皂苷含量增加，主要是由于在蒸制过程中，原人参二醇型皂苷(如Rb1、Rd等)脱去C-20位糖基，水解生成Rg3，在干燥阶段，C-3位进一步脱一分子葡萄糖生成Rh2或C-20进一步脱水，生成Rk1，双键异构化生成Rg5；原人参三醇型皂苷(如Re、Rg1等)经C-20位脱糖，生成Rg2和Rh1，C-20进一步脱水生成F4、Rg6。同时，原人参皂苷也可脱去所有的糖链，生成苷元PPT或PPD；齐墩果酸型人参皂苷Ro在蒸参阶段无明显的变化，其原因可能是在加热、加压条件下酯键易发生水解，在酸浓度增加、游离还原糖含量增加时，酯键水解可逆，故含量维持在较稳定范围。
肖盛元等采用HPLC/MS/MS对生晒参和红参进行了比较，发现丙二酸单酰基人参皂苷m-Rb1、m-Rb2、m-Rc、m-Rd在生晒参中含量较高，而在红参中较低，乙酰基人参皂苷a-Rb1、a-Rb2、a-Rc、a-Rd则相反。其原因主要是在蒸制过程中C-3位酯键水解，产生丙二酸和相应的人参皂苷(Rb1、Rb2、Rc、Rd)，在脱水干燥过程中，剩余的丙二酰基人参皂苷发生裂解脱羧反应，脱掉一分子羧基，生成相应的乙酰基化合物并释放出CO2。蒸制过程还会引起人参皂苷构型的转化，C-20位上部分天然S构型会转化成R构型。
红参炮制过程中物质基础发生了改变，这也直接导致其药性及药理作用将发生变化。
由于红参中特有的稀有皂苷及R构型皂苷的存在，显示出比白参更强的抗肝毒活性、抗氧化活性及抗肿瘤活性等。红参中的特有成分如人参皂苷Rh2、Rh1、Rg3、Rg5、Rg6，人参炔三醇等均具有良好的抗肿瘤活性。稀有皂苷中Rh2的抗肿瘤活性最强，对多种肿瘤细胞如B16-BL6黑色素瘤、HL-60细胞、RM-1细胞等都具有很强的抗增殖活性。人参皂苷Rg3也被证实具有较强的抗肿瘤活性，对乳腺癌细胞系MCF-7、肺癌细胞系A549、人红白血病细胞系K562等多种肿瘤细胞有抑制作用。研究表明，含糖较少的稀有皂苷或苷元具有比一般人参皂苷更强的抑制癌细胞增殖的作用。
目前未见到有关(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇的提取方法及药物用途的报道，该化合物属于新化合物，属于首次分离得到；该化合物的新的药物用途属首次发现。
发明内容
本发明提供一种(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇及其提取方法和其药物用途。
一种如下式的化合物：
分子式：C30H52O5，分子量：492.4；
化学名：(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇；
白色粉末，易溶于甲醇、乙醇、吡啶。TLC检测，10％H2SO4、乙醇溶液为显色剂，105℃加热呈紫色。
本发明(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇的提取方法如下：
取红参，粉碎，加3～5体积倍量的80～90％乙醇加热回流提取，每次2～4小时，共提取3～5次，合并提取液，回收溶剂至干，将得到的乙醇提取物加于D101大孔吸附树脂，先以水冲洗，再用85％乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液，回收溶剂至干，将所得提取物再进行三次硅胶柱层析，该硅胶200-400目，洗脱剂：氯仿：甲醇＝100～120：10～20，将洗脱液进行高效液相分离，流动相为乙腈：甲醇：水＝47～57：15～25：23～33，留取保留时间为20～26min的化合物。
优选为：
取红参，粉碎，加4体积倍量的85％乙醇加热回流提取，每次3小时，共提取4次，合并提取液，回收溶剂至干，将得到的乙醇提取物加于D101大孔吸附树脂，先以水冲洗，再用85％乙醇洗脱，收乙醇洗脱液，回收溶剂至干，将所得提取物再经三次硅胶柱层析，硅胶200-400目，洗脱剂：氯仿：甲醇＝110:15，将洗脱液进行高效液相分离，流动相为乙腈：甲醇：水＝52：20：28，留取保留时间为23min的化合物。
本发明(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇在制备抗肿瘤药物中的应用。
本发明(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇在制备抗人肺癌药物中的应用。
本发明(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇在制备抗人肝癌药物中的应用。
本发明(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇在制备抗人乳腺癌药物中的应用。
本发明(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇在制备抗人宫颈癌药物中的应用。
当本发明用于制备治疗肿瘤的辅助药物时，其口服或胃肠外给药，均是安全的，在口服情况下，其可以任何常规形式给药，如散剂、粒剂、片剂、胶囊剂、丸剂、溶液剂、悬浮液、糖浆、口腔含片、舌下含片等：当该药物肠胃外给药时，可采取任何常规形式，例如注射剂：如静脉内注射、软膏剂、栓剂、经皮给药、吸入剂等。
本发明制备治疗肿瘤的药物是由有效成分单体或有效成分与固体或液体的赋形剂一起构成的，这里使用的固体或液体的赋形剂在本领域是众所周知的，下面举几个具体例子，散剂是内服的粉末剂，它的赋形剂有乳糖、淀粉、浆糊精、碳酸钙、合成或天然硫酸铝、氧化镁、硬脂酸镁，碳酸氢钠、干燥酵母等；溶液剂的赋形剂有水、甘油、1，2-丙二醇、单糖浆、乙醇、乙二醇、聚乙二醇、山梨糖醇等；软膏剂的赋形剂可以使用脂油，含水羊毛脂、凡士林、甘油、蜂脂、木脂、液体石脂、树脂、高级腊等组合成的疏水剂或亲水剂。
本发明的有益效果在于，新化合物(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇，用于制备抗肿瘤的药物，包括人肺癌、人肝癌、人乳腺癌、人宫颈癌，具有疗效显著的特点。有效物质的剂量可以根据服用方式，病人的年龄和体重及病情严重程度和其它类似的因素而改变。
附图说明
图1是本发明化合物的1HNMR谱图；
图2是本发明化合物的13CNMR谱图；
图3是本发明化合物的HMQC谱图；
图4是本发明化合物的HMBC谱图；
图5是本发明化合物的NOESY谱图。
具体实施方式
实施例1
取红参2kg，粉碎，加4体积倍量的85％乙醇加热回流提取，每次3小时，共提取4次，合并提取液，回收溶剂至干，将得到的乙醇提取物77g加于D101大孔吸附树脂，先以水冲洗，再用85％乙醇洗脱，收乙醇洗脱液，回收溶剂至干，将所得提取物56g再经三次硅胶柱层析，硅胶200-400目，洗脱剂：氯仿：甲醇＝110：15；将洗脱液进行高效液相分离，流动相为乙腈：甲醇：水＝52:20:28，留取保留时间为23min的化合物，(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇13mg。
采用波谱学方法进行结构鉴定：
HR-ESI-MS谱给出分子量为493.3853[M+H]+(计算值为493.3875)的准分子离子峰，结合1HNMR、13CNMR谱确定分子式为C30H52O5。
1HNMR(500MHz,pyridine-d5)中未给出烯氢质子信号，中场未给出糖质子信号；高场给出7个甲基信号；δ0.83(3H,s),δ0.91(3H,s),δ1.013H,s),δ1.04(3H,s),δ1.21(3H,s),δ1.34(3H,s),δ1.43(3H,s)，与人参二醇比较，少一个甲基质子信号；δ3.42(1H,dd,J＝10.3,5.7Hz)为H-3信号；δ2.21(1H,m)为H-13信号；δ2.21(1H,m)为H-17的信号；1HNMR谱中还给出其他质子信号。
13CNMR(500MHz,pyridine-d5)中共给出30个碳信号；δ78.35为人参二醇组皂苷C-3位的特征信号；δ56.55为人参二醇组皂苷C-5位的特征信号；将该化合物的13CNMR数据与人参二醇13CNMR数据相比较，结果表明二者的母环部分基本一致，即结构中也有一组四氢吡喃环碳信号，区别在该化合物多两组连氧碳信号，分别位于脚甲基，和吡喃环上。同时，据文献报道又根据文献报道的oCotillol人参二醇型型三菇化合物C-20立体构型的规律，20R、20S的主要区别在于C-2113CNMR的化学位移不同，即δ19～20为20R构型，δ28～29为20S构型，该化合物的C-21化学位移为δ27.40，故判断该化合物的C-20立体构型为S构型。又据文献报道，25R与25S的区别在于C27的13CNMR化学位移不同，即25S型为δ27～28，25R型为δ23～24，该化合物C-27化学位移为δ23.67，故判断化合物C-25位立体构型为R型。
根据该化合物的HMBC谱归属了甲基质子的信号：化学位移为δ0.83的甲基质子与C-1(δ39.55)，C-4(δ39.60)，C-9(δ50.99)，C-10(δ37.47)和C-11(δ32.72)有远程相关，归属为H-19位甲基；化学位移为δ0.91的甲基质子与C-8(δ40.21)，C-13(δ49.11)和C-14(δ52.42)有远程相关，指定为H-30位甲基；化学位移为δ1.01的甲基质子与C-4(δ39.60)，C-3(δ78.35)，C-5(δ56.55)和C-28(δ28.67)有远程相关，归属为H-29位甲基；化学位移为δ1.04的甲基质子与C-7(δ52.42)，C-8(δ40.21)，C-9(δ50.99)和C-14(δ52.42)有远程相关，归属为H-18位甲基；化学位移为δ1.21的甲基质子与C-3(δ78.35)，C-4(δ39.60)，C-5(δ56.55)和C-29(δ16.24)有远程相关，指定为H-28位甲基；化学位移为δ1.34的甲基质子与C-23(δ21.47)，C-17(δ51.72)，C-20(δ78.09)有远程相关，指定为H-21位甲基；化学位移为δ1.43的甲基质子与C-24(δ68.18)，C-25(δ78.09)和C-26(δ68.73)有远程相关，指定为H-27位甲基。同时确定化学位移为δ3.90(1H，d，J＝10.8HZ),4.34(1H，d，J＝11.1HZ)的质子与C-24(δ68.18)，C-25(δ78.09)和C-27(δ23.67)有远程相关，为H-26位质子信号。
根据该化合物的NOESY谱图确定了24、25位的绝对构型：C-21(δ1.34)质子信号与C-27(δ1.43)相关，表明C-27与C-21位于六元环同侧，判断C-25位为R构型；C-27(δ1.43)质子信号与C-24(δ4.01)相关，表明C-27与C-24位于六元环同侧，判断C-24位为β构型。
又根据该化合物的HMBC、HMQC谱归属了其他碳、氢信号。数据见表1；1HNMR谱、13CNMR谱、HMQC谱、HMBC谱、NOESY谱图分别见附图1-5。
综合分析，鉴定该化合物为达玛-20S,25R-环氧-3β,12β,24β,26-四醇。经SciFinder检索未发现有关该化合物的文献报道，为一新化合物，故命名为(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇。
表1达玛-20S,25R-环氧-3β,12β,26-三醇的NMR数据和HMBC相关
实施例2
取红参2kg，粉碎，加3体积倍量的90％乙醇加热回流提取，每次2小时，共提取3次，合并提取液，回收溶剂至干，得乙醇提取物71g，加于D101大孔吸附树脂，先以水冲洗，再加85％乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液，回收溶剂至干，得提取物51g，再经三次硅胶柱层析，硅胶200～400目，洗脱剂：氯仿：甲醇＝100:20；高效液相色谱分离，流动相为乙腈：甲醇：水＝47:25:33，留取保留时间为20min化合物，(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇9mg。
实施例3
取红参2kg，粉碎，加5体积倍量的80％乙醇加热回流提取，每次4小时，共提取5次，合并提取液，回收溶剂至干，得乙醇提取物73g，加于D101大孔吸附树脂，先以水冲洗，再加85％乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液，回收溶剂至干，得53g提取物。再经三次硅胶柱层析，硅胶200～400目，洗脱剂：氯仿：甲醇＝120:10；高效液相色谱分离，流动相为乙腈：甲醇：水＝57:15:23，留取保留时间为26min化合物，(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇11mg。
下面通过免疫增强试验进一步说明本发明的效果。
实验例:
一、材料与方法
1.体外试验瘤株
NCI-H446人肺癌细胞、SM7721人肝癌细胞株、MCF-7人乳腺癌细胞株、Helas人宫颈癌细胞株四种人体肿瘤细胞系。
2.试剂及配制
(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇:吉林大学再生医学科学研究所新药研究室，批号:20140407，纯度:98.3％。用1,2-丙二醇：乙醇：吐温80(3：1：0.05)助溶，再用注射用水稀释为1.0μg/ml～400μg/ml，备用。5-氟尿嘧啶：1.0μg/ml，沪卫药准字(1995)第013号，上海旭东海普药业有限公司。
3.材料与试剂
培养瓶及24、96孔培养板(COSTAR公司)，RPMI1640培养基、IMDM培养基(GIBCO公司)，新生牛血清(杭州四季青公司)，二甲基亚砜(DMSO)及MTT四唑盐(Sigma公司)，Martrigel人工基底膜胶(CALBIDCHEM公司)，Boyden小室(MILLPORE公司)，纤维粘连蛋白(FN)(北京医科大学生物教研室)，刀豆蛋白A(ConA)(Sigma公司)，细菌脂多糖(LPS)(吉林大学基础医学院免疫教研室制备)，3H-TdR(比活性20Gi/mMoL)(中科院北京原子能研究所)。
4.仪器
酶标仪MultiskanAscent型号：VL.23354-00541T。
二、MTT(四唑盐)法测定(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇对肿瘤细胞的杀伤作用的选择
1.试验设计
使用瘤株：NCI-H446人肺癌细胞、SM7721人肝癌细胞株、MCF-7人乳腺癌细胞株、Helas人宫颈癌细胞株四种人体肿瘤细胞系。(注:不同细胞采用不同的培养液:RPMI1640、IMDM、DMEM。)
试验分组:
(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇剂量组：1.5μg/ml、3μg/ml、6μg/ml、12μg/ml、24μg/ml、48μg/ml、96μg/ml、192μg/ml；
空白对照组：溶剂；
阳性对照组：5-氟尿嘧啶(1.0μg/ml)。
2.方法：
2.1MTT液的配制：250mgMTT，放入小烧杯中，加50mlPBS(pH7.4,0.01M)，搅拌30min，配制成浓度为5mg/ml溶液，用0.22μm的微孔滤器滤菌，分装，4℃保存，两周内有效。
2.2取对数生长期的肿瘤细胞，加入适量0.25％胰蛋白酶，使贴壁细胞脱落，作细胞计数，一般不着色的活细胞应97％以上，配成6×104/ml细胞悬浮液。
2.3取96孔平板，每孔加细胞悬液100μl。将平板置37℃5％CO2温箱24h。
2.4孵育24h后，于96孔板加入100μl/孔不同浓度的SPG-Rg3(SPG-Rg3用无血清培养基稀释，调成所需浓度)，置37℃5％CO2温箱72h。
2.596孔板每孔加入20μlMTT液(MTT用无血清RPMI1640培养液配成5mg/ml溶液)继续孵育4h，终止培养。
2.6小心吸弃上清液，每孔加入150μlDMSO，震荡10min，使结晶物充分溶解；
2.7用自动化分光光度平板读数计在570nm处测定每个小孔的光密度(OD值)。
2.8结果判定：
a.计算出细胞存活率：
(计算细胞存活率时，将各测试孔的OD值减去本底OD值，各重复孔的OD值取均数±SD)
b.求出T/C＝50％时的药物浓度(IC50)及T/C＝10％时的药物浓度(IC90)。
c.数据使用SPSS软件分析系统进行处理(加权直线回归法)。
3.结果：实验结果表明：达玛-20S,25R-环氧-3β,12β,26-三醇对4种人体肿瘤细胞均有杀伤作用，结果分别见表2-6。
4.四唑盐(MTT)比色实验测定肿瘤细胞活力
实验结果表明：(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇对4种人体肿瘤细胞均有杀伤作用，结果分别见表2-4。
表2(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇对NCI-H446人肺癌细胞的影响
表3(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇对SM7721人肝癌细胞的影响
表4(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇对MCF-7人乳腺癌细胞的影响
表5(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇对Helas人宫颈癌细胞的影响
表6MTT法测得(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇对4种人体肿瘤细胞作用的IC50(μg/ml)
结果表明：(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇对NCI-H446人肺癌细胞、SM7721人肝癌细胞株、MCF-7人乳腺癌细胞株、Helas人宫颈癌细胞株四种人体肿瘤细胞均有一定的杀伤作用。
Claims (2)
1.一种化合物(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇的提取方法，包括如下步骤：
取红参，粉碎，加3～5体积倍量的80～90％乙醇加热回流提取，每次2～4小时，共提取3～5次，合并提取液，回收溶剂至干，将得到的乙醇提取物加于D101大孔吸附树脂，先以水冲洗，再用85％乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液，回收溶剂至干，将所得提取物再进行三次硅胶柱层析，该硅胶200-400目，洗脱剂：氯仿：甲醇＝100～120：10～20，将洗脱液进行高效液相分离，流动相为乙腈：甲醇：水＝47～57：15～25：23～33，留取保留时间为20～26min化合物。
2.根据权利要求1所述的化合物(20S,25R)-达玛-20,25-环氧-3β,12β,26,24β-四醇的提取方法，包括如下步骤：
取红参，粉碎，加4体积倍量的85％乙醇加热回流提取，每次3小时，共提取4次，合并提取液，回收溶剂至干，将得到的乙醇提取物加于D101大孔吸附树脂，先以水冲洗，再用85％乙醇洗脱，收乙醇洗脱液，回收溶剂至干，将所得提取物再经三次硅胶柱层析，硅胶200-400目，洗脱剂：氯仿：甲醇＝110：15；将洗脱液进行高效液相分离，流动相为乙腈：甲醇：水＝52:20:28，留取保留时间为23min的化合物。
Priority Applications (1)
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