CN101863945B - 西洋参皂苷f6及其提取方法及其医药用途 - Google Patents

西洋参皂苷f6及其提取方法及其医药用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及西洋参皂苷F6及其提取方法及其医药用途。属于新化合物及其提取方法及其药物用途。以西洋参果为原料,果汁经大孔吸附树脂、正反相硅胶柱层析,重结晶方法,得到了一种新化合物,其化学名称为:6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-20-O-[α-L-呋喃阿拉伯糖基-(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-达玛-24-烯-3β,6α,12β,20S-四醇(6-O-β-D-glucopyranosyl-20-O-[α-L-arabinofuranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-3β,6α,12β,20S-tetraol),简称西洋参皂苷F6,产率达0.01%以上。西洋参皂苷F6在制备抗肿瘤药物中有着广泛的用途。

Description

西洋参皂苷F<sub>6</sub>及其提取方法及其医药用途
技术领域
本发明涉及西洋参皂苷F6及其提取方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
背景技术
西洋参果为五加科(Araliaceae)人参属(panax)植物西洋参(Panax quinquefolium L.)的成熟果实。果实为浆状小核果,初期绿色,成熟时鲜红色至暗红色,有光泽,果皮味微苦、甘、酸,而种子味微苦、腥。6~7月开花,8~9月果实成熟。
西洋参果中含有人参皂苷、多糖、挥发油、氨基酸、脂肪酸、聚炔类、黄酮、无机元素以及甾醇等多种化学成分,其中人参皂苷是其主要活性成分。西洋参果中的人参皂苷具有多种药理活性,在抗肿瘤、保护心肌、降血糖、抗氧化和增强记忆等方面都有很好的作用。
据报道,在西洋参的各部位中都有人参皂苷,已从西洋参果中鉴定出多种人参皂苷。
1993年,王佳用化学方法从辽宁省清原县栽培的西洋参果中分离原人参三醇、20(R)-人参皂苷Rh2、20(R)-人参皂苷Rh1、20(R)-人参皂苷Rg3、人参皂苷Re、20(R)-人参皂苷Rb3、西洋参皂苷R2
1994年,徐丹,等利用大孔吸附树脂、硅胶柱层析和RP柱等技术,从西洋参果中提取分离了3个化合物分别为:人参皂苷F1、人参皂苷Ra1和人参皂苷II。
1998年,李向高,等从西洋参果中分离鉴定出8种人参皂苷类成分,其中人参二醇型皂苷4种,即丙二酸单酰基人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb1、Rg3和Rh2;人参三醇型皂苷3种,即人参皂苷Re、Rg1和Rg2;齐墩果酸型皂苷1种,即人参皂苷R0,皆为首次从西洋参果中被分离鉴定。
1992年,魏春雁,等对西洋参果中单体皂苷进行了含量测定,结果发现西洋参中的皂苷单体人参皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd、Re、Rg1、Rg2、Ro的含量分别为:5.16%、3.54%、7.68%、7.28%、3.36%、1.02%、0.50%、0.21%,其中人参皂苷Rb1的含量最高。
1999年,李平亚,等对加拿大产西洋参果进行了研究,从中分离鉴定了20个人参皂苷类化合物,包括4个新化合物,分别命名为西洋参皂苷F1、F2、F3、F4,其它为:人参皂苷Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rb3、Rc、Rd、Re、Rg1、Rg2、20(S)-Rg3、20(R)-Rg3、Rh1、Rh2、拟人参皂苷F11和RT5。同年,赵春芳也从西洋参果中分离得到6个人参皂苷单体,分别为:西洋参皂苷A、人参皂苷Rg1、Rg2、Rh1和Rh2
2000年,郝秀华,等对加拿大产西洋参果进行提取分离,得到一个达玛烷型新三萜皂苷,命名为西洋参皂苷F1,同时鉴定了4个已知达玛烷型三萜皂苷,即人参皂苷Rh1、Rh2、Rg1、Rg2,均为首次从西洋参果实中分离得到。同年,王丽君,等从西洋参果中分离鉴定了4个化合物,分别为β-D-吡喃木糖基-(1-6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖苷、人参皂苷Ra1、20(S)-人参皂苷Rg3、拟人参皂苷RT5,这4个化合物均为首次从西洋参果中分离得到,其中β-D-吡喃木糖基-(1-6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖苷为一个新化合物。
2001年,刘桂艳,等对西洋参果浆发酵液中的人参皂苷含量进行了测定,结果显示:人参皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd、Re、Rg1、Rg2、Rh1的含量分别为:47.34%、44.90%、5.11%、22.10%、34.88%、3.82%、16.84%、13.90%,表明西洋参果浆发酵液更具有开发价值。
2007年,井玥从国产西洋参果中分离鉴定了14个化合物,分别为20(R)-原人参二醇、24(R)-拟人参皂苷元、20(S)-人参二醇、20(R)-原人参三醇、β-谷甾醇、胡萝卜苷,20(S)-人参皂苷Rh2、人参皂苷Rg1、20(R)-人参皂苷Rg3、拟人参皂苷F11、人参皂苷Rd、人参皂苷Rc、人参皂苷Re、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rb3
2008年,王蕾通过中压柱层析及常规柱色谱技术分离西洋参果部分,分别得到7个化合物,经理化鉴定和有机波谱鉴定,确定了这七个化合物分别为:20(S)-人参皂苷Rh2、Re、Rc、Rb2、Rd、Rb1和Rg1
西洋参果具有广泛的药理活性,尤其在抗肿瘤、保护心肌、降血糖、抗氧化和增强记忆等方面都有很好的作用。
西洋参果中含有大量的人参皂苷Rg3、Rh2和Rh1成分,具有明显的抗肿瘤活性。
1999年,赵春芳对从西洋参果中分离转化得到的人参皂苷Rg3进行了抗肿瘤活性的研究,结果表明:人参皂苷Rg3在体内外实验中都有明显的抗肿瘤活性,特别是对S180肉瘤、Lewis肺癌及B16黑色素肉瘤都有明显的抑制和杀伤作用,其抗肿瘤机理可能与抑制肿瘤新生血管生成有关。
2006年,Wang C Z,等发现人参皂苷Rg3不但具有抗肿瘤作用,而且西洋参果水煮后,其中人参皂苷Rg3的含量会增加,对人体肠道的肿瘤细胞的抗增殖作用也随之增强。西洋参果中主要的具有抗肿瘤活性的人参皂苷及其作用的肿瘤细胞株见表1。
表1西洋参果中主要的具有抗肿瘤活性的人参皂苷及其作用的肿瘤细胞株
目前未见到有关西洋参皂苷F6的提取方法及药物用途的报道,该化合物属于新化合物,属于首次分离得到;该化合物的新的药物用途属首次发现。
发明内容
本发明提供一种西洋参皂苷F6及其提取方法及其医药用途。
一种如下式的西洋参皂苷F6
Figure BSA00000176422000041
其化学名为6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-20-O-[α-L-呋喃阿拉伯糖基-(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-达玛-24-烯-3β,6α,12β,20S-四醇(6-O-β-D-glucopyranosyl-20-O-[α-L-arabinofuranosyl-(1-6)-β-D-glucopyran-osyl]-dammar-24-ene-3β,6α,12β,20S-tetraol),是从西洋参果中得到的新化合物,故命名为西洋参皂苷F6
白色粉末,易溶于甲醇、乙醇、吡啶。TLC检测,10%H2SO4乙醇溶液为显色剂,105℃加热呈紫色。Liebermann-Burchard反应阳性,Molish反应阳性。
本发明的目的还在于利用大孔树脂柱分离、硅胶柱层析等方法,以西洋参果为原料,经提取、分离、纯化,制备一种具有较强生物活性的新物质。
为发明采取的提取分离方法是:
A.提取:取新鲜西洋参果10kg,粉碎、过滤得西洋参果汁,过大孔树脂柱,水洗至无色,改用95%乙醇洗脱,收集乙醇洗脱液,减压回收乙醇,至干,真空干燥,得西洋参果总皂苷160g;
B.分离:取西洋参果总皂苷100g进行硅胶柱层析,以氯仿-甲醇1∶20-1∶5洗脱,收集氯仿-甲醇1∶10部分洗脱液,回收溶剂至干,所得物再经ODS柱层析,68%甲醇洗脱,西洋参皂苷F6部分回收溶剂至干,得西洋参皂苷F6粗产品,产率为0.02%;
C.西洋参皂苷F6的纯化:取粗西洋参皂苷F6用甲醇-水进一步部分重结晶,得纯西洋参皂苷F6:0.01g~0.02g。
本发明一种实施方式是:如果是干燥得西洋参果,将其粉碎后用甲醇、乙醇或水浸提,回收提取物溶剂至干得西洋参果浸膏,水溶后上树脂柱进行分离。
本发明一种实施方式是:大孔吸附树脂柱使用D101、AB8、D4020,分离柱层析填料还包括活性炭、硅藻土、大孔吸附树脂、氧化铝。
本发明一种实施方式是:纯化时重结晶所用溶剂还可以是乙醇-水系统。
D.鉴定:采用化学方法及波谱学方法进行结构鉴定。
50%醋酸水解检出葡萄糖和木糖,10%盐酸水解检出葡萄糖和木糖。
根据1H-NMR(500MHz,C5D5N)谱,高场区给出8个甲基质子信号,中场区给出3个糖的端基碳信号。
13C-NMR(125.8MHz,C5D5N)谱,共给出47个碳信号。在低场给出2个烯碳信号。在中场给出2组葡萄糖碳信号,同时给出1组木糖碳信号,另外还给出4个连氧碳信号。
通过解析HMBC谱可知,1分子阿拉伯糖与1分子葡萄糖是以1-6连接,并与C20位成苷,另1分子葡萄糖与C3位成苷,西洋参皂苷F6HMBC谱主要相关信号见图5。
西洋参皂苷F61HNMR、13CNMR数据及HMBC谱相关信息见表2。
西洋参皂苷F61HNMR、13CNMR、HMQC、HMBC谱见附图1-4。
Figure BSA00000176422000061
综上分析,鉴定了该化合物的结构为。经SciFinder检索该化合物结构未见文献报道,为一新化合物,化学名为6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-20-O-[α-L-呋喃阿拉伯糖基-(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-达玛-24-烯-3β,6α,12β,20S-四醇(6-O-β-D-glucopyranosyl-20-O-[α-L-arabinofuranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-3β,6α,12β,20S-tetraol)命名为西洋参皂苷F6
本发明西洋参皂苷F6在制备抗肿瘤药物中的应用。
当本发明用于制备治疗肿瘤的辅助药物时,其口服或胃肠外给药,均是安全的,在口服情况下,其可以任何常规形式给药,如散剂、粒剂、片剂、胶囊剂、丸剂、溶液剂、悬浮液、糖浆、口腔含片、舌下含片等:当该药物肠胃外给药时,可采取任何常规形式,例如注射剂:如静脉内注射、软膏剂、栓剂、经皮给药、吸入剂等。
本发明制备治疗肿瘤的药物是由有效成分单体或有效成分与固体或液体的赋形剂一起构成的,这里使用的固体或液体的赋形剂在本领域是众所周知的,下面举几个具体例子,散剂是内服的粉末剂,它的赋形剂有乳糖、淀粉、浆糊精、碳酸钙、合成或天然硫酸铝、氧化镁、硬脂酸镁,碳酸氢钠、干燥酵母等;溶液剂的赋形剂有水、甘油、1,2-丙二醇、单糖浆、乙醇、乙二醇、聚乙二醇、山梨糖醇等;软膏剂的赋形剂可以使用脂油,含水羊毛脂、凡士林、甘油、蜂腊、木腊、液体石腊、树脂、高级腊等组合成的疏水剂或亲水剂。
本发明的有益效果在于,新化合物西洋参皂苷F6可用于制备抗肿瘤的药物,具有疗效显著的特点。有效物质的剂量可以根据服用方式,病人的年龄和体重及病情严重程度和其它类似的因素而改变。
附图说明
图1是西洋参皂苷F6 1HNMR谱图;
图2是西洋参皂苷F6 13CNMR谱图;
图3是西洋参皂苷F6HMQC谱图;
图4是西洋参皂苷F6HMBC谱图;
图5是西洋参皂苷F6HMBC谱主要相关信号图;
具体实施方式
本发明可通过以下免疫增强试验例进一步说明。
一、材料与方法
1.体外试验瘤株:
NCI-H446人肺癌细胞、MCF-7人乳腺癌细胞、Helas人宫颈癌细胞、PC3M人前列腺癌细胞由吉林大学基础医学院免疫教研室惠赠。
2.试剂及配制:
西洋参皂苷F6:吉林大学再生医学科学研究所新药研究室,批号:20090309,纯度≥98.5%。用1,2-丙二醇∶乙醇∶吐温80(3∶1∶0.05)助溶,再用注射用水稀释为1.0μg/ml-400μg/ml,备用。5-氟尿嘧啶:1.0μg/ml,沪卫药准字(1995)第013号,上海旭东海普药业有限公司。
3.材料与试剂:
培养瓶及24、96孔培养板(COSTAR公司),RPMI 1640培养基、IMDM培养基(GIBCO公司),新生牛血清(杭州四季青公司),二甲基亚枫(DMSO)及MTT四唑盐(Sigma公司),Martrigel人工基底膜胶(CALBIDCHEM公司),Boyden小室(MILLPORE公司),纤维粘连蛋白(FN)(北京医科大学生物教研室),刀豆蛋白A(ConA)(Sigma公司),细菌脂多糖(LPS)(吉林大学基础医学院免疫教研室制备),3H-TdR(比活性20Gi/mMoL)(中科院北京原子能研究所)。
4.仪器:酶标仪Multiskan Ascent型号VL.23354-00541T。
二、MTT(四唑盐)法测定西洋参皂苷F6对肿瘤细胞的杀伤作用的选择
1.试验设计
使用瘤株:MCF-7人乳腺癌细胞、PC3M人前列腺癌细胞、NCI-H446人肺癌细胞、Helas人宫颈癌细胞四种人体肿瘤细胞系。(注:不同细胞采用不同的培养液:RPMI1640、IMDM、DMEM。)
试验分组:西洋参皂苷F6剂量组:1.0μg/ml、2.5μg/ml、5μg/ml、7.5μg/ml、10μg/ml、12.5μg/ml、15μg/ml、17.5μg/ml、20μg/ml;空白对照组:溶剂;阳性对照组:5-氟尿嘧啶(1.0μg/ml)。
2.方法:
MTT液的配制:250mgMTT,放入小烧杯中,加50mlPBS(pH7.4,0.01M),搅拌30min,配制成浓度为5mg/ml溶液,用0.22um的微孔滤器滤菌,分装,4℃保存,两周内有效。
●取对数生长期的肿瘤细胞,加入适量0.25%胰蛋白酶,使贴壁细胞脱落,作细胞计数,一般不着色的活细胞应在97%以上,配成6×104/ml细胞悬液。
●取96孔平板,每孔加细胞悬液100ul。将平板置37℃5%CO2温箱24h。
●孵育24h后,于96孔板加入100μl/孔不同浓度的西洋参皂苷F6(西洋参皂苷F6用无血
●清培养基稀释,调成所需浓度),置37℃5%CO2温箱孵育72h。
●96孔板每孔加入20ulMTT液(MTT用无血清RPMI 1640培养液配成5mg/ml溶液)继续孵育4h,终止培养。
●小心吸弃上清液,每孔加入150ul DMSO,震荡10min,使结晶物充分溶解;
●用自动化分光光度平板读数计在570nm处测定每个小孔的光密度(OD值)。
●结果判定:
a.计算出细胞存活率:
Figure BSA00000176422000091
(计算细胞存活率时,将各测试孔的OD值减去本底OD值,各重复孔的OD值取均数±SD)
b.求出T/C=50%时的药物浓度(IC50)及T/C=10%时的药物浓度(IC90)。
c.数据使用SPSS软件分析系统进行处理(加权直线回归法)。
2.四唑盐(MTT)比色实验测定肿瘤细胞活力
实验结果表明:西洋参皂苷F6对4种人体肿瘤细胞均有杀伤作用,结果分别见表3-6。
表3西洋参皂苷F6对MCF-7人乳腺癌细胞的影响
Figure BSA00000176422000092
表4西洋参皂苷F6对PC3M人前列腺癌细胞的影响
Figure BSA00000176422000101
表5西洋参皂苷F6对NCI-H446人肺癌细胞的影响
Figure BSA00000176422000102
表6西洋参皂苷F6对Helas人宫颈癌细胞MCF-7人乳腺癌细胞的影响
表7 MTT比色实验测得西洋参皂苷F6对4种人体肿瘤细胞作用的IC50(μg/ml)
结论试验结果表明,西洋参皂苷F6对MCF-7人乳腺癌细胞、PC3M人前列腺癌细胞、NCI-H446人肺癌细胞、Helas人宫颈癌细胞四种人体肿瘤细胞均有杀伤作用。
实施例1:
A.提取:取新鲜西洋参果10kg,粉碎、过滤得西洋参果汁,过D101大孔树脂柱,水洗至无色,改用95%乙醇洗脱,收集乙醇洗脱液,减压回收乙醇,至干,真空干燥,得西洋参果总皂苷180g。
B.分离:取西洋参果总皂苷100g进行硅胶柱层析200目,以氯仿-甲醇1∶1洗脱,收集氯仿-甲醇1∶10部分洗脱液,回收溶剂至干,所得物再经ODS柱层析,68%甲醇洗脱,西洋参皂苷F6部分回收溶剂至干,得西洋参皂苷F6粗产品,产率约为0.02%。
C.西洋参皂苷F6的纯化:取粗西洋参皂苷F6用甲醇-水进一步部分重结晶,得纯西洋参皂苷F6:0.018g。
D.鉴定:采用化学方法及波谱学方法进行结构鉴定。
实施例2:
A.提取:取新鲜西洋参果10kg,粉碎、过滤得西洋参果汁,过D4020大孔树脂柱,水洗至无色,改用95%乙醇洗脱,收集乙醇洗脱液,减压回收乙醇,至干,真空干燥,得西洋参果总皂苷165g。
B.分离:取西洋参果总皂苷100g进行硅胶柱层析300目,以氯仿-甲醇1∶5洗脱,收集氯仿-甲醇1∶10部分洗脱液,回收溶剂至干,所得物再经ODS柱层析,68%甲醇洗脱,西洋参皂苷F6部分回收溶剂至干,得西洋参皂苷F6粗产品,产率约为0.021%。
C.西洋参皂苷F6的纯化:取粗西洋参皂苷F6用甲醇-水进一步部分重结晶,得纯西洋参皂苷F6:0.017g。
D.鉴定:采用化学方法及波谱学方法进行结构鉴定。
实施例3:
A.提取:取新鲜西洋参果10kg,粉碎、过滤得西洋参果汁,过AB8大孔树脂柱,水洗至无色,改用95%乙醇洗脱,收集乙醇洗脱液,减压回收乙醇,至干,真空干燥,得西洋参果总皂苷170g。
B.分离:取西洋参果总皂苷100g进行硅胶柱层析300目,以氯仿-甲醇20∶1洗脱,收集氯仿-甲醇1∶10部分洗脱液,回收溶剂至干,所得物再经ODS柱层析,68%甲醇洗脱,西洋参皂苷F6部分回收溶剂至干,得西洋参皂苷F6粗产品,产率约为0.02%。
C.西洋参皂苷F6的纯化:取粗西洋参皂苷F6用乙醇-水进一步部分重结晶,得纯西洋参皂苷F6:0.02g。
D.鉴定:采用化学方法及波谱学方法进行结构鉴定。
如果是干燥得西洋参果,将其粉碎后用甲醇、乙醇或水浸提,回收提取物溶剂至干得西洋参果浸膏,水溶后上树脂柱进行分离。
分离柱层析填料还包括活性炭、硅藻土、大孔吸附树脂、氧化铝。
制备药剂的实施例1:
西洋参皂苷F6 30.0g,以1,2-丙二醇1000ml溶解,过滤后分装于1000支安瓶中,每支1ml,含西洋参皂苷F6 0.03g。
制备药剂的实施例2:
西洋参皂苷F6 200.0g,药用淀粉适量,二者充分混合,装胶囊,制成1000粒胶囊,每粒重0.25g,含西洋参皂苷F6 0.2g。
制备药剂的实施例3:
西洋参皂苷F6 200.0g,药用淀粉适量,二者充分混合,加淀粉浆适量,制粒、干燥、整粒、压成1000片,每片重0.25g,含西洋参皂苷F6 0.2g。

Claims (6)

1.一种如下式的西洋参皂苷F6
其化学名称为:6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-20-O-[α-L-呋喃阿拉伯糖基-(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-达玛-24-烯-3β,6α,12β,20S-四醇。
2.一种如权利要求1所述的西洋参皂苷F6的提取方法:其特征在于包括下列步骤:
A.提取:取新鲜西洋参果10kg,粉碎、过滤得西洋参果汁,过大孔树脂柱,水洗至无色,改用95%乙醇洗脱,收集乙醇洗脱液,减压回收乙醇,至干,真空干燥,得西洋参果总皂苷160g;
B.分离:取西洋参果总皂苷100g进行硅胶柱层析,以氯仿-甲醇1∶20-1∶5洗脱,收集氯仿-甲醇1∶10部分洗脱液,回收溶剂至干,所得物再经ODS柱层析,68%甲醇洗脱,西洋参皂苷F6部分回收溶剂至干,得西洋参皂苷F6粗产品,产率为0.02%;
C.西洋参皂苷F6的纯化:取粗西洋参皂苷F6用甲醇-水进一步部分重结晶,得纯西洋参皂苷F6:0.01g~0.02g。
3.根据权利要求2所述的西洋参皂苷F6的提取方法,其特征在于:如果是干燥得西洋参果,将其粉碎后用甲醇、乙醇或水浸提,回收提取物溶剂至干得西洋参果浸膏,水溶后上树脂柱进行分离。
4.根据权利要求2所述的西洋参皂苷F6的提取方法,其特征在于:大孔吸附树脂柱使用D101、AB8、D4020,分离柱层析填料还包括活性炭、硅藻土、大孔吸附树脂、氧化铝。
5.根据权利要求2所述的西洋参皂苷F6的提取方法,其特征在于:纯化时重结晶所用溶剂还可以是乙醇-水系统。
6.如权利要求1所述的西洋参皂苷F6在制备抗肿瘤药物中的应用。
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CN101278954A (zh) * 2007-04-04 2008-10-08 赵方林 一种增加了人参皂苷Rg3含量的人参或西洋参制品及其制备方法

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