CN104710563B - 一种长效离子型抗菌复合膜及其制备方法 - Google Patents

一种长效离子型抗菌复合膜及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种长效离子型抗菌复合膜及其制备方法，它的结构通式中包含通式为的重复单元，A的结构式中包含以下化学结构： 或式中，R1和R6独立地含有烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、酰胺基和酰氧基中的一种或者两种以上的组合；R2、R3和R7独立地选自氢、烷基、芳基和芳烷基；R4和R5独立地为烷基；R8为氢、烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环烷基；它们能够协同阴阳离子，增加对细菌的杀灭作用，需要注意的是它们；而且该复合膜的杀菌效果是永久性的，不像无机类杀菌材料随着其脱落，杀菌效果消失或减弱。

Description

一种长效离子型抗菌复合膜及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料领域，涉及一种抗菌复合膜，具体涉及一种长效离子型抗菌复合膜及其制备方法。
背景技术
医院中的细菌感染已经成为致死的一大元凶，严重威胁人类健康。抗菌药物从问世以来广泛使用，在抑制细菌的同时也使细菌对传统药物逐步产生抗菌性，新的抗菌物质的研究逐步成为研究的一个热点。真核细胞和细菌细胞结构存在明显差异，真核细胞膜双脂质层的内层主要是带负电荷的磷脂组成，而外层由两性的和电中性的脂质构成，因此基本不带电荷呈电中性。而细菌的细胞膜内外层均由酸性磷脂(如磷脂酰甘油)构成，因此表面带负电荷，这些不同使得抗菌物质可以选择性的杀死细菌而不对正常细胞产生伤害。
目前，抗菌物质大体可以分为四类，(1)无机类，包括银离子，铜离子和氧化锌，多成白色细粉末状，耐热温度高，用无机抗菌剂制备出的各种抗菌材料具有抗菌广谱、耐热性好、化学稳定性高、安全、抗菌时效长、不易获得耐药性、使用方便等诸多优点，但成本较高，需要溶液分散使用；(2)有机类：主要是有机锡、季磷盐等；有机抗菌杀菌剂具有杀菌力强、效果好、来源丰富，但存在安全性较差、容易产生微生物耐药性、耐热性较差、易迁移等不足；(3)天然类：包括微生物抗菌肽、动物和高等植物体内的活性抗菌成分和抗菌蛋白，如甲壳质和壳聚糖等，天然类抗菌物质的耐热性较差，应用范围较窄；(4)复合抗菌剂类，常采用无机/无机、无机/有机、有机/有机等多种复配方式，其抗菌作用机制包含了所杂化材料的抗菌机理。
随着人们生活水平的提高，健康意识的增强，抗菌高分子材料的应用范围越来越广，进而抗菌高分子材料较其他三类抗菌物质更受到越来越多的关注。目前，抗菌高分子材料已应用于食品包装、医疗器械、服装、家电等多个领域。大多数抗菌高分子材料结构复杂，合成制备过程复杂，且抗菌的长效性有一定限制，因此要寻求一种简单且可重复利用的长效抗菌高分子材料是科研工作者迫切的任务。
发明内容
本发明目的是为了克服现有技术的不足而提供一种长效离子型抗菌复合膜。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种长效离子型抗菌复合膜，它的结构通式中包含通式为的重复单元，A的结构式中包含以下化学结构：
式中，R1和R6独立地含有烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、酰胺基和酰氧基中的一种或者两种以上的组合；R2、R3和R7独立地选自氢、烷基、芳基或芳烷基；R4和R5独立地为烷基；R8为氢、烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环烷基。
优化地，它的分子主链为碳链高分子、杂链高分子或元素高分子。
进一步地，所述重复单元的结构通式为
进一步地，所述重复单元的结构式中包含式中m＝0～15，n＝1～6，p＝1～4，所述结构单元中X为或者
进一步地，所述重复单元的结构式中包含 式中Z为-SO3、或-COO，a＝0～5；Q为
进一步地，所述重复单元的结构式中还包括或/和
优化地，它的分子量为1×103～5×106。
本发明还提供一种上述长效离子型抗菌复合膜的制备方法，包括以下步骤：
(a)将含有A结构式的可聚合单体、交联剂、引发剂混合形成第一混合溶液，随后将其喷洒在基体材料表面或者倾倒在制膜容器中，通过原位聚合直接制备得到长效离子型抗菌复合膜；
(b)将所述长效离子型抗菌复合膜从基体材料表面或者制膜容器中揭下即可。
优化地，所述第一混合溶液还包括苯乙烯、丙烯腈或者由其组成的混合物。
优化地，步骤(a)中，所述原位聚合为在波长为250～400nm的紫外光下进行紫外光引发聚合，所述引发剂为光引发剂。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：本发明长效离子型抗菌复合膜，一方面在结构通式中引入阴阳离子基团，这样能够与细菌的细胞膜进行离子交换，从而破坏细胞膜；另一方面引入含氮的咪唑、吡咯、吡啶、季铵盐类阳离子，它们之间的离子键的强度与细胞膜的离子键强度近似，因而能够协同阴阳离子，增加对细菌的杀灭作用，需要注意的是它们；而且该复合膜的杀菌效果是永久性的，不像无机类杀菌材料随着其脱落，杀菌效果消失或减弱。
附图说明
图1为普通薄膜在引入大肠杆菌进行培养24小时后的菌落图；
图2为实施例2中长效离子型抗菌复合膜在引入与相同量且在相同条件下培养24小时后的菌落图；
图3为实施例2中长效离子型抗菌复合膜在引入与相同量且在相同条件下培养240时间后的菌落图；
图4为实施例8中长效离子型抗菌复合膜在引入与相同量且在相同条件下培养24小时后的菌落图。
具体实施方式
本发明长效离子型抗菌复合膜，它的结构通式中包含通式为的重复单元，A的结构式中包含以下化学结构：
式中，R1和R6独立地含有烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、酰胺基和酰氧基中的一种或者两种以上的组合；R2、R3和R7独立地选自氢、烷基、芳基或芳烷基；R4和R5独立地为烷基；R8为氢、烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环烷基。一方面在结构通式中引入阴阳离子基团，这样能够与细菌的细胞膜进行离子交换，从而破坏细胞膜；另一方面引入含氮的咪唑、吡咯、吡啶、季铵盐类阳离子，它们之间的离子键的强度与细胞膜的离子键强度近似，因而能够协同阴阳离子，增加对细菌的杀灭作用，需要注意的是它们；而且该复合膜的杀菌效果是永久性的，不像无机类杀菌材料随着其脱落，杀菌效果消失或减弱。
上述长效离子型抗菌复合膜的分子主链优选为碳链高分子、杂链高分子或元素高分子；所述重复单元的结构通式优选为 确保该复合膜具有足够的强度；进一步地它的的结构式中优选包含 式中m＝0～15，n＝1～6，p＝1～4，所述结构单元中X为或者阴阳离子中均含有N原子，能够进一步增强对细胞的杀灭作用。所述重复单元的结构式中优选包含式中Z为-SO3、或-COO，a＝0～5；Q为所述重复单元的结构式中优选还包括或/和从而提高聚合物膜的强度和韧性。它的分子量优选为1×103～5×106。
上述长效离子型抗菌复合膜的制备方法，包括以下步骤：
(a)将含有A结构式的可聚合单体、交联剂、引发剂混合形成第一混合溶液，随后将其喷洒在基体材料表面或者倾倒在制膜容器中，通过原位聚合直接制备得到长效离子型抗菌复合膜；
(b)将所述长效离子型抗菌复合膜从基体材料表面或者制膜容器中揭下即可。这样可以将第一混合溶液通过雾化器等喷雾装置喷洒在需要的地方，直接进行聚合即可，非常快捷、方便。所述第一混合溶液还优选包括苯乙烯、丙烯腈或者由其组成的混合物；步骤(a)中，所述原位聚合优选为在波长为250～400nm的紫外光下进行紫外光引发聚合，所述引发剂为光引发剂。
下面将结合附图对本发明实施方案进行详细说明：
实施例1
本实施例提供一种聚离子液体抗菌复合膜，它的制备方法包括以下步骤：
向容器中依次加入0.6g0.2g丙烯腈、0.2g苯乙烯、0.02g二乙烯基苯(DVB)和0.005g安息香乙醚，随后将容器置于超声仪中超声使得上述混合物混合均匀，随后将容器中混合均匀的溶液倾倒至两块透明板之间(可以是玻璃板或者塑料等其它材料制成，透明板之间的距离可以进行调节从而实现对制得的薄膜厚度的调节)，再将透明板置于波长为250～400nm的紫外光下进行紫外光引发聚合，聚合时间为20～60分钟得到聚离子液体复合膜(聚合时间的变化主要是能够对聚合物的分子量进行调节，本实施例中并不突出分子量是因为制备方法为光引发聚合，难以测试薄膜的分子量)；
(b)将制得的聚离子液体复合膜从两块透明板上揭下，浸入含有0.5mol/L的阴离子溶液中，在室温下浸泡10小时得到聚离子液体抗菌复合膜；
(c)将制备的聚离子液体抗菌复合膜用去离子水冲洗五次。
实施例2
本实施例提供一种聚离子液体抗菌复合膜，它的制备方法包括以下步骤：
向容器中依次加入0.6g0.2g丙烯腈、0.2g苯乙烯、0.02g二乙烯基苯(DVB)和0.005g安息香乙醚，随后将容器置于超声仪中超声使得上述混合物混合均匀，随后将容器中混合均匀的溶液倾倒至两块透明板之间(可以是玻璃板或者塑料等其它材料制成，透明板之间的距离可以进行调节从而实现对制得的薄膜厚度的调节)，再将透明板置于波长为250～400nm的紫外光下进行紫外光引发聚合，聚合时间为20～60分钟得到聚离子液体复合膜(聚合时间的变化主要是能够对聚合物的分子量进行调节，本实施例中并不突出分子量是因为制备方法为光引发聚合，难以测试薄膜的分子量)；
(b)将制得的聚离子液体复合膜从两块透明板上揭下即可。
实施例3
本实施例提供一种聚离子液体抗菌复合膜，它的制备方法包括以下步骤：
向容器中依次加入0.6g0.2g丙烯腈、0.2g苯乙烯、0.02g二乙烯基苯(DVB)和0.005g安息香乙醚，随后将容器置于超声仪中超声使得上述混合物混合均匀，随后将容器中混合均匀的溶液倾倒至两块透明板之间(可以是玻璃板或者塑料等其它材料制成，透明板之间的距离可以进行调节从而实现对制得的薄膜厚度的调节)，再将透明板置于波长为250～400nm的紫外光下进行紫外光引发聚合，聚合时间为20～60分钟得到聚离子液体复合膜(聚合时间的变化主要是能够对聚合物的分子量进行调节，本实施例中并不突出分子量是因为制备方法为光引发聚合，难以测试薄膜的分子量)；
(b)将制得的聚离子液体复合膜从两块透明板上揭下即可。
实施例4
本实施例提供一种聚离子液体抗菌复合膜，它的制备方法包括以下步骤：
向容器中依次加入0.6g0.2g丙烯腈、0.2g苯乙烯、0.02g二乙烯基苯(DVB)和0.005g安息香乙醚，随后将容器置于超声仪中超声使得上述混合物混合均匀，随后将容器中混合均匀的溶液倾倒至两块透明板之间(可以是玻璃板或者塑料等其它材料制成，透明板之间的距离可以进行调节从而实现对制得的薄膜厚度的调节)，再将透明板置于波长为250～400nm的紫外光下进行紫外光引发聚合，聚合时间为20～60分钟得到聚离子液体复合膜(聚合时间的变化主要是能够对聚合物的分子量进行调节，本实施例中并不突出分子量是因为制备方法为光引发聚合，难以测试薄膜的分子量)；
(b)将制得的聚离子液体复合膜从两块透明板上揭下即可。
实施例5
本实施例提供一种聚离子液体抗菌复合膜，它的制备方法包括以下步骤：
向容器中依次加入0.6g0.2g丙烯腈、0.2g苯乙烯、0.02g二乙烯基苯(DVB)和0.005g安息香乙醚，随后将容器置于超声仪中超声使得上述混合物混合均匀，随后将容器中混合均匀的溶液倾倒至两块透明板之间(可以是玻璃板或者塑料等其它材料制成，透明板之间的距离可以进行调节从而实现对制得的薄膜厚度的调节)，再将透明板置于波长为250～400nm的紫外光下进行紫外光引发聚合，聚合时间为20～60分钟得到聚离子液体复合膜(聚合时间的变化主要是能够对聚合物的分子量进行调节，本实施例中并不突出分子量是因为制备方法为光引发聚合，难以测试薄膜的分子量)；
(b)将制得的聚离子液体复合膜从两块透明板上揭下即可。
实施例6
本实施例提供一种聚离子液体抗菌复合膜，它的制备方法包括以下步骤：
向容器中依次加入0.6g0.2g丙烯腈、0.2g苯乙烯、0.02g二乙烯基苯(DVB)和0.005g安息香乙醚，随后将容器置于超声仪中超声使得上述混合物混合均匀，随后将容器中混合均匀的溶液倾倒至两块透明板之间(可以是玻璃板或者塑料等其它材料制成，透明板之间的距离可以进行调节从而实现对制得的薄膜厚度的调节)，再将透明板置于波长为250～400nm的紫外光下进行紫外光引发聚合，聚合时间为20～60分钟得到聚离子液体复合膜(聚合时间的变化主要是能够对聚合物的分子量进行调节，本实施例中并不突出分子量是因为制备方法为光引发聚合，难以测试薄膜的分子量)；
(b)将制得的聚离子液体复合膜从两块透明板上揭下即可。
实施例7
本实施例提供一种聚离子液体抗菌复合膜，它的制备方法包括以下步骤：
向容器中依次加入0.6g0.2g丙烯腈、0.2g苯乙烯、0.02g二乙烯基苯(DVB)和0.005g安息香乙醚，随后将容器置于超声仪中超声使得上述混合物混合均匀，随后将容器中混合均匀的溶液倾倒至两块透明板之间(可以是玻璃板或者塑料等其它材料制成，透明板之间的距离可以进行调节从而实现对制得的薄膜厚度的调节)，再将透明板置于波长为250～400nm的紫外光下进行紫外光引发聚合，聚合时间为20～60分钟得到聚离子液体复合膜(聚合时间的变化主要是能够对聚合物的分子量进行调节，本实施例中并不突出分子量是因为制备方法为光引发聚合，难以测试薄膜的分子量)；
(b)将制得的聚离子液体复合膜从两块透明板上揭下即可。
实施例8
的合成：取等摩尔量的咪唑和氢氧化钾溶于乙腈中超声混合，再与微少量的溴丁烷，60℃下搅拌48h。反应后产物过滤，取滤液柱层析分离得到产物旋干，产率95％；1HNMR(400MHz，d6-DMSO)：7.90(s，1H)，7.22(d，1H)，6.86(d，1H)，4.02(t，2H)，1.74(m，2H)，1.31(m，2H)，0.91(t，3H)。
本实施例提供一种聚离子液体抗菌复合膜，它的制备方法包括以下步骤：
(a)0.6g、丙烯腈0.2g、苯乙烯0.2g、安息香乙醚0.01g、二乙烯基苯0.04g，将上述物质混合超声均匀，涂到玻璃板模具上，光照40min聚合成膜。
(b)取质量为0.1g的聚阴离子膜浸泡在等摩尔量的的乙醇溶液中40℃中反应12h进行阳离子交换，进而吡咯接枝到聚阴离子膜上，用乙醇反复洗即可。
实验例1
取常规薄膜、实施例2以及实施例8中制备的薄膜置于培养皿中(它们的面积相等且厚度大致相同)，并向上述的薄膜上引入等量的金黄色葡萄球菌，置于相同条件下进行培养相同24小时时间后(具体的培养方法为常规的细菌培养法，在次不作赘述)，菌落照片如图1、图2和图4所示；再将实施例2中制备的薄膜继续培养至240小时，其菌落图如图3所示。从图中对比可以看出，实施例2以及实施例8中制备的薄膜均对细菌的生长有抑制作用，其中实施例2中制备的薄膜效果尤好。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种长效离子型抗菌复合膜，它的结构通式中包含通式为的重复单元，其特征在于，A的结构式中包含以下化学结构：
式中，R1和R6独立地含有烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、酰胺基和酰氧基中的一种或者两种以上的组合；R2、R3和R7独立地选自氢、烷基、芳基或芳烷基；R4和R5独立地为烷基；R8为氢、烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环烷基。
2.根据权利要求1所述的长效离子型抗菌复合膜，其特征在于：它的分子主链为碳链高分子、杂链高分子或元素高分子。
3.根据权利要求2所述的长效离子型抗菌复合膜，其特征在于：所述重复单元的结构通式为
4.根据权利要求3所述的长效离子型抗菌复合膜，其特征在于：所述重复单元的结构式中包含 式中m＝0～15，n＝1～6，p＝1～4，所述结构单元中X为
5.根据权利要求3所述的长效离子型抗菌复合膜，其特征在于：所述重复单元的结构式中包含式中Z为-SO3、或-COO，a＝0～5；Q为
6.根据权利要求4或5所述的长效离子型抗菌复合膜，其特征在于：所述重复单元的结构式中还包括或/和
7.根据权利要求1所述的长效离子型抗菌复合膜，其特征在于：它的分子量为1×103～5×106。
8.权利要求1至7中任一所述长效离子型抗菌复合膜的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(a)将含有A结构式的可聚合单体、交联剂、引发剂混合形成第一混合溶液，随后将其喷洒在基体材料表面或者倾倒在制膜容器中，通过原位聚合直接制备得到长效离子型抗菌复合膜；
(b)将所述长效离子型抗菌复合膜从基体材料表面或者制膜容器中揭下即可。
9.根据权利要求8所述长效离子型抗菌复合膜的制备方法，其特征在于：所述第一混合溶液还包括苯乙烯、丙烯腈或者由其组成的混合物。
10.根据权利要求8所述长效离子型抗菌复合膜的制备方法，其特征在于：步骤(a)中，所述原位聚合为在波长为250～400nm的紫外光下进行紫外光引发聚合，所述引发剂为光引发剂。
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