CN108430967A - 含磺胺的抗微生物剂和含磺胺的抗微生物剂的基质处理组合物的制备 - Google Patents
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Abstract
式(I)的季铵磺胺化合物：其中R＝(II)，C1‑C3直链或支链烷基，R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，1是1，2，3，4，5，6，7或8，m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，X＝卤素，并且Y＝(III)，其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基，二苯甲酮选自取代的二苯甲酮和未取代的二苯甲酮，制备该化合物的方法和该化合物的抗微生物表面涂覆组合物。
Description
技术领域
本发明涉及用于处理基质特别是表面以减少优选抑制处理过的基质上的微生物生长和生物附着的双重作用抗微生物化合物和组合物。
背景技术
医疗行业所面临的主要挑战之一是控制感染并减少微生物如真菌、细菌和病毒的传播。少数微生物具有附着到表面例如多孔的表面上并增殖形成被称为生物膜的菌落的能力。使用抗生素治疗引起生物膜感染性疾病已成为医学史上最大的里程碑之一。然而，在这些抗生素和用于消毒目的其它化学品广泛使用后，一些微生物(例如细菌)菌株对它们产生了抗药性。对于越来越多的具有临床重要性的微生物(一个例子是病原体)，缺乏有效的治疗方法或者仅有一两种抗生素，这些抗生素给药困难、昂贵和/或具有增长的毒副作用。此外，当作为生物膜在表面生长时，微生物一般更加持久，现在已知，大多数感染涉及生物膜。生物膜也对食品加工设备的污染以及容易受到微生物侵袭的其他产品的变质造成显着威胁。
在医院环境中细菌感染是由两种不同的方式传播：外部污染或来自植入物的体内污染。患者可以通过与表面接触导致外部感染，所述表面如门把手、钢笔、电话、医护人员制服(HCWU)、听诊器、或已被微生物定植的无菌包装。通过与病原微生物接触导致的医院获得性感染(HAI)侵袭约200万人，并导致美国每年有超过10名万人死亡。这种感染需要额外的住院治疗10-20天，每例感染花费已经紧张的美国医疗保健系统约$25,000-30,000，总计数十亿美元每年。
对于细菌感染的患者的第二个途径是通过医院侵入性支持设备，例如血管内管线和植入的医疗装置，例如人工假肢、心血管植入物和导尿管。植入相关感染(IAI)在多于一百多万患者中发生，并且在美国每年花费估计30亿美元。例如，大约10-50％的植入导管患者具有发展为尿路感染(UTI)造成额外医疗费用的风险。HAI和IAI的频率和严重程度的上升可以归因于针对在表面生物膜中发现的病原体的耐药菌株的降低的抗生素功效。
生物膜的形成包括三个阶段。最初通过细菌膜上的多糖和粘附蛋白细菌可逆地粘着到表面上(第一阶段)。在适当条件下，细菌随后牢固地附着到表面(第二阶段)，接着分泌保护性聚合物基质(生物膜，第三阶段)，在该阶段，该细菌与无粘附细菌相比，通常显示出对抗生素的抗性显着增加。其结果是，一旦发生感染，难以治疗。因此，需要积极寻求防止细菌污染或破坏导致生物膜形成的吸附微生物的策略。
防止生物膜形成从而有可能造成损坏或感染的一种方法是在表面上使用抗菌涂料，所述表面不容易受到由目标微生物抗性的发展。这些涂层具有抑菌(抑制)或杀菌(杀死)的属性，并且从而得到一种与消毒相比的预防性策略，消毒是反应性的，经常在一些损伤或感染已经发生后进行。相对于传统的抗生素，细菌不容易发展对抗微生物涂层的抗性，所述抗微生物涂层物理抑制微生物而不是化学方式。这个重要的区别，以及相关的有效抗生素数量减少的惊人速率，是近年来对这些抗菌涂料的兴趣迅速增长的主要原因。
季铵化合物(“QAC”)作为具有抗菌活性的表面活性剂已经得到了重视。QAC由一个不可逆的正电荷的季氮原子组成，其中通常至少一个取代基是长链脂族链。这些化合物的合成包括门秀金反应(即，与烷基卤化物的叔胺的反应)和接下来的叔胺的季铵化。
不受任何特定理论的束缚，杀死细菌QAC的作用方式是多步骤的。首先，QAC被吸附到细菌细胞壁。其次，QAC的长疏水烷基链与磷脂双层构成的细菌细胞膜反应，并改变其流动性和结构，其对细胞壁增加了应力。最后，该加在细胞壁应力搅动双层，排出细胞质材料，并最终引起细胞死亡。
聚合抗微生物涂层具有化学稳定、无毒和非易失性的优点，使它们与传统抗微生物涂层相比更加有效、选择性的和环境上安全，其依赖于从该基质的化学浸出。在过去35年，将抗菌涂料溶入热塑性聚合物溶液已成为普遍的做法。此外，常用来将抗微生物剂溶入热塑性聚合物的溶剂包括四氢呋喃(“TUF”)和二甲基甲酰胺(“DMF“)。这些溶剂具有攻击聚合表面的能力，包括那些聚氨酯、聚异戊二烯、丁基橡胶、聚碳酸酯等等。这往往扭曲表面，改变表面处的材料的完整性，当抗微生物成分的浓度降至低于抑制所需的阈值，这又可以之后最终提高由微生物细胞与抗微生物成分抗性和其它微生物附着。而且，一旦现有技术的涂层被施加到表面上，需要几乎24小时的干燥时间以从表面完全蒸发溶剂。
抗微生物涂层的发展受限于可以被结合到热塑性聚合物的合适的抗微生物剂的可用性。银是可以以单质和盐形式使用的一种普通制剂。但是，将银加入到高分子材料中的技术是缺乏的、昂贵的、不环保的。而且，银的性能较弱，需要多达八个小时以达到抗微生物有效水平，并且变色在银处理过的材料是常见的。因此，长期需要一种低成本、耐用且有效的并且没有这些有害副作用的消除微生物和防止生物膜形成的组合物。在一项增加聚合物表面上的抗微生物膜稳定性的努力中，抗微生物剂不可逆共价连接到所述期望表面。已经开发了将抗微生物剂接枝到聚合物表面的方法，通常使用官能化表面和/或抗微生物分子。然而，其中的一些功能化技术价格昂贵，而且需要大量的合成方法。最近，有报道涉及光敏基团的光激活的系统。二苯甲酮是一种流行的光反应基团和香料和化妆品中经常使用。有报道涉及光敏基团的光激活的系统。二苯甲酮是一种流行的光反应基团，并经常在香料和化妆品中使用。
第一季铵磷酸酯化合物(磷酸酯季铵盐)在1950年代早期在美国专利2774786和荷兰专利NL79189中作为合成洗涤剂被披露。在这些专利合成反应中，最终产品只能在磷酸酯与HCl水解随后用NaHCO3处理后作为磷酸酯甜菜碱的钠盐被分离。在类似的合成(Germanaud等人，Bulletinde la Societe Chimique de France，1988，4，699-704)中，公开了磷酸酯季铵盐作为甜菜碱通过在阴离子交换树脂上纯化来分离。在专利中公开的产物没有光谱表征，同时Germanaud的纯化是昂贵且产物没有作为磷酸分离。
用于表面抗微生物处理的磷酸酯单层已经显示出在耐用性、长期稳定性和表面覆盖率方面超过硫醇自组装单层(SAM)，特别是在钛和不锈钢上。基于硫醇的SAM缺乏底物特异性(主要是保留用于金表面)和用于生物医学应用(即植入物)时需要的长期稳定性。随着时间推移，基于硫醇的SAM氧化为对金缺乏亲和力的磺酸盐，并从表面移除。
已观察到当环境变得更不稳定或对活跃生长不理想时李斯特菌(Listeria)增加生物膜产生(Nilsson，R.，Ross，T.and Bowman，J.(2011)Variability in biofilmproduction by Listeria monocytogenes correlated to strain origin and growthconditions.International Journal of Food Microbiology 150.Pages 14-24)。看来，李斯特菌使用生物膜产生作为防御的一种形式，并且他们生存的力量似乎与生物膜的成熟以及它们对抗菌素的抗性相关联。
生物膜允许必需细胞的细胞相互作用以及对有害环境提供保护。李斯特菌生物膜结构简单，可以在24小时后形成成熟菌落，24小时是大液滴试验(large droplet test)的孵育期。
通常，活跃生长的李斯特菌细胞对季铵化合物(QAC)敏感，即使是在宽的温度和pH范围在相对短的暴露时间。相比之下，似乎成熟生物膜对QAC具有更强抗性，这表明成熟生物膜的成分、潜在的细胞外聚合物质(EPS)，可以提供对抗QAC的保护。此行为对李斯特菌菌株是独特的，但也有其他微生物具有类似的暴露于抗微生物剂时幸存的的机制。
除了生物膜成熟，似乎其他因素如高pH和光滑附着表面可以影响QAC抵抗李斯特菌的抗微生物效力(Yang，H.，Kendall，P.，Medeiros and L.，Sofos，J.(2009)Efficacy ofsanitizing agents against Listeria monocytogenes biofilms on high-densitypolyethylene cutting board surfaces.Journal of Food Protection，Vol.72，No.5，Pages 990-998)。将非致死剂量的消毒剂暴露于菌落可能随着时间的推移导致微生物群落的抗性(Feliciano，L.，Li，J.，Lee，J.，Pascall，M.(2012)Efficacies of sodiumhypochlorite and quaternary ammonium sanitizers for reduction of norovirusand selected bacteria during ware-washing operations.PLOS ONE，Vol 7，Issue12.E50273)。分离出来的李斯特菌菌株可能是一种已经建立起这些抗性的菌株。
为了防止生物膜的形成，在过去已使用多种策略来使表面不适合细菌。例如，“接枝到”表面或“从”表面“生长”的小分子单层或聚合物薄膜，已被广泛用于制备抗微生物表面和服装。这些现有的单层或聚合物涂层包括，例如，非生物污染涂层，其是依赖于用疏水性或两性离子型薄膜预防细菌粘附但不杀死侵入细菌的被动策略。第二类抗菌薄膜通过释放杀生剂或固定杀生剂杀死接触的微生物。第三类抗菌薄膜利用包括非生物污染和杀生物组分到涂层的组合策略。目前，还没有已知的保护表面防止生物污染的环境安全的磺胺季铵盐涂层。
美国专利号3697402教导了可光致固化的硫醇封端的聚链烯烃聚合物，当施加到表面上并暴露于紫外线(“UV”)光所述聚合物形成用作密封剂、涂层和粘合剂等的固体产物。
美国专利号4948819教导了具有光活性连接分子的水溶性的季铵甲基丙烯酸酯涂层，可用作UV固化涂层。美国专利5714360教导了一种化学交联剂X-Y-X，其中X是光反应性基团，Y是用于将化学化合物附着到其它化合物或基质的含氮基团。
J.C.Tiller等人(Proceedings of the National Academy of Sciences，2001，98，5981)教导了一种聚乙烯吡咯烷酮(“PVP”)-QAC的表面涂覆组合物，其中表面是预官能化的玻璃表面，PVP-QAC结合到官能团。表面需要用酰氯化合物预官能化，以使涂层结合到玻璃表面。
美国专利申请公开号2006/0147413教导了一种通过用于施展分子治疗的反应基团生物材料键合的水溶性光活化聚合物，所述生物材料如蛋白质、基因、载体和细胞。
美国专利申请公开号2007/0231291教导了用于防止细菌和真菌攻击表面的聚合QAC-聚乙烯亚胺。国际专利申请公开WO2010/065421教导了含有流变改性剂或抗微生物剂的UV固化涂层，其中所述抗微生物剂不共价连接到涂层聚合物。
国际专利申请公开WO2010/096444教导了可附接至赋予表面抗微生物活性的预功能化表面的UV可固化的聚亚乙基亚胺聚合物。通过将表面与7-辛烯基三氯硅烷反应将表面官能化。
VP.Dhende等(Application of Material Interfaces，2001，3，2830)教导了一种可附接至赋予表面抗微生物活性的预功能化表面的UV可固化的聚亚乙基亚胺共聚物。通过将表面与辛基三氯硅烷反应将表面官能化。
国际专利申请公开WO2011/139817教导了一种可附接至预功能化表面并赋予抗微生物活性的表面上的UV-可固化的乙烯基取代的聚乙烯亚胺。通过将表面与7-辛烯基三氯硅烷反应将表面官能化。
Mustafa Baris Yagci(″Self-Stratifying Antimicrobial Coatings″，博士论文，2012年1月16日)教导尤其一种QAC键合的聚氨酯的表面涂层。
Lawrence C.A.等人，Journal of the American Pharmaceutical Association，1948，37，424-428教导了具有磺胺官能团和它们的抗菌活性改性的季铵化合物。具体而言，该化合物包括一个对位取代的苯环，其中一个端部包含磺胺功能和其他构成季铵部位。化合物中的连接基团的缺失排除了化合物与基质的共价连接。
Song D.等人，European Journal of Medicinal Chemistry，2013，69，670-677教导季铵盐磺胺类药物以及它们作为抗癌药的用途。
国际专利申请公开WO2014/089680教导了UV固化的二苯甲酮封端的季铵化合物和它们作为抗微生物的表面处理的用途。
国际专利申请公开WO2014/127451教导了季铵多齿磷酸酯化合物及其作为耐用的抗微生物表面处理的用途。
美国专利号5104649教导了在其中抗微生物剂通过多步骤方法连接到表面的杀生物剂处理的聚合物和表面。
美国专利申请公开号2007/0287750教导了用于治疗疾病的聚阳离子磺胺化合物。
美国专利申请公开号2013/0255061教导了用杀生物剂化合物涂覆聚合物表面，特别是医疗设备的系统和方法。
美国专利申请公开号2015/0175812教导了用于触敏表面的抗微生物聚合物，其中所述聚合物包含侧挂抗微生物基团。
国际专利申请公开W02013/019918教导了磺酰季铵化合物经由硫-氧键共价连接到具有OH基的织物表面。
因此，长期需要一种用于表面处理的持久的和环境安全的抗菌季铵磺胺及其制造方法。
发明内容
发明简述
在本公开的一个方面，提供了式(I)的季铵磺胺化合物：
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
1是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基，并且二苯甲酮的苯基环可以是取代或未取代的。
在一个优选的实施方案中，卤素选自Cl，Br和I的在优选实施例的组中选择，R1和R2是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基基团。在一个优选的实施方案中，R3和R4是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基基团。在一个优选的实施方案中，1选自1，2或3，更优选1。在一个优选的实施例中选择，R5选自甲基，乙基，正丙基或异丙基团，更优选甲基。在一个优选的实施方案，m选自1，2或3，更优选2中选择在一个优选的实施方案中，n选自0，1，2或3，更优选为0。选择在一个优选的实施方案中，R6、R7和R8是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基的基团。在一个优选实施方案中，R9和R10是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选异丙基。
在本公开的另一个方面，提供了用于制备式(I)的季铵磺胺的方法：
包括将式(II)的化合物与式(III)烷基卤化物反应，其中
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
1是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基，并且其中所述二苯甲酮的苯基环可以是取代或未取代的。
在一个优选的实施方案中，卤素选自Cl，Br和I的在优选实施例的组中选择，R1和R2是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，R3和R4是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基的基团。在一个优选的实施方案中，1选自1，2或3，更优选1。在一个优选的实施例中选择，R5选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案，m选自1，2或3，更优选2。在一个优选的实施方案中，n选自0，1，2或3，更优选为0。在优选实施方案中，R6、R7和R8是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选实施方案中，R9和R10是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选异丙基。
在一个优选的实施例中，所述方法可以发生在至少一种极性非质子传递溶剂中，所述极性非质子传递溶剂优选选自由二氯甲烷(dichloromethane，DCM)，二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)，四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)，乙腈(acetonitrile，ACN)及其组合组成的组中，更优选为ACN。所述方法可以在升高的温度下进行至多接近所述至少一种极性非质子溶剂的回流温度。反应持续时间可以是从形成部分产物到完成反应，优选约2小时至约48小时，更优选约3小时至约12小时。最终产物可优选通过洗涤，更优选通过用二烷基醚特别是二乙醚洗涤来纯化。最终产品可以被干燥，优选地在约10-3mmHg的真空并优选在室温下干燥。在一个优选的实施方案中，其中Y选自二苯甲酮，所述干燥步骤优选在无光条件下进行。在一个优选的实施方案中，其中Y选自硅烷，所述干燥步骤优选在不存在湿气的情况下进行。
在本公开的另一个方面，提供了一种用于制备式(II)化合物的方法，
包括将式(IV)化合物与式(V)化合物反应，优选在碱存在下，其中
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
其中R中的芳基环可以是取代的或未取代的。
优选地，任选的碱选自胺，优选烷基胺或吡啶，更优选三烷基胺，最优选三乙胺。在一个优选的实施方案中，R1和R2是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，R3和R4是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，R5选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，m选自1，2或3，更优选2。在一个优选的实施方案中，n选自0，1，2或3，更优选为0。
在一个优选的实施例中，该方法可以发生在极性非质子溶剂中，所述极性非质子溶剂优选选自ACN，DMF，THF，DCM及其组合组成的组，优选DCM。加入反应物可以发生在温度为约-20℃到约10℃，更优选从约-10℃至约5℃，最优选在约0℃。该反应可在约0℃至约室温进行，并从形成一些产物至完成反应，优选从约2小时至约8小时，更优选从约3小时至约6小时。
在本公开的另一个方面，提供了一种抗微生物的基质处理，优选基质涂覆，更优选包含至少一种式(I)化合物和环境友好载体的表面涂覆组合物，
其中
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
其中R中的芳基环可以是取代的或未取代的，
X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基，其中所述二苯甲酮的苯基环可以是取代或未取代的。在优选实施例中，卤素选自Cl，Br和I组成的组，在一个优选的实施例中，R1和R2是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，R3和R4是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，1是由1，2或3，更优选1。在一个优选的实施方案中，R5选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，m选自1，2或3，更优选2。在一个优选的实施方案中，n选自0，1，2或3，更优选为0。选择在一个优选的实施方案中，R6，R7和R8是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选实施方案中，R9和R10是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选异丙基。
在一个优选的实施方案中，环境友好的载体是水，优选水的混合物，优选蒸馏水和至少一种链烷醇的混合物，优选地，所述链烷醇选自由甲醇，乙醇，异丙醇及其组合组成的组，其中所述链烷醇优选为甲醇或乙醇，并且所述水优选为蒸馏水。在优选实施方案中，链烷醇和水的混合物具有链烷醇与水从约5∶95到约80∶20的比率：更优选从约10∶90至约75∶35，最优选约10∶90至约70∶30。在一个优选的实施方案中，当链烷醇是甲醇时，链烷醇与水的比例为约30∶70至约70∶30。在一个优选的实施方案中，当链烷醇是乙醇时，链烷醇与水的比例从约10∶90至约40∶60。在一个优选实施方案中，所述组合物中抗微生物季铵磺胺的浓度为至少约0.1％，优选约0.5％至约2％，更优选约0.75％至约1.5％，最优选约0.75％至约1.25％。
在本公开的另一个方面，提供了用抗微生物剂处理特别是涂覆基质的方法，所述方法包括以下步骤：(i)将基质与包含至少一种式(I)化合物和环境友好的载体的抗微生物组合物接触
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
1是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
其中R中的芳基环可以是取代的或未取代的，
X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基，其中所述二苯甲酮的苯基环可以是取代或未取代的，(ii)干燥处理过的基质，在一个实施例中，允许被动地干燥，在另一实施例中主动地干燥，以及(iii)可选地照射所述处理过的基质。
在一个优选的实施方案中，所述卤素选自Cl，Br和I。在一个优选的实施方案中，R1和R2是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，R3和R4是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，1选自1，2或3，更优选1。在一个优选的实施方案中，R5选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案，m选自1，2或3，更优选2。在一个优选的实施方案中，n选自0，1，2或3，更优选0。在一个优选的实施方案中，R6，R7和R8是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选实施方案中，R9和R10是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选异丙基。
在另一个优选的实施方案中，基质可以是多孔或无孔基质，在又一优选实施例中，基质可以是表面。在一个优选的实施例中，被动地干燥可以包括允许处理过的基质，优选涂覆的基质，更优选为涂覆的表面在室温下干燥。更优选室温的温度为约15℃至约30℃，最优选从约20℃至约25℃。在一个优选的实施方式中，主动地干燥可以包括允许处理过的基质，优选涂覆的基质，更优选为涂覆的表面在高于室温的温度下和在等于或低于室压的压力下干燥。更优选高于室温的温度是至少40℃。更优选等于室压的压力或低于室压的压力约10-3毫米汞柱至约760毫米汞柱。
在本公开的另一个方面，提供了用抗微生物剂处理，优选是涂覆基质，优选是表面，的方法，所述方法包括以下步骤：(i)将所述基质优选所述表面与包括式(I)化合物和环境友好的载体的抗微生物组合物接触，
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
其中R中的芳基环可以是取代的或未取代的，
X＝卤素，并且
其中所述二苯甲酮的苯基环可以是取代或未取代的，(ii)干燥处理过的基质，优选涂覆过的基质，优选涂覆过的表面，在一个实施方案中，允许被动地干燥，或在另一实施方案中主动地干燥，以及(iii)可选地照射所述处理过的基质，优选涂覆过的基质，更优选涂覆过的表面。在一个优选的实施方案中，卤素选自Cl，Br和I。在一个优选的实施方案中，所述基质，优选表面，可以是多孔的或无孔的基质，优选多孔的或无孔的表面。优选地，基质，更优选的表面上，是聚合物或非纤维素纤维。优选地，基质，更优选地表面，可以包括但不限于，聚合物如聚乙烯，聚丙烯，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯，聚氨酯，聚氯乙烯，或尼龙物品，如食品托盘，模制的床上用品，桌椅以及各种家具，一次性注射器，用于家电的塑料把手，浴室设备，百叶窗等。取决于物品或基质，优选待处理特别是待涂覆的表面，本领域技术人员将采取必要的步骤，以保证该组合物基本处理，优选地涂覆所述基质特别是表面，优选地完全涂覆所述基质，更优选完全涂覆所述表面。例如，物品可以仅要求涂覆该组合物一次，或所述物品可能需要多次涂覆所述组合物，以确保该制品基本上被处理，优选基本被涂覆。在一个优选的实施方案中，照射步骤包括照射，优选用UV光照射，所述处理过的，优选涂覆过的基材，更优选涂覆过的表面。
在本公开的又一个方面，提供了用抗微生物剂处理特别是涂覆基质特别是表面的方法，所述方法包括以下步骤：将所述基质优选所述表面与包括式(I)化合物和环境友好的载体的抗微生物组合物接触，优选在搅拌和加热下进行，
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
其中R中的芳基环可以是取代的或未取代的，
X＝卤素，并且
其中R6，R7和R8是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基，(ii)干燥处理过的基质，优选涂覆过的基质，更优选涂覆过的表面，并且洗涤处理过的基质，优选涂覆过的基质，更优选涂覆过的表面。优选地，该洗涤步骤可以使用水来进行。在一个优选的实施方案中，卤素选自由Cl，Br和I组成的组。在一个优选的实施方案中，R1和R2是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，R3和R4是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，1选自1，2或3，更优选1。在一个优选的实施方案中，R5选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，m选自1，2或3，更优选2。在一个优选的实施方案中，n选自0，1，2或3，更优选为0。在一个优选的实施方案中，R6，R7和R8是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。基质可以是多孔的或非多孔基质。优选地，所述基质，更优选地，所述表面，可以包括，但不限于玻璃，纤维素材料，棉花，和如纺织品、衣物、毛巾、绷带、户外织物等棉混纺制品。在一个优选的实施方案中，加热是由辐射热源以产生从约30℃至约80℃的处理温度，更优选从约35℃至约75℃，最优选约40℃。在一个优选实施方案中，搅拌约3分钟至约5分钟进行一次，最优选约4分钟。取决于待处理特别是待涂覆的物品或基质，本领域技术人员将采取必要的步骤，以保证该组合物基本处理，优选地涂覆所述基质特别是表面，优选地完全涂覆所述基质特别是所述表面。例如，物品可以仅要求该组合物一次涂覆，或所述物品可能需要所述组合物多次涂覆，以确保该制品基本上被处理，优选基本被涂覆。
在本公开的又一个方面，提供了一种用抗微生物剂处理基质，特别是表面的方法，包括以下步骤：(i)用包含式(I)化合物和环境友好的载体的抗微生物组合物接触所述基质，优选加热过的基质，更优选加热过的表面
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
其中R的芳基环是取代或未取代，
X＝卤素，并且
其中R9和R10是相同或不同，并且选自C1至C6直链或支链烷基，(ii)可选然后进一步加热所述基质和(iii)干燥所述基质。优选地，所述加热是辐射加热。在一个优选的实施方案中，卤素选自Cl，Br和I。在一个优选的实施方案中，R1和R2是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，R3和R4是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，1选自1，2或3，更优选1。在一个优选的实施方案中，R5选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，m选自1，2或3，更优选2。在一个优选的实施方案中，n选自0，1，2或3，更优选为0。在一个优选的实施方案中，R9和R10是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选异丙基。所述基质可以是多孔的或无孔基质。
在一个优选的实施方案中，抗微生物涂层组合物可以涂覆到给定的基质，优选表面，优选通过使用约1到约20mM的磷酸酯化合物溶液浸涂、喷涂或气溶胶喷雾一定时间以便涂覆，优选基本上涂覆，更优选完全涂覆所述基质，优选所述表面。在一个实施方案中，涂覆方法可以重复以便涂覆所述磷酸酯抗微生物的附加层。优选地，抗微生物涂层组合物可涂覆到各种基质上，例如，但不限于，矿物，金属，金属氧化物或铝、铜、铁、钢、钛、锆和硅(二氧化硅)的金属合金等。更优选地，所述基质选自金属或金属氧化物。最优选地，所述基质是金属。
在一个优选的实施方案中，环境友好的载体是水，优选是水和至少一种链烷醇的混合物，所述的链烷醇选自由甲醇、乙醇、异丙醇及其混合物组成的组，其中所述链烷醇优选选自甲醇和乙醇，所述水是蒸馏水。在一个优选的实施方案中，至少一种链烷醇和水的混合物具有从约5∶95到约80∶20的链烷醇与水的比率，更优选从约10∶90至约75∶35，最优选从约10∶90至70∶30。在一个优选的实施方案中，当链烷醇是甲醇链烷醇与水的比例为约30∶70至约70∶30。在一个优选的实施方案中，当链烷醇是乙醇时，链烷醇与水的比例是从约10∶90至约40∶60。
在本公开的又一个方面，提供了一种测试流装置中，优选由塑料制成，用于评估在固/液界面的抗微生物季铵磺胺涂覆的基质。在一个优选的实施方案中，塑料可被暴露于单个或多个细菌菌株，所述菌株通常能够在受控条件下形成生物膜，并评估菌落形成单位的生长或死亡。
在又一个方面，提供了一种用于减少固/气界面微生物生长的抗微生物季铵磺胺。在一个优选的实施方案中，微生物生长可能归因于一组由细菌、真菌和病毒组成的微生物。
根据本公开的又一个方面，提供了一种用如本文所定义的抗微生物剂处理，优选涂覆的基质，优选表面。在一个优选的实施方案中，所述基质，优选表面，可以是多孔的或无孔的。
根据本公开的又一方面，提供了一种在用包含至少一种式(I)化合物和环境友好的载体的抗微生物组合物处理的基质上减少至少一种微生物生长的方法
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
其中R的芳基可以被取代或未取代
X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基，其中二苯甲酮的苯基基团可以是被取代的或未被取代的。在一个优选实施方案中，卤素选自Cl，Br和I组成的组。在一个优选的实施方案中，R1和R2是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，R3和R4是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，1选自1，2或3，更优选1。在一个优选的实施方案中，R5选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，m选自1，2或3，更优选2。在一个优选的实施方案中，n选自0，1，2或3，更优选为0。在一个优选的实施方案中，R6，R7和R8是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选实施方案中，R9和R10是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选异丙基。
根据本公开的又一方面，提供了一种减少用抗微生物组合物处理的基质优选表面上至少一种微生物生长的方法，所述抗微生物组合物含有选自3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵、3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(4-甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵、3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵、3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(萘-1-磺胺)丙基)丙-1-溴化铵、N，N-二甲基-3-(三甲氧基硅烷基)-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵、N，N-二甲基-3-(4-甲基苯基磺胺)-N-(3-(三甲氧基硅烷基)丙基)丙-1-溴化铵、N，N-二甲基-3-(苯基磺胺)-N-(3-(三甲氧基硅烷基)丙基)丙-1-溴化铵、N，N-二甲基-3-(萘-1-磺胺)-N-(3-(三甲氧基硅烷基)丙基)丙-1-溴化铵及其组合组成的组的至少一种化合物。在一个优选的实施方案中，所述至少一种微生物选自由单增李斯特菌(Listeria monocytogenes)，节杆菌属(Arthrobacter)，金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)，铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)和大肠杆菌(Escherichia coli)及其组合组成的组。
根据本公开又一个方面，提供了一种包含式(I)化合物的抗微生物组合物的用途：
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
其中R的芳基可以被取代或未取代
X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基，其中二苯甲酮的苯基基团可以是被取代的或未被取代的，以保护基质免遭生物污损。在一个优选的实施方案中，卤素选自Cl，Br和I。在一个优选的实施方案中，R1和R2相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，R3和R4是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，1是由1，2或3，更优选1。在一个优选的实施方案中，R5选自甲基，乙基，正丙基或异丙基团，更优选甲基。在一个优选的实施方案中，m选自1，2或3，更优选2。在一个优选的实施方案中，n选自0，1，2或3，更优选为0。选择在优选实施方案中，R6，R7和R8是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选甲基。在一个优选实施方案中，R9和R10是相同的并且选自甲基，乙基，正丙基或异丙基，更优选异丙基。在一个优选的实施方案中，生物污损是由生物膜引起的。
根据本公开的又一个方面，提供了式(VI)的季铵二磺胺化合物：
其中R11和R12相同或不同，并且选自下组中选择
且X是卤素。
在一个优选的实施方案中，卤素选自由Cl，Br和I组成的组。在一个优选的实施方案中，R11和R12是相同的并且为
在本公开的又一个方面，提供了一种式(I)化合物用于减少固/气界面上的细菌生长的用途
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
其中R的芳基环可以是取代的或未取代的，
X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基，其中所述二苯甲酮的苯基基团可以是取代的或未取代的。
进一步的以及其它方面将被本领域技术读者所理解。
附图说明
图1示出了用二苯甲酮锚定磺胺季铵盐抗微生物化合物处理之前(浅色)和之后(深色)聚合物样品的图像。
图2示出了用二苯甲酮锚定磺胺季铵盐抗微生物化合物处理之前(浅色)和之后(深色)棉织物样品的图像。
图3示出了将未处理的对照和3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚苯乙烯和N，N-二甲基-3-(4-甲基苯基磺胺)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵处理的棉花暴露于节杆菌属(Arthrobacter)，所述干表面随时间的log(菌落形成单位)变化图表。
图4示出了将未处理的对照和N，N-二甲基-3-(苯基磺胺)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵，N，N-二甲基-3-(4-甲基苯基磺胺)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵，N，N-二甲基-3-(三甲氧基甲硅烷基)-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-氯化铵和N，N-二甲基-3-(萘-1-亚磺胺)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵处理的棉花暴露于节杆菌属(Arthrobacter)，所述干表面随时间的log(菌落形成单位)变化图表。
图5示出了将未处理的对照和3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(萘-1-磺胺)丙基)丙-1-溴化铵和3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚乙烯暴露于节杆菌属(Arthrobacter)，所述干表面随时间的log(菌落形成单位)变化图表。
图6示出了将未处理的对照和3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚乙烯暴露于大肠杆菌(E.coli)和金黄色葡萄球菌(S.aureus)，所述干表面随时间的log(菌落形成单位)变化图表。
图7示出了聚乙烯样品在用含有微量(0.05％w/v)荧光团的3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理之前(对照)和之后(处理)的图像。
图8示出了将未处理的对照和含有0.05％w/v荧光团的抗微生物化合物3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚乙烯暴露于节杆菌属(Arthrobacter)，所述干表面随时间的log(菌落形成单位)变化图表。
图9示出了将未处理的对照和3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚乙烯试管暴露于节杆菌属(Arthrobacter)，所述固-液界面随时间的log(菌落形成单位)变化和浮游细胞存活的图表。
图10示出了将未处理的对照和3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚乙烯试管暴露于节杆菌属(Arthrobacter)，所述固-液界面随时间的log(菌落形成单位)变化和生物膜细胞存活的图表。
发明详述
一系列烷基和芳基的UV和热固化的季铵磺胺抗微生物剂的可以通过常规和微波合成来制备。所有UV可固化化合物的共同点是磺胺键、季铵位点和二苯甲酮接头片段。此外，含有硅烷接头(优选附连到多孔基材等)或磷酸酯接头(优选附接至金属基材等)的化合物，可使用类似的技术来制备。
这些材料可被设计成具有双重功能：1)选择性地接枝到多孔或无孔基质的官能锚固基团，和2)用于吸引细菌(优选有害细菌)并杀死它们(例如，通过在所述固/气界面操作的机械方法)的季铵电荷和磺胺键。
术语季铵磺胺是指被磺胺基R-S(＝O)2-取代的季铵化合物，其中C1-C3直链或支链烷基，其中R中的芳基环可以是取代的或未取代的，其中R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8的直链或支链烷基或聚环氧乙烷，且磺胺片段通过碳原子链，优选为饱和链，更优选三碳链，最优选饱和三碳链连接到季铵氮中心。
术语极性非质子溶剂是指具有偶极矩，但不具有酸性氢的溶剂。非限制性的实例包括乙腈、二甲基甲酰胺、二甲亚砜和二氯甲烷。
目前公开的季铵磺胺化合物利用共价结合连接到金属(磷酸酯键)、塑料(UV可固化的二苯甲酮键)或纺织品和玻璃(硅烷连接)，并且磺胺功能性伴随赋予这些材料抗微生物性的季铵盐。这些化合物的抗微生物涂料组合物可以被配制为醇基、水/醇或水基制剂。使用这样的溶剂系统使这些组合物无毒、成本低、对环境影响最小并且可以通过电喷或传统涂覆技术来施加。
这些制剂不需要光引发剂来将季铵磺酰胺化合物接枝到基质。这些抗微生物涂覆组合物可被喷雾、气雾化或涂在非多孔和多孔的表面，使其干燥，然后通过低热、空气或紫外线照射被积极地接枝或固化(共价连接)到这些基质，以形成自组装单层。这些固化抗微生物涂层与难粘合表面形成耐久结合，结果可以抑制在固/气界面的生物膜形成。固/气界面是许多生物膜以及可以驻留在其中的有害细菌存在的地方。这些配方是非浸出的和水基的，并可提供针对有害细菌有效的预防性保护。这些化合物在固体/空气界面工作，在所述固体/空气界面干燥耐受性致病细菌可以存活，个体或定植菌繁荣生长。
本公开的抗微生物季铵磺胺化合物可以被施加到保护各种多孔和无孔基质，优选表面。在一个实施方案中，二苯甲酮附接化合物可以附接至，例如，聚合物，包括聚乙烯和聚丙烯；硅烷附接化合物可以附接至，例如，纤维素纤维和纺织品包括棉和棉混纺物；并且磷酸盐附接化合物可以附接至，例如，金属和金属氧化物基质、复合材料和玻璃。附接至含有季铵盐的终止磺胺的基质形成保护自组装单层，其在基质上为1-2分子厚。这些保护涂层可发现应用于需要抗菌基质的地方，特别是生物医学应用。
在一个优选的实施方案中，聚合物基质的涂层是通过首先将该季铵盐溶解于10∶90乙醇∶水溶液来实现，然后通过静电喷涂(2×)，和一个短的30秒UV固化周期。
本公开的抗微生物季铵磺胺涂覆基质的微生物评估揭示了它们是高度有效的。
参照图1，二苯甲酮锚定磺酰聚苯乙烯、聚乙烯、聚氯乙烯和聚醚醚酮试样的存在用溴酚蓝指示剂确认。深色样品表示二苯甲酮锚定季铵磺酰胺存在，浅色为未处理样品。
参照图2，棉织物样品上硅烷锚定季铵磺胺的存在可通过溴酚蓝指示剂确认。浅色样品表示未处理；深色样品表示处理。
参照图3，未处理的和用3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚苯乙烯，以及未处理的和用N，N-二甲基-3-(4-甲基苯基磺胺)-N-(3-(三甲氧基硅烷基)丙基)丙-1-溴化铵处理的棉花，用节杆菌属接种。与对照品相比，两个处理样品上的所有细菌均在三小时内清除。数据见实施例34。
参照图4，未处理的和用N，N-二甲基-3-(苯基磺胺)-N-(3-(三甲氧基硅烷基)丙基)丙-1-溴化铵、N，N-二甲基-3-(4-甲基苯基磺胺)-N-(3-(三甲氧基硅烷基)丙基)丙-1-溴化铵或N，N-二甲基-3-(萘-1-亚磺胺)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-溴化铵处理的棉花，用节杆菌属接种。与对照品相比，在所有四个样品上的所有细菌在三小时内清除。
参照图5，未处理的和用3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(萘-1-亚磺胺)丙基)处理丙-1-溴化铵或3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵的聚乙烯样品，用节杆菌属接种。与对照品相比，两个样品的所有细菌在三小时内清除。数据见实施例34。
参照图6，未处理的和用3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚乙烯样品，接种大肠杆菌或金黄色葡萄球菌。与对照品相比，所有的细菌在三小时内清除。数据见实施例34。
参照图7，在聚乙烯试样上含有微量(0.05％w/v)荧光基团的3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵的存在，通过紫外成像确定。暗样品显示未处理；发光样品显示处理。
参照图8，未处理的和用含有0.05％w/v的荧光基团3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚乙烯试样，用节杆菌属接种。与对照品相比，所有的细菌在三小时内清除。数据见实施例34。
参照图9，聚乙烯试管的内部用3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵，并用节杆菌属和浮游细胞接种。48小时温育和搅动后采样。将生长培养基和接种物洗脱后评估生物膜存在。重新测试，以确定进行反复暴露后抗菌性是否依然存在。在这两种情况下，浮游细胞的彻底清除。数据见实施例35。
参照图10，进行与图9相同的测试来评估生物膜细胞的存活。48小时后生物膜细胞根除。数据见实施例35。
提供下面的非限制性实施例。
缩略语：
ACN-丙烯腈
DCM-二氯甲烷
Et2O-二乙醚
Et3N-三乙胺
QAC，QUAT-季铵化合物
TSB-大豆胰蛋白胨
一般方法1芳香磺胺类药物前体
向冰浴上的配备有搅拌棒的包含40-50毫升无水DCM的火焰干燥的圆底烧瓶中，加入1.0当量的磺酰氯，接着加入1.5当量的Et3N，并滴加1.5当量的3-(二甲氨基)丙胺。将反应混合物从冰浴中取出，并在室温下搅拌所指示的时间。然后将反应物转移到分液漏斗中，并用一个30-70毫升蒸馏水萃取。使用旋转蒸发器从有机相中去除挥发物和/或溶剂，随后在10-3毫米汞柱的真空下干燥。
方案1：对于芳香族磺酰胺前体的一般反应
常规方法2脂肪族磺胺
向冰浴上的配备有搅拌棒的包含40-50毫升无水DCM的火焰干燥的圆底烧瓶中，加入1.0当量的3-(二甲氨基)丙胺，接着加入逐滴加入相应的磺酰氯(1.0当量)。将反应混合物从冰浴中取出，并在室温下搅拌3-5小时。完成后使用旋转蒸发器蒸发反应溶剂，将所得残余物然后溶解在适当量的碳酸钾溶液(0.05M)中，并使用40-60毫升DCM萃取。使用旋转蒸发器从有机相中去除挥发物和/或溶剂，随后在10-3毫米汞柱的真空下干燥。
方案2：脂肪磺胺前体的一般反应
一般方法3密封管Menschutkin季铵化反应
在20mL闪烁/微波小瓶中加入1.0当量的磺胺，随后加入1.0-1.5当量相应的连接基团(硅烷，磷酸酯，或二苯甲酮)及磁力搅拌棒，并用螺旋盖密封。将反应混合物使用油浴在110℃加热3-48小时。通过向反应混合物中直接加入Et2O(10-30毫升)，接着倾析(Et2O洗涤×3)并在10-3毫米汞柱的真空下干燥。
方案3：Menschutkin季铵化反应的一般反应
具体实施方式
芳香磺胺类的合成
实施例1 N-(3-(二甲基氨基)丙基)苯磺胺(1)：
此化合物是根据一般方法1合成的，使用苯磺酰氯(1.4毫升，11.32毫摩尔)、三乙胺(2.4毫升，16.99毫摩尔，1.5当量)和3-(二甲基氨基)丙胺(2.1毫升，16.99毫摩尔，1.5当量)在DCM(30mL)中进行4小时，得到澄清溶液。然后将所述溶液用蒸馏水(40毫升)萃取，萃取的有机层用旋转蒸发器干燥，得到黄绿色油状物，将其在10-3毫米汞柱的真空下进一步干燥，得到浅黄色蜡状固体产物。产率为98％(2.69克)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.68(dd，2H，J3-2＝8.3Hz，H3)，7.40-7.30(m，3H，H1and H2)，2.86(t，2H，J6-7＝5.8Hz，H6))，2.11(t，2H，J8-7＝5.9Hz，H8)，1.98(s，6H，H9)，1.45-1.36(m，2H，H7)ppm；13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：140.20(C4)，132.33(C1)，128.99(C2)，126.96(C3)，59.13(C8)，45.28(C9)，44.05(C6)，25.12(C7)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M++H+]C11H19N2O2S1计算值，243.3458，实测值，243.1162。
实施例2 N-(3-(二甲基氨基)丙基)-4-甲基苯磺胺(2)：
此化合物是根据一般方法1合成的，使用p-甲苯磺酰氯(10.505克，55.10毫摩尔)、三乙胺(11.5毫升，82.65毫摩尔，1.5当量)和3-(二甲基氨基)丙胺(10.4毫升，82.65毫摩尔，1.5当量)在DCM(100mL)中进行4小时，得到乳白色溶液。然后将溶液用蒸馏水(100毫升)，萃取的有机层用旋转蒸发器，得到浅黄色油状物，将其在10-3毫米汞柱的真空下进一步干燥，得到淡白色蜡状固体产物，产率为98％(13.85克)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.73(d，2H，J4-2＝8.3Hz，H4)，7.29(d，2H，J2-4＝7.9Hz，H2)，3.03(t，2H，J7-8＝5.8Hz，H7)，2.42(s，3H，H1)，2.29(t，2H，J9-8＝5.8Hz，H9)，2.16(s，6H，H10)，1.62-1.53(m，2H，H8)ppm；13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：142.83(C5)，137.11(C3)，129.44(C2)，126.88(C4)，58.76(C9)，45.15(C10)，43.65(C7)，25.23(C8)，21.32(C1)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M++H+]C12H21N2O2S1计算值，257.3723，实测值，257.1322。
实施例3 N-(3-(二甲氨基)丙基)-2，4，6-三甲基苯(3)：
此化合物是根据一般方法1合成的，使用2，4，6-三甲基苯-1-磺酰氯(2克，9.14毫摩尔)、三乙胺(1.9毫升，13.72毫摩尔，1.5当量)和3-(二甲基氨基)丙胺(1.7毫升，13.72毫摩尔，1.5当量)在DCM(50毫升)中进行3小时，得到澄清溶液。然后将溶液用蒸馏水(75毫升)萃取，萃取的有机层用旋转蒸发器干燥，得到澄清的油状物，将其在10-3毫米汞柱的真空下进一步干燥，得到淡白色蜡状固体产物，产率98.5％(2.56g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.04(br.s，1H，H7)，6.93(s，2H，H3)，2.94(t，2H，J8-9＝5.7Hz，H8)，2.61(s，6H，H4)，2.32(t，2H，J10-9＝5.6Hz，H10)，2.27(s，3H，H1)，2.18(s，6H，H11)，1.69-1.56(m，2H，H9)ppm；13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：141.74(C6)，139.07(C2)，133.80(C5)，131.87(C3)，59.66(C10)，45.48(C11)，43.72(C8)，24.99(C9)，22.88(C4)，20.95(C1)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M++H+]C14H25N2O2S1计算值，285.4255，实测值，285.1643。
实施例4 N-(3-(二甲氨基)丙基)-2，4，6-三异丙基苯磺胺(4)：
此化合物是根据一般方法1合成的，使用2，4，6-三异丙基苯-1-磺酰氯(2克，6.60毫摩尔)、三乙胺(1.4毫升，9.91毫摩尔，1.5当量)和3-(二甲基氨基)丙胺(1.2毫升，9.91毫摩尔，1.5当量)在DCM(50毫升)中进行3小时，得到澄清溶液。然后将溶液用蒸馏水(75毫升)萃取，萃取的有机层用旋转蒸发仪干燥产生淡绿色油状物，将其在10-3毫米汞柱的真空下进一步干燥，得到淡白色蜡状固体产物，97％产率(2.36g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.15(s，2H，H4)，4.23-4.11(m，2H，H6)，3.08(t，2H，J9-10＝5.9Hz，H9)，2.89(m，1H，H2)，2.60-2.40(br.m，2H，H11)，2.30(br.s，6H，H12)，1.83-1.66(br.m，2H，H10)，1.29-1.22(br.m，18H，H1and H1a)ppm；13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：152.48(C7)，150.45(C5)，132.57(C3)，123.79(C4)，59.03(C11)，45.28(C12)，42.93(C9)，34.25(C2)，29.74(C6)，25.61(C10)，25.10(C1a)，23.73(C1)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M++H+]C20H37N2O2S1计算值，369.5850，实测值，369.2570。
实施例5 N-(3-(二甲基氨基)丙基)萘-1-磺酰胺(5)：
此化合物是根据一般方法1合成的，使用萘-1-磺酰氯(4克，18.04毫摩尔)、三乙胺(3.8毫升，27.06毫摩尔，1.5当量)和3-(二甲基氨基)丙胺(3.4毫升，27.06毫摩尔，1.5当量)在DCM(50毫升)中进行3小时，得到澄清溶液。然后将溶液用蒸馏水(50毫升)萃取，萃取的有机层用旋转蒸发仪干燥得到黄绿色油状物萃取，将其在10-3毫米汞柱的真空下进一步干燥，得到淡白色蜡状固体产物，产率99.7％(5.27克)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：8.67(d，1H，J1-2＝8.5Hz，H1)，8.25(d，1H，J8-7＝6.2Hz，H8)，8.05(d，1H，J6-7＝8.2Hz，H6)，7.95(d，1H，J4-3＝7.8Hz，H4)，7.65(m，1H，H2)，7.59(m，1H，H3)，7.52(t，1H，H7)，2.95(t，2H，J12-13＝5.6Hz H12)，2.21(t，2H，J14-13＝5.6Hz，H 14)，2.12(s，6H，H15)，1.55(m，2H，H13)ppm；13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：134.85(C9)，134.45(C5)，133.96(C4)，129.79(C6)，129.16(C2)，128.42(C10)，128.21(C3)，126.82(C8)，124.76(C7)，124.28(C1)，59.80(C14)，45.56(C15)，44.77(C12)，24.68(C13)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M++H+]C15H21N2O2S1计算值，293.4044，实测值，293.1319。
脂肪族磺胺类药物的合成
实施例6 N-(3-(二甲基氨基)丙基)甲烷磺酰胺(6)：
此化合物是根据一般方法2合成的，使用甲磺酰氯(1.4毫升，17.46毫摩尔)和3-(二甲基氨基)丙胺(2.2毫升，17.46毫摩尔，1.5当量)在DCM(50mL)中进行4小时，用K2CO3(0.05M，40mL)提取，得到澄清油，在10-3毫米汞柱的真空下干燥。产率：65％(2.05g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：3.23(t，2H，H3)，2.91(s，3H，H1)，2.43(t，2H，H5)，2.22(s，6H，H6)，1.77-1.65(m，2H，H4)ppm；13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：59.26(C5)，45.37(C6)，44.08(C3)，39.70(C1)，25.72(C4)ppm。
实施例7 N-(3-(二甲基氨基)丙基)乙磺酰胺(7)：
此化合物是根据一般方法2合成的，使用乙磺酰氯(0.7毫升，7.78毫摩尔)和3-(二甲基氨基)丙胺(1.5毫升，11.67毫摩尔，1.5当量)在DCM(50mL)中进行4小时，用K2CO3(0.05M，50mL)提取，得到澄清油，在10-3毫米汞柱的真空下干燥。产率：61％(0.92g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：3.19(t，2H，J4-5＝5.8Hz，H4)，3.0(q，2H，J2-1＝7.4Hz，H2)，2.42(t，2H，J6-5＝5.8Hz，H6)，2.22(s，6H，H7)，1.75-1.64(m，2H，H5)，1.34(t，3H，J1-2＝7.4Hz，H1)ppm；13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：59.33(C6)，46.05(C2)，45.41(C7)，44.11(C4)，25.91(C5)，8.35(C1)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M++H+]C7H19N2O2S1计算值，195.1162，实测值，195.1167。
实施例8 N-(3-(二甲基氨基)丙基)丁烷-1-磺胺(8)：
此化合物是根据一般方法2合成的，使用丁磺酰氯(1.7毫升，12.77毫摩尔)和3-(二甲基氨基)丙胺(2.4毫升，19.15毫摩尔，1.5当量)在DCM(50mL)中进行4小时，用K2CO3(0.05M，50mL)萃取，得到澄清油，在10-3毫米汞柱的真空下干燥。产率：81％(2.31g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：3.15(t，2H，J6-7＝5.9Hz，H6)，2.94(t，2H，J4-3＝7.9Hz，H4)，2.38(t，2H，J8-7＝5.9Hz，H8)，2.18(s，6H，H9)，7.78-1.61(m，4H，H)，1.48-1.34(m，2H，H2)，0.91(t，3H，J1-2＝7.3Hz，H1)ppm；13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：59.08(C8)，51.56(C4)，45.38(C9)，43.83(C6)，26.05(C3)，25.70(C7)，21.54(C2)，13.63(C1)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M++H+]C9H23N2O2S1计算值，223.1475，实测值，223.1480。
实施例9 N-(2-(二甲氨基)丙基)-N，N-二甲基磺胺(9)：
此化合物是根据一般方法2合成的，使用N，N-二甲基氨磺酰氯(1.5毫升，13.93毫摩尔)和3-(二甲氨基)丙胺(2.6毫升，20.89毫摩尔，1.5当量)在DCM(50mL)中进行4小时，用K2CO3(0.05M，50mL)萃取，得到澄清油，在10-3毫米汞柱的真空下干燥。产率：79.8％(2.33g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：3.11(t，2H，J3-4＝6.0Hz，H3)，2.75(s，6H，H1)，2.38(t，2H，J5-4＝6.0Hz，H5)，2.19(s，6H，H6)，1.69-1.61(m，2H，H4)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：59.24(C5)，45.39(C6)，44.31(C3)，38.00(C1)，25.62(C4)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M++H+]C7H20N3O2S1计算值，210.1271，实测值，210.1276。
实施例9A 3-(((1-S，4S)-7，7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基)甲基磺酰氨基)-N，N-二甲基丙-1-氯化铵：
此化合物是根据一般方法1合成的，使用(1S)-(+)-樟脑磺酰氯(20.938克，83.75毫摩尔)和3-(二甲氨基)丙胺(10.5毫升，83.75毫摩尔，1.0当量)在DCM(50毫升)中室温下进行3小时，得到浅黄色混浊的沉淀。将混合物在旋转式干燥蒸发，得到黄色油，在加压真空系统中固化为浅灰白色硬质固体的盐酸樟脑胺盐。产率：100％(26.151克，83.5毫摩尔)。1HNMR(CDCl3，400MHz，δ)：5.44(s，1H)，4.33(s，4H)，3.69(s，4H)，3.44(s，4H)，2.77(s，4H)，2.71(s，4H)，2.52-2.48(m，8H)，2.43-2.06(m，37H)，2.10(d，J＝2.3Hz，9H)，2.10(d，J＝2.3Hz，7H)，2.04(s，5H)，1.86(s，3H)，1.74-1.64(m，8H)，1.59(s，3H)，1.34(s，3H)，1.04(s，3H，H1)，0.87(s，3H，H1)ppm；与文献值吻合(Eur.J.Pharm.Sci.65(2014)29-37)。
用于Menschutkin季铵化的一般步骤4
将1.0当量的含叔胺磺胺和1.0-1.5当量的相应的端部官能化(硅烷、磷或二苯甲酮)卤化物使用方法3在ACN中混合并加热3-48小时。将反应小瓶冷却至室温，并在如方法3所示纯化粗产物。
基于QAC的有机硅烷的合成
实施例10N，N-二甲基-3-(苯基磺氨基)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵(1a)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)苯磺胺(1.0克，4.13毫摩尔)和(3-氯丙基)三甲氧基硅烷(1.1毫升，6.19毫摩尔，1.5当量)在ACN(3mL)中进行4小时，获得粘稠的金黄色棕色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，获得透明的金色棕色粘性油。产率：97.5％(1.77g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：8.39(br.S，1H，H5)，7.96(d，2H，H3)，7.54-7.341(m，3H，H1&H2)，3.69-3.62(m，2H，H8)，3.51(s，9H，H13)，3.37-3.30(t，2H，H10)，3.21(s，6H，H9)，3.03-2.96(m，2H，H6)，2.12-2.015(m，2H，H7)，1.80-1.68(m，2H，H11)，0.59(t，2H，J12-11＝7.8Hz，H12)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：139.86(C4)，132.41(C1)，129.14(C2)，127.20(C3)，65.94(C10)，62.45(C8)，51.10(C9)，50.72(C13)，39.93(C6)，22.61(C7)，16.45(C11)，5.57(C12)ppm.29Si{1H}NMR(79.4MHz，CDCl3，δ)：-44.41ppm。
实施例11 N，N-二甲基-3-(4-甲基苯基磺酰氨基)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵(2a)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)-4-甲基苯磺胺(1.0克，3.90mmol)和(3-氯丙基)三甲氧基硅烷(1.1毫升，5.85毫摩尔，1.5当量)在ACN(3mL)中进行3.5小时，得到的粘稠的金黄色褐色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到澄清的金褐色胶状油。产率：97％(1.67g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：8.18(br.s，1H，H6)，7.85(d，2H，J4-2＝7.9Hz，H4)，7.29(d，2H，J2-4＝7.7Hz，H2)，3.75-3.62(m，2H，H9)，3.55(s，9H，H14)，3.41-3.32(m，2H，H11)，3.25(s，6H，H10)，3.08-2.94(m，2H，H7)，2.40(s，3H，H1)，2.15-2.05(m，2H，H8)，1.84-1.58(m，2H，H12)，0.63(t，2H，J4-2＝7.7Hz，H13)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：143.08(C5)，136.85(C3)，129.70(C2)，127.85(C4)，65.82(C11)，62.45(C9)，51.10(C14)，50.70(C10)，39.91(C7)，22.66(C1)，21.46(C8)，16.44(C12)，5.57(C13)ppm.29Si{1H}NMR(79.4MHz，CDCl3，δ)：-44.37ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Cl-]C18H35N2O5S1Si1计算值，419.6309，实测值，419.2026。
实施例12 N，N-二甲基-3-(三甲氧基甲硅烷基)-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-氯化铵(3a)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)-2，4，6-三甲基苯磺酰胺(2.0克，7.03毫摩尔)和(3-氯丙基)三甲氧基硅烷(1.9毫升，10.55毫摩尔，1.5当量)在ACN(3mL)中进行4.5小时得到粘稠的金黄色褐色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到澄清的金褐色胶状油。产率：92.6％(3.27g)。1HNMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.74(t，1H，J7-8＝6.0Hz，H7)，6.90(s.2H，H3)，3.70(t，2H，J8-9＝7.9Hz，H8)，3.53(s，9H，H15)，3.40-3.33(m，2H，H12)，3.25(s，6H，H11)，3.02-2.94(m，2H，H10)，2.62(br.s，6H，H4)，2.25(s，3H，H1)，2.14-2.04(m，2H，H9)，1.83-1.72(m，2H，H13)，0.62(t，2H，J14-13＝7.9Hz，H14)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：142.01(C6)，139.22(C5)，133.83(C2)，132.01(C3)，66.06(C12)，62.51(C10)，51.22(C11)，50.81(C15)，39.33(C8)，23.28(C4)，22.88(C1)，20.95(C9)，16.57(C13)，5.70(C14)ppm.29Si{1H}NMR(79.4MHz，CDCl3，δ)：-44.43ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Cl-]C20H39N2O5S1Si1，计算值，447.6840，实测值，447.2357。
实施例13 N，N-二甲基-3-(萘-1-亚磺酰氨基)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵(5A)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)萘-1-磺酰胺(0.5克，2.21mmol)和(3-氯丙基)三甲氧基硅烷(0.6毫升，3.31毫摩尔，1.5当量)在ACN(3毫升)中进行5小时，获得粘稠的金黄色褐色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到澄清的金褐色胶状油。产率：78.8％(0.85g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：8.83(d，1H，J8-7＝8.6Hz，H8)，8.47(t，1H，J11-12＝5.7Hz，H11)，8.20(d，1H，J6-7＝7.3Hz，Hs6)，7.99(d，1H，J1-2＝8.1Hz，H1)，7.87(d，1H，J4-3＝8.1Hz，H4)，7.74-7.65(m，1H，H7)，7.55-7.46(m，2H，H3&H2)，3.51-3.46(m，11H，H14&H19)，3.22-3.16(m，2H，H16)，3.09-3.01(m，8H，H12&H15)，1.98-1.86(m，2H，H13)，1.68-1.54(m，2H，H17)，0.51(t，2H，J18-17＝7.8Hz，H18)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：135.12(C9)，134.16(C5)，133.91(C1)，129.07(C6)，128.8(C4)，128.56(C7)，128.12(C10)，127.02(C3)，125.30(C8)，124.31(C2)，65.84(C16)，62.32(C14)，50.92(C15)，50.69(C19)，39.79(C12)，22.81(C13)，16.33(C17)，5.48(C18)ppm.29Si{1H}NMR(79.4MHz，CDCl3，δ)：-44.49ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Cl-]C21H35N2O5S1Si1计算值，455.2030，实测值，455.2018。
实施例14 3-(乙基磺酰胺基)-N，N-二甲基-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵(7a)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)乙磺酰胺(1.0克，5.15毫摩尔)和(3-氯丙基)三甲氧基硅烷(1.4毫升，7.72毫摩尔，1.5当量)在ACN(3mL)中进行5小时，获得粘稠的金黄色褐色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到澄清的金褐色胶状油。产率：86.0％(1.73g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.63(s，1H，H3)，3.75-3.47(m，11H，H6&H1)，3.39-3.31(m，2H，H8)，3.25-3.15(m，8H，H7&H4)，3.07-2.98(m，2H，H2)，2.19-2.02(m，2H，H5)，1.88-1.69(m，2H，H9)，1.31(td，3H，J1-2＝7.3Hz，J1-1a＝3.4Hz，H1&H1a)，0.62(t，2H，J10-9＝7.8Hz，H10)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：65.89(C8)，62.40(C6)，51.18(C7)，50.81(C11)，46.37(C2)，40.09(C4)，23.58(C5)，16.54(C9)，8.28(C1)，5.73(C10)ppm.29Si{1H}NMR(79.4MHz，CDCl3，δ)：-44.51ppm。
实施例15 3-(丁基亚磺酰氨基)-N，N-二甲基-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵(8a)
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)丁磺酰胺(1.0克，4.50毫摩尔)和(3-氯丙基)三甲氧基硅烷(1.2毫升，6.75毫摩尔，1.5当量)在ACN(3mL)中进行5小时，获得粘稠的金黄色褐色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×5)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到澄清的金褐色胶状油。产率：60.0％(1.13g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.62(br.s，1H，H5)，3.67-3.60(m，2H，H8)，3.51(s，9H，H13)，3.36-3.29(m，2H，H4)，2.15-2.04(m，2H，H7)，1.83-1.66(m，4H，H11&H3)，1.41-1.33(m，2H，H2)，0.87(td，J1-2＝7.3Hz，J1-1a＝3.1Hz，H1&H1a)，0.60(t，2H，J12-11＝7.3Hz，H12)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：65.82(C10)，51.81(C4)，51.12(C9)，50.74(C13)，40.04(C6)，25.38(C3)，23.50(C7)，21.58(C2)，16.50(C11)，13.62(C1)，5.68(C12)ppm.29Si{1H}NMR(79.4MHz，CDCl3，δ)：-44.50ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Cl-]C15H37N2O5S1Si1计算值，385.2187，实测值，385.2185，实测值，385.2185。
实施例16 3-((N，N-二甲基氨基)氨基)-N，N-二甲基-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵(9a)
基于QAC的有机磷的合成
实施例17 3-(二异丙氧基磷酰基)-N，N-二甲基-N-(3-(苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵(1b)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲氨基)丙基)苯磺胺(1.0克，4.13毫摩尔)和二异丙(3-溴丙基)磷酸酯(1.10毫升，4.13毫摩尔，1个当量)在ACN(3mL)中进行4小时，获得粘稠的金黄色褐色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到浅黄色蓬松/胶状粉末。产率：86.0％(1.87g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.94(d，2H，J3-2＝6.5Hz，H3)，7.65(t，1H，J5-6＝5.9Hz，H5)，7.54-7.46(m，3H，H1&H2)，4.70-4.57(m，2H，H13)，3.73-3.65(m，2H，H8)，3.64-3.56(m，2H，H10)，3.27(s，6H，H9)，3.02(dd，2H，J6-5＝11.3Hz，J6-7＝5.6Hz，H6)，2.16-1.94(m，4H，(H7，H11，&ACN))，1.79(dt，2H，J12-P＝17.7Hz，H8，J12-11＝7.2Hz，H12)，1.28(dd，12H，J14-P＝6.2Hz，H8，J14-13＝1.7Hz，H14)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：139.57(C4)，132.59(C2)，129.23(C1)，127.19(C3)，70.82(d，2J13-P＝6.7Hz，C13)，6.74(d，3J10-P＝15.1Hz，C10)，62.41(C8)，51.28(C9)，39.89(C6)，24.12(d，J14-P＝4.5Hz，C14)，23.99(d，，J14-P＝4.0Hz，C14)，23.82&22.38(d，J12-P＝144.3Hz，C12)，22.68(C7)，16.67(C11)ppm.31P{1H}NMR(CDCl3，121.45MHz，δ)：27.36ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C20H38N2O5P1S1计算值，449.2234，实测值，449.2232。
实施例18 3-(二异丙氧基磷酰基)-N，N-二甲基-N-(3-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙基)丙-1-溴化铵(2b)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)-4-甲基苯磺胺(0.50克，1.95毫摩尔)和二异丙基(3-溴丙基)磷酸酯(0.50毫升，1.95毫摩尔，1当量)在ACN(3毫升)中进行3小时，获得具有一些沉淀形成的浅黄色溶液。使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到蓬松的白色粉末。产率：89.5％(0.95g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.78(d，2H，J4-2＝8.2Hz，H4)，7.55(t，1H，J6-7＝5.8Hz，H6)，7.28-7.23(m，2H，H2and CDCl3)，4.72-4.49(m，2H，H14)，3.72-3.63(m，2H，H9)，3.62-3.54(m，2H，H11)，3.25(s，6H，H10)，3.00-2.90(m，2H，H7)，2.36(s，3H，H1)，2.16-1.90(m，4H，H8&H12)，1.75(dt，2H，J13-P＝17.8Hz，J13-12＝7.1Hz，H13)，1.25(dd，12H，J15-P＝56.15Hz，J15-14＝2.1Hz，H15)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：143.25(C5)，136.46(C3)，129.74(C2)，127.22(C4)，70.71(d，2J14-P＝6.7Hz，C14)，63.67(d，3J11-P＝15.8Hz，C11)，62.42(C9)，51.17(C10)，39.86(C7)，24.10(d，J15-P＝4.5Hz，C15)，23.97(d，J15-P＝4.0Hz，C15)，23.79&22.36(d，J13-P＝144.1Hz，C13)，22.52(C8)，21.47(C1)，16.69(d，2J12-P＝4.1Hz，C12)ppm.31P{1H}NMR(CDCl3，121.45MHz，δ)：27.15ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C21H40N2O5P1S1计算值，463.5909，实测值，463.2394。
实施例19 3-(二异丙氧基磷酰基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰胺基)丙基)丙-1-溴化铵(3b)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)-2，4，6-三甲基苯(0.50克，1.76毫摩尔)和二异丙(3-溴丙基)磷酸酯(0.40毫升，1.76毫摩尔，1个当量)在ACN(3mL)中进行4小时，得到粘稠的金黄色褐色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到浅黄色蓬松/胶状粉末。产率：71.0％(0.71g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.14(t，1H，J7-8＝6.0Hz，H7)，6.92(s，2H，H3)，4.71-4.57(m，2H，H15)，3.84-3.75(m，2H，H10)，3.74-3.60(m，2H，H12)，3.32(s，6H，H11)，3.01(dd，2H，J8-7＝11.2Hz，J8-9＝5.6Hz，H8)，2.63(s，6H，H4)，2.27(s，3H，H1)，2.22-2.00(m，4H，H9&H13)，1.81(dt，2H，J14-P＝17.8Hz，J14-13＝7.0Hz，H14)，1.30(d，12H，J16-15＝6.2Hz，H16)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：142.11(C6)，139.07(C2)，133.33(C5)，132.00(C3)，70.80(d，2J15-P＝6.7Hz，C15)，63.68(d，2J12-P＝15.0Hz，C112)，62.35(C10)，51.32(C11)，39.20(11C8)，24.13(d，J16-P＝4.5Hz，C16)，24.00(d，J16-P＝4.0Hz，C16)，23.81&22.38(d，J14-P＝144.3Hz，C14)，23.22(C4)，22.68(C9)，20.89(C1)，16.76(C13)ppm.31P{1H}NMR(CDCl3，121.45MHz，δ)：27.16ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C23H44N2O5P1S1计算值，491.2703，实测值，491.2693。
实施例20 3-(二异丙氧基磷酰基)-N，N-二甲基-N-(3-(萘-1-亚磺酰氨基)丙基)丙-1-溴化铵(5b)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)萘-1-磺酰胺(0.50克，4.13毫摩尔)和二异丙(3-溴丙基)磷酸酯(0.50毫升，3.42毫摩尔，1个当量)在ACN(3mL)中进行5.5小时，得到粘稠的金黄色的棕色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到浅黄色蓬松/胶状粉末。产率：77.4％(0.77g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：8.82(d，1H，J8-7＝8.7Hz，H8)，8.20(d，1H，J6-7＝7.3Hz，H6)，8.02(d，1H，J1-2＝8.3Hz，H1)，7.92-7.84(m，2H，H4&H11)，7.73-7.62(m，1H，H7)，7.57-7.48(m，2H，H3&H2)，4.69-4.50(m，2H，H19)，3.62-3.47(m，4H，H14&H16)，3.12(s，6H，H15)，3.03(dd，2H，J12-11＝11.2Hz，J12-13＝5.6Hz，H12)，2.08-1.82(m，7H，(ACN，H13&H17))，1.71(dt，2H，J18-P＝17.5Hz，J18-17＝7.2Hz，H18)，1.12(t，12H，J20-19＝6.0Hz，H20)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：134.63(C9)，134.18(C5)，13.14(C1)，129.37(C6)，128.92(C4)，128.63(C7)，128.03(C10)，127.08(C3)，125.17(C8)，124.36(C2)，70.80(d，2J19-P＝6.7Hz，C19)，63.60(d，3J16-P＝15.1Hz，C16)，62.36(C14)，51.14(C15)，39.74(C12)，24.12(d，J20-P＝4.5Hz，C20)，23.99(d，J20-P＝4.0Hz，C20)，23.74&22.31(d，J18-P＝144.5Hz，C18)，22.68(C13)，16.65(d，2J17-P＝144.3Hz，C17)ppm.31P{1H}NMR(CDCl3，121.45MHz，δ)：27.19ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C24H40N2O5P1S1计算值，499.2390，实测值，499.2385。
实施例21 3-(二异丙氧基磷酰基)-N-(3-(乙基磺酰胺基)丙基)-N，N-二甲基丙-1-溴化铵(7b)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)乙磺酰胺(0.25克，1.29毫摩尔)和二异丙(3-溴丙基)磷酸酯(0.30毫升，1.29毫摩尔，1个当量)在ACN(3mL)中进行5小时，获得粘稠的金黄色褐色溶液。使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到白色胶状粉末。产率：86.0％(0.53g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.08(t，1H，J3-4＝5.8Hz，H3)，4.76-4.54(m，2H，H11)，3.74(t，2H，J6-5＝7.6Hz，H6)，3.63(t，2H，J8-9＝7.9Hz，H8)，3.35-3.16(m，8H，H7&H4)，3.07(q，2H，J2-1＝7.4Hz，H2)，2.27-2.13(m，2H，H5)，2.12-1.96(m，2H，H9)，1.82(dt，2H，J10-P＝17.4Hz，J10-9＝7.2Hz，H10)，1.44-1.24(m，15H，H1&H12)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：70.74(d，2j11-p＝6.7Hz，C11)，63.75(d，3J8-P＝15.7Hz，C8)，62.36(C6)，51.20(C7)，46.22(C2)，39.97(C4)，24.12(d，J12-P＝4.5Hz，C12)，23.98(d，J12-P＝4.0Hz，C12)，23.86&22.43(d，2j10-P＝144.3Hz，C10)，23.36(C5)，16.74(C9)，8.24(C1)ppm.31P{1H}NMR(CDCl3，121.45MHz，δ)：27.05ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C16H38N2O5P1S1计算值，401.2234，实测值，401.2235。
实施例22 3-(丁基亚磺酰氨基)-N-(3-(二异丙氧基磷酰基)丙基)-N，N-二甲基丙-1-溴化铵(8b)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)丁烷-1-磺酰胺(0.50克，2.25毫摩尔)和二异丙(3-溴丙基)磷酸酯(0.60毫升，2.25毫摩尔，1个当量)在ACN(3mL)中进行3小时，得到粘稠的金黄色褐色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到浅黄色粘性粉末。产率：82.0％(0.94g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.07(t，1H，J3-4＝6.1Hz，H5)，4.69(qd，2H，J13-P＝12.4Hz，J13-14＝6.2Hz，H13)，3.78(t，2H，J8-7＝7.8Hz，H8)，3.66(t，2H，J10-11＝8.4Hz，H10)，3.33(s，6H，H9)，3.28(dd，2H，J6-5＝12.0Hz，J6-7＝6.0Hz，H6)，3.29(t，2H，J4-3＝8.4Hz，H4)，2.24-2.15(m，2H，H7)，2.15-2.03(m，2H，H11)，1.89-1.75(m，4H，H3&H12)，1.45(dq，2H，J2-3＝14.7，J2-1＝7.3，H2)，1.38-1.29(m，12H，H14)，0.96(t，3H，J1-2＝7.4Hz，H1)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：70.77(d，2J13-P＝6.7Hz，C13)，63.73(d，3J10-P＝15.5Hz，C10)，62.36(C8)，51.72(C4)，51.25(C9)，39.98(C6)，25.35(C3)，24.14(d，J14-P＝4.5Hz，C14)，24.00(d，J14-P＝4.0Hz，C14)，23.87&22.43(d，J12-P＝144.4Hz，C12)，23.37(C7)，21.51(C2)，16.73(d，2J11-P＝4.2Hz，C11)，13.62(C1)ppm.31P{1H}NMR(CDCl3，121.45MHz，δ)：27.22ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C18H42N2O5P1S1计算值，429.2547，实测值，429.2543。
实施例23 3-(二异丙氧基磷酰基)-N-(3-((N，N-二甲基氨基)氨基)丙基)-N，N-二甲基丙-1-溴化铵(9b)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(2-(二甲氨基)丙基)-N，N-二甲基磺酰胺(0.50克，2.39毫摩尔)和二异丙(3-溴丙基)磷酸酯(0.6毫升，2.39毫摩尔，1当量)在ACN(3mL)中进行3小时，得到粘稠的浅黄色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)纯化，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到浅黄色蓬松/胶状粉末。产率：91.7％(1.09g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.02(t，1H，J2-3＝5.9Hz，H2)，4.62(qd，2H，J10-P＝12.4Hz，J10-11＝6.2Hz，H10)，3.66(t，2H，J5-4＝7.9Hz，H5)，3.59(t，2H，J7-8＝8.2Hz，H7)，3.26(s，6H，H6)，3.14(dd，2H，J3-2＝12.0Hz，J3-4＝6.0Hz，H3)，2.75(s，6H，H1)，2.20-2.06(m，2H，H4)，2.05-1.97(m，2H，H8)，1.78(dt，2H，J9-P＝17.4Hz，J9-8＝7.2Hz，H9)，1.31-1.20(m，12H，H11)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：70.78(d，2J10-P＝6.6Hz，C10)，63.74(d，3J7-P＝15.4Hz，C7)，62.44(C5)，51.24(C6)，40.19(C6)，38.15(C1)，24.13(d，J11-P＝4.5Hz，C11)，24.06(d，J11-P＝4.0Hz，C11)，23.87&22.44(d，J9-P＝144.0Hz，C9).22.84(C4)，16.74(C8)ppm.31P{1H}NMR(CDCl3，121.45MHz，δ)：27.27ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C16H39N3O5P1S1计算值，416.2343，实测值，416.2341。
基于QAC的二苯甲酮的合成
实施例24 3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(苯基磺酰氨基)丙基)丙-1-溴化铵(1c)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)苯磺胺(0.921克，3.8毫摩尔)和4-(3-溴丙氧基)二苯甲酮(1.29克，4.0毫摩尔)在ACN(10mL)中进行48小时，得到粘稠性的浅黄色溶液。将产物使用Et2O(10毫升×3)洗涤，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到蓬松的浅黄色粉末。产率：82％(1.74g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.96-7.89(m，2H，H3)，7.86-7.77(m，1H，H5)，7.74-7.62(m，4H，H15&H19)，7.57-7.49(m，1H，H21)，7.49-7.37(m，5H，(H1，H2，&H20))，6.89(d，2H，J14-15＝8.9Hz，H14)，4.11(t，J12-11＝5.3Hz，H12)，3.79-3.56(m，4H，H8&H10)，3.27(s，6H，H9)，3.06-2.92(m，2H，H6)，2.36-2.19(m，2H，H11)，2.19-1.97(m，2H，H7)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：195.58(C17)，161.80(C13)，139.64(C1)，137.99(C4)，132.71(C18)，132.51(C15)，132.19(C21)，130.60(C16)，139.75(C2)，129.32(C19)，128.35(C20)，127.22(C3)，114.31(C14)，64.68(C12)，62.44(C8)，62.06(C10)，39.98(C6)，23.08(C11)，22.75(C7)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C27H33N2O4S计算值，481.2156，实测值，481.2155。
实施例25 3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(4-甲基苯基磺酰氨基)丙基)丙-1-溴化铵(2c)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲氨基)丙基)-4-甲基苯基磺胺(1.05克，4.1毫摩尔)和4-(3-溴丙氧基)二苯甲酮(1.417克，4.44毫摩尔)在ACN(10毫升)中进行48小时，得到粘稠的浅黄色溶液。将产物用Et2O(10毫升×3)洗涤，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到蓬松浅黄色粉末。产率：80％(1.88g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.80(d，2H，J4-2＝8.2Hz，H4)，7.73-7.65(m，4H，H16&H20)，7.56-7.59(m，1H，H22)，7.42(t，J4-2＝7.2Hz2H，H22)，7.21(d，2H，J2-4＝8.2Hz，H2)，6.89(d，2H，J15-16＝8.8Hz，H15)，4.12(t，2H，J13-12＝5.4Hz，H13)，3.79-3.59(m，4H，H9&H11)，3.29(s，6H，H10)，3.07-2.90(m，2H，H7)，2.35-2.23(m，5H，H1&H12)，2.19-2.03(m，2H，H8)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：195.57(C18)，161.82(C14)，143.50(C3)，138.05(C5)，136.53(C19)，132.54(C16)，132.19(C22)，130.69(C17)，129.90(C20)，129.80(C2)，128.36(C21)，127.34(C4)，114.32(C15)，64.71(C13)，62.53(C9)，62.11(C11)，51.62(C10)，40.01(C7)，23.15(C12)，22.75(C8)，21.57(C1)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C28H35N2O4S计算值，495.2312，实测值，495.2319。
实施例26 3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵(3c)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)-2，4，6-三甲基苯基)磺酰胺(0.853克，3.0毫摩尔)和4-(3-溴丙氧基)二苯甲酮(1.0克，3.13毫摩尔)在ACN(10毫升)中进行48小时，得到粘稠的浅黄色溶液。将产物用Et2O(10毫升×3)洗涤，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到蓬松的白色粉末。产率：67％(1.20g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.76(d，2H，J17-16＝8.7Hz，H17)，7.72(d，2H，J21-22＝7.2Hz，H21)，7.56(t，2H，J23-22＝7.4Hz，H23)，7.49-7.41(m，2H，H22)，7.22(t，1H，J4-2＝6.2Hz，H7)，6.94(t，2H，J16-17＝6.0Hz，H16)，6.90(s，2H，H3)，4.21(t，2H，J14-13＝5.4Hz，H14)，3.90-3.80(m，2H，H10)，3.80-3.68(m，2H，H12)，3.37(s，6H，H11)，3.04(dd，2H，J8-7＝11.4Hz，J8-9＝5.7Hz，H8)，2.63(s，6H，H4)，2.43-2.32(m，2H，H13)，2.25(s，3H，H1)，2.23-2.13(m，2H，H9)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：195.63(C19)，161.81(C15)，142.40(C5)，139.24(C2)，138.15(20)，133.41(C6)，132.66(C17)，132.22(C23)，132.18(C3)，130.91(C18)，129.90(C21)，128.39(C22)，64.72(C14)，62.68(C10)，62.29(C12)，51.77(C11)，39.36(C8)，23.42(C4)，23.27(C13)，23.05(C9)，21.03(C1)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C30H39N2O4S计算值，523.2625，实测值，523.2636。
实施例27 3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三异丙基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵(4c)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)-2，4，6-三异丙基苯磺酰胺(0.379克，1.03毫摩尔)和4-(3-溴丙氧基)二苯甲酮(0.329克，1.03毫摩尔)在ACN(10毫升)中进行48小时，得到粘性的浅黄色溶液。将产物用Et2O(10毫升×3)洗涤，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到蓬松的白色粉末。产率：92％(0.65克)。1HNMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.78-765(m，4H，H18&H22)，7.57-7.49(m，1H，H24)，7.43(t，2H，J23-22＝7.5Hz，H23)，7.12(s，2H，H4)，7.06(t，1H，J8-9＝6.1Hz，H8)，6.93(d，2H，J17-18＝8.9Hz，H17)，4.20(t，2H，J15-14＝5.5Hz，H15)，4.16-4.05(m，2H，H6)，3.90-3.81(m，2H，H11)，3.80-3.69(m，2H，H13)，3.39(s，6H，H12)，3.10(dd，1H，J9-8＝11.3Hz，J9-10＝5.7Hz，H9)，2.91-2.79(m，2H，H2)，2.45-2.31(m，2H，H14)，2.28-2.14(m，2H，H10)，1.21(dd，18H，J1-2＝6.8Hz，J1a-6＝2.3Hz，H1&Hla)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：195.55(C20)，161.75(C16)，152.76(C3)，150.33(C7)，138.01(C21)，132.50(C18)，132.06(C24)，131.96(C5)，130.66(C19)，129.74(C22)，128.24(C23)，123.88(C4)，114.22(C17)，64.67(C15)，62.49(C11)，62.03(C13)，51.66(C12)，39.47(C9)，34.10(C2)，29.54(C6)，25.12(C1)，23.14(C14)，23.07(C10)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C36H51N2O4S计算值，607.3564，实测值，607.3555。
实施例28 3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(萘-1-亚磺酰氨基)丙基)丙-1-溴化铵(5c)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)萘-1-磺酰胺(0.584克，2.0mmol)和4-(3-溴丙氧基)二苯甲酮(0.702克，2.2毫摩尔)在ACN(10mL)中进行48小时，得到粘稠的浅黄色溶液。将产物用Et2O(10毫升×3)洗涤，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到蓬松的白色粉末。产率：82％(1.0克)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：8.80(d，1H，J1-2＝8.7Hz，H1)，8.15(d，1H，J8-7＝7.3Hz，H8)，7.96(s，1H，H11)，7.91(d，1H，J6-7＝8.3Hz，H6)，7.78(d，1H，J4-3＝8.2Hz，H4)，7.70-7.55(m，4H，(H2，H25，&H21))，7.51(t，2H，J27-26＝7.4Hz，H27)，7.46-7.34(m，4H，(H3，H26，&H7)，6.77(d，2H，J20-21＝8.7Hz，H20)，4.00-3.85(m，2H，H18)，3.59-3.37(m，4H，H14&H16)，3.19-2.91(m，8H，H15&H12)，2.17-1.99(m，2H，H17)，1.97-1.76(m，2H，H13)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：195.59(C23)，161.77(C19)，138.04(C24)，134.85(C9)，134.21(C6)，132.50(C25)，132.20(C27)，130.56(C10)，129.80(C2)，129.36(C8)，129.05(C4)，128.76(C21)，128.37(C7)，128.00(C22)，127.18(C3)，125.20(C1)，124.52(C26)，114.25(C20)，64.59(C18)，62.42(C14)，62.10(C16)，51.42(15)，39.83(C12)，22.92(C17&C13)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C31H35N2O4S计算值，531.2312，实测值，531.2328。
实施例29 3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N-(3-(乙基磺酰胺基)丙基)-N，N-二甲基丙-1-铵溴化物(7c)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)乙磺酰胺(0.250克，1.29毫摩尔)和4-(3-溴丙氧基)二苯甲酮(0.411克，1.29毫摩尔)在ACN(10mL)中进行48小时，得到粘稠的浅黄色溶液。将产物用Et2O(10毫升×3)洗涤，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到蓬松浅黄色粉末。产率：77％(0.52g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.78(d，2H，J13-12＝8.7Hz，H13)，7.72(d，2H，J17-18＝7.4Hz，H17)，7.56(t，2H，J19-18＝7.4Hz，H19)，7.50-7.40(m，2H，H18)，7.12(t，1H，J3-4＝6.0Hz，H3)，6.98(d，2H，J12-13＝8.8Hz，H12)，4.21(t，2H，J10-9＝5.3Hz，H10)，3.86-3.75(m，2H，H6)，3.75-3.65(m，2H，H8)，3.35(s，6H，H7)，3.31-3.22(m，2H，H4)，3.07(q，2H，J2-3＝7.3Hz，H2)，2.43-2.29(m，2H，H9)，2.27-2.13(m，2H，H5)，1.34(t，3H，J2-3＝7.4Hz，H1)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：195.55(C15)，161.66(C11)，137.94(C16)，132.55(C13)，132.16(C19)，130.83(C14)，129.78(C17)，128.29(C18)，114.22(C12)，64.57(C10)，62.46(C6)，62.17(C8)，51.61(C7)，46.44(C2)，39.95(C4)，23.64(C5)，23.11(C9)，8.27(C1)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C23H33N2O4S计算值，433.2156，实测值，433.2153。
实施例30 3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N-(3-(丁基亚磺酰氨基)丙基)-N，N-二甲基丙-1-溴化铵(8c)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(3-(二甲基氨基)丙基)丁烷-1-磺酰胺(0.324克，1.46毫摩尔)和4-(3-溴丙氧基)二苯甲酮(0.466克，1.46毫摩尔)在ACN(10毫升)中进行48小时，得到粘稠的浅黄色溶液。将产物用Et2O(10毫升×3)洗涤，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到蓬松浅黄色粉末。产率：73％(0.58克)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.74(d，2H，J15-14＝8.7Hz，H15)，7.69(d，2H，J19-20＝7.1Hz，H19)，7.54(t，1H，J21-20＝7.4Hz，H21)，7.47-7.38(m，2H，H20)，7.10(t，1H，J5-6＝5.6Hz，H5)，6.96(d，2H，J14-15＝8.8Hz，H14)，4.18(t，1H，J12-11＝5.2Hz，H12)，3.79-3.61(m，2H，H8&H10)，3.33(s，6H，H9)，3.27-3.20(m，2H，H6)，3.10-2.96(m，2H，H4)，2.42-2.25(m，2H，H11)，2.25-2.07(m，2H，H7)，1.80-1.65(m，2H，H3)，1.38(dq，2H，J2-3＝14.6Hz，J2-1＝7.4Hz，H2)，0.87(t，3H，J1-2＝7.3Hz，H1)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：195.56(C17)，161.17(C13)，137.89(C18)，132.50(C15)，132.16(C21)，130.62(C16)，129.71(C19)，128.29(C20)，114.27(C14)，64.67(C12)，62.30(C8)，61.96(C10)，51.79(C4)，51.56(C9)，25.37(C3)，23.55(C7)，23.05(C11)，21.51(C2)，13.64(C1)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C25H37N2O4S计算值，461.2469，实测值，461.2458。
实施例31 3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N-(3-((N，N-二甲基氨基)氨基)丙基)-N，N-二甲基丙-1-溴化铵(9c)：
此化合物通过以下步骤合成：使用N-(2-(二甲氨基)丙基)-N，N-二甲基磺酰胺(0.232克，1.11mmol)和4-(3-溴丙氧基)二苯甲酮(0.354克，1.11mmol)在ACN(10毫升)中进行48小时，得到粘稠的浅黄色溶液。将产物用Et2O(10毫升×3)洗涤，在室温下10-3毫米汞柱真空度中干燥，得到蓬松浅黄色粉末。产率：60％(0.36g)。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：7.70(d，2H，J12-11＝8.7Hz，H12)，7.65(d，2H，J16-17＝7.2Hz，H16)，7.51(t，1H，J18-17＝7.4Hz，H18)，7.44-7.36(m，2H，H17)，7.03-6.87(m，3H，H11&H2)，4.15(t，2H，J9-8＝4.7Hz，H9)，3.71-3.53(m，4H，H5&H7)，3.28(s，6H，H6)，3.20-3.12(m，2H，H3)，2.72(s，6H，H1)，2.37-2.22(m，2H，H8)，2.19-2.02(m，2H，H4)ppm.13C{1H}NMR(CDCl3，100MHz，δ)：195.62(C14)，161.88(C9)，137.87(C15)，132.50(C12)，132.17(C18)，130.49(C13)，129.73(C16)，128.30(C17)，114.35(C11)，64.82(C9)，62.24(C5)，61.76(C7)，51.62(C6)，40.18(C3)，38.15(C1)，23.06(C4)，22.97(C8)ppm.HRMS-ESI-TOF(m/z)：[M+-Br-]C23H34N3O4S计算值，448.2265，实测值，448.2262。
实施例31A N-(3-(4-苯甲酰基苯氧基)丙基)-3-((7，7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基)甲基磺酰氨基)-N，N-二甲基丙-1-ide-1-铵，溴化物盐：
此化合物通过以下步骤合成：使用1-(7，7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基)-N-(3-(二甲基氨基)丙基)甲磺酰胺(1.32克，4.187毫摩尔)和4-(3-溴丙氧基)二苯甲酮(1.403克，4.39毫摩尔，1.05当量)在EtOAc(10毫升)中回流3小时，得到粘稠的淡黄色油状物。纯化后得到蓬松的白色粉末。产率：58％(1.535克)，熔点＝33-34℃。1H NMR(CDCl3，400MHz，δ)：δ7.80-7.73(m，2H，H3)，7.73-7.58(m，2H，H7)，7.48(s，1H，H1)，7.43-7.37(m，2H，H2)，7.09-6.95(m，2H，H8)，4.04-4.00(m，2H，H10)，3.69(s，1H，H18)，3.54-3.39(m，5H，H18，H12，H14)，3.36-3.32(m，6H，H13)，2.76(d，J＝7.4Hz，2H，H16)，2.36(s，1H，)，2.22-2.18(m，2H，H11)，2.11(s，1H，)，2.03(dd，J＝19.1，0.6Hz，4H)，1.83(s，1H，H25)，1.59(s，1H，H24)，1.34(s，1H，H24)，1.11(s，3H，H22)，1.08(m，3H，H22)ppm。
实施例32二苯甲酮锚定的抗菌剂向测试表面的涂覆和固化
取决于抗微生物化合物的溶解性，通过将期望的抗微生物化合物溶解在10∶90至40∶60之间的乙醇∶水混合物，来制备二苯甲酮锚定的磺胺季铵盐抗微生物剂的1％(w/v)溶液。重点是降低应用位置的乙醇含量。通过将ESS AD-LG电喷装置设定为150千帕，涂覆每个测试样品，测试样品由25mm(±5mm)×25mm(±5mm)×1mm的塑料材料组成，电喷装置在所述压力下可将化合物均匀地涂覆在测试表面上。施用后，所述涂覆的表面被允许空气干燥，然后进行UV固化步骤，在该步骤中将所述表面暴露到5000mW强度的UV光下1分钟。该涂覆和固化步骤重复进行第二次，以确保化合物的充分覆盖，利用溴酚蓝染色进行确认，溴酚蓝染色可将表面结合磺胺化合物季铵盐可视化。聚苯乙烯和聚乙烯材料由VWR International提供，聚氯乙烯来源于Home Depot，聚醚醚酮来源于德雷克塑料(Drake Plastics)。图1显示了处理过的和未处理的样品。
实施例33硅酮锚定的抗菌剂向测试表面的涂覆和固化
取决于抗微生物化合物的溶解性，通过将期望的抗微生物化合物溶解在30∶70至70∶30之间的甲醇∶水混合物，来制备硅酮锚定的磺胺季铵盐抗微生物剂的1％(w/v)溶液。重点是降低应用位置的甲醇含量。通过在涂覆溶液中在40℃下温和加热和搅动棉花样品5分钟来进行试验样品的涂覆。施用后，被涂覆的表面被允许空气干燥，然后用水漂洗。处理过的棉花样品的涂层质量可通过溴酚蓝染色确认，溴酚蓝染色可将表面结合磺胺化合物季铵盐可视化。棉织物由META Labware提供。图2显示了处理过的和未处理的棉花样品。
实施例34测试固-气界面的抗菌效应
Large-droplet inoculation method(Ronan E等人，Biofouling 2013，29，1087-1096)
许多病原体能在无生命表面上在干燥时间内保持活力。病原体在无生命环境的长期生存造成在高风险环境，如医院病房或食品加工厂中的感染传播和污染的显著风险。开发大液滴接种方法以便模拟细菌物种在暴露表面上的沉积，并确定这些细胞的干燥生存能力。
对于这些测试，小的表面试样首先使用上述方法中的抗微生物剂。细菌测试物种在摇床中过夜生长并且培养物洗涤两次用无菌水来代替生长培养基。制备的培养物的100μL等分试样然后接种到多个包覆的表面，并使其在生物安全柜中风干。干燥通常发生在接种后2-3小时，存活和细胞立即和在干燥后24小时计数。为了计数，接种试样一式三份灭活并置于含有0.9％的盐水回收液的5mL的单独的管内。每个试样利用台式涡流剧烈搅拌1分钟，以便将细胞从测试表面转移到收集液体。
在这些测试中使用了一定范围的细菌物种。
在大部分的测试中使用了节杆菌属，一种革兰氏阳性实验室菌株，最初从室内空气中分离，因为它是已知对干燥高度抗性，因此被用作干燥耐受性病原体的模型。也进行了抗，例如，革兰氏阴性大肠杆菌(E.coli)和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌(S.aureus)的效力测试，因为它们都包含致病株并且与主要医院内暴发流行密切关联。图3显示了3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚苯乙烯和N，N-二甲基-3-(4-甲基苯基磺酰氨基)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵处理的棉花显示了在3小时内针对节杆菌属优异的抗性。以下是列成表的细菌减少数据：
图4显示了N，N-二甲基-3-(苯基磺酰氨基)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵、N，N-二甲基-3-(4-甲基苯基磺酰氨基)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵、N，N-二甲基-3-(三甲氧基甲硅烷基)-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰氨基)丙基)丙-1-氯化铵和N，N-二甲基-3-(萘-1-磺胺)-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丙-1-氯化铵处理的棉花证明在3小时内针对节杆菌属优异的抗性。以下是列成表的细菌减少数据：
图5显示了3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(萘-1-亚磺酰氨基)丙基)丙-1-铵溴化物和3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(苯基磺酰氨基)丙基)丙-1-溴化铵处理过的聚乙烯证明在3小时内针对节杆菌属优异的抗性。以下是列成表的细菌减少数据：
图6显示3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰氨基)丙基)丙-1-溴化铵处理过的聚乙烯证明在3小时内对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌优异的抗性。以下是列成表的细菌减少数据：
图7显示微量(0.05％w/v)荧光基团的夹杂物显示聚乙烯样品用3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵涂覆。图8显示，含有0.05％w/v荧光基团的3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵表现出在3小时内针对节杆菌属优异的抗性。以下是列成表的细菌减少数据：
| 聚乙烯对照 | A(cfu) | B(cfu) | C(cfu) | 平均 | 误差 | |
| 0小时(负载) | 4.63E+08 | 4.63E+08 | 4.63E+08 | 4.63E+08 | 0 | |
| 3小时 | 4.20E+06 | 8.55E+06 | 9.10E+06 | 7.28E+06 | 2.68E+06 | |
| 聚乙烯处理 | A(cfu) | B(cfu) | C(cfu) | 平均 | 误差 | |
| 0小时(负载) | 4.63E+08 | 4.63E+08 | 4.63E+08 | 4.63E+08 | 0 | |
| 3小时 | 0.00E+00 | 0.00E+00 | 0.00E+00 | 0.00E+00 | 0 |
实施例34在静态固液界面测试抗菌效应
静态生物膜测试
聚乙烯试管的内部涂覆似于例32中的磺胺季铵盐抗微生物剂。试管填充有2.7mL的生长培养基(3g/L TSB)，向培养基中接种300μL的节杆菌属细菌培养物。在培养和搅拌48小时后，通过从每个管中移除100μL等份，对浮游细胞取样。48小时后，完全去除每管中的液体，使得附着到管内部的生物膜可以被评估。为了测试生物膜附着，先将试管轻轻在盐水溶液中漂洗，以除去任何松散附着或残留浮游细胞。接着，向每个管中加入1毫升盐溶液，将管剧烈摇晃1分钟以将生物膜细胞转移到回收液。然后对此收集液体的系列稀释液进行平板计数。来自一式三份涂覆管的浮游和生物膜菌落计数进行平均并与从平行进行未涂覆对照管的试验菌落计数。
暴露于环境空气14天后，上述使用的管无需重新施加所述抗微生物剂，进行上述的第二次静态生物膜试验。进行该测试以确定涂层的抗菌效果在重复暴露后是否持续存在。
图9表明，接种节枝杆菌属的3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰氨基)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚乙烯试管显示在48小时内对浮游细胞优异的抗性。以下是列成表的细菌减少数据：
图10示出3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺酰氨基)丙基)丙-1-溴化铵处理的聚乙烯试管显示对生物膜的发展具有出色的抗性。以下是列成表的细菌减少数据：
| 初始生物膜对照 | A(cfu) | B(cfu) | C(cfu) | 平均 | 误差 | |
| 0小时(负载) | 7.75E+08 | 7.75E+08 | 7.75E+08 | 7.75E+08 | 0.00E+00 | |
| 48小时 | 9.00E+04 | 1.10E+05 | 6.20E+05 | 2.73E+05 | 3.00E+05 | |
| 初始生物膜处理 | A(cfu) | B(cfu) | C(cfu) | 平均 | 误差 | |
| 0小时(负载) | 7.75E+08 | 7.75E+08 | 7.75E+08 | 7.75E+08 | 0.00E+00 | |
| 48小时 | 0.00E+00 | 0.00E+00 | 0.00E+00 | 0.00E+00 | 0.00E+00 | |
| 再次生物膜对照 | A(cfu) | B(cfu) | C(cfu) | 平均 | 误差 | |
| 0小时(负载) | 8.00E+08 | 8.00E+08 | 8.00E+08 | 8.00E+08 | 0.00E+00 | |
| 48小时 | 8.90E+06 | 7.20E+06 | 6.70E+06 | 7.60E+06 | 1.15E+06 | |
| 再次测试生物膜处理 | A(cfu) | B(cfu) | C(cfu) | 平均 | 误差 | |
| 0小时(负载) | 8.00E+08 | 8.00E+08 | 8.00E+08 | 8.00E+08 | 0.00E+00 | |
| 48小时 | 0.00E+00 | 0.00E+00 | 0.00E+00 | 0.00E+00 | 0.00E+00 |
在不偏离其范围的情况下可以对上述的优选实施例进行许多改变；本文中包含的所有内容被认为是说明性的而不是限制性。
Claims (87)
1.式(I)的季铵磺胺化合物：
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中X为Br。
3.如权利要求1所述的化合物，其中的X是Cl。
4.如权利要求1所述的化合物，其中l是1，m是2和n是0。
5.如权利要求1所述的化合物，其中R1和R2是相同的且为甲基。
6.如权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中
7.如权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中
8.如权利要求7所述的化合物，其中二苯甲酮选自取代的二苯甲酮和未取代的二苯甲酮构成的组中。
9.如权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中
10.如权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中R的芳基选自取代的芳基和未取代的芳基组成的组中。
11.一种用于制备式(I)的季铵磺胺的方法：
包括将式(II)的化合物
与式(III)烷基卤化物反应，
其中
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基。
12.根据权利要求11所述的方法，其中X为Cl。
13.根据权利要求11所述的方法，其中X是Br。
14.权利要求11的方法，其中l是1，m是2和n是0。
15.根据权利要求11所述的方法，其中R和R2是相同的和甲基。
16.根据权利要求11至15其中Y的二苯甲酮选自取代的二苯酮和未取代的二苯甲酮构成的组中的任一项所述的方法。
17.根据权利要求11至15，其中R的芳基选自取代的芳基和未取代的芳基组成的组中的任一项所述的方法。
18.根据权利要求11至17中，其中所述反应是在至少一种极性非质子溶剂中进行的任一项所述的方法。
19.根据权利要求18所述的方法，其中所述至少一种极性，选自二甲基甲酰胺，四氢呋喃和乙腈组成的组中质子溶剂。
20.根据权利要求19所述的方法，其中溶剂为乙腈。
21.根据权利要求18，19或20，其中所述反应是在极性，非质子溶剂的回流温度下进行的过程。
22.其中所述反应具有约2至约8小时的持续时间要求11至21中任一项所述的方法。
23.一种抗微生物基质处理组合物，包含式(I)的化合物
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基。
24.权利要求23的组合物，其中X是Cl。
25.权利要求23的组合物，其中X为Br。
26.根据权利要求23所述的组合物，其中l是1，m是2和n是0。
27.权利要求23的组合物，其中R和R2是相同的和甲基。
28.其中R的芳基选自取代的芳基和未取代的芳基组成的组中选择的权利要求23的组合物。
29.根据权利要求23至28中的任一项所述的组合物。
30.根据权利要求29的组合物，其中R6，R7和R8是相同的和甲基。
31.根据权利要求23至28中的任何一项所述的组合物。
32.根据权利要求31所述的组合物，其中R9和R10是相同的和异丙基。
33.根据权利要求23至28中的任何一项所述的组合物。
34.其中所述二苯甲酮选自取代的二苯酮和未取代的二苯甲酮构成的组中选择的权利要求33的组合物。
35.根据权利要求23至34中，其中所述载体包括链烷醇，水和它们的混合物中的任一项所述的组合物。
36.其中所述低级链烷醇选自甲醇或乙醇中选择的权利要求35的组合物。
37.权利要求35的组合物，其中所述载体包括链烷醇和水的混合物。
38.根据权利要求37所述的组合物，其中链烷醇和水的混合物具有链烷醇与水从约5∶95至约80∶20的比率。
39.一种用抗微生物处理基质的方法，所述方法包括以下步骤：
i)使所述基质与包含至少一种式(I)化合物以及环境友好的载体的抗微生物组合物接触
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
X＝卤素，并且
其中R6，R7，R8，R9和R10是相同的或不同的，并且选自C1至C6直链或支链烷基，
(ii)将所述处理过的基质被动地或主动地干燥，以及
(iii)可选地照射所述处理过的基质。
40.权利要求39，其中所述基质是多孔的过程。
41.权利要求39，其中所述基质是无孔的过程。
42.一种用抗微生物处理基质的方法，所述方法包括以下步骤：
(i)将所述基质与包含式(I)的化合物以及环境友好的载体的的抗微生物组合物接触
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
X＝卤素，并且
(ii)将所述涂覆过的基质被动地或主动地干燥，以及
(iii)照射所述涂覆过的基质。
43.权利要求42的方法，其中l是1，m是2和n是0。
44.根据权利要求42所述的方法，其中R和R2是相同的和甲基。
45.权利要求42的方法，其中R的芳基选自取代的芳基和未取代的芳基组成的组中选择的方法。
46.权利要求42的方法，其中二苯甲酮选自取代的二苯酮和未取代的二苯甲酮构成的组中的方法。
47.根据权利要求42至46，其中所述基质是聚合物中的任一项所述的方法。
48.权利要求47的方法，其中所述聚合物选自由聚乙烯，聚丙烯，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯，聚氨酯，聚氯乙烯和尼龙组成的组中的方法。
49.一种用抗微生物处理基质的方法，所述方法包括以下步骤：
i)所述基质与包含式(I)化合物的抗微生物组合物接触
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
X＝卤素，并且
优选同时搅拌和加热，
ii)干燥所述基质；和
iii)洗涤处理过的基质。
50.权利要求49的方法，其中l是1，m是2和n是0。
51.根据权利要求49所述的方法，其中R和R2是相同的和甲基。
52.权利要求49的方法，其中R的芳基选自取代的芳基和未取代的芳基组成的组中选择的方法。
53.根据权利要求49至52中任一项，其中，所述基质是纤维素材料的方法。
54.权利要求53的方法，其中所述纤维素材料是棉。
55.根据权利要求49至52，其中，所述基质是玻璃中的任一项所述的方法。
56.根据权利要求中的任一项所述的方法49至55，其中所述加热是在约30℃至约50℃。
57.其中搅拌具有从约3分钟至约5分钟的持续时间根据权利要求49至55中任一项所述的方法。
58.一种用抗微生物涂层处理基质的方法，所述方法包括以下步骤：
i)使加热过的基质与包含式(I)化合物的组合物接触
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
X＝卤素，并且
以及
ii)干燥所述基质。
59.权利要求58的方法，其中l是1，m是2和n是0。
60.根据权利要求58所述的方法，其中R和R2是相同的和甲基。
61.权利要求58的方法，其中R的芳基选自取代的芳基和未取代的芳基组成的组中选择的方法。
62.根据权利要求58至61，其中所述基质选自由矿物质，金属，金属氧化物和金属合金组成的组中的任一项所述的方法。
63.权利要求62的方法，其中所述基质是金属。
64.一种降低用如权利要求23-38所述的抗微生物组合物处理过的基质上至少一种微生物的生长的方法。
65.一种降低用包含3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺基)丙基)丙-1-溴化铵的抗微生物组合物处理过的基质上至少一种微生物的生长的方法。
66.一种降低用包含3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(4-甲基苯基磺胺基)丙基)丙-1-溴化铵的抗微生物组合物处理过的基质上至少一种微生物的生长的方法。
67.一种降低用包含3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(苯基磺胺基)丙基)丙-1-溴化铵的抗微生物组合物处理过的基质上至少一种微生物的生长的方法。
68.一种降低用包含3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N，N-二甲基-N-(3-(萘-1-磺胺)丙基)丙-1-溴化铵的抗微生物组合物处理过的基质上至少一种微生物的生长的方法。
69.一种降低用包含N，N-二甲基-3-(三甲氧基硅烷基)-N-(3-(2，4，6-三甲基苯基磺胺)丙基)丙-1-溴化铵的抗微生物组合物处理过的基质上至少一种微生物的生长的方法。
70.一种降低用包含N，N-二甲基-3-(4-甲基苯基磺胺)-N-(3-(三甲氧基硅烷基)丙基)丙-1-溴化铵的抗微生物组合物处理过的基质上至少一种微生物的生长的方法。
71.一种降低用包含N，N-二甲基-3-(苯基磺胺)-N-(3-(三甲氧基硅烷基)丙基)丙-1-溴化铵的抗微生物组合物处理过的基质上至少一种微生物的生长的方法。
72.一种降低用包含N，N-二甲基-3-(萘-1-磺胺)-N-(3-(三甲氧基硅烷基)丙基)丙-1-溴化铵的抗微生物组合物处理过的基质上至少一种微生物的生长的方法。
73.如权利要求64至72中任一项所述的方法，其中所述至少一种微生物选自由单增李斯特菌，节杆菌属，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌及其组合组成的组。
74.包含式(I)化合物的抗微生物组合物保护基质避免微生物污染的用途：
其中，
C1-C3直链或支链烷基，
R1和R2是相同的或不同的，并且选自C1至C18直链或支链烷基，
R3和R4是相同的或不同的，并且选自C1至C4直链或支链烷基，CF3，OR5，其中R5是C1至C8直链或支链烷基或聚环氧乙烷，
l是1，2，3，4，5，6，7或8，
m为2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16或17，
n为0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17或18，
其中R的芳基可以是取代或未取代的，
X＝卤素，并且
75.如权利要求74的用途，其中所述卤素为Cl。
76.如权利要求74的用途，其中所述卤素是Br。
77.如权利要求74的用途，其中l是1，m是2和n是0。
78.如权利要求74的用途，其中R1和R2是相同的且为甲基。
79.如权利要求74的用途，其中R的芳基选自取代的芳基和未取代的芳基组成的组中选择。
80.如权利要求74至79任一项所述的用途，其中
81.如权利要求80所述的用途，其中R6，R7和R8是相同的且为甲基。
82.如权利要求74至79任一项所述的用途，其中
83.如权利要求82所述的用途，其中R9和R10是相同的和异丙基。
84.如权利要求74至79任一项所述的用途，其中
85.如权利要求84所述的用途，其中二苯甲酮选自取代的二苯酮和未取代的二苯甲酮构成的组中。
86.如权利要求74至85任一项所述的用途，其中所述微生物污染是由生物膜引起的任一种制成。
87.如权利要求1所述的化合物用于降低固体/空气界面上的细菌生长的用途。
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