CN104672152A - 有机化合物以及其在有机金属配合物的合成中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物以及其在有机金属配合物的合成中的应用。具体地，本发明的一个方式提供一种5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯、其合成方法、由5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯合成具有三芳基吡嗪配体的有机金属配合物的方法。容易由对应的5，6-二芳基吡嗪基-2-醇获得三氟甲磺酸酯，并且，通过5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸衍生物的钯催化偶联，可以高收率地获得高纯度的三芳基吡嗪衍生物。通过使该三芳基吡嗪衍生物与金属氯化物等金属化合物起反应，可以获得高纯度的邻位金属化有机金属配合物。高纯度的有机金属配合物有助于提高发光元件的耐久性。

Description

有机化合物以及其在有机金属配合物的合成中的应用
技术领域
本发明的一个方式涉及有机铱配合物等有机金属配合物的新的合成方法。本发明的其他的一个方式涉及三芳基吡嗪衍生物的新的合成方法。本发明的其他的一个方式涉及用于上述各合成方法的5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯。本发明的其他的一个方式涉及使用通过上述合成方法合成的有机金属配合物的发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置。
注意，本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本说明书等所公开的发明的一个方式的技术领域涉及物体、方法或制造方法。此外，本发明的一个方式涉及一种工艺(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。因此，更具体地，作为本说明书所公开的本发明的一个方式的技术领域的例子，可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置、发光装置、照明装置、蓄电装置、存储装置、它们的驱动方法或它们的制造方法。
背景技术
一对电极之间设置有EL层的发光元件是自发光型元件，其中，当施加电场时，载流子(空穴或电子)从各电极注入到EL层中而发生载流子的重新结合，释放能量而发光。
作为用于发光元件的EL层的EL材料，主要使用有机化合物。因为它有助于发光元件的元件特性的提高，因此已对从各种角度进行改良的新的有机化合物进行开发。另外，当有机化合物含有卤素等杂质时元件特性会降低，为此利用升华纯化减少杂质来提高元件特性(例如，参照专利文献1)。
[专利文献1]日本专利申请公开2011-216903号公报
另一方面，在各种有机化合物的合成中，不一定容易利用升华纯化去除杂质。当在合成过程中使用的材料含有有可能成为杂质的物质时，有时即使进行升华纯化也在技术上难以从最终生成物中去除杂质。因此，从减少有机化合物中的杂质的角度来看，建立在合成过程中不含有有可能成为杂质的物质的合成方法是重要的。
发明内容
鉴于上述问题，本发明的一个方式提供一种能够实现不赋予杂质的合成的新的有机化合物5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯。本发明的其他的一个方式提供一种使用上述5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的有机铱配合物等有机金属配合物的合成方法。本发明的其他的一个方式提供一种使用上述5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的三芳基吡嗪衍生物的合成方法。本发明的其他的一个方式提供一种使用通过上述合成方法获得的有机金属配合物作为EL材料的发光元件、发光装置、电子设备或者照明装置。本发明的其他的一个方式提供一种新的发光元件、发光装置以及照明装置等。注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。此外，本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。另外，从说明书、附图、权利要求书等的记载看来这些目的以外的目的是显然易见的，而且可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中提取得到这些目的以外的目的。
本发明的一个方式是有可能成为杂质的氯等卤素的含量得到抑制且能够高效率地获得有机金属配合物的新的合成方法。具体而言，是在使用新的5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯形成三芳基吡嗪衍生物之后，合成氯含量低的有机金属配合物的方法。
本发明的一个方式是一种有机金属配合物的合成方法，该方法包括如下步骤：使5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸偶联形成作为三芳基吡嗪衍生物的2，3，5-三芳基吡嗪衍生物；以及使2，3，5-三芳基吡嗪衍生物与含有卤素的金属化合物起反应获得双核配合物；以及使双核配合物与配体起反应。
本发明的其他的一个方式是一种有机金属配合物的合成方法，该方法包括如下步骤：使由通式(G0)表示的5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸偶联形成作为三芳基吡嗪衍生物的2，3，5-三芳基吡嗪衍生物；以及使2，3，5-三芳基吡嗪衍生物与含有卤素的金属化合物起反应获得双核配合物；以及使双核配合物与配体起反应。在上述方式中，作为有机金属配合物，可以举出邻位金属化配合物，作为金属，可以举出铱、铂、铑等。
在通式(G0)中，R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。
上述合成方法不仅可以使用廉价的材料高效率地合成有机金属配合物，而且可以降低有可能成为杂质的氯的含量，因此例如适于大量合成。
本发明的其他的一个方式是一种可以通过上述合成方法获得的由以下通式(G0)表示的5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯。
在通式(G0)中，R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。
本发明的其他的一个方式是一种使用通过上述合成方法合成的有机金属配合物的发光元件以及使用该发光元件的发光装置。
本发明的一个方式在其范畴内包括具有发光元件的发光装置、使用该发光装置的电子设备及照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。此外，发光装置还包括如下模块：将连接器诸如FPC(Flexible printed circuit：柔性印刷电路)、TCP(Tape Carrier Package：载带封装)安装到发光装置的模块；将印刷线路板设置于TCP的端部的模块；或者将IC(集成电路)通过COG(Chip On Glass：玻璃覆晶封装)方式直接安装到发光元件的模块。
通过本发明的一个方式，可以提供一种使用新的有机化合物5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的有机金属配合物的新的合成方法。通过本发明的其他的一个方式，可以提供一种新的有机化合物5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯。上述新的有机化合物在上述合成方法的过程中不含有有可能成为杂质的物质。因此通过使用该有机化合物，可以减少最终合成物的有机金属配合物中的杂质。本发明的其他的一个方式可以提供一种使用通过上述合成方法合成的有机金属配合物作为EL材料的可靠性高的发光元件、发光装置、电子设备或者照明装置。本发明的其他的一个方式可以提供一种新的发光元件、发光装置以及照明装置等。注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。此外，本发明的一个方式并不需要具有所有上述效果。另外，从说明书、附图、权利要求书等的记载看来这些效果以外的效果是显然易见的，而且可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中提取得到这些效果以外的效果。
附图说明
图1示出发光元件的结构；
图2A和图2B示出发光元件的结构；
图3A和图3B示出发光装置；
图4A至图4D示出电子设备；
图5示出照明装置；
图6为通过实施例1的步骤2获得的5，6-双(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的1H-NMR谱；
图7为通过实施例1的步骤3获得的5-(2,6-二甲基苯基)-2,3-双(3,5-二甲基苯基)吡嗪(Hdmdppr-dmp)的1H-NMR谱；
图8为结构式(300)所示的有机金属配合物的1H-NMR谱；
图9为通过实施例2的步骤2获得的5，6-二苯基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的1H-NMR谱；
图10为通过实施例2的步骤3获得的2，3，5-三苯基-吡嗪(Htppr)的1H-NMR谱；
图11为结构式(310)所示的有机金属配合物的1H-NMR谱；
图12为通过实施例3的步骤3获得的5，6-二苯基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的1H-NMR谱；
图13为结构式(312)所示的有机金属配合物的1H-NMR谱；
图14示出结构式(312)所示的有机金属配合物的紫外-可见吸收光谱以及发光光谱；
图15示出结构式(312)所示的有机金属配合物的LC-MS测定结果；
图16为结构式(105)所示的5，6-双(4-甲基苯基)-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的1H-NMR谱；
图17为结构式(301)所示的有机金属配合物的1H-NMR谱；
图18示出元件1与对比元件1的亮度-电流效率特性；
图19示出元件1与对比元件1的亮度-外部量子效率特性；
图20示出元件1与对比元件1的电压-亮度特性；
图21示出元件1与对比元件1的归一化发光光谱；
图22示出元件1与对比元件1的时间-归一化亮度曲线。
具体实施方式
下面，参照附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于以下说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
在本实施方式中，对本发明的一个方式的有机金属配合物的合成方法进行说明。注意，虽然在下面主要对有机铱配合物的合成方法进行说明，但是本发明的一个方式不局限于有机铱配合物的合成方法，也可以应用于有机铂配合物、有机铑配合物等的合成方法。
本发明的一个方式是通过经由新的合成中间体5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯，可以简单且高收率地获得氯含量低的有机金属配合物的合成方法以及有机铱配合物。
《由通式(G0)表示的5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的合成方法》
首先，对由以下通式(G0)表示的5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的合成方法进行说明。
如以下合成方法(A-1)所示，使1，2-二芳基二酮(通式(a1))与甘氨酰胺盐酸盐起反应，获得由通式(a2)表示的化合物，然后将该化合物的羟基在弱碱存在下，使用三氟甲磺酸酐(简称：Tf2O)变换为三氟甲磺酸酯，由此合成新的5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯(通式(G0))。
在上述合成方案(A-1)中，R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。
上述5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯是在有机金属配合物的合成上很有用的新化合物，是本发明的一个方式。关于在合成方案(A-1)中使用的化合物(通式(a1)及通式(a2))，各种种类在市场上销售或者能够容易地合成，因此，通过使用这些化合物，可以合成各种种类的5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯(通式(G0))。下面示出5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯(通式(G0))的具体结构
式(结构式(100)至(111))。注意，本发明的一个方式不局限于此。
《通式(G1)表示的三芳基吡嗪衍生物的合成方法》
接着，如合成方案(A-2)所示，通过使5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯(通式(G0))与芳基硼酸(通式(a3))偶联，合成具有芳基作为取代基的三芳基吡嗪衍生物(通式(G1))。
在上述合成方案(A-2)中，R1至R13独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。
下面示出通过上述合成方案(A-2)获得的三芳基吡嗪衍生物(通式(G1))的具体结构式(结构式(200)至(213))。注意，本发明的一个方式不局限于此。
如上所述，在合成方案(A-1)中以不含有氯的方式生成5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯。因此，在使用该5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的合成方案(A-2)中也可以以不含有氯的方式生成三芳基吡嗪衍生物。
《通式(G2)表示的有机金属配合物的合成方法》
接着，说明使用上述三芳基吡嗪衍生物合成由以下通式(G2)表示的有机金属铱配合物的方法。
在通式(G2)中，R1至R13独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。L表示单阴离子配体，M表示铱、铂或铑。下面，对M表示铱的情况进行说明。
首先，如以下合成方案(A-3-1)所示，通过使用无溶剂、醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)或醇类溶剂和水的混合溶剂且在惰性气体气氛下使由通式(G1)表示的吡嗪衍生物与包含卤素的铱化合物(氯化铱、溴化铱、碘化铱等)起反应，可以得到具有以卤素桥联的结构的有机铱配合物的一种的双核配合物(P)。
在上述合成方法(A-3-1)中，R1至R13独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。Y表示卤素。
对上述合成方案(A-3-1)的温度没有特别的限制，也可以边加热边进行反应。在进行加热的情况下，可以使用油浴(oil bath)、沙浴(sand bath)或铝块等。另外，还可以使用微波作为加热源。
接着，如以下合成方案(A-3-2)所示，在惰性气体气氛下使在上述合成方案(A-3-1)中得到的双核配合物(P)和配体HL起反应，使得配体HL的质子脱离而单阴离子配体L配位到铱，由此可以得到由通式(G3)表示的有机铱配合物。
在合成方法(A-3-2)中，R1至R13独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。L表示单阴离子配体。
对上述合成方案(A-3-2)的温度没有特别的限制，也可以边加热边进行反应。在进行加热的情况下，可以使用油浴、沙浴或铝块等。另外，还可以使用微波作为加热源。
下面示出通过上述合成方案(A-3-2)获得的有机铱配合物(通式(G2))的具体结构式(结构式(300)至(315))。注意，本发明的一个方式不局限于此。
因为通过上述本发明的一个方式的合成方法获得的有机金属配合物能够发射磷光，所以可以将其用作发光材料或发光元件的发光物质。
通过使用本发明的一个方式的合成方法，可以合成杂质少的有机金属配合物，因此通过将该有机金属配合物用于EL材料，可以实现一种发光效率及可靠性高的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。另外，通过使用本发明的一个方式的合成方法，可以高效率地合成有机金属配合物，所以可以稳定地提供材料，可以降低应用该材料的发光元件、发光装置、电子设备或者照明装置等的成本。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合。
实施方式2
在本实施方式中，参照图1说明一种发光元件的一个方式，即将通过本发明的一个方式的合成方法获得的有机金属配合物用于EL材料的发光元件。
如图1所示，在本实施方式所示的发光元件中，在一对电极(第一电极(阳极)101与第二电极(阴极)103)之间夹有包括发光层113的EL层102，该EL层102除了发光层113之外，还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115等。
通过对这种发光元件施加电压，从第一电极101一侧注入的空穴和从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中重新结合以使包含在发光层113中的发光物质成为激发态。当该发光物质从激发态回到基态时发光。
通过本发明的一个方式的合成方法合成的有机金属配合物能够被用于在本实施方式中说明的EL层102中的一个或多个层，优选被用于发光层113。即，将上述有机金属配合物用于以下说明的发光元件的一部分。
下面，说明制造本实施方式所示的发光元件时的具体例子。
作为第一电极101及第二电极103，可以使用金属、合金、导电化合物及它们的混合物等。具体而言，可以使用氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(Indium Zinc Oxide)、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟、金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即诸如锂(Li)和铯(Cs)等碱金属、诸如钙(Ca)和锶(Sr)等碱土金属、镁(Mg)以及包含这些金属的合金(MgAg、AlLi)、诸如铕(Eu)和镱(Yb)等稀土金属以及包含这些金属的合金、石墨烯等。第一电极101及第二电极103例如可以通过溅射法或蒸镀法(包括真空蒸镀法)等形成。
空穴注入层111为将空穴经由空穴传输性高的空穴传输层112注入发光层113的层，包含空穴传输性高的物质及受主物质。由于空穴注入层111包含空穴传输性高的物质及受主物质，因此受主物质将电子从空穴传输性高的物质抽出生成空穴，该空穴经由空穴传输层112注入发光层113。空穴传输层112使用空穴传输性高的物质形成。
作为用于空穴注入层111及空穴传输层112的空穴传输性高的物质，例如可以举出4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯胺)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香胺化合物、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。除上述以外，还可以使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)等的咔唑衍生物等。在此所述的物质主要是空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。但是，只要是空穴传输性比电子传输性高的物质，就可以使用上述物质之外的物质。
再者，还可以使用聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯胺)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
作为用于空穴注入层111的受主物质，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体地说，氧化钼是特别优选的。
发光层113是包含发光物质的层。发光层113既可以由发光物质构成，也可以采用使发光物质(客体材料)分散在主体材料中的结构。注意，作为主体材料优选使用三重激发能量高的物质。作为发光物质可以使用实施方式1所示的有机金属配合物。
在发光层113中，除了上述有机金属配合物以外，还可以使用能够将单重激发能量转换为发光的发光物质或者能够将三重激发能量转换为发光的发光物质。在此情况下，这些发光物质与上述有机金属既可以存在于同一层，也可以存在于不同层。作为这种发光物质，例如可以举出以下材料。
作为能够将单重激发能量转换为发光的发光物质，例如可以举出发射荧光的物质。
作为发射荧光的物质，可以举出N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N,N”-(2-叔丁基蒽基-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N,N’,N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N”,N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g,p]□(chrysene)-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9,10-双(1，1’-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N’-二苯基喹吖啶酮(简称：DPQd)、红荧烯、5,12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙烷二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈(简称：DCM2)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)、{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈(简称：DCJTI)、{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙烷二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈(简称：BisDCJTM)等。
作为将三重激发能量转换为发光的发光物质，例如可以举出发射磷光的物质或呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(TADF)材料。TADF材料所呈现的延迟荧光是指其光谱与一般的荧光同样但其寿命非常长的发光。该寿命为10-6秒以上，优选为10-3秒以上。
作为发射磷光的物质，可以举出双{2-[3',5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C2'}铱(III)吡啶甲酸酯(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIracac)、三(2-苯基吡啶)铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))、三(乙酰丙酮)(一菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bzq)2(acac))、双(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(dpo)2(acac))、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N,C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bt)2(acac))、双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3']铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(4,6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](一菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等。
另外，作为用来使上述将三重激发能量转换为发光的发光物质分散的物质(即主体材料)，例如优选使用：2，3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(简称：TPAQn)或NPB等具有芳基胺骨架的化合物；CBP或4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)等咔唑衍生物；或者双[2-(2-羟基苯基)吡啶]锌(简称：Znpp2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]锌(简称：Zn(BOX)2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(简称：BAlq)或三(8-羟基喹啉)铝(简称：Alq3)等金属配合物。另外，也可以使用PVK等高分子化合物。
另外，作为TADF材料，例如可以举出富勒烯或其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。此外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。此外，作为该含金属卟啉，例如可以举出原卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲基酯-氟化锡配合物(SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Etio I))、八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl2OEP)等。并且，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)等具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环的杂环化合物。另外，在富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环直接结合的物质中，富π电子型杂芳环的施主性和缺π电子型杂芳环的受主性都强，而S1和T1的能量差变小，所以是特别优选的。
另外，通过使发光层113包含实施方式1所示的有机金属配合物和主体材料(此外，还可以包含客体材料(上述将单重激发能量或三重激发能量转换为发光的发光物质))，能够从发光层113得到发光效率高的发光。
电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层114可以使用Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2或双[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)2)等金属配合物。此外，也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4'-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4″-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等杂芳族化合物。另外，还可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等高分子化合物。在此所述的物质主要是电子迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的物质。注意，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，就可以将上述物质之外的物质用于电子传输层114。
电子传输层114既可以为单层，也可以为由上述物质构成的层的两层以上的叠层。
电子注入层115是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层115可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外，也可以将电子盐用于电子注入层115。作为电子盐，可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外，也可以使用如上所述的构成电子传输层114的物质。
另外，也可以将有机化合物与电子给体(供体)混合形成的复合材料用于电子注入层115。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用如上所述的构成电子传输层114的物质(金属配合物和杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要使用对有机化合物呈现电子供给性的物质，即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，例如可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，可以使用氧化镁等路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层115分别可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法等的方法形成。
在上述发光元件中，由于施加到第一电极101和第二电极103之间的电位差而使电流流过，在EL层102中空穴和电子重新结合而发光。该发光穿过第一电极101和第二电极103中的任一个或两个被提取到外部。因此，第一电极101和第二电极103中的任一个或两个具有透光性。
在本实施方式中示出的发光元件为将通过本发明的一个方式的合成方法获得的有机金属配合物用于EL材料的发光元件的一个例子。作为具备上述发光元件的发光装置，可以制造无源矩阵型发光装置、有源矩阵型发光装置、具备微腔结构的发光元件的发光装置等，上述发光装置都包括在本发明的一个方式的范畴中。
关于有源矩阵型发光装置将在实施方式4中进行说明。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式3
在本实施方式中，说明制造夹着电荷产生层具有多个EL层的结构的发光元件(以下，称为串联型发光元件)的情况，其中，将通过本发明的一个方式的合成方法获得的有机金属配合物用于EL层中的EL材料。
如图2A所示，本实施方式所示的发光元件是在一对电极(第一电极201与第二电极204)之间具有多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))的串联型发光元件。
在本实施方式中，第一电极201被用作阳极，第二电极204被用作阴极。第一电极201及第二电极204可以采用与实施方式2相同的结构。多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))可以具有与实施方式2所示的EL层相同的结构，也可以其中一个层具有与实施方式2所示的EL层相同的结构。换言之，第一EL层202(1)和第二EL层202(2)既可以具有相同结构，也可以具有不同结构，作为其结构，可以应用与实施方式2相同的结构。
在多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))之间设置有电荷产生层205。当对第一电极201和第二电极204施加电压时，电荷产生层205将电子注入一个EL层，并将空穴注入另一个EL层。在本实施方式中，当以第一电极201的电位高于第二电极204的方式施加电压时，电子从电荷产生层205被注入第一EL层202(1)，空穴被注入第二EL层202(2)。
从光提取效率的观点来看，电荷产生层205优选对可见光具有透光性(具体而言，电荷产生层205的可见光透射率为40％以上)。另外，电荷产生层205即使其电导率小于第一电极201或第二电极204也发挥作用。
电荷产生层205既可以具有在空穴传输性高的有机化合物中添加有电子受体(受体)的结构，也可以具有在电子传输性高的有机化合物中添加有电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。
在采用在空穴传输性高的有机化合物中添加有电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性高的有机化合物，例如可以使用NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳族胺化合物等。在此所述的物质主要是空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。注意，只要是空穴传输性比电子传输性高的有机化合物，就可以使用上述物质之外的物质。
作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4TCNQ)、氯醌等。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接受性。其中，尤其优选使用氧化钼，因为氧化钼在大气中很稳定，吸湿性低，并且容易进行处理。
另一方面，在采用在电子传输性高的有机化合物中添加有电子给体的结构的情况下，作为电子传输性高的有机化合物，例如可以使用Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等。除此之外，还可以使用ZnPBO或ZnBTZ等具有噁唑基配体或噻唑基配体的金属配合物等。再者，除了金属配合物之外，还可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物质主要是电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性高的有机化合物，就可以使用上述物质之外的物质。
作为电子给体，可以使用碱金属、稀土金属、属于元素周期表中第2族、第3族或第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等的有机化合物用作电子给体。
虽然在本实施方式中，对具有两个EL层的发光元件进行了说明，但是，如图2B所示那样，本发明可以同样地应用于层叠有n个(注意，n是3以上)EL层(202(1)至202(n))的发光元件。如本实施方式的发光元件那样，当在一对电极之间具有多个EL层时，通过将电荷产生层(205(1)至205(n-1))设置在EL层之间，可以在保持低电流密度的同时实现高亮度区域的发光。由于可以保持低电流密度，因此能够实现使用寿命长的元件。
此外，通过使各EL层发射互不相同颜色的光，可以使发光元件整体发射所需颜色的光。例如，在具有两个EL层的发光元件中，通过使第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色处于补色关系，发光元件作为整体可以得到白色发光。注意，补色是指当颜色混合时得到无彩色的颜色关系。也就是说，通过将从发光物质获得的光与补色光混合，可以得到白色发光。
另外，具有三个EL层的发光元件的情况也与此相同，例如，当第一EL层的发光颜色是红色，第二EL层的发光颜色是绿色，第三EL层的发光颜色是蓝色时，发光元件作为整体可以得到白色发光。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式4
在本实施方式中，说明具有将通过本发明的一个方式的合成方法获得的有机金属配合物用于发光层中的EL材料的发光元件的发光装置。
上述发光装置既可以是无源矩阵型发光装置，也可以是有源矩阵型发光装置。此外，可以将其他实施方式所示的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，参照图3A和图3B说明有源矩阵型发光装置。
图3A是发光装置的俯视图，图3B是沿图3A中的虚线A-A’切割的截面图。本实施方式的有源矩阵型发光装置具有设置在元件衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)304a、304b。将像素部302、驱动电路部303以及驱动电路部304a、304b由密封剂305密封在元件衬底301与密封衬底306之间。
在元件衬底301上设置引导布线307，该引导布线307用来连接对驱动电路部303及驱动电路部304a、304b传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位的外部输入端子。在此，示出作为外部输入端子设置FPC(柔性印刷电路)308的例子。虽然在此只图示FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
接着，参照图3B说明截面结构。在元件衬底301上形成有驱动电路部及像素部，在此示出作为源极线驱动电路的驱动电路部303及像素部302。
在此示出组合FET309和FET310构成驱动电路部303的例子。驱动电路部303既可以由包含单极性(N型或P型)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。在本实施方式中，虽然示出将驱动电路形成在衬底上的驱动器一体型，但是不一定必须如此，也可以将驱动电路形成在衬底的外部而不形成在衬底上。
此外，像素部302由包括开关FET311、电流控制FET312及与电流控制FET312的布线(源电极或漏电极)电连接的第一电极(阳极)313的多个像素形成。此外，虽然在本实施方式中示出由开关FET311、电流控制FET312的两个FET构成像素部302的例子，但不局限于此。例如，像素部302也可以包括三个以上的FET及电容元件。
作为FET309、310、311、312，例如可以适当地使用交错型晶体管或反交错型晶体管。作为可以用于FET309、310、311、312的半导体材料，例如可以使用IV族(硅等)半导体、III族(镓等)半导体、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体。此外，对该半导体材料的结晶性也没有特别的限制，例如可以使用非晶半导体或结晶半导体。尤其是，FET309、310、311、312优选使用氧化物半导体。作为该氧化物半导体，例如可以举出In-Ga氧化物、In-M-Zn氧化物(M为Al、Ga、Y、Zr、La、Ce或Nd)等。作为FET309、310、311、312，例如使用能隙为2eV以上，优选为2.5eV以上，更优选为3eV以上的氧化物半导体，由此可以降低晶体管的关态电流(off-state current)。
另外，以覆盖第一电极313的端部的方式形成有绝缘物314。在此，使用正型光敏丙烯酸树脂形成绝缘物314。此外，在本实施方式中，将第一电极313用作阳极。
优选将绝缘物314的上端部或下端部形成为具有曲率的曲面。通过将绝缘物314形成为上述形状，可以提高形成在绝缘物314上的膜的覆盖性。例如，作为绝缘物314的材料，可以使用负型光敏树脂或正型光敏树脂，不局限于有机化合物，还可以使用无机化合物诸如氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等。
在第一电极(阳极)313上层叠形成有EL层315及第二电极(阴极)316。在EL层315中至少设置有发光层。另外，在EL层315中，除了发光层之外，还可以适当地设置空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
另外，由第一电极(阳极)313、EL层315及第二电极(阴极)316的叠层结构形成发光元件317。作为用于第一电极(阳极)313、EL层315及第二电极(阴极)316的材料，可以使用实施方式2所示的材料。此外，虽然在此未图示，但是第二电极(阴极)316与外部输入端子FPC308电连接。
虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光元件317，但是，在像素部302中多个发光元件被配置为矩阵状。通过在像素部302中选择性地形成能够得到三种(R、G、B)发光的发光元件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，除了可以得到三种(R、G、B)发光的发光元件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等的发光的发光元件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)发光的发光元件追加能够得到上述多种的发光的发光元件，可以获得色纯度的提高、电力消耗的降低等的效果。此外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。
再者，通过使用密封剂305将密封衬底306与元件衬底301贴合在一起，在由元件衬底301、密封衬底306和密封剂305围绕的空间318中设置发光元件317。空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有密封剂305。
优选将环氧类树脂或玻璃料用作密封剂305。此外，这些材料优选是尽量不使水分和氧透过的材料。此外，作为密封衬底306，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber-ReinforcedPlastics：纤维增强塑料)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃料的情况下，作为元件衬底301及密封衬底306优选使用玻璃衬底。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式5
在本实施方式中，参照图4A至图4D对应用将通过本发明的一个方式的合成方法获得的有机金属配合物用于EL材料的发光装置而制造的各种电子设备的例子进行说明。
作为应用发光装置的电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、弹珠机等的固定式游戏机等。图4A至图4D示出这些电子设备的具体例子。
图4A示出电视装置的一个例子。在电视装置7100中，外壳7101组装有显示部7103。由显示部7103能够显示影像，并可以将发光装置用于显示部7103。在此示出利用支架7105支撑外壳7101的结构。
通过利用外壳7101所具备的操作开关、另外提供的遥控操作机7110可以进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109，可以进行频道及音量的操作，并可以对在显示部7103上显示的图像进行操作。此外，也可以采用在遥控操作机7110中设置显示从该遥控操作机7110输出的数据的显示部7107的结构。
电视装置7100采用具备接收机及调制解调器等的结构。通过利用接收机可以接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器将电视装置7100连接到有线或无线方式的通信网络，可以进行单向(从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者之间等)的数据通信。
图4B示出计算机，该计算机包括主体7201、外壳7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。该计算机可以通过将发光装置用于其显示部7203来制造。
图4C是智能手表，该智能手表包括外壳7302、显示面板7304、操作按钮7311、操作按钮7312、连接端子7313、腕带7321、表带扣7322等。
安装在兼用作框架(bezel)的外壳7302中的显示面板7304具有非矩形形状的显示区域。显示面板7304可以显示表示时间的图标7305以及其他图标7306等。
图4C所示的智能手表可以具有各种功能。例如，可以具有在显示部上显示多种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)的功能、触摸屏功能、以多种软件(程序)控制处理的功能、无线通信功能、以及储存信息的功能等。
外壳7302的内部可以具备扬声器、传感器(具有测定或检测如下因素的功能的传感器：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液体、磁、温度、化学物质、声音、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风等。另外，智能手表可以通过将发光装置用于其显示面板7304来制造。
图4D示出移动电话机的一个例子。移动电话机7400包括外壳7401、显示部7402、麦克风7406、扬声器7405、照相机7407、外部连接部7404、操作按钮7403等。当将本发明的一个方式的发光元件形成在柔性衬底上时，可以应用于如图4D所示那样的具有曲面的显示部7402。
图4D所示的移动电话机7400可以用手指等触摸显示部7402来输入数据。此外，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或制作电子邮件等的操作。
显示部7402的屏幕主要有如下三种模式：第一是以图像显示为主的显示模式；第二是以文字等数据输入为主的输入模式；第三是组合显示模式与输入模式这两种模式的显示及输入模式。
例如，在打电话或制作电子邮件的情况下，将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式，并进行显示在屏幕的文字的输入操作即可。在此情况下，优选的是，在显示部7402的屏幕的大部分上显示键盘或号码按钮。
另外，通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪传感器和加速度传感器等传感器，判断移动电话机7400的方向(纵向或横向)，可以对显示部7402的屏幕显示进行自动切换。
此外，通过触摸显示部7402或对外壳7401的操作按钮7403进行操作，切换屏幕模式。也可以根据显示在显示部7402上的图像种类切换屏幕模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏幕模式切换成显示模式，而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时，将屏幕模式切换成输入模式。
当在输入模式下根据显示部7402的光传感器所检测的信号得知在一定期间内没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以控制为将屏面模式从输入模式切换成显示模式。
还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，可以进行身份识别。此外，通过在显示部中使用发射近红外光的传感用光源，也可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
如上所述，可以应用包括本发明的一个方式的发光元件的发光装置而制造电子设备。能够应用的电子设备不局限于在本实施方式中所示的电子设备，可以应用于各种领域的电子设备。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式6
在本实施方式中，参照图5说明应用包含通过本发明的一个方式的合成方法获得的有机金属配合物的发光装置的照明装置的一个例子。
图5示出将发光装置用于室内照明装置8001的例子。因为发光装置可以实现大面积化，所以也可以形成大面积的照明装置。此外，也可以通过使用具有曲面的外壳来形成具有曲面的发光区域的照明装置8002。包括在本实施方式所示的发光装置中的发光元件也可以形成为薄膜状，外壳的设计的自由度高。因此，可以形成能够对应各种设计的照明装置。再者，也可以在室内的墙面设置大型的照明装置8003。
另外，通过将发光装置用于桌子的表面，可以提供具有桌子的功能的照明装置8004。此外，通过将发光装置用于其他家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到应用发光装置的各种各样的照明装置。上述照明装置都包括在本发明的一个方式的范畴中。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施例1
《合成实例1》
在本实施例中，说明使用本发明的一个方式的合成方法的有机金属配合物双{4，6-二甲基-2-[5-(2，6-二甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN)苯基-κC}(2，8-二甲基-4，6-壬烷二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmp)2(divm)])(结构式(300))的合成方法。以下示出[Ir(dmdppr-dmp)2(divm)]的结构。
<步骤1：5，6-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪-2-醇的合成>
首先，将3，3’，5，5’-四甲基苯偶酰5.33g(20mmol)、甘氨酰胺盐酸盐2.65g(24mmol)、氢氧化钠1.92g(48mmol)以及甲醇50mL放入1L三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。将该混合物加热回流3小时。
然后，将烧瓶的温度回到室温，对该混合物添加12M浓盐酸2.5mL，搅拌大约30分钟，然后添加碳酸氢钾2g以及水25mL。在此，过滤析出的固体，依次用水和甲醇进行洗涤。对所得到的滤渣以100℃进行减压干燥，用50mL的甲苯再结晶，以79％的收率获得目的物的黄色固体4.83g。
以下(a-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：5，6-双(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的合成>
接着，将通过上述步骤1获得的5，6-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪-2-醇3.96g(13mmol)放入200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气，然后在氮气氛下添加二氯甲烷(简称：DCM)65mL，三乙基胺(简称：NEt3)3.6mL。在0℃下在溶液中滴加三氟甲磺酸酐(简称：Tf2O)2.8mL(16.9mmol)，以0℃搅拌30分钟，然后以室温搅拌12小时。
用冰再次冷却烧瓶，添加水30mL，分离有机层和水层。水层用二氯甲烷萃取。混合所得到的有机层与萃取液，用1M盐酸及饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤，添加硫酸镁，进行自然过滤。蒸馏去除滤液的溶剂，以己烷、乙酸乙酯及甲苯的混合溶剂为流动相利用柱色谱法进行纯化，以99％的收率获得目的物的黄褐色油状物5.7g。
以下(a-2)示出步骤2的合成方案。
以下示出通过上述步骤2获得的黄褐色油状物的核磁共振法(1H-NMR)分析结果。图6示出1H-NMR谱。由此可知通过上述步骤2获得本发明的一个方式的5，6-双(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ(ppm)＝2.23(s，6H)，2.25(s，6H)，7.00(d，J＝5.5Hz，2H)，7.06(d，J＝6Hz，4H)，8.51(s，1H)。
<步骤3：5-(2，6-二甲基苯基)-2，3-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪(简称：Hdmdppr-dmp)的合成>
接着，将通过上述步骤2获得的5，6-双(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯2.18g(5.0mmol)、2，6-二甲基苯基硼酸0.90g(6.0mmol)、磷酸三钾3.82g(18mmol)、甲苯37mL以及水4mL放入200mL三口烧瓶中，在减压下进行脱气处理，然后用氮气置换烧瓶内的空气。添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)46mg(0.05mmol)以及三(2，6-二甲氧基苯基)膦88mg(0.20mmol)，加热回流2小时。
对所得到的混合物添加水及甲苯，分离有机层和水层。水层用甲苯萃取。混合所得到的有机层与萃取液，用水进行洗涤，然后蒸馏去除溶剂。以己烷、乙酸乙酯及甲苯的混合溶剂为流动相利用柱色谱法使所得到的残渣纯化，以99％的收率获得目的物的黄白色固体Hdmdppr-dmp 1.96g。
以下(a-3)示出步骤3的合成方案。
以下示出通过上述步骤3获得的黄白色固体的1H-NMR分析结果。图7示出1H-NMR谱。由此可知通过上述步骤3获得本发明的一个方式的2，3，5-三芳基吡嗪衍生物Hdmdppr-dmp。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ(ppm)＝2.19(s，6H)，2.23(s，6H)，2.26(s，6H)，6.96(d，J＝15Hz，2H)，7.10(s，2H)，7.12-7.18(m，4H)，7.22-7.27(m，1H)，8.51(s，1H)。
<步骤4：二-μ-氯-四{4，6-二甲基-2-[5-(2，6-二甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmp)2Cl]2)的合成>
接着，将通过上述步骤3获得的Hdmdppr-dmp1.77g(4.5mmol)、氯化铱(III)水合物0.71g(2.25mmol)、2-乙氧基乙醇45mL以及水15mL放入圆底烧瓶中，用氩进行鼓泡大约10分钟置换烧瓶内的空气，照射微波(2.45GHz，100W)2小时进行加热。在本说明书中，微波利用微波合成装置(CEM公司制造Discover)照射。
蒸馏去除所得到的混合物的溶剂，将残渣悬浮在乙醇中，进行过滤，用乙醇进行洗涤。对所得到的固体在减压下以100℃进行干燥，以81％的收率获得目的物的红色固体双核配合物[Ir(dmdppr-dmp)2Cl]21.84g。
以下(a-4)示出步骤4的合成方案。
<步骤5：[Ir(dmdppr-dmp)2(divm)]的合成>
接着，将通过上述步骤4获得的[Ir(dmdppr-dmp)2Cl]21.72g、2，8-二甲基-4，6-壬烷二酮(简称：Hdivm)0.47g、碳酸钠0.90g以及2-乙氧基乙醇9mL放入圆底烧瓶中，用氩进行鼓泡大约10分钟置换烧瓶内的空气。然后，照射微波(2.45GHz，120W)2小时，起反应。从所得到的混合物中蒸馏去除溶剂，将残渣悬浮在甲醇中，进行抽滤，然后用水及甲醇进行洗涤。
将所得到的固体溶解于二氯甲烷中，通过以硅藻土、矾土及硅藻土的顺序依次层叠的助滤剂进行过滤。蒸馏去除滤液的溶剂，用二氯甲烷及甲醇进行再结晶，对所得到的固体在减压下以100℃进行干燥，以72％的收率获得暗红色粉末的有机金属配合物[Ir(dmdppr-dmp)2(divm)]1.42g。
以下(a-5)示出步骤5的合成方案。
以下示出通过上述步骤5获得的暗红色粉末的1H-NMR分析结果。图8示出1H-NMR谱。由此可知通过上述步骤5获得有机金属配合物[Ir(dmdppr-dmp)2(divm)](结构式(300))。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ(ppm)＝0.56-0.63(dd，12H)，1.79-1.84(m，2H)，1.92(s，4H)，2.22(s，12H)，5.19(s，1H)，6.46-6.47(d，2H)，6.52-6.55(dt，2H)，6.65-6.68(t，2H)，6.93-6.95(d，2H)，7.12-7.14(d，4H)，7.20-7.22(d，2H)，7.51(s，6H)，7.73(s，4H)，8.48(s，2H)。
实施例2
《合成实例2》
在本实施例中，说明使用本发明的一个方式的合成方法的有机金属配合物双[2-(3，5-二苯基-2-吡嗪基-κN)苯基-κC](2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)](结构式(310))的合成方法。以下示出[Ir(tppr)2(dpm)]的结构。
<步骤1：5，6-二苯基-吡嗪-2-醇的合成>
首先，将苄基21.0g(100mmol)、甘氨酰胺盐酸盐13.3g(120mmol)、氢氧化钠9.6g(240mmol)以及甲醇500mL放入1L三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。将该混合物回流加热3小时。
然后，将烧瓶的温度回到室温，对该混合物添加12M浓盐酸12.5mL。搅拌大约30分钟，然后添加碳酸氢钾10g以及水125mL，过滤析出的固体，依次用水和甲醇进行洗涤。对所得到的滤渣以100℃进行减压干燥，用50mL的甲苯再结晶，以79％的收率获得目的物的黄色固体19.5g。
以下(b-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：5，6-二苯基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的合成>
接着，将通过上述步骤1获得的5，6-二苯基-吡嗪-2-醇18.6g(75mmol)放入2L三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气，然后在氮气氛下添加二氯甲烷750mL，三乙基胺21mL。在0℃下在溶液中滴加三氟甲磺酸酐16.4mL(97.5mmol)，以0℃搅拌30分钟，然后以室温搅拌12小时。
用冰再次冷却烧瓶，添加水250mL，分离有机层和水层。水层用二氯甲烷萃取。混合所得到的有机层与萃取液，用1M盐酸及饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤，添加硫酸镁，进行自然过滤。蒸馏去除滤液的溶剂，以己烷、乙酸乙酯及甲苯的混合溶剂为流动相利用柱色谱法对得到的残渣进行纯化，以97％的收率获得目的物的黄褐色油状物27.8g。
以下(b-2)示出步骤2的合成方案。
以下示出通过上述步骤2获得的黄褐色油状物的1H-NMR分析结果。图9示出1H-NMR谱。由此可知通过上述步骤2获得本发明的一个方式的5，6-二苯基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ(ppm)＝7.28-7.41(m，6H)，7.42-7.48(m，4H)，8.56(s，1H)。
<步骤3：2，3，5-三苯基吡嗪(简称：Htppr)的合成>
接着，将通过上述步骤2获得的5，6-二苯基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯13.3g(35mmol)、苯基硼酸5.12g(42mmol)、磷酸三钾26.8g(126mmol)、甲苯260mL以及水26mL放入500mL三口烧瓶中，在减压下进行脱气处理，然后用氮气置换烧瓶内的空气。添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)321mg(0.35mmol)，三(2，6-二甲氧基苯基)膦619mg(1.40mmol)，加热回流2小时。
对所得到的混合物添加水及甲苯，分离有机层和水层。水层用甲苯萃取。混合所得到的有机层与萃取液，用水进行洗涤，然后蒸馏去除溶剂。以己烷、乙酸乙酯及甲苯的混合溶剂为流动相利用柱色谱法使所得到的残渣纯化，以93％的收率获得目的物的黄白色固体Htppr10.0g。
以下(b-3)示出步骤3的合成方案。
以下示出通过上述步骤3获得的黄白色固体的1H-NMR分析结果。图10示出1H-NMR谱。由此可知通过上述步骤3获得本发明的一个方式的2，3，5-三芳基吡嗪衍生物(简称：Htppr)。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ(ppm)＝7.28-7.38(m，6H)，7.46-7.59(m，7H)，8.17(d，J＝7.5Hz，2H)，9.04(s，1H)。
<步骤4：二-μ-氯-四[2-(3，5-二苯基-2-吡嗪基-κN)-苯基-κC]二铱(III)(简称：[Ir(tppr)2Cl]2)的合成>
接着，将通过上述步骤3获得的Htppr 9.25g(30mmol)、氯化铱(III)水合物4.75g(15mmol)、2-乙氧基乙醇300mL以及水100mL放入1L三口烧瓶中，用氩进行鼓泡大约10分钟置换烧瓶内的空气，照射微波(2.45GHz，400W)3小时进行加热。
对所得到的混合物进行过滤，对滤渣用乙醇进行洗涤。对所得到的固体在减压下以100℃进行干燥，以82％的收率获得目的物的红色固体双核配合物[Ir(tppr)2Cl]210.3g。
以下(b-4)示出步骤4的合成方案。
<步骤5：[Ir(tppr)2(dpm)]的合成>
接着，将通过上述步骤4获得的[Ir(tppr)2Cl]210.1g、2，2，6，6-四甲基-3，5-庚烷二酮(简称：Hdpm)3.32g、碳酸钠6.36g以及2-乙氧基乙醇60mL放入300mL三口烧瓶中，用氩进行鼓泡大约10分钟置换烧瓶内的空气。然后，照射微波(2.45GHz，400W)1小时，起反应。对所得到的混合物进行过滤，对滤渣依次用乙醇、水及乙醇进行洗涤。
将所得到的固体溶解于二氯甲烷中，通过以硅藻土、矾土及硅藻土的顺序依次层叠的助滤剂进行过滤。蒸馏去除滤液的溶剂，用二氯甲烷及甲醇进行再结晶，对所得到的固体在减压下以100℃进行干燥，以93％的收率获得暗红色粉末的有机金属配合物[Ir(tppr)2(dpm)]11.1g。
以下(b-5)示出步骤5的合成方案。
以下示出通过上述步骤5获得的暗红色粉末的1H-NMR分析结果。图11示出1H-NMR谱。由此可知通过上述步骤5获得有机金属配合物[Ir(tppr)2(dpm)](结构式(310))。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ(ppm)＝1.02(s，18H)，5.63(s，1H)，6.51(t，J＝7.5Hz，4H)，6.64(t，J＝7.5Hz，2H)，6.92(d，J＝8.0Hz，2H)，7.42-7.53(m，6H)，7.54-7.59(br，6H)，7.76-7.85(br，4H)，8.07(d，J＝6.5Hz，4H)，8.86(s，2H)。
实施例3
《合成实例3》
在本实施例中，说明使用本发明的一个方式的合成方法的有机金属配合物双{2-[5-(2，6-二甲基苯基)-3-苯基-2-吡嗪基-κN]-苯基-κC}(2，8-二甲基-4，6-壬烷二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dppr-dmp)2(divm)])(结构式(312))的合成方法。以下示出[Ir(dppr-dmp)2(divm)]的结构。
<步骤1：5，6-二苯基吡嗪-2-醇的合成>
首先，将苯偶酰4.2g(20mmol)、甘氨酰胺盐酸盐2.21g(20mmol)以及甲醇40mL放入具备回流管的三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气，进行回流3小时。在开始回流时，添加氢氧化钠1.6g(40mmol)溶解于水3.2mL中的水溶液。然后，直到烧瓶的温度回到室温为止进行搅拌。对该混合物添加12M浓盐酸2.5mL、碳酸氢钾2g以及水25mL，进行过滤。
对所得到的滤渣以100℃进行减压干燥，以氯仿和乙酸乙酯(氯仿：乙酸乙酯＝5：2)为展开溶剂利用硅胶柱色谱法进行纯化。蒸馏去除溶液的溶剂，用己烷使所得到的残渣再结晶，获得目的物3.04g(收率89％，黄色固体)。
以下(c-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：5，6-二苯基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的合成>
接着，将通过上述步骤1获得的5，6-二苯基吡嗪-2-醇2.48g(10mmol)、二氯甲烷100mL以及三乙基胺2.8mL放入三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气，在0℃下滴加三氟甲磺酸酐2.4mL，以0℃搅拌1.5小时，然后以室温搅拌12小时。
反应之后，用冰冷却烧瓶，对所得到的混合物添加水30mL，用二氯甲烷萃取有机层。用饱和碳酸氢钠水溶液对萃取液进行洗涤，添加硫酸镁，进行自然过滤。蒸馏去除滤液的溶剂，以己烷、乙酸乙酯及甲苯(己烷：乙酸乙酯：甲苯＝20：2：10)为展开溶剂利用硅胶柱色谱法使所得到的残渣纯化，以98％的收率获得目的物的黄褐色油状物3.73g。
以下(c-2)示出步骤2的合成方案。
注意，通过上述步骤2获得的黄褐色油状物的1H-NMR分析结果与通过实施例2的步骤2获得的化合物相同。换而言之，合成实例3的步骤2也可以获得本发明的一个方式的5，6-二苯基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯。
<步骤3：2-(2，6-二甲基苯基)-5，6-二苯基吡嗪(简称：Hdppr-dmp)的合成>
接着，将上述步骤2获得的5，6-二苯基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯2.66g(7.0mmol)、2，6-二甲基苯基硼酸2.10g(14mmol)、碳酸钠2.23g(21.0mmol)、N，N-二甲基甲酰胺(简称：DMF)24mL以及水24mL放入具备回流管的圆底烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气，添加双(三苯基膦)二氯化钯(II)(简称：PdCl2(PPh3)2)49.1mg(0.07mmol)，照射微波(2.45GHz，100W)2小时。
对所得到的混合物再次添加PdCl2(PPh3)225mg(0.035mmol)，再照射微波(2.45GHz，100W)2小时。再添加PdCl2(PPh3)225mg(0.035mmol)及2，6-二甲基苯基硼酸1.1g(7.0mmol)，照射微波(2.45GHz，100W)2小时。对所得到的混合物添加水，用甲苯萃取有机层。对萃取液用水进行洗涤，蒸馏去除溶剂。以己烷、乙酸乙酯及甲苯(己烷：乙酸乙酯：甲苯＝20：2：10)为展开溶剂利用硅胶柱色谱法使所得到的残渣纯化，获得目的物的吡嗪衍生物Hdppr-dmp(收率38％，黄白色固体)。
以下(c-3)示出步骤3的合成方案。
以下示出通过上述步骤3获得的黄白色固体的1H-NMR分析结果。图12示出1H-NMR谱。由此可知通过上述步骤3获得本发明的一个方式的合成中间体2，3，5-三芳基吡嗪衍生物Hdppr-dmp。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ(ppm)＝2.15(s，6H)，7.16(d，
2H)，7.26-7.34(m，7H)，7.47(d，2H)，7.50(d，2H)，8.52(s，1H)。
<步骤4：二-μ-氯-四{2-[5-(2，6-二甲基苯基)-3-苯基-2-吡嗪基-κN]-苯基-κC}二铱(III)(简称：[Ir(dppr-dmp)2Cl]2)的合成>
接着，将通过上述步骤3获得的Hdppr-dmp0.84g(2.5mmol)、氯化铱(III)水合物0.38g(1.2mmol)、2-乙氧基乙醇30mL以及水10mL放入具备回流管的圆底烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气，照射微波(2.45GHz，100W)2小时进行加热。
蒸馏去除所得到的混合物的溶剂，用甲醇进行洗涤，以41％的收率获得目的物的暗红色粉末固体的双核配合物[Ir(dppr-dmp)2Cl]20.46g。
以下(c-4)示出步骤4的合成方案。
<步骤5：[Ir(dppr-dmp)2(divm)]的合成>
接着，将通过上述步骤4获得的[Ir(dppr-dmp)2Cl]20.46g(0.26mmol)、2，8-二甲基-4，6-壬烷二酮(简称：Hdivm)0.14g(0.78mmol)、碳酸钠0.28g(2.6mmol)以及2-乙氧基乙醇20mL放入具备回流管的圆底烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。然后，照射微波(2.45GHz，120W)1小时，使其起反应。蒸馏去除溶剂，对所得到的残渣用甲醇进行抽滤及洗涤。
将所得到的固体溶解于二氯甲烷中，通过以硅藻土、矾土及硅藻土的顺序依次层叠的助滤剂进行过滤。蒸馏去除滤液的溶剂，用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂进行再结晶，以200℃进行干燥，以37％的收率获得有机金属配合物[Ir(dppr-dmp)2(divm)]的暗红色粉末0.20g。
以下(c-5)示出步骤5的合成方案。
以下示出通过上述步骤5获得的暗红色粉末的1H-NMR分析结果。图13示出1H-NMR谱。由此可知通过上述步骤5获得本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir(dppr-dmp)2(divm)](结构式(312))。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ(ppm)＝0.60(dd，12H)，1.79-1.84(m，2H)，1.92(s，4H)，2.22(s，12H)，5.19(s，1H)，6.47(d，2H)，6.53(dt，2H)，6.67(t，2H)，6.94(d，2H)，7.13(d，4H)，7.21(d，2H)，7.51(s，6H)，7.73(s，4H)，8.48(s，2H)。
接着，测量[Ir(dppr-dmp)2(divm)]的二氯甲烷溶液的紫外-可见吸收光谱(下面，简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。当测量吸收光谱时，使用紫外-可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.067mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。此外，当测量发射光谱时，使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制造，FS920)，将脱气的二氯甲烷溶液(0.067mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。
图14示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。此外，在图14中示出两个实线，细的实线表示吸收光谱，粗的实线表示发射光谱。图14所示的吸收光谱表示从二氯甲烷溶液的吸收光谱减去二氯甲烷的吸收光谱得到的结果。
如图14所示那样，有机金属配合物[Ir(dppr-dmp)2(divm)]的发光峰值位于590nm，并且在二氯甲烷溶液中观察到红橙色发光。
接着，利用液相色谱质谱(Liquid Chromatography MassSpectrometry(简称：LC/MS))对[Ir(dppr-dmp)2(divm)]进行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司制造的Acquity UPLC进行LC(液相色谱)分离，并利用沃特世公司制造的Xevo G2Tof MS进行MS分析(质谱分析)。
在LC分离中使用的色谱柱为Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色谱柱温度为40℃。作为流动相A使用乙腈，作为流动相B使用0.1％甲酸水溶液。以任意浓度将[Ir(dppr-dmp)2(divm)]溶解于氯仿中并利用乙腈稀释来调节样品，注入量为5.0μL。
在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization(简称：ESI))进行离子化。此时，将毛细管电压设定为3.0kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正模式进行检测。再者，将以上述条件被离子化了的m/z(质量电荷比)＝1041.61的成分在碰撞室(collisioncell)内与氩气碰撞来使其离解为产物离子。将氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为50eV。另外，进行检测的质量范围是m/z＝100至1200。图15示出利用飞行时间(TOF)型MS检测被解离的产物离子的结果。
从图15的结果可知，主要在m/z＝948、m/z＝863附近检测出[Ir(dppr-dmp)2(divm)]的产物离子。此外，因为图15所示的结果示出来源于[Ir(dppr-dmp)2(divm)]的特征，所以可以说这是识别包含在混合物中的[Ir(dppr-dmp)2(divm)]的数据。
另外，m/z＝948附近的产物离子被估计为[Ir(dppr-dmp)2(divm)]中的甲基脱离的状态的阳离子，这表示[Ir(dppr-dmp)2(divm)]包含烷基。另外，m/z＝863附近的产物离子被估计为[Ir(dppr-dmp)2(divm)]中的Hdivm脱离的状态的阳离子，这表示[Ir(dppr-dmp)2(divm)]包含Hdivm。
实施例4
《合成实例4》
在本实施例中，说明使用本发明的一个方式的5，6-双(4-甲基苯基)-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯(结构式(105))的合成方法。以下示出5，6-双(4-甲基苯基)-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的结构。
<步骤1：5，6-双(4-甲基苯基)吡嗪-2-醇的合成>
首先，将4，4’-二甲基苯偶酰5.5g(23mmol)、甘氨酰胺盐酸盐3.1g(28mmol)、氢氧化钠2.2g(55mmol)以及甲醇120mL放入具备回流管的三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气，进行回流8.5小时。然后，直到烧瓶的温度回到室温为止进行搅拌。对该混合物添加12M浓盐酸3mL、碳酸氢钾2.3g以及水58mL，进行过滤。
对所得到的滤渣以100℃进行减压干燥，用甲苯再结晶，以75％的收率获得黄白色固体4.8g。
以下(d-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：5，6-双(4-甲基苯基)-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯的合成>
接着，将通过上述步骤1获得的5，6-双(4-甲基苯基)吡嗪-2-醇4.8g(17mmol)、二氯甲烷174mL以及三乙基胺4.9mL放入三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气，在0℃下滴加三氟甲磺酸酐4.3mL，以0℃搅拌1.5小时，然后以室温搅拌2小时。
反应之后，用冰冷却烧瓶，对所得到的混合物添加水60mL，用二氯甲烷萃取有机层。用饱和碳酸氢钠水溶液对萃取液进行洗涤，添加硫酸镁，进行自然过滤。蒸馏去除滤液的溶剂，以己烷及乙酸乙酯(己烷：乙酸乙酯＝1：5)为展开溶剂利用硅胶柱色谱法使所得到的残渣纯化，以88％的收率获得目的物的黄色固体6.27g。
以下(d-2)示出步骤2的合成方案。
以下示出通过上述步骤2获得的黄色固体的1H-NMR分析结果。图16示出1H-NMR谱。由此可知通过上述步骤2获得本发明的一个方式的5，6-双(4-甲基苯基)-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯。
1H NMR(CD2Cl2，500MHz)：δ(ppm)＝2.34(ds，6H)，7.11-7.14(t，4H)，7.31-7.34(t，4H)，8.51(s，1H)。
实施例5
《合成实例5》
在本实施例中，说明使用本发明的一个方式的合成方法的有机金属配合物双{4，6-二甲基-2-[5-(2，6-二甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN)苯基-κC}(2，4-戊烷二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)])(结构式(301))的合成方法。以下示出[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]的结构。
<步骤：[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]的合成>
将通过上述实施例1记载的合成实例1的步骤4所得到的[Ir(dmdppr-dmp)2Cl]28.77g(4.3mmol)、2，4-戊烷二酮(简称：Hacac)1.30g(13.0mmol)、碳酸钠4.60g(43mmol)以及2-乙氧基乙醇44mL放入圆底烧瓶中，用氩进行鼓泡大约15分钟置換烧瓶内的空气。然后，照射微波(2.45GHz，400W)1小时，使其起反应。将所得到的混合物冷却到室温，将析出的固体过滤出来。对所得到的固体用水及乙醇进行洗涤，获得红色固体。对该固体在减压下以100℃进行干燥。
将在前面所得到的固体溶解于二氯甲烷中，通过以硅藻土、矾土及硅藻土的顺序依次层叠的助滤剂进行过滤。蒸馏去除滤液的溶剂，用二氯甲烷和甲醇进行再结晶，对所得到的固体在减压下以100℃进行干燥，以80％的收率获得有机金属配合物[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]的红色粉末状固体7.49g。
对所得到的红色粉末状固体3.0g利用梯度升华法进行升华纯化。升华纯化在压力为3.0Pa，氩气流量为13mL/min，300℃的加热条件下进行。在升华纯化后，以80％的收率得到有机金属配合物[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]的红色结晶性固体2.4g。
以下(e)示出上述步骤的合成方案。
以下示出通过上述步骤获得的红色固体的1H-NMR分析结果。图17示出1H-NMR谱。由此可知通过上述步骤获得有机金属配合物[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)](结构式(301))。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ(ppm)＝1.48(s，6H)，1.75(s，6H)，1.94(s，6H)，2.12(s，12H)，2.26-2.42(brs，12H)，5.18(s，1H)，6.48(s，2H)，6.81(s，2H)，7.08(d，4H，J＝8.0Hz)，7.12(s，2H)，7.18(t，2H，J＝8.0Hz)，7.30-7.50(brs，4H)，8.37(s，2H)。
实施例6
在本实施例中，作为本发明的一个方式的对比例子，示出[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]的现有的合成方法，即经由含有卤素的中间体的合成方法。以下(f)示出其合成方案。
首先，对2，3-二氯吡嗪5.00g、3，5-二甲基苯基硼酸10.23g、碳酸钠7.19g、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(PdCl2(PPh3)2)0.29g、水20mL以及乙腈20mL的混合物在氩气氛下边照射微波(2.45GHz，100W)60分钟边进行加热。再者，添加3，5-二甲基苯基硼酸2.55g、碳酸钠1.80g、PdCl2(PPh3)20.070g、水5mL以及乙腈5mL，再边照射微波(2.45GHz，100W)60分钟边进行加热。对该混合物添加水，用二氯甲烷进行萃取，利用柱色谱法(展开溶剂为己烷：乙酸乙酯＝5：1，以及二氯甲烷：乙酸乙酯＝10：1(体积比))进行纯化，以44％的收率获得2，3-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪(Hdmdppr)的白色粉末。
接着，对Hdmdppr6.6g的二氯甲烷(90mL)溶液添加3-氯过氧化苯甲酸(mCPBA)7.8g，在氮气氛下且室温下搅拌24小时，然后对反应溶液注入水，用二氯甲烷进行萃取。对萃取液用饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，过滤，浓缩，以100％的收率获得2，3-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪-1-氧的黄色粉末。
接着，在氮气氛下，对2，3-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪-1-氧7.0g添加磷酰氯20mL，以100℃搅拌1小时。对反应溶液注入水，用氯仿进行萃取。对所得到的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、水以及饱和食盐水进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，过滤，浓缩，以90％的收率获得5-氯-2，3-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪的灰色粉末。
接着，对5-氯-2，3-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪1.21g、2，6-二甲基苯基硼酸1.10g、碳酸钠0.78g、PdCl2(PPh3)215mg、水14mL以及乙腈14mL的混合物用氩进行鼓泡15分钟以脱气，照射微波(2.45GHz，100W)3小时。再者，添加2，6-二甲基苯基硼酸0.55g、碳酸钠0.39g以及PdCl2(PPh3)27mg，用氩进行鼓泡15分钟以脱气，然后再照射微波3小时以加热。对混合物进行抽滤，对所得到的固体用乙醇进行洗涤。将所得到的固体溶解于二氯甲烷，依次通过硅藻土、矾土、硅藻土进行过滤，浓缩，以89％的收率获得5-(2，6-二甲基苯基)-2，3-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪的白色粉末。此后的反应与实施例5同样，因此省略说明。
实施例7
在本实施例中，通过LC/MS分析评估利用本发明的一个方式的合成方法获得的[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]以及利用现有的合成方法合成的[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]的纯度。前者是在实施例5中获得的，后者是在实施例6中获得的。LC/MS分析通过与实施例3相同的方法进行。
由LC色谱的峰面积算出在实施例5中获得的有机铱配合物的纯度为99.9％以上。另一方面，在实施例6中获得的有机铱配合物的纯度为99.4％，并且观察到杂质的四个色谱峰。这些杂质峰的面积比大约为1：1：2：2，MS分析的结果示出这些可以认为是m/z＝1107、1105、1109、1109。考虑到上述质量电荷比的值与[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]的分子量之差，可以认为这些峰起因于[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]的氯加合物。如此，通过使用含卤素中间体的现有的合成方法获得的有机铱配合物包含卤素加成物作为杂质。通过去除该杂质，进行了中间体的纯化，但是没能完全去除杂质。
由此可知，通过使用本发明的一个方式的合成方法，可以容易地获得高纯度的有机铱配合物等有机金属配合物。
实施例8
在本实施例中，制造包含通过本发明的一个方式的合成方法获得的有机铱配合物的发光元件(以下，元件1)并示出其特性。此外，作为对比例子，制造包含经由含卤素中间体而合成的有机铱配合物的对比发光元件(以下，对比元件1)并示出其特性。前者是在实施例5中获得的有机铱配合物，后者是在实施例6中获得的有机铱配合物。这些元件具有与图1相同的结构。下面示出在制造元件时使用的化合物的结构及简称。
《元件1的制造》
在玻璃衬底上形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO，膜厚110nm，面积2mm×2mm)作为第一电极101，在其上共蒸镀1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(DBT3P-II)和氧化钼并使重量比(DBT3P-II：MoO3)为2：1且膜厚为20nm，由此形成空穴注入层111。
在空穴注入层111上蒸镀4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(BPAFLP)并使膜厚为20nm，由此形成空穴传输层112。
在空穴传输层112上共蒸镀2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(2mDBTBPDBq-II)、N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(PCBBiF)以及[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]，并使重量比(2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)])为0.8：0.2：0.05且膜厚为20nm，由此形成发光层113。
在其上依次蒸镀2mDBTBPDBq-II及红菲绕啉(BPhen)并使膜厚分别为20nm及10nm，由此形成电子传输层114。在电子传输层114上蒸镀氟化锂及铝并使膜厚分别为1nm及200nm，由此形成电子注入层115及第二电极103。通过在氮气氛下用密封剂将对置玻璃衬底固定到玻璃衬底上而进行密封，获得元件1。
《对比元件1的制造》
在制造对比元件1时，使用经由含卤素中间体合成的[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]，使用4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(PCBNBB)代替PCBBiF，将BPhen层的厚度设定为20nm。除此之外，与元件1同样地制造对比元件1。表1示出元件1与对比元件1的结构。注意，元件1与对比元件1在发光层113中的第二主体材料以及BPhen层的厚度上彼此不同，但是发明人已证明这样小的差异不会影响到元件的可靠性。
[表1]
《元件特性》
图18至21示出元件1与对比元件1的亮度-电流效率特性、电压-亮度特性、亮度-外部量子效率特性以及发射光谱。如图21所示，两个元件获得几乎相同的发射光谱，确认到[Ir(dmdppr-dmp)2(acac)]发光。另外，如图20所示，电压-亮度特性也几乎相同。如图18和19所示，对比元件1的效率比元件1高一些，但是没有观察到显著的差异。
另一方面，元件1与对比元件1的可靠性的相差较大。具体而言，如图22所示，当在室温且初始亮度为5000cd/m2的条件下进行恒电流驱动时，对比元件1的300小时后的亮度降低至初始亮度的70％以下，而元件1的800小时后的亮度维持初始亮度的70％以上。
从上述结果可知，本发明的一个方式的合成方法能够获得高纯度的有机金属配合物，并且通过使用该有机金属配合物，可以获得高可靠性的发光元件、发光装置、显示装置等。
符号说明
101   第一电极
102   EL层
103   第二电极
111   空穴注入层
112   空穴传输层
113   发光层
114   电子传输层
115   电子注入层
201   第一电极
202(1)   第一EL层
202(2)   第二EL层
202(n-1)   第(n-1)EL层
202(n)   第(n)EL层
204   第二电极
205   电荷产生层
205(1)   第一电荷产生层
205(2)   第二电荷产生层
205(n-2)   第(n-2)电荷产生层
205(n-1)   第(n-1)电荷产生层
301   元件衬底
302   像素部
303   驱动电路部(源极线驱动电路)
304a、304b   驱动电路部(栅极线驱动电路)
305   密封剂
306   密封衬底
307   布线
308   FPC(柔性印刷电路)
309   FET
310   FET
311   开关FET
312   电流控制FET
313   第一电极(阳极)
314   绝缘物
315   EL层
316   第二电极(阴极)
317   发光元件
318   空间
7100  电视装置
7101  外壳
7103  显示部
7105  支架
7107  显示部
7109  操作键
7110  遥控操作机
7201  主体
7202  外壳
7203  显示部
7204  键盘
7205  外部连接端口
7206  指向装置
7302  外壳
7304  显示面板
7305  表示时间的图标
7306  其他图标
7311  操作按钮
7312  操作按钮
7313  连接端子
7321  腕带
7322  表带扣
7400  移动电话机
7401  外壳
7402  显示部
7403  操作按钮
7404  外部连接部
7405  扬声器
7406  麦克风
7407  照相机
8001  照明装置
8002  照明装置
8003  照明装置
8004  照明装置

Claims (18)

1.一种由以下式表示的化合物：
其中，R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。
2.一种合成方法，包括：
使5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸衍生物偶联获得2，5，6-三芳基吡嗪。
3.根据权利要求2所述的合成方法，
其中所述5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯由以下式表示：
其中R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。
4.根据权利要求2所述的合成方法，
其中：
所述芳基硼酸衍生物由以下式表示：
所述2，5，6-三芳基吡嗪由以下式表示：
并且
R1至R13独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其中所述偶联在钯催化剂存在下进行。
6.根据权利要求2所述的合成方法，还包括：
使所述2，5，6-三芳基吡嗪与金属化合物起反应获得邻位金属化配合物。
7.根据权利要求6所述的合成方法，其中所述金属化合物是氯化铱。
8.根据权利要求4所述的合成方法，还包括：
使所述2，5，6-三芳基吡嗪与铱化合物起反应获得由以下式表示的以卤素桥联的配合物：
其中Y表示卤素。
9.根据权利要求8所述的合成方法，还包括：
使所述以卤素桥联的配合物与配体起反应获得邻位金属化配合物。
10.根据权利要求9所述的合成方法，
其中：
所述邻位金属化配合物由以下式表示：
并且
L表示单阴离子配体。
11.一种发光元件的制造方法，该方法包括：
使5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸衍生物偶联获得2，5，6-三芳基吡嗪；
通过使用金属化合物，将所述2，5，6-三芳基吡嗪变换为邻位金属化配合物；以及
形成一对电极之间的包含所述邻位金属化配合物的层。
12.根据权利要求11所述的方法，
其中所述5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯由以下式表示：
其中R1至R8独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。
13.根据权利要求11所述的方法，
其中：
所述芳基硼酸衍生物由以下式表示：
所述2，5，6-三芳基吡嗪由以下式表示：
并且
R1至R13独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个。
14.根据权利要求11所述的方法，其中所述偶联在钯催化剂存在下进行。
15.根据权利要求11所述的方法，其中所述金属化合物是氯化铱。
16.根据权利要求13所述的方法，
其中：
所述邻位金属化配合物由以下式表示：
并且
L表示单阴离子配体。
17.根据权利要求13所述的方法，
其中：
从所述2，5，6-三芳基吡嗪至所述邻位金属化配合物的所述变换包括所述2，5，6-三芳基吡嗪与氯化铱的反应以形成由以下式表示的以卤素桥联的双核配合物：
并且
Y表示卤素。
18.根据权利要求17所述的方法，
其中从所述2，5，6-三芳基吡嗪至所述邻位金属化配合物的所述变换包括所述以卤素桥联的双核配合物与配体的反应。
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