CN104662016B - 新型胺化合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种适于有机EL元件、特别是空穴传输材料的新型胺化合物、及使用了该胺化合物且驱动电压、发光效率、元件寿命优异的有机EL元件。通式(1)所示的胺化合物。(X为硫原子或氧原子；R1～R10分别独立地为氢原子、氘原子、或苯基；Ar1、Ar2分别独立地为碳原子数6～18的芳香族烃基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，这些基团也任选具有甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或9‑咔唑基这样的取代基)。

Description

新型胺化合物及其用途
技术领域
本发明涉及一种新型9-二苯并噻吩基-2-氨基咔唑化合物或9-二苯并呋喃基-2-氨基咔唑化合物、以及使用该化合物的有机EL元件。
背景技术
有机EL元件为用1对电极夹持有机薄膜而成的面发光型元件，具有薄型轻质、高视场角、高速响应性这样的特征，可期待应用于各种显示元件。另外，最近，部分也开始用于移动电话的显示器等。该有机EL元件利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在发光层进行再结合时发出的光，对其结构而言，层叠了空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层层叠型为主流。在此，空穴传输层及电子传输层这样的电荷传输层虽然其自身不发光，但使电荷向发光层的注入变得容易，另外，起到封闭注入于发光层的电荷及发光层产生的激子的能量这样的作用。因此，电荷传输层在提高有机EL元件的低驱动电压化及发光效率方面担负非常重要的作用。
空穴传输层用的材料使用具有适当的电离电势和空穴传输能力的胺化合物，例如熟知有4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下简称为NPD。)。然而，将NPD用于空穴传输层用材料的元件的驱动电压、发光效率及耐久性不充分，寻求开发一种新的材料。进而，近年来，将磷光发光材料用于发光层的有机EL元件的开发也在不断发展，使用了磷光发光的元件要求三重态能级高的空穴传输层用的材料。从三重态能级的方面考虑，NPD也不充分，例如报告有组合了具有绿色发光的磷光发光材料和NPD的有机EL元件的发光效率降低(例如参照非专利文献1。)。
从这样的背景出发，最近，报告有一种在空穴传输层用的材料中向分子内导入了咔唑环的胺化合物。具体而言，可以举出2-氨基咔唑化合物的报告例(例如参照专利文献1、2。)。2-氨基咔唑化合物具有与NPD同等或者比NPD高的电离电势、及比NPD高的三重态能级。因此，已知在使用了绿色磷光材料的元件中，2-氨基咔唑化合物一般而言有显示比NPD高的发光效率的倾向。
另外，还公开有一种组合了二苯并噻吩或二苯并呋喃、和咔唑的3-氨基咔唑化合物(例如参照专利文献3。)。
但是，关于有机EL元件，期望进一步的低驱动电压化、高发光效率化、长寿命化，期望开发一种用于实现其的空穴传输层用材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：KR 10-2009-0129799报告
专利文献2：日本特开2011-001349报告
专利文献3：WO2011/122132
非专利文献
非专利文献1：Journal of Applied Physics，2004年，95卷，7798页
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于，提供一种与现有公知的2-氨基咔唑化合物相比，有机EL元件寿命显著提高了的新型2-氨基咔唑化合物、及使用该新型2-氨基咔唑化合物而成的寿命长的有机EL元件。
用于解决课题的技术方案
本发明人等进行了潜心研究，结果发现了在咔唑环的9位具有2-二苯并呋喃基或2-二苯并噻吩基的下述通式(1)所示的新型胺化合物，通过利用这种新型胺化合物完成了本申请发明。
本发明以以下内容为主旨。
(1)一种胺化合物，其由通式(1)表示。
(X表示硫原子或氧原子。R1～R10分别独立地表示氢原子、氘原子、或苯基。Ar1、Ar2分别独立地为碳原子数6～18的芳香族烃基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，这些基团也可以分别独立地具有下述取代基：甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或9-咔唑基。)
(2)根据上述(1)所述的胺化合物，其中，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、及R10为氢原子。
(3)根据上述(1)或(2)所述的胺化合物，其中，R1～R10为氢原子。
(4)根据上述(1)～(3)中任一项所述的胺化合物，其中，Ar1及Ar2分别独立地为任选具有选自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基及9-咔唑基中的取代基的苯基、
任选具有由甲基或者甲氧基构成的取代基的联苯基、
任选具有由甲基或者甲氧基构成的取代基的三联苯基、
任选具有由甲基或者甲氧基构成的取代基的9,9-二甲基-9H-芴基、
任选具有由甲基或者甲氧基构成的取代基的二苯并噻吩基、或
任选具有由甲基或者甲氧基构成的取代基的二苯并呋喃基。
(5)根据上述(1)～(4)中任一项所述的胺化合物，其中，Ar1及Ar2分别独立地为苯基、对甲苯基、对甲氧基苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、间三联苯-4-基、9,9-二甲基芴-2-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并呋喃-2-基、4-(二苯并噻吩-2-基)苯基、4-(二苯并噻吩-4-基)苯基、4-(二苯并呋喃-2-基)苯基、或4-(9-咔唑基)苯基。
(6)根据上述(1)～(5)中任一项所述的胺化合物，其中，X为硫原子。
(7)根据上述(1)～(5)中任一项所述的胺化合物，其由下述的任一式子表示。
(8)一种空穴传输层，其含有上述(1)～(7)中任一项所述的胺化合物。
(9)一种空穴注入层，其含有上述(1)～(7)中任一项所述的胺化合物。
(10)一种发光层，其含有上述(1)～(7)中任一项所述的胺化合物。
(11)一种有机EL元件，其中，在发光层、空穴传输层或空穴注入层的至少任一层中含有上述(1)～(7)中任一项所述的胺化合物。
(12)根据上述(11)所述的有机EL元件，其中，在空穴传输层中含有上述(1)～(7)中任一项所述的胺化合物。
发明的效果
使用了本发明的胺化合物的有机EL元件与使用了现有公知的2-氨基咔唑化合物的有机EL元件相比，元件寿命明显优异。另外，与作为现有公知的空穴传输材料的NPD相比，也能够实现有机EL元件的长寿命化、低驱动电压化、及高发光效率化。因此，本发明的胺化合物可用作耐久性优异的有机EL材料。
因此，根据本发明，可提供一种消耗电力低、元件寿命优异的有机EL元件。
具体实施方式
在上述通式(1)所示的胺化合物中，X表示氧原子或硫原子。另外，从空穴传输特性的方面考虑，X优选为硫原子。
在上述通式(1)所示的胺化合物中，R1～R10分别独立地表示氢原子、氘原子、或苯基。另外，从三重态能级、空穴传输特性及原料获得的容易性方面考虑，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、及R10进一步优选为氢原子。另外，从三重态能级、空穴传输特性及原料获得的容易性方面考虑，R1～R10特别优选为氢原子。
在上述通式(1)所示的胺化合物中，Ar1、Ar2分别独立地表示碳原子数6～18的芳香族烃基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，这些基团也可以分别独立地具有甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或9-咔唑基。
作为Ar1、Ar2中的碳原子数6～18的芳香族烃基没有特别限定，例如可以举出：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、苯并芴基(这些基团也可以分别独立地具有甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或9-咔唑基，取代基数没有特别限定。)等。其中，从空穴传输特性优异的方面考虑，优选任选具有选自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基及9-咔唑基中的取代基的苯基、任选具有甲基或者甲氧基的联苯基、任选具有甲基或者甲氧基的三联苯基、或任选具有甲基或者甲氧基的9,9-二甲基-9H-芴基。
关于Ar1及Ar2中的二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基，其键合位置没有特别限定，但优选为该二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基的2位。另外，该二苯并噻吩基、及二苯并呋喃基也可以分别独立地具有甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或9-咔唑基，这些取代基所键合的取代基的位置及取代基数没有特别限定。
作为Ar1及Ar2的具体例，可例示：苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3,5-基苯基、2,3,6-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、2-甲基-5-甲氧基苯基、3-甲基-4-甲氧基苯基、3-甲基-5-甲氧基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、3-甲氧基-4-甲基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、2-甲基-1,1’-联苯-4-基、3-甲基-1,1’-联苯-4-基、2’-甲基-1,1’-联苯-4-基、3’-甲基-1,1’-联苯-4-基、4’-甲基-1,1’-联苯-4-基、2,6-二甲基-1,1’-联苯-4-基、2,2’-二甲基-1,1’-联苯-4-基、2,3’-二甲基-1,1’-联苯-4-基、2,4’-二甲基-1,1’-联苯-4-基、3,2’-二甲基-1,1’-联苯-4-基、2’,3’-二甲基-1,1’-联苯-4-基、2’,4’-二甲基-1,1’-联苯-4-基、2’,5’-二甲基-1,1’-联苯-4-基、2’,6’-二甲基-1,1’-联苯-4-基、对三联苯基、间三联苯基、邻三联苯基、1-萘基、2-萘基、2-甲基萘-1-基、4-甲基萘-1-基、6-甲基萘-2-基、2-蒽基、9-蒽基、2-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9-菲基、2-菲基、苯并芴基、荧蒽基、芘基、基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、4-(二苯并噻吩-2-基)苯基、4-(二苯并噻吩-4-基)苯基、3-(二苯并噻吩-2-基)苯基、3-(二苯并噻吩-4-基)苯基、4-(二苯并呋喃-2-基)苯基、4-(二苯并呋喃-4-基)苯基、3-(二苯并呋喃-2-基)苯基、3-(二苯并呋喃-4-基)苯基、4-(9-咔唑基)苯基、3-(9-咔唑基)苯基等，但并不限定于这些。
从三重态能级及空穴传输特性优异的方面考虑，作为本发明的通式(1)所示的胺化合物中的Ar1及Ar2，优选分别独立地为任选具有选自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基及9-咔唑基中的取代基的苯基、任选具有甲基或者甲氧基的联苯基、任选具有甲基或者甲氧基的三联苯基、任选具有甲基或者甲氧基的9,9-二甲基-9H-芴基、任选具有甲基或者甲氧基的二苯并噻吩基、或任选具有甲基或者甲氧基的二苯并呋喃基。具体而言，可分别独立地举出：苯基、对甲苯基、对甲氧基苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、间三联苯-4-基、9,9-二甲基芴-2-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并呋喃-2-基、4-(二苯并噻吩-2-基)苯基、4-(二苯并噻吩-4-基)苯基、4-(二苯并呋喃-2-基)苯基、或4-(9-咔唑基)苯基。
作为本发明的通式(1)所示的胺化合物中的Ar1及Ar2，更优选分别独立地为任选具有选自甲基、甲氧基、及9-咔唑基中的取代基的苯基、任选具有甲基或者甲氧基的联苯基、任选具有甲基或者甲氧基的三联苯基、任选具有甲基或者甲氧基的9,9-二甲基-9H-芴基。具体而言，可分别独立地举出：苯基、对甲苯基、对甲氧基苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、间三联苯-4-基、9,9-二甲基芴-2-基或4-(9-咔唑基)苯基。
以下，对于通式(1)所示的胺化合物列举优选的化合物，但并不限定于这些化合物。
这些化合物中，从三重态能级及空穴传输特性的方面考虑，更优选化合物(A1)、化合物(A2)、化合物(A3)、化合物(A8)、化合物(A12)、化合物(A13)、化合物(A16)、化合物(A21)、化合物(A22)、化合物(A24)、化合物(A25)、化合物(A28)、化合物(A32)、化合物(A36)、化合物(A46)、化合物(A47)、化合物(B4)、或化合物(B8)，进一步优选化合物(A1)、化合物(A2)、化合物(A3)、化合物(A8)、化合物(A12)、化合物(A13)、化合物(A16)、化合物(A21)、化合物(A22)、化合物(A24)、化合物(A25)、化合物(A36)、化合物(A46)、化合物(A47)、化合物(B4)、或化合物(B8)。
上述通式(1)所示的胺化合物例如可通过使用2位被卤代的9H-咔唑化合物作为原料，通过公知的方法(Tetrahedron Letters，1998年，第39卷，2367页)来合成。具体而言，可通过下述的路线合成。
使通式(2)所示的2位被卤代的9H-咔唑化合物和通式(3)所示的具有卤原子的化合物在碱存在下使用铜催化剂或钯催化剂进行反应，得到通式(4)所示的2-卤代-9-取代咔唑化合物。进而，使得到的通式(4)所示的2-卤代-9-取代咔唑化合物和通式(5)所示的仲胺化合物在碱的存在下使用铜催化剂或钯催化剂进行反应。
上述式(1)～(5)中，Ar1、Ar2、R1～R10、及X分别与上述通式(1)的Ar1、Ar2、R1～R10、及X的含义相同。A、B分别独立地表示卤原子(碘、溴、氯、或氟)。
通式(2)所示的化合物可基于一般公知的方法(例如记载于日本特开2011-1349)进行合成。
通式(3)所示的化合物可基于一般公知的方法(例如记载于Journal ofHeterocyclic Chemistry，1987年，第24卷，749页)进行合成。
通式(5)所示的化合物可以使用市售的化合物，也可以基于一般公知的方法进行合成。
本发明的上述通式(1)所示的胺化合物可用作有机EL元件的发光层、空穴传输层或空穴注入层用的材料。另外，从空穴传输特性及元件寿命的方面考虑，上述通式(1)所示的胺化合物优选为高纯度。
特别是上述通式(1)所示的胺化合物在不仅将荧光发光材料，而且将磷光发光材料用于发光层的元件中，可优选用于空穴注入层、空穴传输层及发光层的任一层以上。
将上述通式(1)所示的胺化合物用作有机EL元件的空穴注入层及/或空穴传输层用的材料时的发光层中可使用目前一直使用的公知的荧光或者磷光发光材料。发光层可仅由1种发光材料形成，也可以在主体材料中掺杂1种以上的发光材料。
在形成由上述通式(1)所示的胺化合物构成的空穴注入层及/或空穴传输层时，可以根据需要含有或者层叠2种以上的材料，例如也可以含有或者层叠氧化钼等氧化物、7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、六氰基六氮杂苯并菲等公知的受电子性材料。
在将上述通式(1)所示的胺化合物用作有机EL元件的发光层用的材料的情况下，可单独使用胺化合物，掺杂在公知的发光主体材料中使用或掺杂公知的发光掺杂剂来使用。
作为形成含有上述通式(1)所示的胺化合物的空穴注入层、空穴传输层或发光层的方法，例如可应用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸等公知的方法。
实施例
以下，基于实施例对本发明进一步详细地进行说明，但本发明并不受这些实施例限定。
1H-NMR及13C-NMR测定使用Varian公司制 Gemini200进行。
FDMS测定使用日立制作所制M-80B进行。
对有机EL元件的发光特性而言，对制作的元件施加直流电流，使用TOPCON公司制的LUMINANCEMETER(BM-9)的亮度计进行评价。
合成例1 (2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑的合成)
在氮气流下，在300mL的三颈烧瓶中添加2-氯咔唑15.0g(74.3mmol)、2-溴二苯并噻吩19.5g(74.3mmol)、碳酸钾15.4g(111.5mmol)、邻二甲苯100mL、乙酸钯250mg(1.1mmol)、及三(叔丁基)膦780mg(3.9mmol)并在140℃下搅拌14小时。冷却至室温后，加入纯水80mL，分离有机层。将有机层用水及饱和食盐水清洗后，用无水硫酸镁干燥，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：3))精制，分离出14.8g(43.7mmol)的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑的白色粉末(收率62％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.22(d，1H)，8.10(t，1H)，8.61(t，1H)，8.03(d，1H)，7.99(d，1H)，7.85(ddd，1H)，7.56-7.19(m，8H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；141.37，141.17，139.78，138.44，136.65，134.39，133.33，131.33，126.98，125.84，125.26，124.25，123.81，122.55，122.29，121.45，120.75，120.00，119.85，109.45，109.38
合成例2 (2-氯-3,6-二溴-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑的合成)
在200mL的三颈烧瓶中，使合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑6.2g(16.3mmol)溶解于二氯甲烷60ml并添加NBS 2.9g(16.3mmol)，在室温下搅拌30分钟。将反应液用纯水及饱和食盐水清洗后，用无水硫酸镁干燥，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：5))精制，分离出5.5g(10.2mmol)2-氯-3,6-二溴-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑的白色粉末(收率62％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.33(d，1H)，8.03-8.23(m，4H)，7.93(d，1H)，7.46-7.55(m，6H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；140.50，140.14，139.79，139.00，136.71，134.15，132.45，131.72，129.24，127.14，124.87，124.48，124.32，124.01，122.76，122.56，121.41，119.65，113.06，111.02，110.95
合成例3 (2-氯-3,6-d2-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑的合成)
在氮气流下，在200mL的三颈烧瓶中，使合成例2中得到的2-氯-3,6-二溴-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑5.2g(9.7mmol)溶解于四氢呋喃100ml中并冷却至-78℃。滴加正丁基锂的己烷溶液(1.6M)14.2mL(23.4mmol)，在-78℃下搅拌30分钟后，进一步滴加氘3.2g(160mmol)。使反应液为室温后，用纯水及饱和食盐水清洗后，用无水硫酸镁干燥，在减压下进行浓缩。将残渣用甲苯重结晶，分离出2.5g(6.4mmol)的2-氯-3,6-d2-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑的淡黄色粉末(收率66％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.27(d，1H)，8.03-8.12(m，4H)，7.90(d，1H)，7.57(d，1H)，7.44-7.52(m，2H)，7.34-7.42(m，3H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；141.37，141.16，139.75，138.44，136.62，134.37，133.31，131.22，126.65，125.69，125.27，124.23，123.79，122.52，122.25，121.42，120.58，119.99，119.85，119.70，109.39，109.32，97.49
合成例4 (2-氯-6-苯基-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加2-氯-6-苯基咔唑4.0g(14.4mmol)、2-溴二苯并噻吩3.7g(14.4mmol)、碳酸钾3.9g(28.8mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯96mg(0.43mmol)、及三(叔丁基)膦305mg(1.5mmol)并在140℃下搅拌7小时。冷却至室温后，加入纯水10mL，分离有机层。将有机层用水及饱和食盐水清洗后，用无水硫酸镁干燥，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出5.2g(11.3mmol)的2-氯-6-苯基-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑的白色粉末(收率78％)。
化合物的鉴定通过FDMS测定来进行。
FDMS(m/z)；459(M+)
合成例5 (2-氯-9-(2-二苯并呋喃基)咔唑的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加2-氯咔唑2.8g(14.2mmol)、2-溴二苯并呋喃3.5g(14.2mmol)、碳酸钾3.9g(28.4mmol)、邻二甲苯17mL、乙酸钯63mg(0.28mmol)、及三(叔丁基)膦200mg(0.99mmol)并在140℃下搅拌20小时。冷却至室温后，加入纯水10mL，分离有机层。将有机层用水及饱和食盐水清洗后，用无水硫酸镁干燥，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：3))精制，分离出3.8g(10.5mmol)的2-氯-9-(2-二苯并呋喃基)咔唑的无色粘稠固体(收率74％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；367(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.05(d，1H)，7.92-7.98(m，2H)，7.83(t，2H)，7.67(d，1H)，7.18-7.59(m，8H)
实施例1(化合物(A1)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑3.4g(8.8mmol)、N-苯基-N-联苯胺2.3g(9.7mmol)、叔丁醇钠1.1g(12.4mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯19mg(0.08mmol)、及三(叔丁基)膦62mg(0.30mmol)，并在140℃下搅拌12小时。冷却至室温后，添加10mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出3.3g(5.5mmol)化合物(A1)的无色玻璃状固体(收率62％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；592(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.17(d，1H)，8.05(t，2H)，7.95(dt，1H)，7.92(d，1H)，7.82(d，1H)7.54(dd，1H)，7.51-7.08(m，20H)，6.96(tt，1H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；147.43，146.95，145.91，141.61，141.10，140.10，139.69，137.73，136.44，134.45，134.30，133.77，128.72，127.16，126.78，126.23，126.10，124.93，124.12，123.61，123.00，122.98，122.44，122.23，121.30，120.59，119.82，119.34，119.03，117.99，109.12，105.79
实施例2(化合物(A2)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑2.7g(7.0mmol)、N-(对甲苯基)-N-联苯胺2.0g(7.7mmol)、叔丁醇钠0.94g(9.8mmol)、邻二甲苯15mL、乙酸钯22mg(0.09mmol)、及三(叔丁基)膦69mg(0.34mmol)，并在140℃下搅拌18小时。冷却至室温后，添加10mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出3.3g(5.5mmol)化合物(A2)的无色玻璃状固体(收率79％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；606(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.15(d，1H)，8.07-7.97(m，2H)，7.93(t，2H)，7.81(d，1H)，7.54(dd，1H)，7.49-6.98(m，20H)，2.26(s，3H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；147.45，146.40，145.08，141.86，141.31，140.43，139.97，137.94，136.71，134.74，134.13，134.10，132.50，129.70，128.46，127.36，127.05，126.42，126.35，125.21，125.09，124.57，124.41，123.84，123.27，122.72，121.53，120.78，120.07，119.59，118.99，117.91，109.36，105.49，20.78
实施例3(化合物(A3)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑3.0g(7.9mmol)、N-(对甲氧基苯基)-N-联苯胺2.4g(8.7mmol)、叔丁醇钠1.0g(9.8mmol)、邻二甲苯17mL、乙酸钯35mg(0.15mmol)、及三(叔丁基)膦106mg(0.52mmol)，并在140℃下搅拌10小时。冷却至室温后，添加10mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出4.0g(6.5mmol)化合物(A3)的白色粉末(收率82％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；622(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.19(d，1H)，8.08-7.83(m，5H)，7.56(dd，1H)，7.49-7.10(m，18H)，6.81(d，2H)，3.74(s，3H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；156.11，147.85，146.77，142.10，141.51，140.84，140.67，140.20，138.15，136.94，134.96，134.34，133.90，128.68，127.56，127.27，127.18，126.59，126.52，125.40，125.24，124.67，124.07，123.54，122.97，122.11，121.78，120.97，120，29，119.80，118.94，117.60，114.78，109.58，105.08，55.53
实施例4(化合物(A8)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑4.0g(10.4mmol)、N,N-二联苯胺3.3g(10.4mmol)、叔丁醇钠1.4g(14.6mmol)、邻二甲苯23mL、乙酸钯24mg(0.11mmol)、及三(叔丁基)膦300mg(0.37mmol)，并在140℃下搅拌12小时。冷却至室温后，滤取析出的生成物并用纯水及乙醇清洗。用邻二甲苯重结晶，分离出5.3g(7.9mmol)化合物(A8)的白色粉末(收率76％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；668(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.50(d，1H)，8.09(t，2H)，7.98(d，1H)，7.96(d，1H)，7.84(d，1H)，7.58(dd，1H)，7.54-7.13(m，25H)
实施例5(化合物(A12)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑2.9g(7.5mmol)、N-联苯-N-(对三联苯)胺3.0g(7.5mmol)、叔丁醇钠1.0g(10.6mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯35mg(0.15mmol)、及三(叔丁基)膦112mg(0.55mmol)，并在140℃下搅拌4小时。冷却至室温后，滤取析出的生成物并用纯水及乙醇清洗。用邻二甲苯重结晶，分离出3.9g(5.2mmol)化合物(A12)的淡黄色粉末(收率69％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；744(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.20(d，1H)，8.09(t，2H)，7.99(d，1H)，7.97(d，1H)，7.84(d，1H)，7.14-7.65(m，30H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；146.79，146.66，145.63，141.60，141.11，140.19，140.03，139.64，139.00，137.74，136.44，134.65，134.39，133.73，128.27，128.18，127.21，127.06，126.88，126.73，126.42，126.26，126.09，124.94，124.90，124.13，123.58，123.37，123.26，122.87，122.41，121.17，120.60，119.79，119.37，119.33，119.18，118.04，115.97，109.12，105.93
实施例6(化合物(A13)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑2.9g(7.5mmol)、N,N-双(对三联苯)胺3.5g(7.5mmol)、叔丁醇钠1.0g(10.6mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯35mg(0.15mmol)、及三(叔丁基)膦112mg(0.55mmol)，并在140℃下搅拌6小时。冷却至室温后，滤取析出的生成物并用纯水及乙醇清洗。用邻二甲苯重结晶，分离出4.7g(5.7mmol)化合物(A13)的淡黄色粉末(收率76％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；820(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.20(d，1H)，8.09(t，2H)，7.98(d，1H)，7.96(d，1H)，7.83(d，1H)，7.19-7.65(m，34H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；146.75，145.61，141.60，141.11，140.18，139.64，139.00，138.93，137.74，136.44，134.39，134.02，133.73，128.27，127.08，126.90，126.73，126.45，126.40，124.96，124.89，124.13，123.58，123.35，122.87，122.41，121.17，120.64，119.81，119.40，119.30，119.19，118.05，109.14，105.93
实施例7(化合物(A16)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑4.0g(10.4mmol)、N-联苯-N-(间三联苯)胺4.1g(10.4mmol)、叔丁醇钠1.4g(14.6mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯70mg(0.31mmol)、及三(叔丁基)膦221mg(1.0mmol)，并在140℃下搅拌14小时。冷却至室温后，添加10mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出5.3g(7.1mmol)化合物(A16)的无色玻璃状固体(收率68％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；744(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.20(d，1H)，8.09(t，2H)，7.96(d，2H)，7.82(d，1H)，7.74(s，1H)，7.13-7.64(m，29H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；146.86，146.69，145.65，141.60，141.20，141.09，140.72，140.61，140.05，139.63，137.72，136.44，134.61，134.50，134.37，133.73，128.62，128.24，128.18，127.32，127.21，126.83，126.73，126.26，126.11，125.16，125.10，124.95，124.89，124.13，123.58，123.29，122.87，122.39，121.15，120.62，119.79，119.30，119.19，118.09，109.12，105.97
实施例8(化合物(A21)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑1.9g(4.9mmol)、N-苯基-N-(9,9-二甲基芴-2-基)胺1.5g(5.4mmol)、叔丁醇钠0.66g(6.9mmol)、邻二甲苯10mL、乙酸钯11mg(0.05mmol)、及三(叔丁基)膦34mg(0.17mmol)，并在140℃下搅拌18小时。冷却至室温后，添加10mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出2.4g(3.7mmol)化合物(A21)的白色粉末(收率76％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；632(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.17(d，1H)，8.05(t，2H)，7.90(t，1H)，7.80(d，1H)，7.58(dt，1H)，7.52(d，1H)，7.51(d，1H)，7.44-6.91(m，18H)，1.34(s，6H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；154.66，153.21，148.03，147.43，146.57，141.97，141.42，139.92，138.82，138.05，136.73，134.66，134.04，133.56，128.95，127.06，126.75，126.15，125.21，125.12，124.34，123.84，123.66，123.24，122.25，121.57，120.80，120.07，119.70，119.59，119.15，119.01，118.02，117.87，109.41，105.66
实施例9(化合物(A22)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑5.0g(13.0mmol)、N-(对甲苯基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)胺4.2g(14.3mmol)、叔丁醇钠1.7g(18.2mmol)、邻二甲苯25mL、乙酸钯58mg(0.26mmol)、及三(叔丁基)膦184mg(0.91mmol)，并在140℃下搅拌16小时。冷却至室温后，添加15mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出6.4g(9.9mmol)化合物(A22)的淡黄色粉末(收率75％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；646(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.19(d，1H)，8.07(d，1H)，8.02(d，1H)，7.99-7.94(m，1H)，7.90(d，1H)，7.61-7.21(m，14H)，7.06(t，6H)，2.28(s，3H)，1.34(s，6H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；154.26，152.87，147.34，146.50，145.12，141.68，141.10，139.65，138.59，137.71，136.43，134.41，133.81，132.84，131.89，129.34，126.74，126.41，125.71，124.98，124.69，124.05，123.99，123.53，122.99，122.42，121.91，121，81，121.25，120.39，119.93，119.71，119.43，119，21，118.76，118.37，117.38，117.00，109.07，104，80，46.33，26.67，20，48
实施例10(化合物(A24)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑4.5g(11.7mmol)、N-(对甲氧基苯基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)胺4.0g(12.9mmol)、叔丁醇钠1.5g(16.4mmol)、邻二甲苯25mL、乙酸钯52mg(0.23mmol)、及三(叔丁基)膦165mg(0.81mmol)，并在140℃下搅拌10小时。冷却至室温后，添加15mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出6.3g(9.5mmol)化合物(A24)的白色粉末(收率81％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；662(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.18(d，1H)，8.05(dd，1H)，8.09(d，1H)，7.95(dd，1H)，7.88(d，1H)，7.82(d，1H)，7.58-7.03(m，16H)，6.94(dd，1H)，6.80(dt，2H)，3.74(s，3H)，1.33(s，6H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；155.42，154.24，152.80，147.54，146.68，141.74，141.11，140.71，139.65，138.64，137.74，136.43，134.41，133.83，132.42，126.76，126.43，125.64，125.00，124.62，124.08，123.53，123.04，122，44，121.91，121.28，121.01，120.39，119.93，119.73，119.47，119.16，118.70，118.08，116.83，116.16，114.20，109.07，104.07，55.01，46.31，26.70
实施例11(化合物(A25)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑4.2g(11.0mmol)、N-联苯-N-(9,9-二甲基芴-2-基)胺4.0g(11.0mmol)、叔丁醇钠1.4g(15.4mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯74mg(0.33mmol)、及三(叔丁基)膦234mg(1.15mmol)，并在140℃下搅拌12小时。冷却至室温后，添加10mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出5.2g(7.3mmol)化合物(A25)的淡黄色粉末(收率66％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；708(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.19(d，1H)，8.04(t，2H)，7.75-7.91(m，3H)，6.95-7.59(m，24H)，1.34(s，6H)
实施例12(化合物(A28)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑4.0g(10.4mmol)、N-(2-二苯并噻吩基)-N-苯基胺3.1g(11.4mmol)、叔丁醇钠1.4g(14.6mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯46mg(0.20mmol)、及三(叔丁基)膦105mg(0.52mmol)，并在140℃下搅拌15小时。冷却至室温后，添加15mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出5.9g(9.4mmol)化合物(A28)的无色玻璃状固体(收率90％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；622(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.16(d，1H)，8.01-8.10(m，2H)，7.77-7.93(m，6H)，7.65(d，1H)，7.55(d，1H)，7.09-7.46(m，14H)，6.95(t，1H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；147.85，146.31，144.99，141.60，141.07，139.70，139.61，137.67，136.40，136.17，134.76，134.37，133.71，133.05，128.68，126.72，126.20，124.83，124.04，123.97，123.71，123.55，122.91，122.85，122.36，121.81，121.20，120.58，119.78，119.29，119.25，118.82，117.63，116.64，109.10，105.31
实施例13(化合物(A32)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑4.0g(10.4mmol)、N-(2-二苯并呋喃基)-N-苯基胺2.9g(11.4mmol)、叔丁醇钠1.4g(14.6mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯46mg(0.20mmol)、及三(叔丁基)膦105mg(0.52mmol)，并在140℃下搅拌10小时。冷却至室温后，添加15mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出5.8g(9.5mmol)化合物(A32)的无色玻璃状固体(收率91％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；606(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.14(d，1H)，7.99-8.08(m，2H)，7.72-7.90(m，5H)，7.48-7.55(m，2H)，7.08-7.42(m，15H)，6.90(t，1H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；156.27，152.19，148.23，146.71，143.09，141.64，141.05，139.61，137.65，136.42，134.39，133.77，128.64，126.73，125.05，124.85，124.78，124.68，124.02，123.66，123.55，123.00，122.39，122.21，122.12，121.35，121.20，120.53，120.29，119.79，119.26，118.53，117.27，117.01，111.83，111.22，109.10，104.85
实施例14(化合物(A36)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例1中得到的2-氯-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑4.0g(10.4mmol)、N-(4-(9-咔唑基)苯基)-N-苯基胺3.8g(11.4mmol)、叔丁醇钠1.4g(14.6mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯46mg(0.20mmol)、及三(叔丁基)膦105mg(0.52mmol)，并在140℃下搅拌12小时。冷却至室温后，添加15mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出5.2g(7.6mmol)化合物(A36)的无色玻璃状固体(收率73％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；681(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.53(d，1H)，8.39-8.44(m，4H)，8.28(d，2H)，8.15(d，1H)，7.88(d，1H)，7.47-7.75(m，21H)，7.33(t，1H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；147.24，146.90，145.67，141.68，141.16，140.52，139.64，137.83，136.49，134.35，133.73，130.65，128.86，127.28，126.83，125.31，125.03，124.94，124.12，123.86，123.57，123.18，122.83，122.65，122.43，121.22，120.73，119.83，119.70，119.41，119.34，119.17，118.11，109.30，109.14，106.12
实施例15(化合物(A46)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例3中得到的2-氯-3,6-d2-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑3.2g(8.4mmol)、N,N-双联苯胺2.7g(8.4mmol)、叔丁醇钠1.1g(11.7mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯18mg(0.08mmol)、及三(叔丁基)膦59mg(0.29mmol)，并在140℃下搅拌14小时。冷却至室温后，滤取析出的生成物并用纯水及乙醇清洗。用邻二甲苯重结晶，分离出4.4g(6.6mmol)化合物(A46)的白色粉末(收率79％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；670(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.26(d，1H)，8.03-8.13(m，4H)，7.91(d，1H)，7.16-7.64(m，24H)
实施例16(化合物(A47)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例4中得到的2-氯-6-苯基-9-(2-二苯并噻吩基)咔唑5.0g(10.8mmol)、N,N-双联苯胺3.6g(11.4mmol)、叔丁醇钠1.4g(15.2mmol)、邻二甲苯25mL、乙酸钯73mg(0.32mmol)、及三(叔丁基)膦230mg(1.14mmol)，并在140℃下搅拌10小时。冷却至室温后，滤取析出的生成物并用纯水及乙醇清洗。用邻二甲苯重结晶，分离出4.9g(6.5mmol)化合物(A47)的白色粉末(收率60％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定、13C-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；744(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.29(d，1H)，8.17(d，1H)，8.08(d，1H)，7.94(d，1H)，7.91(d，1H)，7.81(d，1H)，7.70(d，2H)，7.12-7.60(m，28H)
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)；146.69，145.93，142.06，141.42，140.58，140.05，139.68，137.78，136.48，134.70，134.39，133.71，133.35，128.29，128.22，127.25，126.79，126.31，126.13，124.79，124.46，124.19，123.64，123.46，122.43，121.22，120.69，119.21，118.05，117.85，109.39，105.84
实施例17(化合物(B4)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例5中得到的2-氯-9-(2-二苯并呋喃基)咔唑1.9g(5.2mmol)、N-联苯-N-(间三联苯)胺2.0g(5.2mmol)、叔丁醇钠0.7g(7.3mmol)、邻二甲苯10mL、乙酸钯35mg(0.15mmol)、及三(叔丁基)膦110mg(0.5mmol)，并在140℃下搅拌5小时。冷却至室温后，添加5mL纯水并搅拌。将水层和有机层分液，进一步将有机层用纯水和饱和氯化钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：2))精制，分离出3.0g(4.2mmol)化合物(B4)的无色玻璃状固体(收率81％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；728(M+)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)；8.04-8.12(m，3H)，7.84(d，1H)，7.69(d，1H)，7.13-7.60(m，31H)
实施例18(化合物(B8)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加合成例5中得到的2-氯-9-(2-二苯并呋喃基)咔唑3.6g(9.7mmol)、N,N-二联苯胺2.8g(9.7mmol)、叔丁醇钠1.3g(13.7mmol)、邻二甲苯20mL、乙酸钯66mg(0.29mmol)、及三(叔丁基)膦207mg(1.0mmol)，并在140℃下搅拌6小时。冷却至室温后，滤取析出的生成物并用纯水及乙醇清洗。用邻二甲苯重结晶，分离出3.6g(7.0mmol)化合物(B8)的白色粉末(收率72％)。
化合物的鉴定通过FDMS、1H-NMR测定来进行。
FDMS(m/z)；652(M+)
1H-NMR(CDCl3)；8.10(dt，1H)，8.07(d，1H)，8.02(d，1H)，7.84(dt，1H)，7.70(dd，1H)，7.61-7.12(m，27H)
比较例1(化合物(b)的合成)
在氮气流下，在50mL的三颈烧瓶中添加参考公知文献(WO2011/122132)合成的3-溴-9-(2-二苯并呋喃基)咔唑0.50g(1.2mmol)、苯胺0.05g(0.60mmol)、叔丁醇钠0.16g(1.6mmol)、邻二甲苯10mL、乙酸钯5mg(0.02mmol)、及三(叔丁基)膦14mg(0.07mmol)，并在140℃下搅拌3小时。冷却至室温后，加入纯水5mL，分离有机层。将有机层用水、饱和食盐水清洗后，用无水硫酸镁干燥，在减压下进行浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂(体积比＝1：1))精制，分离出0.35g(0.47mmol)化合物(b)的无色玻璃状固体(收率79％)。
化合物的鉴定通过FDMS测定来进行。
FDMS(m/z)；755(M+)
实施例19(化合物(A1)的元件评价)
对层叠了厚度200nm的ITO透明电极(阳极)的玻璃基板进行利用丙酮及纯水的超声波清洗、利用异丙醇的减压沸腾清洗(沸騰洗浄)。进而，进行紫外线/臭氧清洗，设置于真空蒸镀装置后，利用真空泵排气至1×10-4Pa。首先，在ITO透明电极上以蒸镀速度0.1nm/秒蒸镀酞菁铜，形成10nm的空穴注入层，接下来，以蒸镀速度0.3nm/秒蒸镀30nm化合物(A1)，形成空穴传输层。接下来，以蒸镀速度0.25nm/秒共蒸镀作为磷光掺杂剂材料的三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和作为主体材料的4,4’-双(N-咔唑基)联苯(CBP)使其重量比为1：11.5，形成30nm的发光层。接着，以蒸镀速度0.3nm/秒蒸镀BAlq双(2-甲基-8-喹啉)(对苯基苯酚)铝)，形成5nm的激子阻挡层后，进一步以0.3nm/秒蒸镀Alq3(三(8-喹啉)铝)，形成45nm的电子传输层。接下来，以蒸镀速度0.01nm/秒蒸镀1nm氟化锂作为电子注入层，进一步以蒸镀速度0.25nm/秒蒸镀100nm铝，形成阴极。在氮气氛下，将密封用的玻璃板用UV固化树脂粘接，得到评价用的有机EL元件。对如上制作的元件施加20mA/cm2的电流，测定驱动电压及电流效率。另外，元件的亮度半衰期施加6.25mA/cm2的电流来评价。将结果示于表1。
实施例20～36(元件评价)
代替化合物(A1)，变更为化合物(A2)、(A3)、(A8)、(A12)、(A13)、(A16)、(A21)、(A22)、(A24)、(A25)、(A28)、(A32)、(A36)、(A46)、(A47)、(B4)、或(B8)，除此以外，通过与实施例19相同的方法制作有机EL元件。将施加20mA/cm2的电流时的驱动电压及电流效率、及施加6.25mA/cm2的电流时的亮度半衰期示于表1。
比较例2(NPD的元件评价)
将化合物(A1)变更为NPD(4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)，除此以外，通过与实施例19相同的方法制作有机EL元件。将施加20mA/cm2的电流时的驱动电压及电流效率、及施加6.25mA/cm2的电流时的亮度半衰期示于表1。
比较例3(化合物(b)的元件评价)
将化合物(A1)变更为下述的化合物(b)，除此以外，通过与实施例19相同的方法制作有机EL元件。将施加20mA/cm2的电流时的驱动电压及电流效率、及施加6.25mA/cm2的电流时的亮度半衰期示于表1。
参考例1(化合物(a)的元件评价)
将化合物(A1)变更为下述的化合物(a)，除此以外，通过与实施例19相同的方法制作有机EL元件。将施加20mA/cm2的电流时的驱动电压及电流效率、及施加6.25mA/cm2的电流时的亮度半衰期示于表1。
[表1]
表1
工业实用性
本发明的胺化合物可利用于有机EL元件的制造。
需要说明的是，在此援引2012年9月27日申请的日本专利申请2012-214844号及2013年6月6日申请的日本专利申请2013-119485号的说明书、权利要求书、及摘要的全部内容，作为本发明说明书的公开内容。

Claims (14)

1.一种胺化合物，其由通式(1)表示，
X表示硫原子或氧原子，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、及R10为氢原子，R3、R6分别独立地表示氢原子、氘原子、或苯基，Ar1、Ar2分别独立地为碳原子数6～18的芳香族烃基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，这些基团任选分别独立地具有选自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9-咔唑基中的取代基。
2.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，R1～R10为氢原子。
3.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，Ar1及Ar2分别独立地为：
任选具有选自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基及9-咔唑基中的取代基的苯基、
任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的联苯基、
任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的三联苯基、
任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的9,9-二甲基-9H-芴基、
任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的二苯并噻吩基、或
任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的二苯并呋喃基。
4.根据权利要求2所述的胺化合物，其中，Ar1及Ar2分别独立地为：
任选具有选自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基及9-咔唑基中的取代基的苯基、
任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的联苯基、
任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的三联苯基、
任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的9,9-二甲基-9H-芴基、
任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的二苯并噻吩基、或
任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的二苯并呋喃基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的胺化合物，其中，Ar1及Ar2分别独立地为苯基、对甲苯基、对甲氧基苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、间三联苯-4-基、9,9-二甲基芴-2-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并呋喃-2-基、4-(二苯并噻吩-2-基)苯基、4-(二苯并噻吩-4-基)苯基、4-(二苯并呋喃-2-基)苯基、或4-(9-咔唑基)苯基。
6.根据权利要求1～4中任一项所述的胺化合物，其中，X为硫原子。
7.根据权利要求5所述的胺化合物，其中，X为硫原子。
8.根据权利要求1～4中任一项所述的胺化合物，其由下述任一式子表示，
9.根据权利要求5所述的胺化合物，其由下述任一式子表示，
10.一种空穴传输层，其含有权利要求1～9中任一项所述的胺化合物。
11.一种空穴注入层，其含有权利要求1～9中任一项所述的胺化合物。
12.一种发光层，其含有权利要求1～9中任一项所述的胺化合物。
13.一种有机EL元件，其中，在发光层、空穴传输层或空穴注入层的至少任一层中含有权利要求1～9中任一项所述的胺化合物。
14.根据权利要求13所述的有机EL元件，其中，在空穴传输层中含有权利要求1～9中任一项所述的胺化合物。
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