CN104651542A - 一种用杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法 - Google Patents

一种用杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于生物质水解制备还原糖技术领域，公开了一种用杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法。该方法包括以下操作步骤：将浮萍和杂多酸型离子液体加入到去离子水中，在搅拌条件下进行水热反应；反应结束后，将反应液离心分离，得到固体残渣和水解液。用3，5-二硝基水杨酸(DNS)显色法测定水解液中总还原糖含量；使用丙酮对固体残渣进行搅拌萃取，再离心可得富含催化剂的丙酮相，将丙酮蒸干后即可回收催化剂，并加以循环利用。本发明工艺简单，浮萍水解率高，催化剂易回收，后处理过程简便，为浮萍水解制备还原糖提供了新方案。

Description

一种用杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法
技术领域
本发明属于生物质水解制备还原糖技术领域，具体涉及一种用杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法。
背景技术
随着世界经济的迅猛发展，人们对煤炭、石油、天然气等化石能源的需求量急剧增加，化石能源为人类的生存和社会的发展提供了重要的物质基础。但是，由于其不可再生性，化石能源日益枯竭，能源危机加剧。同时，化石资源的利用尚带来环境污染、气候变迁等严重问题。因此，节能减排、资源的高效利用及新资源的开发得到政府部门及学术界的大力重视。其中，开发可再生的资源与能源来替代化石资源的过程日益紧迫。
在众多的可再生能源中，生物质是唯一一种可再生碳源，且具有储量大、基本不含硫以及碳中性等诸多优点，因此生物质的开发利用成为相关研究的热点。生物质的主要组分包括纤维素、半纤维素及木质素，利用化学催化或生物催化等方法，可以将生物质转化为生物燃料或平台化合物。如纤维素可以转化为葡萄糖，半纤维素可以转化为木糖、甘露糖、半乳糖等还原糖；这些糖类是非常重要的化学原料，既可将其进一步转化而获得诸如乙醇等能源替代品，也可将其转化为5-HMF、糠醛、乙酰丙酸等化合物。因此，催化生物质水解，是制备还原糖的重要途径。近年来，未经处理的工业废水直接排放，水中氮、磷等元素含量过高，水体富营养化使浮萍、藻类等水生植物大量繁殖，生长速度迅猛，浮萍中含有大量可转化为还原糖的淀粉、纤维素等成分，因此，采用浮萍做为水解原料，生产还原糖或乙醇等能源物质，可达到环境治理与能源利用的双重作用。
目前，生物质水解所用催化剂可分为均相催化剂和多相催化剂。均相催化剂如盐酸、硫酸等传统酸可与底物充分接触，水解效率较高，但是，传统无机酸存在反应混合物与催化剂分离困难、催化剂难以回收及催化剂对设备腐蚀等系列问题。近年来，多相催化剂由于能解决上述问题，得到了国内外研究的广泛关注，但多相催化剂与底物接触不充分，水解效率较低。如Onda等(Onda A,Ochi T,Yanagisawa K.Hydrolysis of cellulose selectively into glucose oversulfonated activated carbon catalyst under hydrothermal conditions,Topics inCatalysis,2009,52(6/7):801-807)利用磺化的活性炭为催化剂，研究了不同反应条件对纤维素水解为葡萄糖的影响，结果表明，当催化剂用量为50mg，反应温度150℃，反应时间24h时，葡萄糖收率为41.4％；最近，离子液体由于具有较好的生物质溶解能力以及同时具有催化剂和溶剂的双重功能等优点，成为了研究热点。如Ananda S(Ananda S.Amarasekara,Onome S.Owereh,Hydrolysis anddecomposition of cellulose in Bronsted acid ionic liquids under mild conditions,Industrial&Engineering Chemistry Research,2009,48(22):10152-10155)用1-丙基磺酸-3-甲基咪唑氯盐和1-丁基磺酸-3-甲基咪唑氯盐为溶剂和催化剂，在70℃下反应30min催化水解纤维素，总还原糖收率可达62％，其中葡萄糖收率为14％，但是所用的常规离子液体难以与产物分离，不利于再次循环利用。
发明内容
为了解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种用杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法。该方法采用杂多酸型离子液体做为催化剂，该类催化剂克服了常规离子液体难以回收利用等缺点，兼顾均相和多相催化剂的优点，具有很好的催化效果，且催化剂制备方法简单，回收率高，对环境无污染。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法，包括以下操作步骤：将浮萍和杂多酸型离子液体加入到去离子水中，在搅拌条件下进行水热反应；反应结束后，将反应液离心分离，得到固体残渣和水解液；
所述杂多酸型离子液体的阳离子为具有如下结构通式的咪唑类阳离子，其中n为0、1、2、3、4或5：
杂多酸型离子液体的阴离子为磷钨酸盐阴离子、磷钼酸盐阴离子、硅钨酸盐阴离子和硅钼酸盐阴离子，其结构通式为[XM12O40]m-，其中X为P或Si，M为Mo或W；当X＝P时，m＝3；当X＝Si时，m＝4。
所述浮萍的质量为0.1～1g，去离子水的体积为5～20mL，杂多酸型离子液体的用量为0.1～0.5mmol；所述水热反应的温度为110～150℃，反应时间为1～5h。
所述杂多酸型离子液体通过如下步骤制得：
(1)称取杂多酸，加水使之溶解，配成0.1mol/L的溶液；所述杂多酸为磷钨酸、磷钼酸、硅钨酸和硅钼酸；
(2)称取与杂多酸等物质的量的N-烷基咪唑，边搅拌边滴加到步骤(1)所得溶液中，常温反应24～48h；所述N-烷基咪唑的碳链长度为1～6个碳原子；
(3)反应后离心得到白色固体，并用水洗涤，40～70℃下真空干燥24～48h，即得杂多酸型离子液体。
步骤(3)所述的用水洗涤是采用20mL的去离子水洗涤3次。
所述固体残渣用丙酮进行搅拌萃取，离心得到富含杂多酸型离子液体的丙酮相，然后再经旋蒸之后回收杂多酸型离子液体，干燥后循环利用。
本发明与现有技术相比具有如下的优点及有益效果：
(1)浮萍水解率高：本发明所用的催化剂具有很好的催化活性，还原糖收率最高可达79.8％。
(2)制备方法简单：催化剂的制备可利用简单的离子交换法在常温下即可制得。
(3)易回收：本发明所用的催化剂回收过程简单，极易与产品分离。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1：
准确称取2.880g磷钨酸，加水使其溶解，配制成0.1mol/L的磷钨酸溶液，另称取0.082g N-甲基咪唑，边搅拌边逐滴加入上述磷钨酸溶液中，常温下反应24h，离心得到固体产物，用蒸馏水洗涤三次后，在50℃下真空干燥24h，即得N-甲基咪唑磷钨酸盐HmimH2PW12O40。
称取0.5g浮萍，1.18g N-甲基咪唑磷钨酸盐(0.4mmol)，20g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，140℃下反应3h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为79.8％。
实施例2：
准确称取2.880g磷钨酸，加水使其溶解，配制成0.1mol/L的磷钨酸溶液，另称取0.096g N-乙基咪唑，边搅拌边逐滴加入上述磷钨酸溶液中，常温下反应24h，离心得到固体产物，用蒸馏水洗涤三次后，在40℃下真空干燥48h，即得N-乙基咪唑磷钨酸盐HeimH2PW12O40。
称取0.5g浮萍，1.19g N-乙基咪唑磷钨酸盐(0.4mmol)，20g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，140℃下反应3h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为78.7％。
实施例3：
准确称取2.880g磷钨酸，加水使其溶解，配制成0.1mol/L的磷钨酸溶液，另称取0.124g N-丁基咪唑，边搅拌边逐滴加入上述磷钨酸溶液中，常温下反应32h，离心得到固体产物，用蒸馏水洗涤三次后，在50℃下真空干燥24h，即得N-丁基咪唑磷钨酸盐HbimH2PW12O40。
准确称取0.5g浮萍，1.20g N-丁基咪唑磷钨酸盐(0.4mmol)，20g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，140℃下反应3h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为75.6％。
实施例4：
准确称取2.880g磷钨酸，加水使其溶解，配制成0.1mol/L的磷钨酸溶液，另称取0.166g N-己基咪唑，边搅拌边逐滴加入上述磷钨酸溶液中，常温下反应48h，离心得到固体产物，用蒸馏水洗涤三次后，在70℃下真空干燥24h，即得N-己基咪唑磷钨酸盐HhimH2PW12O40。
称取0.5g浮萍，1.21g N-己基咪唑磷钨酸盐(0.4mmol)，20g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，140℃下反应3h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为60.4％。
实施例5：
准确称取2.878g硅钨酸，加水使其溶解，配制成0.1mol/L的硅钨酸溶液，另称取0.082g N-甲基咪唑，边搅拌边逐滴加入上述硅钨酸溶液中，常温下反应24h，离心得到固体产物，用蒸馏水洗涤三次后，在40℃下真空干燥32h，即得N-甲基咪唑硅钨酸盐HmimH3SiW12O40。
称取0.5g浮萍，1.17g N-甲基咪唑硅钨酸盐HmimH3SiW12O40(0.4mmol)，20g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，140℃下反应3h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为71.5％。
实施例6：
准确称取1.825g磷钼酸，加水使其溶解，配制成0.1mol/L的磷钼酸溶液，另称取0.082g N-甲基咪唑，边搅拌边逐滴加入上述磷钼酸溶液中，常温下反应24h，离心得到固体产物，用蒸馏水洗涤三次后，在50℃下真空干燥24h，即得N-甲基咪唑磷钼酸盐HmimH2PMo12O40。
称取0.5g浮萍，0.770g N-甲基咪唑磷钼酸盐(0.4mmol)，20g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，140℃下反应3h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为71.2％。
实施例7：
准确称取1.823g硅钼酸，加水使其溶解，配制成0.1mol/L的硅钼酸溶液，另称取0.082g N-甲基咪唑，边搅拌边逐滴加入上述硅钼酸溶液中，常温下反应24h，离心得到固体产物，用蒸馏水洗涤三次后，在50℃下真空干燥24h，即得N-甲基咪唑硅钼酸盐HmimH3SiMo12O40。
称取0.5g浮萍，0.771g N-甲基咪唑硅钼酸盐(0.4mmol)，20g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，140℃下反应3h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为60.3％。
实施例8：
准确称取0.1g浮萍，0.59g N-甲基咪唑磷钨酸盐(0.2mmol)，5g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，130℃下反应5h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为73.3％。
实施例9：
准确称取1g浮萍，1.48g N-甲基咪唑磷钨酸盐(0.5mmol)，20g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，110℃下反应5h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为60.6％。
实施例10：
准确称取0.2g浮萍，0.31g N-甲基咪唑磷钨酸盐(0.1mmol)，10g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，150℃下反应5h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为50.7％。
实施例11：
准确称取1.0g浮萍，1.48g N-甲基咪唑磷钨酸盐(0.5mmol)，20g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，150℃下反应1h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为59.3％。
实施例12：
准确称取0.1g浮萍，0.88g N-甲基咪唑磷钨酸盐(0.3mmol)，5g去离子水，加入到50mL水热反应釜中，120℃下反应3h。最后，将反应混合物离心，取上清液定容至100mL，用DNS法测定还原糖收率为56.7％。
实施例13：
实验步骤同实施例1，将反应后的催化剂N-甲基咪唑磷钨酸盐进行回收后循环利用，考察催化剂的重复使用性，结果如表1所示。由表可以看出，催化剂具有良好的重复使用性能，经过5次循环之后，还原糖收率仍可达75％以上。
表1 N-甲基咪唑磷钨酸盐离子液体的重复使用性
Run 1 2 3 4 5
还原糖收率 79.8％ 78.1％ 77.6％ 76.9％ 75.3％
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法，其特征在于包括以下操作步骤：将浮萍和杂多酸型离子液体加入到去离子水中，在搅拌条件下进行水热反应；反应结束后，将反应液离心分离，得到固体残渣和水解液；
所述杂多酸型离子液体的阳离子为具有如下结构通式的咪唑类阳离子，其中n为0、1、2、3、4或5：
杂多酸型离子液体的阴离子为磷钨酸盐阴离子、磷钼酸盐阴离子、硅钨酸盐阴离子和硅钼酸盐阴离子，其结构通式为[XM12O40]m-，其中X为P或Si，M为Mo或W；当X＝P时，m＝3；当X＝Si时，m＝4。
2.根据权利要求1所述的一种杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法，其特征在于：所述浮萍的质量为0.1～1g，去离子水的体积为5～20mL，杂多酸型离子液体的用量为0.1～0.5mmol；所述水热反应的温度为110～150℃，反应时间为1～5h。
3.根据权利要求1所述的一种杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法，其特征在于：所述杂多酸型离子液体通过如下步骤制得：
(1)称取杂多酸，加水使之溶解，配成0.1mol/L的溶液；所述杂多酸为磷钨酸、磷钼酸、硅钨酸和硅钼酸；
(2)称取与杂多酸等物质的量的N-烷基咪唑，边搅拌边滴加到步骤(1)所得溶液中，常温反应24～48h；所述N-烷基咪唑的碳链长度为1～6个碳原子；
(3)反应后离心得到白色固体，并用水洗涤，40～70℃下真空干燥24～48h，即得杂多酸型离子液体。
4.根据权利要求3所述的一种杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法，其特征在于：步骤(3)所述的用水洗涤是采用20mL的水洗涤3次。
5.根据权利要求1所述的一种杂多酸型离子液体催化水解浮萍制备还原糖的方法，其特征在于：所述固体残渣用丙酮进行搅拌萃取，离心得到富含杂多酸型离子液体的丙酮相，然后再经旋蒸之后回收杂多酸型离子液体，干燥后循环利用。
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