CN104628748A - 一种半胱胺锌螯合物及其制备方法与应用 - Google Patents
一种半胱胺锌螯合物及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104628748A CN104628748A CN201510052261.2A CN201510052261A CN104628748A CN 104628748 A CN104628748 A CN 104628748A CN 201510052261 A CN201510052261 A CN 201510052261A CN 104628748 A CN104628748 A CN 104628748A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cysteamine
- zinc
- chelates
- equal
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 106
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 title claims abstract description 105
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title claims abstract description 89
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 72
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 72
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000013522 chelant Substances 0.000 title abstract description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 6
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- IPCXNCATNBAPKW-UHFFFAOYSA-N zinc;hydrate Chemical compound O.[Zn] IPCXNCATNBAPKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N acetyl-CoA Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- OGMADIBCHLQMIP-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanethiol;hydron;chloride Chemical compound Cl.NCCS OGMADIBCHLQMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008827 biological function Effects 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 229940038879 chelated zinc Drugs 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940097265 cysteamine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000009599 head growth Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical group 0.000 description 1
- 229940083608 sodium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- RNZCSKGULNFAMC-UHFFFAOYSA-L zinc;hydrogen sulfate;hydroxide Chemical compound O.[Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O RNZCSKGULNFAMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/06—Zinc compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种半胱胺锌螯合物及其制备方法与应用。该半胱胺锌螯合物的分子式为Zn4Cl4(NH2CH2CH2S)4。半胱胺锌螯合物的晶体，属于单斜晶系，空间群为p2/c，晶体密度为2.041g/cm3，晶胞体积为1.15205nm3，晶胞参数为：a=0.84294nm，b=0.83920nm，c=1.65787nm，α/(°)=90.00，β/(°)=100.787，γ/(°)=90.00。半胱胺锌螯合物的制备方法，步骤为：1）将半胱胺盐酸盐与硫酸锌、水混合，加热搅拌至溶解；2）加入氢氧化钠，充分反应，生成大量沉淀，冷却，脱水，洗涤，即得半胱胺锌螯合物。也公开了半胱胺锌螯合物作为饲料添加剂的应用。本发明制备了一种新的半胱胺锌螯合物，具有饲料添加剂应用价值。该螯合物具有熔点高，耐热稳定好，流畅性好，不易吸潮，不易氧化变质等特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种半胱胺锌螯合物及其制备方法与应用。
背景技术
半胱胺(Cysteamine,CS)，又称β-巯基乙胺，化学结构式为NH2CH2CH2SH，相当于半胱氨酸的脱羧产物，为白色结晶性粉末，熔点99～100℃，稍有臭味，易溶于水及醇，呈碱性，易潮解，其水溶液与金属离子接触即变暗色，有时会产生沉淀。半胱胺是乙酰辅酶A的组成部分，其分子结构中含有活性的巯基和氨基，能与许多有机物起缩合反应，具有多种生物功能，是动物体内的生物活性物质，具有重要的生理作用。
因半胱胺分子中含有巯基，在空气中易氧化成为二硫化物，通常用其盐酸盐(CysteamineHydrochloride,CSH)作为它的替代品。CSH化学性质稳定，常温下为固体，吸湿性强，在高温下容易氧化，熔点为70.2～70.7℃。由于CSH易吸潮，且本身有较强的臭味和苦味，不宜直接添加在动物饲料中，市场上应用于饲料添加剂中的产品，通常是使用物理法制粒和包衣；然而，但包被物存在这样或那样的缺陷：比如耐热稳定性不够流畅性不好，容易氧化变质或吸潮。
中国专利CN102827044A，公开了一种半胱胺螯合锌的制备方法，其包括如下步骤：1)将半胱胺盐酸盐溶于水，控制水温并加以搅拌，使半胱胺盐酸盐充分溶解于水中，形成透明溶液；2)加入一水硫酸锌，充分搅拌使其完全溶解；3)缓慢加入氢氧化钠，调解pH至8-13，反应体系呈浅灰白色浑浊溶液；4)在室温条件下，搅拌保温2小时；5)真空抽滤，滤饼于80℃电热恒温干燥箱烘干，辗碎，得类白色粉状结晶即制得半胱胺螯合锌产品。该方法所制得的半胱胺螯合锌，即本发明所指的碱性半胱胺锌(2:1型)，化学分子式为Zn(NH2CH2CH2S)2，其饱和溶液的pH值约为10。
为进一步拓展半胱胺锌螯合物在饲料添加剂中的应用，研发新的具有较高耐热稳定性、不易吸潮等优点的半胱胺锌螯合物显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种半胱胺锌螯合物及其制备方法与应用。
本发明所采取的技术方案是：
一种半胱胺锌螯合物，其特征在于：其分子式为Zn4Cl4(NH2CH2CH2S)4。
其化学结构式为：
半胱胺锌螯合物的晶体，属于单斜晶系，空间群为p 2/c，晶体密度为2.041g/cm3，晶胞体积为1.15205nm3，晶胞参数为：a＝0.84294nm，b＝0.83920nm，c＝1.65787nm，α/(°)＝90.00，β/(°)＝100.787，γ/(°)＝90.00。
半胱胺锌螯合物的制备方法，步骤为：
1)将半胱胺盐酸盐与硫酸锌、水混合，加热搅拌至溶解；
2)加入氢氧化钠，充分反应，生成大量沉淀，冷却，脱水，洗涤，即得半胱胺锌螯合物。
半胱胺盐酸盐与硫酸锌的摩尔比为1：1。
氢氧化钠与半胱胺盐酸盐的摩尔比为1～2:1。
步骤2)中，反应的温度为60～100℃。
半胱胺锌螯合物作为饲料添加剂的应用。
本发明的有益效果是：本发明制备了一种新的半胱胺锌螯合物，具有饲料添加剂应用价值。该螯合物具有熔点高，耐热稳定好，流畅性好，不易吸潮，不易氧化变质等特点。
附图说明
图1为半胱胺锌螯合物Zn4Cl4(NH2CH2CH2S)4的结构单元图；
图2为半胱胺锌螯合物Zn4Cl4(NH2CH2CH2S)4的分子模型堆积图；
图3为半胱胺锌螯合物Zn4Cl4(NH2CH2CH2S)4的分子结构图；
图4为半胱胺盐酸盐NH2CH2CH2SH·HCl的红外谱图；
图5为半胱胺锌螯合物Zn4Cl4(NH2CH2CH2S)4的红外谱图；
图6为碱性半胱胺锌Zn(NH2CH2CH2S)2的红外谱图；
图7为半胱胺锌螯合物Zn4Cl4(NH2CH2CH2S)4的热重分析图。
具体实施方式
一种半胱胺锌螯合物，其特征在于：其分子式为Zn4Cl4(NH2CH2CH2S)4。
其化学结构式为：
半胱胺锌螯合物的晶体，属于单斜晶系，空间群为p 2/c，晶体密度为2.041g/cm3，晶胞体积为1.15205nm3，晶胞参数为：a＝0.84294nm，b＝0.83920nm，c＝1.65787nm，α/(°)＝90.00，β/(°)＝100.787，γ/(°)＝90.00。
上述半胱胺锌螯合物的制备方法，步骤为：
1)将半胱胺盐酸盐与硫酸锌、水混合，加热搅拌至溶解；
2)加入氢氧化钠，充分反应，生成大量沉淀，冷却，脱水，洗涤，即得半胱胺锌螯合物。
优选的，半胱胺盐酸盐、硫酸锌、氢氧化钠的摩尔比为1:1:(1～2)；步骤2)中，反应的温度为60～100℃。
上述半胱胺锌螯合物作为饲料添加剂的应用。
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明：
实施例1：
一种半胱胺锌螯合物的制备方法，包括如下步骤：
1)将1mol半胱胺盐酸盐与1mol的硫酸锌、200ml水混合，加热搅拌至溶解；
2)在60℃下加入1mol氢氧化钠，搅拌反应至生成大量沉淀，冷却，脱水，洗涤，即得半胱胺锌螯合物82.8g，经检测，该螯合物锌含量为36.5％，半胱胺含量为42.8％。
实施例2：
一种半胱胺锌螯合物的制备方法，包括如下步骤：
1)将1mol半胱胺盐酸盐与1mol的硫酸锌、250ml水混合，加热搅拌至溶解；
2)在80℃下加入1.5mol氢氧化钠，搅拌反应至生成大量沉淀，冷却，脱水，洗涤，即得半胱胺锌螯合物126.2g，经检测，该螯合物锌含量为36.3％，半胱胺含量为42.5％。
实施例3：
一种半胱胺锌螯合物的制备方法，包括如下步骤：
1)将1mol半胱胺盐酸盐与1mol的硫酸锌、300ml水混合，加热搅拌至溶解；
2)在100℃下加入2mol氢氧化钠，搅拌反应至生成大量沉淀，冷却，脱水，洗涤，即得半胱胺锌螯合物169.3g，经检测，该螯合物锌含量为36.4％，半胱胺含量为42.6％。
实施例4：
相比半胱胺盐酸盐及碱性半胱胺锌(即CN102827044A中公开的半胱胺螯合锌)，半胱胺锌螯合物(1:1型，即本发明合成的螯合物)拥有更好的稳定性，可利用其性质代替半胱胺盐酸盐及其包被物和碱性半胱胺锌的市场应用，比较的数据见表1。
表1 半胱胺锌螯合物与半胱胺盐酸盐、碱性半胱胺锌的比较
实施例5：
半胱胺锌螯合物的晶体数据：
由饱和溶液挥发法可制得半胱胺锌螯合物的单晶，选取尺寸大小合适单晶测试，在德国Bruker公司Smart 1000-CCD X-射线单晶衍射仪上收集衍射数据。在150K，以MoK\a射线(λ＝0.071073nm)为光源，采用ω/2θ扫描方式。全部衍射数据经LP因子和经验吸收校正，两个晶体结构由重原子法解出，采用SHELXTL程序完成。氢原子采用理论模型和从差Fourier图两种方法找到，并进行各向同性修正。
单晶X-射线衍射数据表明，络合物属单斜晶系，其主要结构参数见表2～表4。
表2 络合物的晶体学数据
表3 络合物的主要键长和主要键角
表4 络合物的氢键键长(nm)和键角(°)
Symmetry codes:1＝x,y+1,z；2＝-x+1/2,y+1/2,-z+3/2；3＝x,y+1,z；4＝x,y+1,z.
由图1和2可知：半胱胺螯合锌为小分子结构，分子中Zn(II)中心为4配位，一个Zn(2)分别与两个Cl和两个配体的S配位；另一个Zn(1)分别于两个配体的N和S配位，形成两个五元螯合环；两个Zn(II)中心通过配体中S连接。
实施例6：
将半胱胺盐酸盐、半胱胺锌螯合物(1:1型)、碱性半胱胺锌螯合物(2:1型)的高纯样品分别送样测定红外光谱图，依次得到图4、图5、图6。主要官能团分析见表5。
表5 半胱胺盐酸盐、半胱胺锌螯合物的红外谱图官能团分析
根据半胱胺盐酸盐的红外谱图，比较半胱胺锌螯合物两种类型产物可知，半胱胺盐酸盐与锌盐反应后，产物主峰的峰型和出峰位置发生了明显的移动。半胱胺端基NH2较活泼易形成NH3 +而产生3000cm-1处的强峰，并在2500～3000cm-1处形成“铵谱带”。1:1型和2:1型半胱胺锌螯合物谱图中又同时含有两个窄而中等的吸收峰3100-3300cm-1处的N-H伸缩振动，说明分子中NH2参与配位，1:1型和2:1型不存在游离NH3 +。半胱胺红外图谱中S-H产生的弱特征吸收峰2507cm-1，螯合锌所得到的物质中此特征吸收峰均消失，说明1:1型半胱胺锌和2:1型的半胱胺锌分子中配体与锌的配位方式可能一致。
图3为半胱胺锌螯合物Zn4Cl4(NH2CH2CH2S)4的分子结构图。
实施例7：
将半胱胺锌螯合物的高纯样品送样进行热重分析，得到该螯合物的TG曲线如图7。
实施例8：
本发明得到的半胱胺锌螯合物，其锌含量可达36.0％，半胱胺含量可达42.0％。
试验：选取40头生长育肥猪，分成2组，每组20头，每组平均体重约65kg，应用于生长育肥猪饲料日粮的实验组半胱胺锌螯合物的添加量为150克/吨，饲喂30天，与对照组(不添加半胱胺)相比，仔猪增重提高8.2％。应用效果见表6：
表6 半胱胺锌螯合物在生长育肥猪中的应用效果
| 对照组 | 实验组 | |
| 初始体重/kg | 65.5 | 64.8 |
| 末体重/kg | 92.4 | 93.9 |
试验结果表明，本发明的半胱胺锌螯合物能有效促进育肥猪的生长性能。
Claims (8)
1.一种半胱胺锌螯合物，其特征在于：其分子式为Zn4Cl4(NH2CH2CH2S)4。
2.根据权利要求1所述的一种半胱胺锌螯合物，其特征在于：其化学结构式为：
。
3.权利要求1所述的半胱胺锌螯合物的晶体，其特征在于：属于单斜晶系，空间群为p 2/c，晶体密度为2.041g/cm3，晶胞体积为1.15205nm3，晶胞参数为：a=0.84294nm，b=0.83920nm，c=1.65787nm，α/(°)=90.00，β/(°)=100.787，γ/(°)=90.00。
4.权利要求1或2所述的半胱胺锌螯合物的制备方法，其特征在于：步骤为：
1）将半胱胺盐酸盐与硫酸锌、水混合，加热搅拌至溶解；
2）加入氢氧化钠，充分反应，生成大量沉淀，冷却，脱水，洗涤，即得半胱胺锌螯合物。
5.根据权利要求4所述的半胱胺锌螯合物的制备方法，其特征在于：半胱胺盐酸盐与硫酸锌的摩尔比为1：1。
6.根据权利要求4所述的半胱胺锌螯合物的制备方法，其特征在于：氢氧化钠与半胱胺盐酸盐的摩尔比为1～2:1。
7.根据权利要求4所述的半胱胺锌螯合物的制备方法，其特征在于：步骤2）中，反应的温度为60～100℃。
8.权利要求1所述的半胱胺锌螯合物作为饲料添加剂的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510052261.2A CN104628748B (zh) | 2015-01-30 | 2015-01-30 | 一种半胱胺锌螯合物及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510052261.2A CN104628748B (zh) | 2015-01-30 | 2015-01-30 | 一种半胱胺锌螯合物及其制备方法与应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104628748A true CN104628748A (zh) | 2015-05-20 |
| CN104628748B CN104628748B (zh) | 2017-03-01 |
Family
ID=53208034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510052261.2A Active CN104628748B (zh) | 2015-01-30 | 2015-01-30 | 一种半胱胺锌螯合物及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104628748B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107897530A (zh) * | 2017-11-24 | 2018-04-13 | 马鞍山市五谷禽业专业合作社 | 一种氨基酸饲料添加剂的生产方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101715886A (zh) * | 2009-11-24 | 2010-06-02 | 广东海大集团股份有限公司 | 一种用于水产饲料的稳定化半胱胺促生长剂及其生产方法 |
| CN102827044A (zh) * | 2012-09-06 | 2012-12-19 | 湖北广华生物有限公司 | 一种半胱胺螯合锌的制备方法 |
-
2015
- 2015-01-30 CN CN201510052261.2A patent/CN104628748B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101715886A (zh) * | 2009-11-24 | 2010-06-02 | 广东海大集团股份有限公司 | 一种用于水产饲料的稳定化半胱胺促生长剂及其生产方法 |
| CN102827044A (zh) * | 2012-09-06 | 2012-12-19 | 湖北广华生物有限公司 | 一种半胱胺螯合锌的制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| I.CASALS等: "Synthesis and structure of a mononuclear znic(II) complex of 2-(dimethylamino)ethanethiol", 《POLYHEDRON》 * |
| ISIDRE CASALS等: ""Synthesis and Structures of Tetranuclear 2-(Dimethylamino)-ethanethiolato Complexes of Zinc, Cadmium and Mercury involving both Primary and Secondary Metal-Halogen Bonding"", 《J . CHEM. SOC. DALTON TRANS.》 * |
| TIMOTHY G. FAWCETT等: "Crystal and Molecular Structure of the Tetrameric Cd(II) Complex (Cd[SC(CH3)2CH2NH2]2CdC12)2.2H20", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 * |
| W. J. HU等: "Synthesis and Structure of a Tetranuclear Zinc(II) Complex of N,N"-dimethyl-N,N"-bis(β-mercaptoethyl)ethylenediamine", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107897530A (zh) * | 2017-11-24 | 2018-04-13 | 马鞍山市五谷禽业专业合作社 | 一种氨基酸饲料添加剂的生产方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104628748B (zh) | 2017-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103224461B (zh) | 大颗粒晶型蛋氨酸金属螯合物的制备方法及其应用 | |
| JPH02184689A (ja) | 銅錯塩及びその使用方法 | |
| JP4796493B2 (ja) | Ｌ−リジン・クエン酸塩結晶 | |
| WO2010102471A1 (zh) | 氨基酸螯合羟基氯化铜结晶的制备方法及用途 | |
| CN104628748A (zh) | 一种半胱胺锌螯合物及其制备方法与应用 | |
| CN103497131B (zh) | 2-羟基-4-甲硫基丁酸金属螯合物的制备方法 | |
| CN111978189A (zh) | 甘氨酸络合锰盐预混料的制备方法及生产系统 | |
| CN108892629A (zh) | 盐酸沃尼妙林叔丁基甲醚溶剂化合物及其制备方法 | |
| CN103224546B (zh) | 水合氨基甲酰甘氨酸二肽螯合铁及其制备方法 | |
| CN102827044A (zh) | 一种半胱胺螯合锌的制备方法 | |
| CN104202999B (zh) | 对硝基氨基衍生物在饲料中减少反刍动物甲烷排放的用途 | |
| CN103641754B (zh) | 药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸金属螯合物的制备方法 | |
| CN102132768A (zh) | 半胱胺盐酸盐缓释放饲料添加剂的制备方法 | |
| KR101729965B1 (ko) | 고이온화도를 갖는 산화칼슘의 제조방법 | |
| CN107188820B (zh) | 一种沙库比曲钠盐的晶型及其制备方法 | |
| CN104276967B (zh) | 一种生产低含量赖氨酸产品的方法 | |
| CN107954885B (zh) | 一种甜菜碱盐酸盐的纯化方法 | |
| CN103641756B (zh) | 高纯度和高堆积密度d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的制备方法 | |
| CN103641760B (zh) | 廉价的高纯度的d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酰胺的制备方法 | |
| CN114195662B (zh) | 一种高含量依地酸钙钠的合成方法 | |
| CN110897039B (zh) | 一种缬氨酸锰的制备方法及其应用 | |
| CN103497133A (zh) | 利用d,l-蛋氨酸生产的皂化液制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸微量元素螯合物的方法 | |
| CN103641755B (zh) | D,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸微量元素螯合物的制备方法 | |
| CN105876165A (zh) | 一种中等螯合强度赖氨酸锌饲料添加剂的制备方法及用途 | |
| CN111990542A (zh) | 甘氨酸络合物锌盐预混料的制备方法及其生产系统 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |