JPH02184689A - 銅錯塩及びその使用方法 - Google Patents
銅錯塩及びその使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、末端アミノ基を有するα−アミノ酸の銅錯塩
、およびそれを飼料補給銅源として使用する方法に関す
る。
、およびそれを飼料補給銅源として使用する方法に関す
る。
を椎動物に対する銅の重要な生物学的役割は。
1928年に初めて明らかにされた。それ以来、銅は、
いくつかの酵素の鍵成分であることが分かった。
いくつかの酵素の鍵成分であることが分かった。
これらの銅酵素の多くは、生理学的に重要な反応の触媒
作用を果たしていることが知られている。
作用を果たしていることが知られている。
を椎動物が銅の不足した飼料を摂取すると、様ざまな病
理学的障害をひき起こす。
理学的障害をひき起こす。
銅の欠乏がもたらす初期症状の一つとして、銅が欠乏し
た牧草を食している羊や畜生に見られる特発性骨折があ
る。銅の欠乏状態を実験的につくったところ、家兎、豚
、鶏及び犬に骨の異常が発生した。骨の欠陥は、骨の有
機基質に認められ、骨の無機質組成には認められない。
た牧草を食している羊や畜生に見られる特発性骨折があ
る。銅の欠乏状態を実験的につくったところ、家兎、豚
、鶏及び犬に骨の異常が発生した。骨の欠陥は、骨の有
機基質に認められ、骨の無機質組成には認められない。
銅の欠乏は、黒毛羊を含む多くの動物種における体毛の
色素形成に異常をもたらす。羊においては、着色及び非
着色の毛根様が、銅の附加と関係している。銅が不足し
た食餌を与えられた七面鳥のひなの羽毛もまた。十分な
色素形成が行なわれない。
色素形成に異常をもたらす。羊においては、着色及び非
着色の毛根様が、銅の附加と関係している。銅が不足し
た食餌を与えられた七面鳥のひなの羽毛もまた。十分な
色素形成が行なわれない。
銅の欠乏により、畜生は、心臓障害をひき起こし、場合
によっては、突然死を招くことすらある。
によっては、突然死を招くことすらある。
また、銅が不足した食餌を与えられた雛鳥や豚は、大動
脈における構造欠陥による大量出血が原因で。
脈における構造欠陥による大量出血が原因で。
突然に死ぬこともある。
飼草に含まれる銅の量が正常以下であると、子羊におい
ては、新生児の失調症とかを椎湾曲症が表われる。銅欠
乏の豚は、鉄を正常に吸収することができない。
ては、新生児の失調症とかを椎湾曲症が表われる。銅欠
乏の豚は、鉄を正常に吸収することができない。
銅は、腸粘膜や鉄貯蔵組織から鉄を解離させるためにも
不可欠である。一般に、銅欠乏は、これまで研究がされ
てきているあらゆる動物種に貧血を起こす原因をつくる
。
不可欠である。一般に、銅欠乏は、これまで研究がされ
てきているあらゆる動物種に貧血を起こす原因をつくる
。
日常の飼料から摂取される銅のうち、銅蛋白質形成に最
終的に利用されるものは、極く一部にしか過ぎない。摂
取された銅の形態は、セルロプラスミン(銅蛋白質酵素
)活性によって測定されるように、銅の利用度に影響す
る。
終的に利用されるものは、極く一部にしか過ぎない。摂
取された銅の形態は、セルロプラスミン(銅蛋白質酵素
)活性によって測定されるように、銅の利用度に影響す
る。
いくつかのアミノ酸の存在が、銅の吸収・利用を増大さ
せることが認められている〔キルヒゲスナ−(Kirc
hgessner)及びギラースマン(Girassm
ann):ツアイトシュリフト・フユール・ティールフ
ィジオロギッシュ・ティーレナールンク・ラント・フッ
テルミッテルクンデ(Z、Tierphysiol。
せることが認められている〔キルヒゲスナ−(Kirc
hgessner)及びギラースマン(Girassm
ann):ツアイトシュリフト・フユール・ティールフ
ィジオロギッシュ・ティーレナールンク・ラント・フッ
テルミッテルクンデ(Z、Tierphysiol。
Tierenahrung Futtermittel
k、)26:3(1970年):ギラースマン等:同上
28:28(1971年);シュヴアルツ(Schwa
rz)等:同上31:98(1973年)〕。
k、)26:3(1970年):ギラースマン等:同上
28:28(1971年);シュヴアルツ(Schwa
rz)等:同上31:98(1973年)〕。
従って、生物学的利用能の高い銅を含むバランスの良く
とれた食餌は、豚や飼鳥類を含む動物にとって重要であ
る。近年、特に豚や飼鳥類に関して、その摂っている1
日の食餌の内容から、銅が不足しがちであるという報告
がなされている。
とれた食餌は、豚や飼鳥類を含む動物にとって重要であ
る。近年、特に豚や飼鳥類に関して、その摂っている1
日の食餌の内容から、銅が不足しがちであるという報告
がなされている。
それとは別に、食餌、特にトウモロコシの中に時として
入っているマイコトキシンは、有用な銅と結びつき、そ
れを、生物学的利用能を失なわせた状態に変える性質の
あることが、分かってきた。
入っているマイコトキシンは、有用な銅と結びつき、そ
れを、生物学的利用能を失なわせた状態に変える性質の
あることが、分かってきた。
要するに、マイコトキシンを含んでいる豚及び飼鳥額用
の飼料は、その中の有用な銅と何らかの形で結合し、銅
を生物学的利用能のないものにしてしまう。また、たと
え、国立調査委員会(National Re5ear
ch Counci1%NRC)が推奨する1日許容量
よりも相当に高い濃度の銅を動物に与えたとしても、動
物は、NRCが適切と見做す必要量に近い量を摂取する
ことができない。
の飼料は、その中の有用な銅と何らかの形で結合し、銅
を生物学的利用能のないものにしてしまう。また、たと
え、国立調査委員会(National Re5ear
ch Counci1%NRC)が推奨する1日許容量
よりも相当に高い濃度の銅を動物に与えたとしても、動
物は、NRCが適切と見做す必要量に近い量を摂取する
ことができない。
大量の銅を与えても、吸収されずに排泄されてしまうだ
けであるので、別の問題が発生する。排泄された銅は、
土に戻され、銅の地中濃度を相当に高くする。これは、
有害な環境汚染問題をひき起こすもとになる。
けであるので、別の問題が発生する。排泄された銅は、
土に戻され、銅の地中濃度を相当に高くする。これは、
有害な環境汚染問題をひき起こすもとになる。
そのため、生物学的利用能の高い銅からなる適切な量の
食餌が、畜牛、豚および飼鳥類を含む家畜の発育にとっ
て必要となる。更に、動物が、銅を十分に吸収して、環
境汚染をもたらすおそれがあるほど排泄しないような、
生物学的利用能の高い形態となった銅が、切望されてい
る。
食餌が、畜牛、豚および飼鳥類を含む家畜の発育にとっ
て必要となる。更に、動物が、銅を十分に吸収して、環
境汚染をもたらすおそれがあるほど排泄しないような、
生物学的利用能の高い形態となった銅が、切望されてい
る。
本発明による錯塩は、必須アミノ酸から生成するのが特
に好ましい、それにより、生物学的利用能の高い銅がつ
くられ、また、適切な量の食餌から、動物の正常な発育
に欠かせない必須アミノ酸を摂ることかできる。
に好ましい、それにより、生物学的利用能の高い銅がつ
くられ、また、適切な量の食餌から、動物の正常な発育
に欠かせない必須アミノ酸を摂ることかできる。
銅に関していうと、銅とα−アミノ酸との固形錯塩をつ
くることは、特に困難である。例えば。
くることは、特に困難である。例えば。
このような錯塩を、1976年3月2日に特許された米
国特許筒3.941,818号、および1977年5月
3日に特許された同第4,021,569号の各明細書
に開示されている方法により、メチオニンを用いて合成
しようとしても、結果的には、メチオニンと銅との間で
酸化還元反応が起こり、使いものにならない反応生成物
ができてしまう。
国特許筒3.941,818号、および1977年5月
3日に特許された同第4,021,569号の各明細書
に開示されている方法により、メチオニンを用いて合成
しようとしても、結果的には、メチオニンと銅との間で
酸化還元反応が起こり、使いものにならない反応生成物
ができてしまう。
末端アミノ基を有するα−アミノ酸の銅錯塩を用いれば
、内部酸化還元反応が起こらないということが分かった
。
、内部酸化還元反応が起こらないということが分かった
。
そこで、本発明の第1の目的は、動物に対する飼料添加
物として使用しうる、水溶性塩の形になっている生物学
的利用能の高い銅生成物を提供することである。
物として使用しうる、水溶性塩の形になっている生物学
的利用能の高い銅生成物を提供することである。
本発明の第2の目的は、家畜、特に豚、飼鳥類及び畜牛
が摂取した後で容易に吸収される形になっている銅から
なる新規の銅錯塩の調製方法を提供することである。
が摂取した後で容易に吸収される形になっている銅から
なる新規の銅錯塩の調製方法を提供することである。
本発明の第3の目的は、銅と、末端アミノ基を有するα
−アミノ酸とがキレートをつくっており、そのために、
長持ちのする銅錯塩を提供することである。
−アミノ酸とがキレートをつくっており、そのために、
長持ちのする銅錯塩を提供することである。
本発明の第4の目的は、動物の発育及び健康に必要な銅
を確保するべく、銅錯塩を飼料添加剤として動物に対し
て使用する方法を提供することである。
を確保するべく、銅錯塩を飼料添加剤として動物に対し
て使用する方法を提供することである。
本発明の第5の目的は、銅と、リシンのような末端アミ
ノ基を有するα−アミノ酸との錯塩であって、この錯塩
が、銅イオンと、アミノ酸のα−アミノ基との間に形成
される配位結合、また陽イオンとカルボキシルイオンと
の間の静電結合を有しているものを提供することである
。
ノ基を有するα−アミノ酸との錯塩であって、この錯塩
が、銅イオンと、アミノ酸のα−アミノ基との間に形成
される配位結合、また陽イオンとカルボキシルイオンと
の間の静電結合を有しているものを提供することである
。
本発明の第6の目的は、銅とα−アミノ酸との比が1:
lになっているl:1比錯塩の調製法を提供することで
ある。
lになっているl:1比錯塩の調製法を提供することで
ある。
本発明によれば、上で述べた課題を解決するため、次の
一般式 (式中、nは、1〜5の数を表わし、2は、陰イオンを
表わし、yは、全体を静電気的にバランスさせるために
必要な数を表わす。) で示される銅錯塩が提供される。
一般式 (式中、nは、1〜5の数を表わし、2は、陰イオンを
表わし、yは、全体を静電気的にバランスさせるために
必要な数を表わす。) で示される銅錯塩が提供される。
銅とα−アミノ酸とで生成される錯体であるため、これ
らの化合物は、畜生、豚及び飼鳥類を含む家畜が吸収し
易い形になっているものと、信じることができる。従っ
て、これらの化合物は、飼料に添加される銅の利用源と
して使用でき、また同時に、正常な発育及び健康に不可
欠のα−アミノ酸としても利用される。
らの化合物は、畜生、豚及び飼鳥類を含む家畜が吸収し
易い形になっているものと、信じることができる。従っ
て、これらの化合物は、飼料に添加される銅の利用源と
して使用でき、また同時に、正常な発育及び健康に不可
欠のα−アミノ酸としても利用される。
以下、好適実施例に基づき、本発明の詳細な説明する。
それにより、前述の目的、およびそれ以外の目的は、明
白になることと思う。
白になることと思う。
本発明による化合物は、銅イオンと、一般式%式%
(式中、nは、1〜5の数を表わす。)で示される末端
アミノ基を有するα−アミノ酸との間でつくられる銅錯
塩である。
アミノ基を有するα−アミノ酸との間でつくられる銅錯
塩である。
好適なアミノ酸は、nが4である場合のりシンである。
しかし、nは、5よりも大きくなることはない、その理
由は、nが5よりも大きい化合物は、簡単に入手できず
、市販されることも不可能であるからである。
由は、nが5よりも大きい化合物は、簡単に入手できず
、市販されることも不可能であるからである。
注目すべき重要なこととして、本発明による化合物は、
銅イオンと、アミノ酸のα−アミノ基との間に形成され
る配位結合のほかに、陽イオンとカルボキシルイオンと
の間に静電結合を有している銅錯塩であるということで
ある。
銅イオンと、アミノ酸のα−アミノ基との間に形成され
る配位結合のほかに、陽イオンとカルボキシルイオンと
の間に静電結合を有している銅錯塩であるということで
ある。
配位結合と静電結合の両方を有する本発明の錯塩は、銅
の生物学的利用能を高めるものと考えられる。
の生物学的利用能を高めるものと考えられる。
1:1錯塩に関して、配位結合及び静電結合の両方を示
す式は、次のように表わされる。
す式は、次のように表わされる。
(式中、yは、塩を静電気的にバランスさせるために必
要な数を表わし、Zは、陰イオンである。) 上式は、化合物を立体的に表わしたものであるが、同じ
くその化合物を、次のような式で表わすこともできる。
要な数を表わし、Zは、陰イオンである。) 上式は、化合物を立体的に表わしたものであるが、同じ
くその化合物を、次のような式で表わすこともできる。
(以下余白)
(式中、nは、1〜5の数を表わし、Zは、陰イオンを
表わし、yは、全体を静電気的にバランスさせるのに必
要な数を表わす。) 銘記すべき重要なことは、これらの塩が、安定な固体状
態で存在しうるということである。従って、これらの塩
は、処理可能であり、かつ動物飼料として使用可能であ
る。これは、溶液の平衡における分離不能な過渡状態に
あるだけということとは区別されるべきである。
表わし、yは、全体を静電気的にバランスさせるのに必
要な数を表わす。) 銘記すべき重要なことは、これらの塩が、安定な固体状
態で存在しうるということである。従って、これらの塩
は、処理可能であり、かつ動物飼料として使用可能であ
る。これは、溶液の平衡における分離不能な過渡状態に
あるだけということとは区別されるべきである。
好適な塩は、α−アミノ酸のうち、nが4であるリシン
の塩である。最も好ましい塩は、1:2比か、または1
:1比の錯塩である銅リシン硫酸塩である。
の塩である。最も好ましい塩は、1:2比か、または1
:1比の錯塩である銅リシン硫酸塩である。
示された式において、2は、陰イオンを表わす。
つまり、無機陰イオンか、または有機陰イオンである。
Zは、塩化物、臭化物、沃化物、硫酸塩およびリン酸塩
よりなる群から選択するのが好ましい。
よりなる群から選択するのが好ましい。
「硫酸塩」及び[リン酸塩」なる用語は、酸性硫酸塩、
酸性リン酸塩、並びに硫酸塩またはリン酸塩から水素が
とれたもの、即ち、硫酸イオン5042−またはリン酸
イオンPO43−を含むものである。
酸性リン酸塩、並びに硫酸塩またはリン酸塩から水素が
とれたもの、即ち、硫酸イオン5042−またはリン酸
イオンPO43−を含むものである。
リシンと、塩化銅または硫酸銅との銅錯塩は、好適な固
形物であり、かつ安定で、水に易溶な青色結晶物質であ
る。
形物であり、かつ安定で、水に易溶な青色結晶物質であ
る。
1:1比錯塩は、若干安定性を欠くが、製造時に。
リシンの消費が少なくて済むため、非常に経済的である
0通常、1:1比錯塩は、pl(がかなり酸性側。
0通常、1:1比錯塩は、pl(がかなり酸性側。
例えば約3.0乃至4.0に調整されていても、つくる
ことができる、より安定なl:2比錯塩でさえ、消化管
の酸性環境において、1:1比錯塩に変換されるものと
考えられる。
ことができる、より安定なl:2比錯塩でさえ、消化管
の酸性環境において、1:1比錯塩に変換されるものと
考えられる。
同じ使用目的のヒドロキシ酸の別の銅錯塩の詳細に関し
ては、本願出願人に譲渡されている、1988年10月
20日米国特許願第260,023号明細書(発明の名
称:rα−ヒドロキシ有機酸の銅錯塩、それの補填飼料
トシテノ使用方法(COPPERCOMPLEXESO
F ALPHA HYDROXY 0RGANIC
ACIDS AND THEIRUSE AS NUT
RITIONAL SUPPLEMENTS)J)を参
照されたい。
ては、本願出願人に譲渡されている、1988年10月
20日米国特許願第260,023号明細書(発明の名
称:rα−ヒドロキシ有機酸の銅錯塩、それの補填飼料
トシテノ使用方法(COPPERCOMPLEXESO
F ALPHA HYDROXY 0RGANIC
ACIDS AND THEIRUSE AS NUT
RITIONAL SUPPLEMENTS)J)を参
照されたい。
簡単に、しかも安い費用で実施しうる銅錯塩の調製方法
が開発されている。
が開発されている。
本発明による方法によれば、リシンモノヒトラードの溶
液を、60〜80’Cに加熱する。塩酸を注意深く加え
、次に酸化銅を慎重に加えていく。
液を、60〜80’Cに加熱する。塩酸を注意深く加え
、次に酸化銅を慎重に加えていく。
混合物を、約30分間攪拌する。少量の不溶性酸化銅を
、濾過により取り除く。通常の乾燥方法、例えば熱風乾
燥器による方法、噴霧乾燥法、凍結乾燥法、または減圧
蒸発法により、濾液を濃縮乾固し、目的の生成物を得る
。
、濾過により取り除く。通常の乾燥方法、例えば熱風乾
燥器による方法、噴霧乾燥法、凍結乾燥法、または減圧
蒸発法により、濾液を濃縮乾固し、目的の生成物を得る
。
リシンモノヒドロクロリドからなる溶液と、塩基性炭酸
銅(II)とを注意深く混ぜ合わせて、同じ生成物を得
ることができる。
銅(II)とを注意深く混ぜ合わせて、同じ生成物を得
ることができる。
混合物を、還流しながら、2時間加熱する。溶液を、高
温のまま濾過した後、20℃に冷却する。
温のまま濾過した後、20℃に冷却する。
その冷却された濾液に対して、アセトンを、濁りがl!
Flされるまで徐々に加える。
Flされるまで徐々に加える。
混合物を、4℃にて一晩貯蔵し、目的の生成物を沈澱さ
せる。この目的とする生成物は、通常の乾燥方法を用い
ることにより、濾液から得ることもできる。また、アセ
トン−水による再結晶法により、目的生成物の精製が可
能である。
せる。この目的とする生成物は、通常の乾燥方法を用い
ることにより、濾液から得ることもできる。また、アセ
トン−水による再結晶法により、目的生成物の精製が可
能である。
銅錯塩を得る別の好適な方法として、粉末硫酸銅を、リ
シンモノヒトラードの高温溶液に注意深く加える。目的
とする生成物は、上で述べた要領に従って、混合物から
得られる。
シンモノヒトラードの高温溶液に注意深く加える。目的
とする生成物は、上で述べた要領に従って、混合物から
得られる。
リシン、オルニチン及びγ−アミノ酪酸のような塩基性
α−アミノ酸の銅錯塩の生成には1通常、その一つとし
て、側鎖アミノ基を誘導する必要がある合成反応におい
て、α−アミノ基を保護即ち封鎖する方法が用いられる
(エイ・シー・クルゾ(A。
α−アミノ酸の銅錯塩の生成には1通常、その一つとし
て、側鎖アミノ基を誘導する必要がある合成反応におい
て、α−アミノ基を保護即ち封鎖する方法が用いられる
(エイ・シー・クルゾ(A。
C,Kurtz)、ジャーナル・オブ・バイオロジカル
・ケミストリー(J、Biol、Chem、)、180
.1253ページ(1949年);アール・レッジャ−
(R,Ledger)、エフ・イチ・シー・スチュヮー
ト(F、H,C,Stewart)、アール・ジェイ・
ステッドマン(R,J、Stedman)および、ヴア
ンサン・デュ・ヴイニョー(Vincent DuVi
gneaud)、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサエティ(J、American Chemi
cal 5ociety)、78.5883ページ(1
956年)参照)。
・ケミストリー(J、Biol、Chem、)、180
.1253ページ(1949年);アール・レッジャ−
(R,Ledger)、エフ・イチ・シー・スチュヮー
ト(F、H,C,Stewart)、アール・ジェイ・
ステッドマン(R,J、Stedman)および、ヴア
ンサン・デュ・ヴイニョー(Vincent DuVi
gneaud)、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサエティ(J、American Chemi
cal 5ociety)、78.5883ページ(1
956年)参照)。
しかし、この反応による方法は、大量の生成物を製造す
るには不適当な少量の反応物、および複雑な過程を含ん
でいる。その上、銅錯塩は、通常、結晶状態で分離でき
ず、また特徴もない。
るには不適当な少量の反応物、および複雑な過程を含ん
でいる。その上、銅錯塩は、通常、結晶状態で分離でき
ず、また特徴もない。
本発明による化合物の利点は、化合物が、安定で、かつ
水溶性の結晶であり、飼料添加物として使用しうるよう
に、相当に安いコストで大量につくることができること
である。
水溶性の結晶であり、飼料添加物として使用しうるよう
に、相当に安いコストで大量につくることができること
である。
本発明による化合物は、銅、および必須α−アミノ酸で
あるリシンの簡単な利用源として供しうる。
あるリシンの簡単な利用源として供しうる。
本発明による末端アミノ基を有するα−アミノ酸の銅錯
塩を、飼料添加剤として使用する際の適用量は、広い範
囲で変えることができる。
塩を、飼料添加剤として使用する際の適用量は、広い範
囲で変えることができる。
添加比率は、飼料摂取量に対する銅の割合が。
約0.2〜約2.0ppmとなるようにするのが好まし
く、約1.0pPmが最も好ましい。この割合を確保す
るため、1=1比錯塩、1:2比鉗塩、並びに動物飼料
に加えうる他の錯塩を含む銅・リシンの好適錯塩の量は
、畜生1頭1日当り約0.1〜1.0g、好ましくは0
.6gである。
く、約1.0pPmが最も好ましい。この割合を確保す
るため、1=1比錯塩、1:2比鉗塩、並びに動物飼料
に加えうる他の錯塩を含む銅・リシンの好適錯塩の量は
、畜生1頭1日当り約0.1〜1.0g、好ましくは0
.6gである。
しかし、添加比率は、上記以外であってもよく、厳密な
添加比率は、実際には、あまり重要ではなく、飼料添加
剤により処理されている動物の状態に応じて調整すれば
よい。
添加比率は、実際には、あまり重要ではなく、飼料添加
剤により処理されている動物の状態に応じて調整すれば
よい。
本発明による化合物の利点のうち特に重要なものの一つ
は、化合物が、結晶であり、かつ水溶性のものであるた
め、飼料添加剤として使用する上で、処理がし易く、し
かも、細かい粉末状にできることである。言い換えれば
、化合物の物理的形態が、反部動物の飼料と簡単に混ぜ
合わせて使うことができるものになっている、というこ
とである。
は、化合物が、結晶であり、かつ水溶性のものであるた
め、飼料添加剤として使用する上で、処理がし易く、し
かも、細かい粉末状にできることである。言い換えれば
、化合物の物理的形態が、反部動物の飼料と簡単に混ぜ
合わせて使うことができるものになっている、というこ
とである。
動物の食餌に加える添加剤を調製する際、加工処理性や
商品性をよくするために、本発明による錯塩に対して、
キャリヤーとか充填剤を加えるのが好ましい。
商品性をよくするために、本発明による錯塩に対して、
キャリヤーとか充填剤を加えるのが好ましい。
好適なキャリヤーの例として、醸造所の発酵可溶成分、
飼料用穀物、動物、飼鳥類及び魚類の副生物やミール、
乳清、並びに微量無機物製造技術の分野でよく知られて
いる他のセルロースキャリヤーなどが挙げられる。
飼料用穀物、動物、飼鳥類及び魚類の副生物やミール、
乳清、並びに微量無機物製造技術の分野でよく知られて
いる他のセルロースキャリヤーなどが挙げられる。
失に但よ
塩基性炭酸銅(If)(12g)を、水(100mA)
におけるリシンモノヒドロクロリド(10g )からな
る溶液に少量ずつ慎重に加える。その混合物を、還流し
ながら、2時間加熱する。高温のまま、溶液を濾過する
。炉液を20℃に冷却し1次に、濁りが認められるまで
、アセトンを徐々に加えていく。
におけるリシンモノヒドロクロリド(10g )からな
る溶液に少量ずつ慎重に加える。その混合物を、還流し
ながら、2時間加熱する。高温のまま、溶液を濾過する
。炉液を20℃に冷却し1次に、濁りが認められるまで
、アセトンを徐々に加えていく。
混合物を、4℃にて、−晩貯蔵する。沈澱を集め、乾燥
させる。水−アセトンによる再結晶により、分析用試料
を調製する。試料を、五酸化リンを用いて乾燥する。
させる。水−アセトンによる再結晶により、分析用試料
を調製する。試料を、五酸化リンを用いて乾燥する。
臭化カリウム錠剤法を用いて、生成物の赤外スペクトル
をとった結果、本明細書の記載の構造式と一致すること
が判明した。
をとった結果、本明細書の記載の構造式と一致すること
が判明した。
試験式C1,f(、,04N4CI!、Cu、2H,0
に対する元素分析の結果は、次の通りであった。
に対する元素分析の結果は、次の通りであった。
C131,14(13,51);lI、6.96(6,
93) ;N、12.10(11,86) :C1,1
5,31(15,15)。
93) ;N、12.10(11,86) :C1,1
5,31(15,15)。
銅の分析は、灰化法を用いた。灰分14.33%、灰分
から計算した結果、銅は、11.44%であった。理論
値は13.73%である。この元素分析により、1:2
錯塩の構造になっていることが分かる。
から計算した結果、銅は、11.44%であった。理論
値は13.73%である。この元素分析により、1:2
錯塩の構造になっていることが分かる。
失庭叢又
リシンモノヒトラード(16,7g )を、水(25m
A)と混合し、その混合物を、攪拌しながら60〜80
℃に加熱し、固形物を完全に溶解する。濃塩酸(9,8
mll1.37.3%)を慎重に加える。酸を加える間
、溶液の攪拌を続ける。酸化銅(4,0g)を、攪拌さ
れた溶液に加えた後、70℃にて30分間攪拌を続ける
。
A)と混合し、その混合物を、攪拌しながら60〜80
℃に加熱し、固形物を完全に溶解する。濃塩酸(9,8
mll1.37.3%)を慎重に加える。酸を加える間
、溶液の攪拌を続ける。酸化銅(4,0g)を、攪拌さ
れた溶液に加えた後、70℃にて30分間攪拌を続ける
。
高温状態の混合物を濾過し、未反応の酸化銅を除去する
。炉液を濃縮乾固する。目的の生成物(21g )が得
られた。
。炉液を濃縮乾固する。目的の生成物(21g )が得
られた。
この生成物は、水に非常によく溶けて、透明な濃い青色
の溶液を呈する。固形生成物の色は、水和度によって異
なる。無水生成物は、黄緑色であり、固体が水和される
につれて、濃い青色に変化する。
の溶液を呈する。固形生成物の色は、水和度によって異
なる。無水生成物は、黄緑色であり、固体が水和される
につれて、濃い青色に変化する。
固体は、実施例1に記載の要領で得られた生成物と全く
同じ化学的性質及び物理的性質を有している。
同じ化学的性質及び物理的性質を有している。
叉1(社)y
リシンモノヒトラード(363g (800ポンド))
を、熱水635kg(1,400ポンド)と混合する。
を、熱水635kg(1,400ポンド)と混合する。
溶液を掻き混ぜ、リシンを完全に溶かす(約10分間)
。次に、攪拌を続けながら、CuSO4・5H,O(2
72kg (600ポンド))をゆっくり加える。
。次に、攪拌を続けながら、CuSO4・5H,O(2
72kg (600ポンド))をゆっくり加える。
CuSO4・5H2O全部を、リシン溶液に加え終った
後、更に攪拌を続ける。溶液を、71〜82℃(160
〜180’F)の温度で10〜15分間放置し、錯反応
を起こさせる。
後、更に攪拌を続ける。溶液を、71〜82℃(160
〜180’F)の温度で10〜15分間放置し、錯反応
を起こさせる。
銅リシン錯塩を、通常の噴霧乾燥法を用いて乾燥する。
その結果得られる目的生成物は、緑色の細粉である。
その化合物は、家畜、特に豚、畜生、飼鳥類および羊が
前述の濃度で摂取した場合、中に含まれる銅が高い生物
学的利用能を発揮しうる形になっており、また、摂取さ
れる飼料から、正常な健全発育、良好な赤血球生産、体
毛の適切な色素形成、および正常な生殖パターンを維持
するのに十分な濃度の銅を提供できる。
前述の濃度で摂取した場合、中に含まれる銅が高い生物
学的利用能を発揮しうる形になっており、また、摂取さ
れる飼料から、正常な健全発育、良好な赤血球生産、体
毛の適切な色素形成、および正常な生殖パターンを維持
するのに十分な濃度の銅を提供できる。
ヌ】1」先
この実施例は、1:1比銅リシン錯塩を調製することに
ある。
ある。
1:1比錯塩の場合、CuSO4・5H20対リシンヒ
ドロクロリドの比は、1.4:1とする。
ドロクロリドの比は、1.4:1とする。
リシンモノヒドロクロリド(166g (365ポンド
))を、熱水544kg(1,200ポンド)と混合す
る。溶液を掻き混ぜ、リシンを完全に溶解させる(約1
0分間)。次に。
))を、熱水544kg(1,200ポンド)と混合す
る。溶液を掻き混ぜ、リシンを完全に溶解させる(約1
0分間)。次に。
攪拌を続けながら、CuSO4・5H20(227kg
(500ポンド))をゆっくり加える。
(500ポンド))をゆっくり加える。
CuSO4・5H20全部を、リシン溶液に加え終った
後、更に攪拌を続ける。溶液を、71〜82℃(160
〜180°F)の温度で10〜15分間放置し、錯反応
を起こさせる。
後、更に攪拌を続ける。溶液を、71〜82℃(160
〜180°F)の温度で10〜15分間放置し、錯反応
を起こさせる。
銅リシン錯塩を、通常の噴霧乾燥法を用いて乾燥する。
その結果得られる目的生成物は、細粉である。
以上の説明から分かるように、本発明によれば、冒頭で
述べた目的は、すべて達成される。
述べた目的は、すべて達成される。
Claims (15)
- (1) 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは、1〜5の数を表わし、Zは、陰イオンを
表わし、yは、全体を静電気的にバランスさせるために
必要な数を表わす。) で示される固形の1:1化銅錯塩。 - (2)細かく粉砕し、飼料補填剤として使用できる状態
にした請求項(1)記載の銅錯塩。 - (3)nが1である請求項(1)記載の銅錯塩。
- (4)Zが、無機陰イオンである請求項(1)記載の銅
錯塩。 - (5)Zが、塩化物、臭化物、沃化物、硫酸塩およびリ
ン酸塩よりなる群から選択される請求項(4)記載の銅
錯塩。 - (6)家畜の発育及び生産性をよくするため、生物学的
利用能の高い式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは、1〜5の数を表わし、Zは、陰イオンを
表わし、yは、全体を静電気的にバランスさせるために
必要な数を表わす。) で示される1:1化銅錯塩を、僅かではあるが有効量を
加え、動物飼料補給銅源として使用する方法。 - (7)動物の飼料に添加する銅錯塩の量を、1頭当り1
日につき、0.1〜1.0とする請求項(6)記載の使
用方法。 - (8)1:1比銅リシン硫酸塩。
- (9) 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは、1〜5の数を表わし、Zは、陰イオンを
表わし、yは、全体を静電気的にバランスさせるために
必要な数を表わす。) で示される固形の銅錯塩。 - (10)細かく粉砕し、飼料補填剤として使用できる状
態にした請求項(9)記載の銅錯塩。 - (11)nが1である請求項(9)記載の銅錯塩。
- (12)Zが、塩化物、臭化物、沃化物、硫酸塩および
リン酸塩よりなる群から選択される請求項(9)記載の
銅錯塩。 - (13)家畜の発育及び生産性をよくするため、生物学
的利用能の高い式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは、1〜5の数を表わし、Zは、陰イオンを
表わし、yは、全体を静電気的にバランスさせるために
必要な数を表わす。) で示される銅錯塩を、僅かではあるが有効量を加え、動
物飼料補給銅源として使用する方法。 - (14)動物の飼料に添加する銅錯塩の量を、1頭当り
1日につき、0.1〜1.0とする請求項(13)記載
の使用方法。 - (15)銅リシン硫酸塩。
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US07/396,685 US4948594A (en) | 1989-01-03 | 1989-08-22 | Copper complexes of alpha-amino acids that contain terminal amino groups, and their use as nutritional supplements |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009515868A (ja) * | 2005-11-11 | 2009-04-16 | エットリン,エドゥアルド,ウォルター | アミノ酸かつ/またはアンモニウム塩によって安定化された無機栄養素の塩、それらを含む生成物かつ栄養補助食品と獲得手順 |
JP2014525733A (ja) * | 2011-06-07 | 2014-10-02 | ジンプロ コーポレーション | 混合アミノ酸と金属塩との錯体 |
JP2022514748A (ja) * | 2018-12-18 | 2022-02-15 | フィトバイオティクス・フッターツーザッツシュトッフェ・ゲーエムベーハー | リシン水溶液からモノリシネート化合物の調製する方法 |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6515009B1 (en) | 1991-09-27 | 2003-02-04 | Neorx Corporation | Therapeutic inhibitor of vascular smooth muscle cells |
US5811447A (en) | 1993-01-28 | 1998-09-22 | Neorx Corporation | Therapeutic inhibitor of vascular smooth muscle cells |
US5278329A (en) * | 1992-02-21 | 1994-01-11 | Zinpro Corporation | L-form 1:1 metal methionine complexes |
US6491938B2 (en) | 1993-05-13 | 2002-12-10 | Neorx Corporation | Therapeutic inhibitor of vascular smooth muscle cells |
FR2711988B1 (fr) * | 1993-11-05 | 1996-01-05 | Oreal | Nouveaux dérivés de la lysine à groupement Nepsilon-alkoxy ou alcénoxy carbonyle, leur préparation et leur utilisation, dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques, hygiéniques ou alimentaires. |
US5451414A (en) * | 1994-03-15 | 1995-09-19 | Heritage Environmental Services, Inc. | Micronutrient supplement |
US5430164A (en) * | 1994-10-18 | 1995-07-04 | Zinpro Corporation | Enhanced solubilization of zinc and manganese methionine complex salts by addition of ferric ion |
US5583243A (en) * | 1995-05-19 | 1996-12-10 | Zinpro Corporation | Salts of alpha-hydroxy aliphatic carboxylic acids and uses thereof |
JPH09172979A (ja) * | 1995-12-27 | 1997-07-08 | Ajinomoto Co Inc | 新規リン酸アミノ酸複合塩及び制酸剤を含有する反すう動物用飼料添加組成物 |
WO1998046588A2 (en) | 1997-04-11 | 1998-10-22 | Neorx Corporation | Compounds and therapies for the prevention of vascular and non-vascular pathologies |
US6265438B1 (en) | 1998-12-03 | 2001-07-24 | Heritage Technologies, Llc | Vitamin compatible micronutrient supplement |
US6071545A (en) * | 1999-02-03 | 2000-06-06 | Vyrex Corporation | Metallic oligopeptide complexes |
US6166071A (en) * | 2000-03-13 | 2000-12-26 | Albion International, Inc. | Zinc amino acid chelates having ligands comprised of glycine and a sulfur-containing amino acids |
US6541051B2 (en) | 2001-05-30 | 2003-04-01 | Zinpro Corporation | Preparation of metal complexes of amino acids obtained by hydrolysis of soy protein |
US7247328B2 (en) * | 2002-05-31 | 2007-07-24 | Zinpro Corporation | Chromium (III) alpha amino acid complexes |
US7129375B2 (en) * | 2002-10-16 | 2006-10-31 | Zinpro Corporation | Metal complexes of α amino dicarboxylic acids |
US7022351B2 (en) * | 2003-01-14 | 2006-04-04 | Zinpro Corporation | Composition for supplementing animals with solutions of essential metal amino acid complexes |
AU2010311547B2 (en) | 2009-10-30 | 2013-12-19 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Use of a metal supplement in animal feed |
US20140037798A1 (en) * | 2011-02-09 | 2014-02-06 | Abbott Laboratories | Liquid nutritional products comprising metal amino acid chelates |
US9149057B2 (en) | 2011-03-01 | 2015-10-06 | Zinpro Corporation | Enhanced bioavailable iodine molecules |
BR112014005422B1 (pt) | 2011-09-08 | 2021-01-05 | Micronutrients Usa Llc | suplemento de micronutriente, e, método para fazer o mesmo |
US8968807B1 (en) | 2013-09-24 | 2015-03-03 | Zinpro Corporation | Use of ethylene diamine metal complexes to deliver highly absorbable metals for animal nutrition |
US9669056B2 (en) | 2014-05-16 | 2017-06-06 | Micronutrients Usa Llc | Micronutrient supplement made from copper metal |
CA3142882A1 (en) * | 2019-06-05 | 2020-12-10 | Asklepion Pharmaceuticals, Llc | Improved method of synthesis and purification of citrulline |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2833821A (en) * | 1954-10-07 | 1958-05-06 | Du Pont | Preparation of calcium lysinate |
US2960406A (en) * | 1957-03-14 | 1960-11-15 | Erly Fat Livestock Feed Co | Chelated metals in feedstuffs for ruminants |
US3244527A (en) * | 1964-07-01 | 1966-04-05 | Jay Taylor | Cattle feeding process, compositions and product |
US3463858A (en) * | 1965-05-06 | 1969-08-26 | Dean R Anderson | Organic zinc feed additive and method of making same |
JPS4912028A (ja) * | 1972-05-20 | 1974-02-02 | ||
GB1394757A (en) * | 1973-01-02 | 1975-05-21 | Ucb Sa | Lysino-calcium chloride |
GB1433314A (en) * | 1973-08-09 | 1976-04-28 | Rhone Poulenc Sa | Aluminium and/or magnesium salts |
US4039681A (en) * | 1973-08-20 | 1977-08-02 | Zinpro Corporation | Zinc methionine complex for acne treatment |
US4021569A (en) * | 1973-08-20 | 1977-05-03 | Zinpro Corporation | Method of nutritional supplementation for zinc and methionine by ingesting 1:1 zinc methionine complexes |
US3941818A (en) * | 1973-08-20 | 1976-03-02 | Zinpro Corporation | 1:1 Zinc methionine complexes |
US3925433A (en) * | 1973-09-10 | 1975-12-09 | Zinpro Corp | 1:1 And 2:1 chromium, alpha amino acid complex salts |
US3950372A (en) * | 1974-07-03 | 1976-04-13 | Zinpro Corporation | 1:1 Manganese alpha amino acid complexes |
US4067994A (en) * | 1976-03-26 | 1978-01-10 | Zinpro Corporation | Iron methionine complex salts |
NZ183858A (en) * | 1976-12-17 | 1979-10-25 | Ashmead Hh | Polyvalent metal proteinates as food additives |
DE3015616C2 (de) * | 1980-04-23 | 1982-12-09 | Dolokémia Vegyipari Szövetkezeti Közös Vállalat, Varpalota | Verfahren zur Herstellung von praktisch nicht hygroskopischem und auch im feingemahlenen Zustand stabilen Kupfer(II)-sulfatmonohydrat |
US4670428A (en) * | 1982-02-01 | 1987-06-02 | International Copper Research Association, Inc. | Method for treating convulsions and epilepsy with organic copper compounds |
US4599152A (en) * | 1985-05-24 | 1986-07-08 | Albion Laboratories | Pure amino acid chelates |
US4670269A (en) * | 1985-06-26 | 1987-06-02 | Zinpro Corporation | Cobalt complexes and their use as nutritional supplements |
US4678854A (en) * | 1986-11-25 | 1987-07-07 | Zinpro Corporation | Cobalt complexes and their use as nutritional supplements |
US4786510A (en) * | 1987-07-02 | 1988-11-22 | The Procter & Gamble Company | Calcium-iron mineral supplements |
US4786518A (en) * | 1987-07-02 | 1988-11-22 | The Procter & Gamble Company | Iron mineral supplements |
US4764633A (en) * | 1987-08-31 | 1988-08-16 | Zinpro Corporation | Ferric ion catalyzed complexation of zinc and/or manganese with alpha amino acids |
-
1989
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-
1990
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- 1996-03-26 GR GR960400807T patent/GR3019423T3/el unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009515868A (ja) * | 2005-11-11 | 2009-04-16 | エットリン,エドゥアルド,ウォルター | アミノ酸かつ/またはアンモニウム塩によって安定化された無機栄養素の塩、それらを含む生成物かつ栄養補助食品と獲得手順 |
JP2014525733A (ja) * | 2011-06-07 | 2014-10-02 | ジンプロ コーポレーション | 混合アミノ酸と金属塩との錯体 |
JP2022514748A (ja) * | 2018-12-18 | 2022-02-15 | フィトバイオティクス・フッターツーザッツシュトッフェ・ゲーエムベーハー | リシン水溶液からモノリシネート化合物の調製する方法 |
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