CN104610116A - 一种双苯基硫脲衍生物及其应用 - Google Patents

一种双苯基硫脲衍生物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN104610116A
CN104610116A CN201510085867.6A CN201510085867A CN104610116A CN 104610116 A CN104610116 A CN 104610116A CN 201510085867 A CN201510085867 A CN 201510085867A CN 104610116 A CN104610116 A CN 104610116A
Authority
CN
China
Prior art keywords
bis
application
thiourea derivative
phenylthiourea
derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510085867.6A
Other languages
English (en)
Inventor
丁国华
赵永
甘园园
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guilin University of Technology
Original Assignee
Guilin University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guilin University of Technology filed Critical Guilin University of Technology
Priority to CN201510085867.6A priority Critical patent/CN104610116A/zh
Publication of CN104610116A publication Critical patent/CN104610116A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种双苯基硫脲衍生物及其应用。该双苯基硫脲衍生物的分子结构式如图；上述双苯基硫脲衍生物应用于光响应材料领域中。本发明的双苯基硫脲衍生物具有良好的对光响应的光敏变色性能，在光敏变色材料制备领域具有潜在的应用价值。

Description

一种双苯基硫脲衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一种双苯基硫脲衍生物及其在光响应材料领域方面的应用。
背景技术
硫脲类衍生物，包括氨基硫脲类衍生物是目前很重要的一类功能分子，其中对光敏感的化合物，可以作为光记录和信息存储材料，广泛应用在光化学印刷技术、压敏记录材料、热敏记录材料及光敏记录材料等领域。
发明内容
本发明的目的是提供一种双苯基硫脲衍生物及其应用。
本发明的双苯基硫脲衍生物的分子结构式为：
。
上述双苯基硫脲衍生物应用于光响应材料领域中。在光敏变色材料制备领域具有潜在的应用价值。
附图说明
图1为本发明的双苯基硫脲衍生物的分子结构示意图。
图2为本发明实施例制得的双苯基硫脲衍生物的DMF（N,N-二甲基甲酰胺）溶液在不同光照时间的紫外可见光谱。
图3为本发明实施例制得的双苯基硫脲衍生物的DMF溶液在不同光照时间的荧光光谱。
具体实施方式
实施例：
(1)双苯基硫脲衍生物的合成
按照以下反应式合成双苯基硫脲衍生物：
 。
具体步骤为：
a. 取2.1628 克1,2-苯二胺（20 毫摩尔）置于200 毫升三口烧瓶中并用50 毫升乙醇溶解，另量取2.4 毫升异硫氰酸苯酯并溶解于20 毫升无水乙醇中，恒温水浴控制温度在20 ℃，将后者缓慢滴入前者，滴加过程中不久即出现大量的白色沉淀，滴加完毕后继续反应1 小时，静置，抽滤，并用无水乙醇洗涤三次，置于真空干燥箱中干燥得粗品，用体积比为3:1的二氯甲烷-乙醇混合溶剂重结晶，干燥后得中间体。产率：87.26%。
b. 取1.2165 克步骤a制得的中间体（5 毫摩尔）置于200 毫升三口烧瓶中并用80 毫升无水乙醇加热溶解，恒温水浴加热至70 ℃，另称取0.746 克 N,N-二甲基-4-氨基苯甲醛（5 毫摩尔）并溶解于25 毫升无水乙醇中，控制温度在70~75℃将后者缓慢滴入前者，不久后出现大量的黄色沉淀，继续反应3 小时,静置，抽滤，并用无水乙醇洗涤三次，置于真空干燥箱中干燥得粗品，用二氯甲烷重结晶多次，干燥后得亮黄色晶体目标化合物，即为双苯基硫脲衍生物。产率：70%。MS-ESI：m/z 374.9 [MH]+；Calcd. Mr：374.50；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.29(s, 1H, NH ), 9.54(s, 1H, NH), 8.61(d, J=10 Hz, 1H, HC=N), 8.50(s, 1H, ArH), 7.57~7.10(m, 10H, ArH), 6.75(d, J=10 Hz, 2H, ArH), 3.04(s, 6H, CH3), 3.35、2.51(s, 溶剂峰); IR(KBr，ν/cm-1): 3353, 3231, 3155, 2996, 1582(-C=N), 1552, 1517, 1445, 1362, 1296, 1256, 1221, 1173, 1064, 1045, 1003, 968, 941, 882, 849, 816, 794, 737, 690, 608；Anal.Calcd.for C22H22SN4(%): C 70.56, H 5.92, N 14.96; found: C 70.70, H 5.67, N 15.21。
(2)本实施例制得的双苯基硫脲衍生物的应用
光敏变色性能：将本实施例制得的双苯基硫脲衍生物以N,N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，使用100 毫升的容量瓶配制成浓度为1.0×10-4 mol·L-1溶液。
将配制好的双苯基硫脲衍生物样品的DMF溶液，均分为13份溶液。其中6份溶液，分别在0、10、20、30、40、50 min时测定紫外-可见吸收光谱；另外7份溶液，分别在0、5、10、15、20、25、30 min时测定荧光光谱。以分析纯的DMF溶剂做参比，然后记录不同光照时间下溶液的光谱变化。
图2是双苯基硫脲衍生物的DMF溶液在不同光照时间的紫外可见光谱，图3是双苯基硫脲衍生物的DMF溶液在不同光照时间的荧光光谱。
从图2的实验结果可见，当用254 nm紫外光照射时，随着光照时间的增加，289 nm处的强吸收峰逐渐减弱至消失，266 nm处出现了尖锐的较强吸收，306 nm处出现了新的强吸收峰，331 nm处的吸收逐渐增强，381 nm处的强吸收逐渐减弱，颜色由淡黄色变为无色；同时在285 nm以及358 nm处的两个等吸收点的出现，说明此化合物对光极敏感，光响应强烈。
从图3的实验结果可见，当用254 nm紫外光照射时，随着光照时间的增加，382 nm处的发射峰强度随着光照时间的增加而逐渐增强，说明该化合物具有良好的光响应性能。
因此本实施例制得的双苯基硫脲衍生物具有良好的对光响应的光敏变色性能，应用于光响应材料领域中。在光敏变色材料制备领域具有潜在的应用价值。

Claims (2)

1.一种双苯基硫脲衍生物，其特征在于该双苯基硫脲衍生物的分子结构式为：
。
2.根据权利要求1所述的双苯基硫脲衍生物的应用，其特征在于所述双苯基硫脲衍生物应用于光响应材料领域。
CN201510085867.6A 2015-02-21 2015-02-21 一种双苯基硫脲衍生物及其应用 Pending CN104610116A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510085867.6A CN104610116A (zh) 2015-02-21 2015-02-21 一种双苯基硫脲衍生物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510085867.6A CN104610116A (zh) 2015-02-21 2015-02-21 一种双苯基硫脲衍生物及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104610116A true CN104610116A (zh) 2015-05-13

Family

ID=53144804

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510085867.6A Pending CN104610116A (zh) 2015-02-21 2015-02-21 一种双苯基硫脲衍生物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104610116A (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5536740A (en) * 1978-09-08 1980-03-14 Yuki Gosei Yakuhin Kogyo Kk Fluorescent estimation of phenylthiohydantoic amino acid
CN103130695A (zh) * 2013-03-24 2013-06-05 桂林理工大学 一种硫脲席夫碱衍生物及应用
CN103254106A (zh) * 2012-07-19 2013-08-21 苏州大学 D-a型n,n二甲氨基苯基硫脲的制备方法
CN103787940A (zh) * 2014-02-20 2014-05-14 桂林理工大学 一种二甲氨基苯甲醛硫脲衍生物及其应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5536740A (en) * 1978-09-08 1980-03-14 Yuki Gosei Yakuhin Kogyo Kk Fluorescent estimation of phenylthiohydantoic amino acid
CN103254106A (zh) * 2012-07-19 2013-08-21 苏州大学 D-a型n,n二甲氨基苯基硫脲的制备方法
CN103130695A (zh) * 2013-03-24 2013-06-05 桂林理工大学 一种硫脲席夫碱衍生物及应用
CN103787940A (zh) * 2014-02-20 2014-05-14 桂林理工大学 一种二甲氨基苯甲醛硫脲衍生物及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103614135B (zh) 一种双光子荧光探针及其制备方法和用途
CN106632084B (zh) 异长叶烷酮基六氢喹唑啉-2-胺席夫碱类锌离子荧光探针及其制备方法和应用
CN104650609A (zh) 噻唑橙衍生物及其制备方法和作为双螺旋核酸荧光分子探针的应用
CN108976242A (zh) 一种同时具有光致变色及离子检测功能的吲哚啉螺吡喃衍生物的合成
CN108033940A (zh) 一种具有压致变色和溶致变色性质的荧光材料
CN108658838B (zh) 一种基于七甲川吲哚菁的甲醛荧光探针及其制备方法和使用方法
CN106749095A (zh) 一种具有光谱信号放大性能的苯并噻唑衍生物及其制备和应用
CN104151867B (zh) 温度与pH双响应型环糊精探针及其制备方法
CN103896830B (zh) 一种三苯胺吡啶盐荧光分子及其制备方法
CN106748879B (zh) 一种对硝基苯甲醛席夫碱衍生物及其制备方法与应用
CN105295897A (zh) 一种dna双光子比率荧光粘度探针及其制备方法
CN104910301A (zh) 一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球及其制备方法
CN103319475B (zh) 一种n’-(苯并噻唑基)-3-甲酰胺-7-n,n-二乙基-香豆素及其制备方法和应用
CN104610116A (zh) 一种双苯基硫脲衍生物及其应用
CN103319465B (zh) 一种汉奇酯衍生物及其制备和应用
CN104804466A (zh) 一种氧醚链修饰的近红外方酸染料及其制备和应用
CN107090190A (zh) 一类吖啶盐染料及其制备方法和应用
CN104327537A (zh) 一种具有生物膜透性潜能的氧杂蒽类荧光染料及其制备方法
CN105602551B (zh) 一种以萘酰亚胺为核的近红外荧光传感分子
CN104031652A (zh) 具有可逆光致相转变行为的碘键液晶及其制备方法
CN103304548B (zh) 一种n’-(2-氨基吡啶)-7-二乙氨基-3-甲酰胺-香豆素及其制备方法和应用
CN103980227B (zh) 2,2`-双（2-羧基-5-甲基-4-羟基苯偶氮）-6,6`-联苯并双噻唑及其制备方法和应用
CN105294540A (zh) 一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备
CN103755704A (zh) 温度敏感型树枝化苝及其制备方法
CN104387790A (zh) 一种含噻吩基团的苯并吲哚盐染料及其制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20150513