CN104530313B - 染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片 - Google Patents

染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片。本发明的染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片中，由于染料化合物包含有环氧基团，所以在获得提高透过率的同时能够有效防止滤光片表面的收缩。

Description

染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体地，涉及一种染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片。
背景技术
近年来，对于液晶显示器所使用的彩色滤光片，提高了对于高透过率即高亮度以及高可靠性的要求。
作为彩色滤光片的制造方法，有使用颜料作为着色剂的颜料分散法、印刷法、电沉积法、喷墨法等，有使用染料、成盐染料作为着色剂的染色法、染料分散法。
一般使用耐热性、耐光性优异的颜料作为滤光片的着色剂，从形成方法的精度和稳定性考虑，大多使用颜料分散法。但由于现有的滤光片使用颜料作为着色剂其透过率较低；而且滤光片一般采用可聚合单体的自由基聚合制备，但是，可聚合单体的自由基聚合是碳碳双键的加成聚合，碳碳双键的打开会引起收缩；因此，采用可聚合单体聚合制备的滤光片其表面会产生收缩。
发明内容
本发明的目的是解决现有技术存在的颜料制作的滤光片的着色剂会导致的滤光片的表面会产生收缩和滤光片透过率较低的问题，提供一种高透过率、又可以减小收缩的染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种染料化合物，是由式1所示的重复单元的单体、式2所示的重复单元的单体，和含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体共聚获得的；
其中，式1和式2如下：
其中，所述染料化合物的分子量为5000-20000；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立的表示氢原子、或具有1-12个碳原子的直链烷基、支链烷基、环烷基、芳香基中的任意一种。
优选的是，所述的含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体包括：甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚中的一种或几种。
优选的是，所述染料化合物的分子量为8000-12000；
本发明还提供一种上述染料化合物的制备方法，包括以下步骤(具体见图1)：
1)制备酰胺化合物步骤
将含有酰氯的乙烯性不饱和单体与含有氨基的碱性染料反应得到的酰胺化合物；
这样含有氨基的碱性染料接上乙烯性不饱双键，用于形成高分子化合物
2)共聚合步骤
将获得的所述酰胺化合物与含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体、含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体在溶剂中进行共聚合反应生成染料化合物。
优选的是，在制备酰胺化合物步骤中所述含有氨基的碱性染料与含有酰氯的乙烯性不饱和单体的质量比为(0.5-4):1。
优选的是，在制备酰胺化合物步骤中反应时间为2-5h，反应温度为0-20℃。
优选的是，在所述共聚合步骤中酰胺化合物、含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体、含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体和溶剂的质量比为(2-6):(1-5):(1-5):(15-25)。
优选的是，在所述共聚合步骤中共聚合反应的引发剂与含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体和含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体之和的比例为0.5％-5％。
优选的是，在所述共聚合步骤中共聚反应的反应温度为95-105℃，反应时间1-5h。
优选的是，所述的含有酰氯的乙烯性不饱和单体包括：丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、N-羟乙基丙烯酰氯或N-羟乙基甲基丙烯酰氯中的一种或几种。
优选的是，所述的含有氨基的碱性染料包括：碱性蓝11、碱性蓝17、碱性蓝26，碱性红9、碱性红2，碱性紫2中的一种或几种。
优选的是，所述的含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体包括：甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚中的一种或几种。
优选的是，所述含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体包括：含有乙烯基团的一元羧酸及其脱水物、二元羧酸及其脱水物、多价羧酸及其脱水物。
优选的是，所述含有乙烯基团的一元羧酸及其脱水物包括丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、α-氯丙烯酸、肉桂酸及其脱水物中的任意一种；
所述含有乙烯基团的二元羧酸包括：马来酸、富马酸、衣康酸、柠康酸及其脱水物中的任意一种。
本发明还提供一种着色剂，包括上述的染料化合物；和颜料分散体。
优选的，所述着色剂包括：染料化合物5-50质量份，优选10-30质量份；颜料5-50质量份，优选10-30质量份。
本发明还提供一种感光树脂组合物，包括上述的染料化合物。
优选的是，上述的感光树脂组合物，还包括：颜料分散体。
上述颜料分散体用于染色，一般经过分散后才能进行使用，分散剂可以采用市售的分散剂。
优选的是，上述的感光树脂组合物，包括：
染料化合物5-50质量份；
颜料分散体5-50质量份；
碱可溶性树脂5-60质量份；
可聚合单体5-60质量份；
光聚合引发剂0.1-10质量份；
溶剂100-3000质量份。
本发明还提供一种滤光片，所述滤光片是采用上述的感光树脂组合物制备的。
本发明的染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片，由于环氧基团会发生阳离子聚合、并且环氧基团会与羧基发生反应；而环氧基团的开环聚合以及环氧与羧基的环氧加成反应不会引起收缩。因此，可以有效降低滤光片的收缩，所以在获得提高透过率的同时能够有效防止滤光片表面的收缩。
附图说明
图1为本发明染料化合物的合成路线图；
图2为本发明实施例1中染料化合物a1的合成路线图；
图3为本发明实施例1中染料化合物a1的红外线光谱测试结果。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细描述。
本发明提供一种染料化合物，是由式1所示的重复单元的单体、式2所示的重复单元的单体，和含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体共聚获得的；
其中，式1和式2如下：
其中，所述染料化合物的分子量为5000-20000；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立的表示氢原子、或具有1-12个碳原子的直链烷基、支链烷基、环烷基、芳香基中的任意一种。
由于本发明的染料化合物中具有环氧基团，由于环氧基团会发生阳离子聚合、并且环氧基团会与羧基发生反应；而环氧基团的开环聚合以及环氧与羧基的环氧加成反应不会引起收缩。因此，可以有效降低滤光片的收缩。
优选的是，含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体包括：甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚中的一种或几种。
优选的是，染料化合物的分子量为8000-12000；
本发明还提供一种上述染料化合物的制备方法，包括以下步骤(具体见图1)：
1)制备酰胺化合物步骤
将含有酰氯的乙烯性不饱和单体与含有氨基的碱性染料反应得到的酰胺化合物；
这样含有氨基的碱性染料接上乙烯性不饱双键，用于形成高分子化合物。
2)共聚合步骤
将获得的所述酰胺化合物与含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体、含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体在溶剂中进行共聚合反应生成染料化合物。
其中，含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体在生成的染料化合物用于感光树脂组合物中，在碱液显影过程中其中的羧基或羧酸酐基团与碱液反应，起到碱溶性的作用。
优选的是，在制备酰胺化合物步骤中所述含有氨基的碱性染料与含有酰氯的乙烯性不饱和单体的质量比为(0.5-4):1。
优选的是，在制备酰胺化合物步骤中反应时间为2-5h，反应温度为0-20℃。
优选的是，在共聚合步骤中酰胺化合物、含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体、含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体和溶剂的质量比为(2-6):(1-5):(1-5):(15-25)。
其中，溶剂包括乙二醇甲醚、丙二醇甲醚、丙二醇甲醚醋酸酯(PMA)、3-乙氧基丙酸乙酯中的任意一种。
共聚引发剂包括2,2’-偶氮双异丁氰等偶氮化合物，过氧化二苯甲酰等过氧化合物。
优选的是，在共聚合步骤中共聚合反应的引发剂与含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体和含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体之和的比例为0.5％-5％。
优选的是，在共聚合步骤中共聚反应的反应温度为95-105℃，反应时间1-5h。
优选的是，含有酰氯的乙烯性不饱和单体包括：丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、N-羟乙基丙烯酰氯或N-羟乙基甲基丙烯酰氯中的一种或几种。
含有氨基的碱性染料可以是偶氮类、蒽醌类、三芳甲烷类、呫吨类、酞菁类等含有氨基的碱性染料。
优选的是，含有氨基的碱性染料包括：碱性蓝11、碱性蓝17、碱性蓝26，碱性红9、碱性红2，碱性紫2中的一种或几种。
优选的是，含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体包括：甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚中的一种或几种。
优选的是，含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体包括：含有乙烯基团的一元羧酸及其脱水物、二元羧酸及其脱水物、多价羧酸及其脱水物。
优选的是，含有乙烯基团的一元羧酸及其脱水物包括丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、α-氯丙烯酸、肉桂酸及其脱水物中的任意一种；
含有乙烯基团的二元羧酸包括：马来酸、富马酸、衣康酸、柠康酸及其脱水物中的任意一种。
本发明还提供一种着色剂，包括上述的染料化合物；和颜料分散体。
优选的，着色剂包括：染料化合物5-50质量份；优选10-30质量份。颜料分散体5-50质量份，优选10-30质量份。
本发明还提供一种感光树脂组合物，包括上述的染料化合物。
优选的是，上述的感光树脂组合物，还包括：颜料分散体。
颜料包括酞菁类、蒽醌类、偶氮类等，具体地，可以包括：红色颜料以苝系、喹吖啶酮、吡咯并吡咯类为主：如P.R.224、P.R.254、P.R.255、P.R.264、P.R.122、P.R.123、P.R.177、P.R.179、P.R.190、P.R.202、P.R.210、P.R.270、P.R.272、P.R.122等；蓝色颜料，例如，P.B.1、P.B.2、P.B.15、P.B.15:3、P.B.15:4、P.B.15:6、P.B.16、P.B.22、P.B.60、P.B.66等；紫色颜料，例如，P.V.32、P.V.36、P.V.38、P.V.39、P.V.23、P.V.9、P.V.1等；黄色颜料如偶氮类以及杂环类：例如，P.Y.1、P.Y.12、P.Y.3、P.Y.13、P.Y.83、P.Y.93、P.Y.94、P.Y.95、P.Y.109、P.Y.126、P.Y.127、P.Y.138、P.Y.139、P.Y.147、P.Y.150、P.Y.174等。
上述颜料用于染色，一般经过分散后才能进行使用，分散剂可以采用市售的分散剂。
优选的是，上述的感光树脂组合物，包括：
染料化合物5-50质量份；优选10-30质量份。
颜料分散体5-50质量份；优选10-30质量份。
碱可溶性树脂5-60质量份；优选10-30质量份。
可聚合单体5-60质量份；优选10-30质量份。
光聚合引发剂0.1-10质量份；优选0.5-5质量份。
溶剂100-3000质量份；优选500-2000质量份。
本发明还提供一种滤光片，滤光片是采用上述的感光树脂组合物制备的。
其中，碱可溶性树脂选自(甲基)丙烯酸类树脂，可以是(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸酯及其他含双键的化合物的共聚物。如新日铁化学制，商品名V259ME和V301ME的重量比为52.9：47.1的混合物，记为碱可溶性树脂B1。碱可溶性树脂中含有羧基，可以被显影液溶解，主要起到显影的作用。
可聚合单体可以为丙烯酸酯类单体，如季戊四醇三丙烯酸酯、双季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、双季戊四醇四丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)等。可聚合单体中含有的双键在光照下可以由引发剂引发聚合，聚合后引起膜层溶解性的改变，光照的部分双键聚合了，不能溶解于碱液中(显影液)，非光照的部分，能溶解于碱液中。
光聚合引发剂可以是二咪唑系化合物、安息香系化合物、多核醌系化合物、安息香系化合物、二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、三嗪系化合物、重氮系化合物、咕吨酮系化合物、肟酯类化合物、碘鎓盐硫鎓盐等的一种或几种的组合。例如，N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(OXE01)。光聚合引发剂可以引发可聚合单体的聚合。
其他添加剂
本发明的彩色滤光片用感光性树脂组合物，含有上述着色剂、碱可溶性树脂、单体、引发剂等成分外，根据需要也可以含有其他添加剂，例如非离子系、阳离子系、阴离子系表面活性剂等表面活性剂；乙烯基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等密合促进剂；2,6-二叔丁基苯酚等抗氧剂等。
溶剂
本发明的彩色滤光片用感光性树脂组合物，含有上述着色剂、碱可溶性树脂、单体、引发剂和其他添加剂等成分外，优选配合溶剂作为液状组合物来调制。上述溶剂只要能够使感光性树脂组合物其他成分或其他添加剂成分分散或溶解，且不与这些成分反应，具有适度的挥发性即可。这些溶剂有丙二醇甲醚醋酸酯、环己酮、丙二醇甲醚、二乙二醇二乙醚、3-乙氧基丙酸乙酯等，这些溶剂可以单独或混合两种以上使用。
本发明的染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片，由于环氧基团会发生阳离子聚合、并且环氧基团会与羧基发生反应；而环氧基团的开环聚合以及环氧与羧基的环氧加成反应不会引起收缩。因此，可以有效降低滤光片的收缩，所以在获得提高透过率的同时能够有效防止滤光片表面的收缩。
实施例1：
本实施例提供一种染料化合物及其制备方法，该染料化合物(记为a1)的结构式如下所示，
其中，n,m,p为大于1的整数；染料化合物的分子量为8000。
具有上述结构的染料化合物a1采用下述步骤制备；
1)制备酰胺化合物步骤
具体制备流程图见图1，向含有30重量份甲基丙烯酰氯的三口烧瓶中加入作为溶剂的50质量份的三乙胺，然后加入20重量份的碱性蓝17，在10℃下反应3h，然后过滤、旋蒸得到酰胺化合物。
2)共聚合步骤
在一个溶剂1000毫升的四口锥形瓶上设置氮气入口，搅拌器，加热器，冷凝管及温度计，并导入氮气，一次加入上述的酰胺化合物40重量份、甲基丙烯酸单体30重量份、甲基丙烯酸缩水甘油酯单体30重量份，以及作为溶剂的3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)200重量份。
当锥形瓶之内容物被搅拌时，油浴的温度被提升至100℃，然后将作为聚合引发剂的2,2’-偶氮双-2-甲基丁晴3重量份溶于有机溶剂EEP中，并以五等分的量在1h等间隔添加在锥形瓶中。
聚合过程的反应温度维持100℃，聚合5h，聚合完成后，该聚合物溶液中，加入200重量份的甲苯加以搅拌洗涤，聚合物析出，再经离心过滤可得到高分子染料化合物a1。
对获得高分子染料化合物a1进行红外图谱分析获得的结果见图1，从图1可见，波长2960处是长链烷基的吸收峰，波长1722处是酯羰基的吸收峰，波长1681处是酰胺羰基的吸收峰(表明酰胺键形成)，波长1100处是醚键的(环氧)吸收峰，说明本实施例合成了具有醚键的高分子化合物a1。
实施例2：
本实施例提供一种染料化合物及其制备方法，该染料化合物(记为a2)的结构式如下所示，
其中，n,m,p为大于1的整数；染料化合物的分子量为12000。
具有上述结构的染料化合物a2采用下述步骤制备，具体制备流程图与图1类似不再详细作图；
1)制备酰胺化合物步骤
向含有20重量份丙烯酰氯的三口烧瓶中加入作为溶剂的50质量份的三乙胺，然后加入20重量份的碱性红2，在2℃下反应2h，然后过滤、旋蒸得到酰胺化合物。
2)共聚合步骤
在一个溶剂1000毫升的四口锥形瓶上设置氮气入口，搅拌器，加热器，冷凝管及温度计，并导入氮气，一次加入上述的酰胺化合物60重量份、丙烯酸20重量份、丙烯酸缩水甘油酯单体20重量份，以及作为溶剂的3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)200重量份。
当锥形瓶之内容物被搅拌时，油浴的温度被提升至95℃，然后将作为聚合引发剂的2,2’-偶氮双-2-甲基丁晴2重量份溶于有机溶剂EEP中，并以五等分的量在1h等间隔添加在锥形瓶中。
聚合过程的反应温度维持95℃，聚合3h，聚合完成后，该聚合物溶液中，加入200重量份的甲苯加以搅拌洗涤，聚合物析出，再经离心过滤可得到高分子染料化合物a2。
对获得高分子染料化合物a2进行红外图谱分析获得的结果见图1，从图1可见，波长2960处是长链烷基的吸收峰，波长1722处是酯羰基的吸收峰，波长1681处是酰胺羰基的吸收峰(表明酰胺键形成)，波长1100处是醚键的(环氧)吸收峰，说明本实施例合成了具有醚键的高分子化合物a2。
实施例3：
本实施例提供一种染料化合物及其制备方法，该染料化合物(记为a3)的结构式如下所示，
其中，n,m,p为大于1的整数；该染料化合物的分子量为5000
具有上述结构的染料化合物a3采用下述步骤制备，具体制备流程图与图1类似不再详细作图：
1)制备酰胺化合物步骤
向含有10重量份丙烯酰氯的三口烧瓶中加入作为溶剂的50质量份的三乙胺，然后加入40重量份的碱性红2，在20℃下反应5h，然后过滤、旋蒸得到酰胺化合物。
2)共聚合步骤
在一个溶剂1000毫升的四口锥形瓶上设置氮气入口，搅拌器，加热器，冷凝管及温度计，并导入氮气，一次加入上述的酰胺化合物20重量份、甲基丙烯酸40重量份、烯丙基缩水甘油醚40重量份，以及作为溶剂的3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)200重量份。
当锥形瓶之内容物被搅拌时，油浴的温度被提升至105℃，然后将作为聚合引发剂的过氧化二苯甲酰0.4重量份溶于有机溶剂EEP中，并以五等分的量在1h等间隔添加在锥形瓶中。
聚合过程的反应温度维持105℃，聚合1h，聚合完成后，该聚合物溶液中，加入200重量份的甲苯加以搅拌洗涤，聚合物析出，再经离心过滤可得到高分子染料化合物a3。
对获得高分子染料化合物a3进行红外图谱分析获得的结果见图1，从图1可见，波长2960处是长链烷基的吸收峰，波长1722处是酯羰基的吸收峰，波长1681处是酰胺羰基的吸收峰(表明酰胺键形成)，波长1100处是醚键的(环氧)吸收峰，说明本实施例合成了具有醚键的高分子化合物a3。
实施例4：
本实施例提供一种染料化合物及其制备方法，该染料化合物(记为a4)的结构式如下所示，
其中，n,m,p为大于1的整数；该染料化合物的分子量为20000
具有上述结构的染料化合物a4采用下述步骤制备，具体制备流程图与图1类似不再详细作图：
1)制备酰胺化合物步骤
向含有10重量份丙烯酰氯的三口烧瓶中加入作为溶剂的50质量份的三乙胺，然后加入40重量份的碱性红2，在20℃下反应5h，然后过滤、旋蒸得到酰胺化合物。
2)共聚合步骤
在一个溶剂1000毫升的四口锥形瓶上设置氮气入口，搅拌器，加热器，冷凝管及温度计，并导入氮气，一次加入上述的酰胺化合物20重量份、甲基丙烯酸40重量份、烯丙基缩水甘油醚40重量份，以及作为溶剂的3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)200重量份。
当锥形瓶之内容物被搅拌时，油浴的温度被提升至105℃，然后将作为聚合引发剂的过氧化二苯甲酰0.4重量份溶于有机溶剂EEP中，并以五等分的量在1h等间隔添加在锥形瓶中。
聚合过程的反应温度维持105℃，聚合2h，聚合完成后，该聚合物溶液中，加入200重量份的甲苯加以搅拌洗涤，聚合物析出，再经离心过滤可得到高分子染料化合物a4。
对获得高分子染料化合物a4进行红外图谱分析获得的结果见图1，从图1可见，波长2960处是长链烷基的吸收峰，波长1722处是酯羰基的吸收峰，波长1681处是酰胺羰基的吸收峰(表明酰胺键形成)，波长1100处是醚键的(环氧)吸收峰，说明本实施例合成了具有醚键的高分子化合物a4。
实施例5
本实施例提供一种着色剂，其中，所述着色剂包括：
染料化合物5-50质量份；优选10-30质量份。
颜料分散体5-50质量份；优选10-30质量份。
上述着色剂制备方法是将按配方量将染料化合物和颜料分散体混合均匀获得。
下面介绍颜料分散体的制备方法，以制备颜料分散体PM-1、PM-2、PM-3为例介绍：
将表1中各组分搅拌混合均匀，使用直径为0.5mm氧化锆珠，在研磨机(华尔宝DYNO-MILL RESEARCH LAB)中分散5小时后，用5.0μm的过滤器过滤，获得颜料分散体PM-1、PM-2、PM-3。
表1颜料分散体中各组分及含量
将上述制备的颜料分散体应用于在下述的实施例和对比例的感光性树脂组合物的配方中，其中，颜料分散体PM-1至PM-3的量均以固体重量份计。
实施例6
本实施例提供一种感光树脂组合物，该感光树脂组合物包括上述的染料化合物、其组分和各组分的含量见表1。将感光树脂组合物混合配置成为彩色光刻胶后，经过涂布、前烘、曝光、显影、后烘处理获得滤光片。
通过以下方法评价该滤光片的性质：
1.灵敏度：用365nm强度为10mW/cm2的紫外光照射最小精度为3μm的图案研磨，然后用0.042％的KOH水溶液与23℃显像40s之后，用纯水洗涤1min。
2.分辨率：以上述灵敏度测定时形成的图案膜的最小尺寸进行测定。
3.透过率：透过率的评价使用分光光度计测定图案膜在400nm的透过率。
4.表面收缩：用150mj/cm2的紫外光照射，用扫描电子显微镜(SEM)观察表面是否有小孔产生，如果表面没有小孔，说明无收缩，则是标记为“○”，如果表面有少量小孔，说明有少量收缩，则标记为“△”，如果表面有较多小孔说明表面收缩较严重，则标记为“×”。
实施例7
本实施例提供一种感光树脂组合物，该感光树脂组合物包括上述的染料化合物、其组分和各组分的含量见表1。将感光树脂组合物混合配置成为彩色光刻胶后，经过涂布、前烘、曝光、显影、后烘处理获得滤光片。
本实施例的感光树脂组合物的测试结果见表2。
实施例8
本实施例提供一种感光树脂组合物，该感光树脂组合物包括上述的染料化合物、其组分和各组分的含量见表1。将感光树脂组合物混合配置成为彩色光刻胶后，经过涂布、前烘、曝光、显影、后烘处理获得滤光片。
本实施例的感光树脂组合物的测试结果见表2。
实施例9
本实施例提供一种感光树脂组合物，该感光树脂组合物包括上述的染料化合物、其组分和各组分的含量见表1。将感光树脂组合物混合配置成为彩色光刻胶后，经过涂布、前烘、曝光、显影、后烘处理获得滤光片。
本实施例的感光树脂组合物的测试结果见表2。
实施例10
本实施例提供一种感光树脂组合物，该感光树脂组合物包括上述的染料化合物、其组分和各组分的含量见表1。将感光树脂组合物混合配置成为彩色光刻胶后，经过涂布、前烘、曝光、显影、后烘处理获得滤光片。
本实施例的感光树脂组合物的测试结果见表2。
实施例11
本实施例提供一种感光树脂组合物，该感光树脂组合物包括上述的染料化合物、其组分和各组分的含量见表1。将感光树脂组合物混合配置成为彩色光刻胶后，经过涂布、前烘、曝光、显影、后烘处理获得滤光片。
本实施例的感光树脂组合物的测试结果见表2。
实施例12
本实施例提供一种感光树脂组合物，该感光树脂组合物包括上述的染料化合物、其组分和各组分的含量见表1。将感光树脂组合物混合配置成为彩色光刻胶后，经过涂布、前烘、曝光、显影、后烘处理获得滤光片。
本实施例的感光树脂组合物的测试结果见表2。
实施例13
本实施例提供一种感光树脂组合物，该感光树脂组合物包括上述的染料化合物、其组分和各组分的含量见表1。将感光树脂组合物混合配置成为彩色光刻胶后，经过涂布、前烘、曝光、显影、后烘处理获得滤光片。
本实施例的感光树脂组合物的测试结果见表2。
其中，实施例6与对比例2作比较，实施例7、8、9、10、11、12、13与对比例1做比较。
实施例6-13的感光树脂组合物的测试结果见表2，由表2可知，实施例6-13中制造的感光性树脂组合物，其灵敏度、分辨率较优异，尤其是透过率明显优于对比例，说明感光性树脂组合物能够获得具有耐热性与耐光性均优异、高透过率的滤光片，并且由此制备的滤光片不会有表面收缩。
也就是说，本发明将染料合成为高分子化合物这样可以提高其耐热性和耐光性，因为，透过率的变化可以从一个侧面反应耐热性和耐光性，如果耐热性较差，在230°高温后烘时透过率会发生明显变化；本发明的透过率较优，也同时反映了其耐热性和耐光性也较好。
表1各实施例和对比例中感光树脂组合物的组成
表2各实施例和对比例中感光树脂组合物制备的滤光片的测试结果
比较项目 灵敏度(mj/cm<sup>2</sup>) 分辨率(μm) 透过率(％) 表面收缩
实施例6 150 3 15 ○
实施例7 150 3 30 ○
实施例8 150 3 30 ○
实施例9 150 3 15 ○
实施例10 150 3 30 ○
实施例11 150 3 30 ○
实施例12 150 3 25 ○
实施例13 150 3 40 ○
对比例1 150 3 20 ×
对比例2 150 3 10 ×
可以理解的是，以上实施方式仅仅是为了说明本发明的原理而采用的示例性实施方式，然而本发明并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言，在不脱离本发明的精神和实质的情况下，可以做出各种变型和改进，这些变型和改进也视为本发明的保护范围。

Claims (20)

1.一种染料化合物，其特征在于，是由式1所示的重复单元的单体、式2所示的重复单元的单体，和含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体共聚获得的；
其中，式1和式2如下：
其中，所述染料化合物的分子量为5000-20000；
R1、R2、R3、R4各自独立的表示氢原子、或具有1-12个碳原子的直链烷基、支链烷基、环烷基、芳香基中的任意一种；
R5表示含有氨基的碱性染料中除去氨基的残基，且所述含有氨基的碱性染料能够与含有酰氯的乙烯性不饱和单体反应获得式1所示的重复单元的单体。
2.如权利要求1所述的染料化合物，其特征在于，所述含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体包括：甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚中的一种或几种。
3.如权利要求1所述的染料化合物，其特征在于，所述染料化合物的分子量为8000-12000。
4.一种如权利要求1-3任一项所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)制备酰胺化合物步骤
将含有酰氯的乙烯性不饱和单体与含有氨基的碱性染料反应得到的酰胺化合物；
2)共聚合步骤
将获得的所述酰胺化合物与含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体、含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体在溶剂中进行共聚合反应生成染料化合物。
5.如权利要求4所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，在制备酰胺化合物步骤中所述含有氨基的碱性染料与含有酰氯的乙烯性不饱和单体的质量比为(0.5-4)∶1。
6.如权利要求4所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，在制备酰胺化合物步骤中反应时间为2-5h，反应温度为0-20℃。
7.如权利要求4所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，在所述共聚合步骤中酰胺化合物、含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体、含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体和溶剂的质量比为(2-6)∶(1-5)∶(1-5)∶(15-25)。
8.如权利要求4所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，在所述共聚合步骤中共聚合反应的引发剂与含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体和含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体之和的比例为0.5％-5％。
9.如权利要求4所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，在所述共聚合步骤中共聚反应的反应温度为95-105℃，反应时间1-5h。
10.如权利要求4所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，所述的含有酰氯的乙烯性不饱和单体包括：丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、N-羟乙基丙烯酰氯或N-羟乙基甲基丙烯酰氯中的一种或几种。
11.如权利要求4所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，所述的含有氨基的碱性染料包括：碱性蓝11、碱性蓝17、碱性蓝26，碱性红9、碱性红2，碱性紫2中的一种或几种。
12.如权利要求4所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，所述含有环氧官能团的乙烯性不饱和单体包括：甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚中的一种或几种。
13.如权利要求4所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，所述含有至少一个羧基或羧酸酐基团的乙烯性不饱和单体包括：含有乙烯基团的一元羧酸及其脱水物、二元羧酸及其脱水物、多价羧酸及其脱水物。
14.如权利要求13所述的染料化合物的制备方法，其特征在于，所述含有乙烯基团的一元羧酸及其脱水物包括丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、α-氯丙烯酸、肉桂酸及其脱水物中的任意一种；
所述含有乙烯基团的二元羧酸包括：马来酸、富马酸、衣康酸、柠康酸及其脱水物中的任意一种。
15.一种着色剂，其特征在于，包括如权利要求1-3任一项所述的染料化合物；和颜料分散体。
16.如权利要求15所述的着色剂，其特征在于，所述着色剂包括：
染料化合物5-50质量份；
颜料分散体5-50质量份。
17.一种感光树脂组合物，其特征在于，包括如权利要求1-3任一项所述的染料化合物。
18.如权利要求17所述的感光树脂组合物，其特征在于，还包括颜料分散体。
19.如权利要求18所述的感光树脂组合物，其特征在于，包括：
染料化合物5-50质量份；
颜料分散体5-50质量份；
碱可溶性树脂5-60质量份；
可聚合单体5-60质量份；
光聚合引发剂0.1-10质量份；
溶剂100-3000质量份。
20.一种滤光片，其特征在于，所述滤光片是采用如权利要求17-19任一项所述感光树脂组合物制备的。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104530313B (zh) * 2014-12-15 2018-12-25 京东方科技集团股份有限公司 染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片
CN111103761B (zh) * 2019-12-27 2023-10-17 Tcl华星光电技术有限公司 一种染料色阻及其制备方法、彩膜基板

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1572337C3 (de) * 1966-06-06 1979-03-29 Canon K.K. Toner für einen elektrofotografischen Entwickler
US3753760A (en) * 1970-01-30 1973-08-21 Hunt P Liquid electrostatic development using an amphipathic molecule
EP0723167A3 (en) * 1995-01-17 1997-04-02 Mitsubishi Chem Corp Light-curing composition for color filter
TWI337689B (en) * 2003-04-24 2011-02-21 Sumitomo Chemical Co Black photosensitive resin composition
US8153706B2 (en) * 2004-10-25 2012-04-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
JP4788485B2 (ja) * 2006-06-13 2011-10-05 住友化学株式会社 着色感光性樹脂組成物
JP4949810B2 (ja) * 2006-11-14 2012-06-13 東京応化工業株式会社 着色感光性樹脂組成物
JP5371449B2 (ja) * 2008-01-31 2013-12-18 富士フイルム株式会社 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法
BRPI1012179B1 (pt) * 2009-06-12 2019-05-07 Unilever N.V. Composição detergente e método doméstico de tratamento de tecidos
CN103205139B (zh) * 2012-01-16 2014-10-22 清华大学 可聚合染料单体、彩色聚合物乳液及其制备方法
JP5775479B2 (ja) * 2012-03-21 2015-09-09 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
US8841657B2 (en) * 2012-08-06 2014-09-23 Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. Organic display device and manufacturing method thereof
KR101674990B1 (ko) * 2012-12-07 2016-11-10 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
CN104031200B (zh) * 2014-06-03 2016-06-15 京东方科技集团股份有限公司 一种高分子染料化合物及其感光性树脂组合物和应用
CN104530313B (zh) * 2014-12-15 2018-12-25 京东方科技集团股份有限公司 染料化合物及其制备方法、着色剂、感光树脂组合物、滤光片
KR20170073911A (ko) * 2015-12-21 2017-06-29 삼성전자주식회사 포토레지스트 조성물, 패턴 형성 방법 및 반도체 장치의 제조 방법

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