CN104529976A - 荸荠皮提取分离香叶木素的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的荸荠皮提取分离香叶木素的方法，属于天然有机化学领域，其特征在于，以丙酮水溶液为提取溶剂，提取荸荠皮中的香叶木素，提取物用乙酸乙酯萃取后，萃取物用中压MCI和聚酰胺柱色谱分离，然后用Sephadex LH-20凝胶色谱反复纯化，获得含量在95％以上的香叶木素产品。本发明开辟了从天然植物中提取分离香叶木素的新途径，分离效果好，产品纯度高，使一贯被视为废弃物的荸荠皮变废为宝，所选用的MCI树脂、聚酰胺和凝胶均可反复使用，原料易得，资源丰富，生产成本低，可进行规模化生产，满足医药工业需要。

Description

荸荠皮提取分离香叶木素的方法
技术领域
本发明属于天然有机化学领域，涉及一种香叶木素的提取分离方法，特别是涉及一种从荸荠皮中提取分离香叶木素的方法。
背景技术
香叶木素(Diosmertin)，化学名为4′-甲氧基-5,7,3′-三羟基黄酮，为黄色针状晶体，是一种天然的黄酮类化合物，主要存在于唇形科植物薄荷、柠檬、白刺花、蒙古山萝卜、绒毛丹参、蒲公英等多种植物中。现代研究表明，香叶木素有抗氧化、抗感染、抗休克、抗诱变和抗变应性特性等活性以及抑制致癌作用，可作为治疗HIV和其它病毒感染的抗病毒药物，也可治疗各种炎症。
香叶木素可从植物中分离得到，主要是由醇提、萃取、层析、色谱层析、结晶等工序完成；也可以从橙皮苷中半合成得到。公开号为CN 102304113 A的中国专利介绍了一种从薄荷中提取分离香叶木素的方法。该法利用超临界萃取技术萃取，用大孔吸附树脂和逆流色谱技术分离，最后重结晶获得香叶木素产品。公开号为CN 103342689 A的中国专利介绍了一种从瓜蒌皮中分离香叶木素的方法。该方法是利用聚酰胺柱结合半制备高效液相色谱分离纯化香叶木素。公开号为CN 103145668 A的中国专利介绍了一种橙皮苷半合成制备香叶木素的方法。该方法是以橙皮苷为原料，经酸性乙醇溶液水解后精制获得橙皮素，后者在吡啶溶液中加碘脱氢后精制获得香叶木素，是橙皮苷制备木犀草素的一个中间产品。这些方法所用的原料都不易获得，阻碍了香叶木素生产的规模化
荸荠(Eleocharis tuberosa)，又称马蹄，属莎草科多年生浅水草本植物荸荠的地下球茎，我国大部分地区都有栽培。其中，广西荸荠产量占全国70％，贺州荸荠产量占广西70％。据文献报道，荸荠有抗菌、抗肿瘤、防治呼吸道疾病、利肠通便和利尿排淋等作用；临床上可用于治疗咽喉疼痛、痰热咳嗽、热病烦渴、小便不利、痢疾等症。研究表明，荸荠的活性物质主要富集在果皮和果肉之间。在荸荠加工过程中，被丢弃的荸荠皮质量约占新鲜荸荠质量的25％，资源非常丰富。我们在研究中发现荸荠皮中含有香叶木素，但目前未见从荸荠皮中提取分离该化合物的文献报道。
发明内容
本发明的目的在于：提出一种荸荠皮提取分离香叶木素的方法。
本发明的荸荠皮提取分离香叶木素的方法，应用常规提取法和MCI、聚酰胺及凝胶色谱技术从荸荠皮中提取分离香叶木素，具体步骤如下：
(1)将新鲜的荸荠皮风干，粉碎，备用；以重量计，称取荸荠皮粉末1份，加入提取罐中，每次加入4-10份70％体积百分比的丙酮水溶液，在25℃下浸泡24h，浸泡3次，过滤，合并滤液，减压浓缩至膏状，获得提取物。
(2)以重量计，将提取物1份分散在5份水中制成悬浊液，用1-2倍水体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩至干，获得萃取物。
(3)往萃取物中加入甲醇至完全溶解，用2-4倍萃取物质量的聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，以40-100％体积百分比的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为70-90％体积百分比的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A。
(4)往粗品A中加入甲醇至完全溶解，用2-4倍质量的聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，转入聚酰胺色谱柱进行分离，用体积比为6:1-3:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B。
(5)以重量计，将粗品B 1份，溶于4-8份甲醇中，加入等体积的水制成悬浊液，用Sephadex LH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品C；将所得粗品C再次用Sephadex LH-20凝胶色谱纯化，用70％体积百分比甲醇水溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，干燥，获得含量达95％以上的香叶木素产品。
所述步骤(3)中的所述的MCI柱规格为70×460mm，填充材料为MCI-gelCHP-20P，柱色谱条件为：柱压为80Psi，流动相流速为50mL/min，检测波长为245nm；所述的流动相为40-100％体积百分比的甲醇水溶液。
所述步骤(4)中所述的聚酰胺，规格为200-300目；所用洗脱液为体积比为6:1-3:1的氯仿-甲醇溶液。
本发明与现有技术相比其有益效果是：设计科学合理，开辟了从天然植物中提取分离香叶木素新途径，分离效果好，产品纯度高，使一贯被视为废弃物的荸荠皮变废为宝，所选用的层析材料MCI、聚酰胺和凝胶均可反复使用，原料易得，资源丰富，生产成本低，可进行规模化生产，满足医药工业需要。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的实施方式不限于此。
本发明的荸荠皮提取分离香叶木素的方法，应用常规提取法和MCI、聚酰胺及凝胶色谱技术从荸荠皮中提取分离香叶木素，具体步骤如下：
(1)将新鲜的荸荠皮风干，粉碎，备用。称取一定质量(g)的荸荠皮粉末加入提取罐中，再加入4-10倍体积(mL)的70％体积百分比的丙酮水溶液，在25℃下浸泡24h，浸泡3次，过滤，合并滤液，减压浓缩至膏状，获得提取物。
(2)将提取物(g)分散在5倍体积(mL)的水中制成悬浊液，用1-2倍水体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩至干，获得萃取物。
(3)往萃取物中加入甲醇至完全溶解，用2-4倍萃取物质量的聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，柱规格为70mm×460mm，填充材料为日本三菱化学公司生产的MCI-gel CHP-20P，柱色谱条件为：柱压为80Psi，流动相流速为50mL/min，检测波长为254nm，以40-100％体积百分比的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，根据检测峰变化情况调节洗脱液浓度，按每份500mL收集，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为70-90％体积百分比的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A。
(4)往粗品A中加入甲醇至完全溶解，用2-4倍质量的聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，转入聚酰胺色谱柱进行分离，用体积比为6:1-3:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B。
(5)将粗品B(g)溶于4-8倍体积(mL)的甲醇中，加入等甲醇体积的水制成悬浊液，用瑞典Amersham Pharmacia Biotech公司生产的Sephadex LH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品C。将所得粗品C再次用Sephadex LH-20凝胶色谱纯化，用甲醇水溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，干燥，获得含量达95％以上的香叶木素产品。
实施例1
将8kg新鲜荸荠皮粉末加入在提取罐中，加入32L 70％体积百分比的丙酮水溶液，在25℃下浸泡24h，共浸泡3次，过滤，合并滤液，减压浓缩膏状，获得提取物1.05kg。
将提取物加入5.0L水中制成浑浊液，用5.0L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物120g。
往萃取物中加入300mL甲醇溶解，用260g聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，用40-100％体积百分比的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，按每份500mL收集，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为70-90％体积百分比的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A 31g。
将粗品A溶于90mL甲醇中，加入60g聚酰胺拌样，将甲醇挥发干，转入聚酰胺柱进行分离，用体积比为4:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B 1.21g。
将粗品B溶于5.0mL的甲醇中，加入5.0mL水制成悬浊液，用SephadexLH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品C 0.18g。所得粗品C再次用Sephadex LH-20凝胶色谱纯化，用75％体积百分比的甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，干燥，获得含量为96.0％的香叶木素18mg。
实施例2
将8kg新鲜荸荠皮粉末加入在提取罐中，加入32L 70％体积百分比的丙酮水溶液，在25℃下浸泡24h，共浸泡3次，过滤，合并滤液，减压浓缩膏状，获得提取物1.05kg。
将提取物加入5.0L水中制成浑浊液，用5.0L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物120g。
往萃取物中加入300mL甲醇溶解，用260g聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，用40-100％体积百分比的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，按每份500mL收集，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为70-90％体积百分比的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A 31g。
将粗品A溶于90mL甲醇中，加入60g聚酰胺拌样，将甲醇挥发干，转入聚酰胺柱进行分离，用体积比为5:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B 1.95g。
将粗品B溶于8.0mL的甲醇中，加入8.0mL水制成悬浊液，用SephadexLH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品C 0.12g。所得粗品C再次用Sephadex LH-20凝胶色谱纯化，用70％体积百分比甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，干燥，获得含量为95.3％的香叶木素10mg。
实施例3
将8kg新鲜荸荠皮粉末加入在提取罐中，加入32L 70％体积百分比的丙酮水溶液，在25℃下浸泡24h，共浸泡3次，过滤，合并滤液，减压浓缩膏状，获得提取物1.05kg。
将提取物加入5.0L水中制成浑浊液，用5.0L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物120g。
往萃取物中加入300mL甲醇溶解，用260g聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，用40-100％体积百分比的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，按每份500mL收集，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为70-90％体积百分比的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A 31g。
将粗品A溶于90mL甲醇中，加入60g聚酰胺拌样，将甲醇挥发干，转入聚酰胺柱进行分离，用体积比为3:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B 1.62g。
将粗品B溶于7.0mL的甲醇中，加入7.0mL水制成悬浊液，用SephadexLH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品C 0.13g。所得粗品C再次用Sephadex LH-20凝胶色谱纯化，用75％体积百分比甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，干燥，获得含量为95.3％的香叶木素13mg。
所得产品经1H-NMR、13C-NMR和ESIMS确认结构。波谱数据证实，所提取分离得到的是香叶木素，其化学结构式如下：
香叶木素，黄色针状晶体。1H NMR(400MHz,pyridine-d5)δ:6.98(s,H-3),6.76(s,H-6),6.86(s,H-8),7.60(s,H-2′),7.27(d,J＝8.3Hz,H-5′),7.63(d,J＝8.3Hz,H-6′),3.80(s,3H,CH3O-4′),13.8(s,HO-5)；13C NMR(125MHz,pyridine-d5)δ:164.6(s,C-2),104.3(d,C-3),182.8(s,C-4),163.2(s C-5),100.1(d,C-6),165.9(s,C-7),95.0(d,C-8),158.6(s,C-9),105.1(s,C-10),122.7(s,C-1′),110.5(d,C-2′),149.1(s,C-3′),152.5(s,C-4′),117.0(d,C-5′),121.4(d,C-6′),56.2(q,CH3O-4′)；ESIMS(negative-ionmode)m/z 299[M–H]–。

Claims (3)

1.一种荸荠皮提取分离香叶木素的方法，其具体步骤如下：
(1)将新鲜的荸荠皮风干，粉碎，备用；以重量计，称取荸荠皮粉末1份，加入提取罐中，每次加入4-10份70％体积百分比的丙酮水溶液，在25℃下浸泡24h，浸泡3次，过滤，合并滤液，减压浓缩至膏状，获得提取物。
(2)以重量计，将提取物1份分散在5份水中制成悬浊液，用1-2倍水体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩至干，获得萃取物。
(3)往萃取物中加入甲醇至完全溶解，用2-4倍萃取物质量的聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，装柱，连接MCI柱进行中压分离，以40-100％体积百分比的甲醇水溶液为流动相梯度洗脱，薄层色谱法检测，收集合并流动相浓度为70-90％体积百分比的洗脱液，减压浓缩，获得粗品A。
(4)往粗品A中加入甲醇至完全溶解，用2-4倍质量的聚酰胺拌样，将甲醇挥发至干，转入聚酰胺色谱柱进行分离，用体积比为6:1-3:1的氯仿-甲醇溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品B。
(5)以重量计，将粗品B1份，溶于4-8份甲醇中，加入等体积的水制成悬浊液，用Sephadex LH-20凝胶色谱柱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品C；将所得粗品C再次用SephadexLH-20凝胶色谱纯化，用70％体积百分比甲醇水溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有香叶木素的洗脱液，减压浓缩，干燥，获得含量达95％以上的香叶木素产品。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(3)中的所述的MCI柱规格为70×460mm，填充材料为MCI-gel CHP-20P，柱色谱条件为：柱压为80Psi，流动相流速为50mL/min，检测波长为245nm；所述的流动相为40-100％体积百分比的甲醇水溶液。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(4)中所述的聚酰胺，规格为200-300目；所用洗脱液为体积比为6:1-3:1的氯仿-甲醇溶液。
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