CN104592180B - 荸荠皮提取5‑甲基金鱼草素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的荸荠皮提取5‑甲基金鱼草素的方法，属于天然有机化学领域，其特征在于，以甲醇水溶液、乙醇水溶液或丙酮水溶液中的任意一种为溶剂，提取荸荠皮中的5‑甲基金鱼草素，提取物经乙酸乙酯萃取后用大孔吸附树脂分离，所得粗品用凝胶柱色谱纯化，获得含量在95％以上的5‑甲基金鱼草素产品。本发明开辟了从天然植物中提取分离5‑甲基金鱼草素的新途径，分离效果好，产品纯度高，使一贯被视为废弃物的荸荠皮变废为宝，所选用的大孔树脂和凝胶均可反复使用，原料易得，资源丰富，生产成本低，可进行规模化生产，满足医药工业需要。
Description
技术领域
本发明属于天然有机化学领域，涉及一种5-甲基金鱼草素的提取分离方法，特别是涉及一种从荸荠皮中提取分离5-甲基金鱼草素的方法。
背景技术
5-甲基金鱼草素(5-methylaureusidin)，化学名为5-甲基-4,6,3′,4′-四羟基橙酮，具有抗氧化、抗菌、抗炎镇痛、抗肿瘤等多种生物活性。5-甲基金鱼草素结构特别，属于C-甲基化的橙酮类化合物，在自然界植物中分布较少，且在植物体内的含量低，难以较大规模获得。为了便于研究其药理活性，学者通常使用合成的方法获取5-甲基金鱼草素，但其缺点是，合成过程容易带入构型相反的5-甲基金鱼草素异构体。与合成5-甲基金鱼草素相比，天然5-甲基金鱼草素避免了合成过程中带来的异构体，被认为更具安全性。天然5-甲基金鱼草素存在于莎草科、地钱科植物之中，主要从莎草科植物中分离得到，目前还没有天然5-甲基金鱼草素相关的产品和技术介绍。荸荠(Eleocharis tuberosa)，又称马蹄，属莎草科多年生浅水草本植物荸荠的地下球茎，我国大部分地区都有栽培。其中，广西荸荠产量占全国70％，贺州荸荠产量占广西70％。据文献报道，荸荠有抗菌、抗肿瘤、防治呼吸道疾病、利肠通便和利尿排淋等作用；临床上可用于治疗咽喉疼痛、痰热咳嗽、热病烦渴、小便不利、痢疾等症。研究表明，荸荠的活性物质主要富集在果皮和果肉之间。在荸荠加工过程中，被丢弃的荸荠皮质量约占新鲜荸荠质量的25％，资源非常丰富。我们在研究中发现，荸荠皮中含有丰富的5-甲基金鱼草素，但目前未见从荸荠皮中提取分离该化合物的文献报道。经中国公开专利检索，没有发现与本专利申请相同的技术方案。
发明内容
本发明的目的在于：提出一种荸荠皮提取5-甲基金鱼草素的方法。
5-甲基金鱼草素其化学结构式如下：
本发明的荸荠皮提取5-甲基金鱼草素的方法，其步骤如下：
(1)将新鲜的荸荠皮风干，粉碎；以重量计，称取荸荠皮粉末1份加入提取罐中，每次加入提取溶剂8-20份，在温度为50-70℃下提取1-3h，共提取2-3次，过滤，合并滤液，减压浓缩至膏状，获得提取物；
(2)以重量计，将提取物1份，分散在5-8份水中制成浑浊液，用1-2倍水体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩至干，获得萃取物；
(3)以重量计，将萃取物1份溶于2-3份甲醇中，再加入甲醇体积10-15倍的水制成悬浊液，经大孔树脂吸附后，用30％体积百分比甲醇水溶液或30％体积百分比乙醇水溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品；
(4)以重量计，将粗品1份溶于4-8份甲醇中，加入等体积的水制成悬浊液，用Sephadex LH-20凝胶色谱柱进行纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素洗脱液，减压浓缩，真空干燥，即得产品。
所述步骤(1)中的提取溶剂，为50-75％体积百分比的甲醇水溶液或乙醇水溶液或者丙酮水溶液其中的任意一种，提取溶剂体积与荸荠皮粉末质量之比为8-20mL/g。
所述步骤(3)中所用的大孔吸附树脂为X-5、NKA-II、D101、AB-8H、NKA-9、S-8、D3520、D4020、H103型树脂中的任意一种；先用水洗去杂质，再用30％体积百分比的甲醇水溶液或乙醇水溶液洗去极性大的苷类杂质，最后用45-50％体积百分比的甲醇水溶液或乙醇水溶液。
本发明与现有技术相比其有益效果是：设计科学合理，开辟了从天然植物中提取分离5-甲基金鱼草素的新途径，分离效果好，产品纯度高，使一贯被视为废弃物的荸荠皮变废为宝，所选用的大孔树脂和凝胶均可反复使用，原料易得，资源丰富，生产成本低，可进行规模化生产，满足医药工业需要。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的实施方式不限于此。
本发明使用常规提取法和大孔吸附树脂及凝胶色谱技术从荸荠皮中提取分离5-甲基金鱼草素，具体步骤如下：
(1)将新鲜的荸荠皮风干，粉碎，备用。称取一定质量(g)的荸荠皮粉末加入提取罐中，再加入8-20倍体积(mL)的50-75％体积百分比的甲醇水溶液、乙醇水溶液或丙酮水溶液中的任意一种，在50-70℃下提取1-3h，共提取2-3次，过滤，合并滤液，减压浓缩至膏状，获得提取物。
(2)将提取物(g)分散在5-8倍体积(mL)的水中制成浑浊液，用1-2倍水体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩至干，获得萃取物。
(3)将萃取物(g)溶于2-3倍体积(mL)的甲醇，再加入甲醇体积10-15倍的水制成悬浊液，用大孔树脂吸附，所用大孔吸附树脂为天津南开大学所生产的NKA-9、X-5、AB-8H、S-8、D3520、NKA-II、D101、D4020和H103型树脂中的任意一种，静态吸附后，先用水洗去杂质，再用30％体积百分比的甲醇水溶液或乙醇水溶液洗去极性大的苷类杂质，最后用50-55％体积百分比的甲醇水溶液或乙醇水溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品。
(4)将粗品(g)溶于4-8倍体积(mL)的甲醇，加入等甲醇体积的水制成悬浊液，用Sephadex LH-20凝胶色谱柱进行纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，真空干燥，获得其含量95％以上的产品。
实施例1
在提取罐中，加入800g新鲜荸荠皮粉末和6.4L 50％体积百分比的丙酮水溶液，在50℃下提取2h，共提取3次，过滤，合并滤液，减压浓缩成膏状，获得提取物120g。
往提取物中加入900mL水制成浑浊液，加入1.8L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物10.5g。
将萃取物溶于25mL甲醇，再加入250mL水制成悬浊液，转入1kg D101大孔树脂层析柱进行吸附，静态吸附后，先用水洗至流出液无色，再用30％体积百分比的甲醇水溶液800mL洗去极性大的苷类杂质，最后用体积百分比为50％的甲醇水溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，获得5-甲基金鱼草素粗品0.29g。
将粗品溶于3.0mL甲醇，加入3.0mL水制成浑浊液，用Sephadex LH-20凝胶色谱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，真空干燥，获得含量为96.1％的5-甲基金鱼草素28mg。
实施例2
在提取罐中，加入800g新鲜荸荠皮粉末和1.6L 75％体积百分比的甲醇水溶液，在70℃下提取2.5h，共提取3次，过滤，合并滤液，减压浓缩膏状，获得提取物150g。
往提取物中加入750mL水制成浑浊液，加入1.5L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物12.0g。
将萃取物溶于24mL甲醇，再加入240mL水制成悬浊液，转入1kg S-8大孔树脂层析柱进行吸附，静态吸附后，先用水洗至流出液无色，再用30％体积百分比的甲醇水溶液800mL洗去极性大的苷类杂质，最后用体积百分比为55％甲醇水溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，获得5-甲基金鱼草素粗品0.34g。
将粗品溶于2.4mL甲醇，加入2.4mL水制成悬浊液，用Sephadex LH-20凝胶色谱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，真空干燥，获得含量为95.4％的5-甲基金鱼草素22mg。
实施例3
将800g新鲜荸荠皮粉末加入提取罐中，加入8.0L 70％体积百分比的乙醇水溶液，在65℃下提取1.5h，共提取2次，过滤，合并滤液，减压浓缩成膏状，获得提取物100g。
往提取物中加入800mL水制成浑浊液，加入1.6L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物9.5g。
将萃取物溶于19mL甲醇，加入190mL水制成悬浊液，转入1kg D101大孔树脂层析柱进行吸附，静态吸附后，先用水洗至流出液无色，再用30％体积百分比的乙醇水溶液800mL洗去极性大的苷类杂质，最后用体积百分比为50％乙醇水溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，获得5-甲基金鱼草素粗品0.25g。
将粗品溶于1.8mL甲醇，加入1.8mL水制成浑浊液，用Sephadex LH-20凝胶色谱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，真空干燥，获得含量为95.5％的5-甲基金鱼草素13mg。
实施例4
在提取罐中，加入800g新鲜荸荠皮粉末和8.0L 60％体积百分比的甲醇水溶液，在60℃下提取2h，共提取2次，过滤，合并滤液，减压浓缩膏状，获得提取物125g。
往提取物中加入800mL水制成浑浊液，加入1.6L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物9.2g。
将萃取物溶于20mL甲醇，加入200mL水制成悬浊液，转入1kg D101大孔树脂的层析柱进行吸附，静态吸附后，先用水洗至流出液无色，再用30％体积百分比的乙醇水溶液800mL洗去极性大的苷类杂质，最后用体积百分比为55％乙醇水溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，获得5-甲基金鱼草素粗品0.28g。
将粗品溶于2.0mL甲醇，加入2.0mL水制成悬浊液，用Sephadex LH-20凝胶色谱纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，真空干燥，获得含量为95.1％的5-甲基金鱼草素15mg。
所得产品经1H-NMR、13C-NMR和ESIMS确认结构。波谱数据证实，所提取分离得到的是5-甲基金鱼草素，其化学结构式如下：
5-甲基金鱼草素，橙黄色粉末。1H NMR(400MHz,methanol-d4)δ:6.28(br s,H-7),6.55(s,H-10),7.47(s,H-2′),6.83(d,J＝7.8Hz,H-5′),7.18(d,J＝7.5Hz,H-6′),2.00(s,CH3-5)；13C NMR(125MHz,methanol-d4)δ:149.0(s,C-2),156.4(s C-4),104.3(s,C-5),167.6(s,C-6),91.4(d,C-7),166.3(s,C-8),107.4(s,C-9),112.7(d,C-10),125.7(s,C-1′),116.7(d,C-2′),146.7(s,C-3′),147.7(s,C-4′),118.7(d,C-5′),126.0(d,C-6′),7.6(q,CH3-5)；ESIMS(negative-ion mode)m/z 299[M–H]–。
Claims (3)
1.一种荸荠皮提取5-甲基金鱼草素的方法，其步骤如下：
(1)将新鲜的荸荠皮风干，粉碎；以重量计，称取荸荠皮粉末1份加入提取罐中，每次加入提取溶剂8-20份，在温度为50-70℃下提取1-3h，共提取2-3次，过滤，合并滤液，减压浓缩至膏状，获得提取物；
(2)以重量计，将提取物1份，分散在5-8份水中制成浑浊液，用1-2倍水体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩至干，获得萃取物；
(3)以重量计，将萃取物1份溶于2-3份甲醇中，再加入甲醇体积10-15倍的水制成悬浊液，经大孔树脂吸附后，先用水洗去杂质，再用30％体积百分比甲醇水溶液或30％体积百分比乙醇水溶液洗去极性大的苷类杂质，最后用45-50％体积百分比的甲醇水溶液或乙醇水溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素的洗脱液，减压浓缩，获得粗品；
(4)以重量计，将粗品1份溶于4-8份甲醇中，加入等体积的水制成悬浊液，用SephadexLH-20凝胶色谱柱进行纯化，用甲醇洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有5-甲基金鱼草素洗脱液，减压浓缩，真空干燥，即得产品。
2.根据权利要求1所述的荸荠皮提取5-甲基金鱼草素的方法，其特征在于：所述步骤(1)中的提取溶剂，为50-75％体积百分比的甲醇水溶液或乙醇水溶液或者丙酮水溶液其中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的荸荠皮提取5-甲基金鱼草素的方法，其特征在于，所述步骤(3)中所用的大孔吸附树脂为X-5、NKA-II、D101、AB-8H、NKA-9、S-8、D3520、D4020、H103型树脂中的任意一种。
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