CN104520416A - 油脂组合物 - Google Patents

油脂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN104520416A
CN104520416A CN201380042050.XA CN201380042050A CN104520416A CN 104520416 A CN104520416 A CN 104520416A CN 201380042050 A CN201380042050 A CN 201380042050A CN 104520416 A CN104520416 A CN 104520416A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fat
oil composition
quality
grease
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380042050.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN104520416B (zh
Inventor
本间里佳
斋藤胜义
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Publication of CN104520416A publication Critical patent/CN104520416A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104520416B publication Critical patent/CN104520416B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/013—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/011—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/02—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils
    • C11C1/04—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis
    • C11C1/045—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by hydrolysis using enzymes or microorganisms, living or dead
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

本发明提供一种油脂组合物，该油脂组合物是实施了精制处理的以高含量含有二酰基甘油的油脂，该油脂组合物风味良好。一种油脂组合物，其中，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例为20质量％以上，单酰基甘油的比例为10质量％以下，并且油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量为2质量％以下。

Description

油脂组合物
技术领域
本发明涉及二酰基甘油的含有率高的油脂组合物。
背景技术
油脂是作为身体的营养素或者能量的供给源(初级功能)不可或缺的物质，并且，作为提供满足味道或者香味等的嗜好性的所谓感觉功能(次级功能)的物质也很重要。进一步，已知以高浓度含有二酰基甘油的油脂具有身体脂肪燃烧作用等的生理作用(三级功能)。
从植物的种子、胚芽、果肉等压榨的原始油脂中除了三酰基甘油之外还含有脂肪酸、单酰基甘油、臭味物质等。另外，油脂在加工时在酯交换反应、酯化反应、加氢处理等中经过加热工序，从而产生微量成分，风味降低。为了将这些油脂作为食用油使用，需要通过除去这些微量成分来改善风味。作为其手段，通常通过在高温减压下使之和水蒸气接触，进行所谓的脱臭处理(专利文献1)。
另外，针对以高含量含有二酰基甘油的油脂，为了得到良好的风味，在富含二酰基甘油的油脂中添加有机酸，用多孔性吸附剂进行脱色处理之后，进行了脱臭处理(专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭59-68398号公报
专利文献2：日本特开平4-261497号公报
发明内容
本发明提供一种油脂组合物，其中相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例为20质量％以上，单酰基甘油的比例为10质量％以下，并且油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量为2质量％以下。
另外，本发明提供一种油脂组合物的制造方法，其中，该方法包括以下工序(1)、(2)、(3)和(4)：
(1)使用油脂水解酶将原料油脂进行水解的工序、
(2)冷却水解反应物使固体析出，通过分离除去固体从而得到分离脂肪酸的工序、
(3)使所得到的分离脂肪酸和甘油进行酯化反应得到二酰基甘油相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量的比例为20质量％以上的油脂组合物的工序、
(4)使得到的油脂组合物接触吸附剂的工序，
相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例为20质量％以上，单酰基甘油的比例为10质量％以下，并且油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量为2质量％以下。
具体实施方式
然而，已知即便在现有技术中进行了精制处理的以高含量含有二酰基甘油的油脂组合物，其风味也会变差。
因此，本发明提供一种油脂组合物，其是实施了精制处理的以高含量含有二酰基甘油的油脂，该油脂组合物的风味良好。
本发明者针对进行了精制处理的以高含量含有二酰基甘油的油脂的风味的变化原因进行了各种探讨，结果发现：在原料油脂的水解、通过水解得到的脂肪酸和甘油的酯化以及之后的精制处理中的任意阶段中，总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量增加，这是导致得到的油脂组合物的风味变差的原因。并且发现：如果将该脂肪酸酯的含量抑制为2质量％以下则能够得到风味良好的以高含量含有二酰基甘油的油脂组合物。
本发明的以高含量含有二酰基甘油的油脂组合物风味良好，可以作为具有健康功能的油脂而予以广泛应用。
本发明的油脂组合物中，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例为20质量％(以下，简单表示为“％”)以上，从风味良好的观点出发，进一步优选为25％以上，更加优选为30％以上，更优选为40％以上，更进一步优选为50％以上，更加进一步优选为70％以上。上限不受特别的限定，但从工业生产性的观点出发，优选为99％以下，进一步优选为98％以下，更加优选为97％。相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例具体优选为20～99％，进一步优选为25～99％，更加优选为30～99％，更优选为40～99％，更进一步优选为50～98％，更加进一步优选为70～97％。另外，在本发明中，“油脂”是指包括三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油的任意一种以上的物质。
本发明的油脂组合物中，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，单酰基甘油的比例为10％以下，从风味、外观、油脂的工业生产性的观点出发，进一步优选为5％以下，更加优选为2.5％以下，更进一步优选为2％以下。相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，单酰基甘油的比例为0％以上，从风味、外观、油脂的工业生产性等的观点出发，优选为0.1％以上。相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，单酰基甘油的比例优选为0～10％，进一步优选为0～5％，更加优选为0～2.5％，更进一步优选为0.1～2％。
对于本发明的油脂组合物而言，油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量为2％以下这一点从风味的观点上考虑是很重要的。该总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯被认为是在以高含量含有二酰基甘油的油脂组合物的制造和精制的任意工序中产生的副产物。该脂肪酸酯的含量从风味的观点出发为2％以下，优选为1.9％以下，更加优选为1.8％以下。进一步优选不含有该脂肪酸酯。该脂肪酸酯的含量的下限优选为0，但是从工业生产性的观点出发，优选为0.1％以上，进一步优选为0.3％以上，更加优选为0.5％以上。
另外，该脂肪酸酯的含量优选为0～1.9％，进一步优选为0.1～1.9％，更加优选为0.3～1.9％，更进一步优选为0.5～1.9％，更加进一步优选为0.5～1.8％。
脂肪酸酯为脂肪酸和醇的酯体，包括总碳原子数为43以上且小于51的二酰基甘油、三酰基甘油、植物甾醇的脂肪酸酯体、高级醇和脂肪酸酯的酯蜡。
该脂肪酸酯可以通过气相色谱仪(GLC)来确认其存在，并可以进行定量。在将该脂肪酸酯的含量降低至2％以下时，除了采用后述的通过分离的制造方法之外，还可以通过用柱分离、分子蒸馏等来进行。
构成本发明的油脂组合物中的油脂的脂肪酸，可以是饱和脂肪酸或者不饱和脂肪酸的任意种。从风味的观点出发，构成油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量优选为8％以下，进一步优选为7.5％以下，更加优选为7％以下，更进一步优选为6.5％以下。饱和脂肪酸的含量的下限优选为0，不过通常饱和脂肪酸的含量为1％以上。另外，构成油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量优选为0～7.5％，进一步优选为0～7％，更加优选为1～6.5％。
从生理效果的观点出发，不饱和脂肪酸的碳原子数优选为14～24，进一步优选为16～22。作为饱和脂肪酸优选碳原子数为14～24，更加优选为16～22的饱和脂肪酸，优选棕榈酸、硬脂酸。
构成本发明的油脂组合物中的二酰基甘油的脂肪酸，可以是饱和脂肪酸或者不饱和脂肪酸中的任意种。从风味的观点出发，在构成二酰基甘油的脂肪酸中，饱和脂肪酸的含量优选为8％以下，进一步优选为7.5％以下，更加优选为7％以下，更进一步优选为6.5％以下。另外，饱和脂肪酸的含量的下限优选为0，不过通常饱和脂肪酸的含量为1％以上。另外，构成二酰基甘油的脂肪酸中，饱和脂肪酸的含量优选为0～7.5％，进一步优选为0～7％，更加优选为1～6.5％。
从生理效果的观点出发，不饱和脂肪酸的碳原子数优选为14～24，进一步优选为16～22。作为饱和脂肪酸优选碳原子数为14～24，更加优选为16～22的饱和脂肪酸，优选棕榈酸、硬脂酸。
天然存在的具有双键的不饱和脂肪酸通常为顺式型，不过有时候会由于热履历而引起异构化产生反式型。构成本发明的油脂组合物中的二酰基甘油的脂肪酸中，从生理效果的观点出发，反式型油酸(也即反油酸(elaidic acid))的含量优选为1％以下，进一步优选为0.5％以下，更加优选为0.3％以下。反油酸的含量的下限优选为0。
另外，相对于具有2个双键的碳原子数为18的脂肪酸(称为“全亚油酸”)，将具有2个双键且含有反式型双键的碳原子数为18的脂肪酸(称为“反式型亚油酸”)的比例以百分率表示的含量(称为“反式体含有率”)通常倾向于与精制处理的程度成比例地提高。
构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中，反式体含有率优选为4％以下，进一步优选为3％以下，更加优选为2.5％以下。反式体含有率的下限优选为0。
另外，在构成油脂组合物的二酰基甘油的脂肪酸中，反式体含有率优选为4％以下，进一步优选为3％以下，更加优选为2.5％以下。反式体含有率的下限优选为0。
从风味、氧化稳定性的观点出发，构成本发明的油脂组合物中的油脂的脂肪酸中，α-亚麻酸(C18：3)的含量优选为10％以下，进一步优选为8％以下，更加优选为5％以下，更进一步优选为3％以下，更加进一步优选为2％以下。另外，α-亚麻酸的含量的下限优选为0，不过通常α-亚麻酸的含量为0.1％以上。另外，构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸(C18：3)的含量优选为0～8％，进一步优选为0～5％，更加优选为0～3％，更进一步优选为0～2％，更加进一步优选为0.1～2％。
从风味、氧化稳定性的观点出发，构成本发明的油脂组合物中的二酰基甘油的脂肪酸中，α-亚麻酸(C18：3)的含量优选为10％以下，进一步优选为8％以下，更加优选为5％以下，更进一步优选为3％以下，更加进一步优选为2％以下。另外，α-亚麻酸的含量的下限优选为0，不过通常α-亚麻酸的含量为0.1％以上。另外，构成二酰基甘油的脂肪酸中的α-亚麻酸(C18：3)的含量优选为0～8％，进一步优选为0～5％，更加优选为0～3％，更进一步优选为0～2％，更加进一步优选为0.1～2％。
另外，从生理效果、油脂的工业生产性的观点出发，优选单酰基甘油的构成脂肪酸为与二酰基甘油相同的构成脂肪酸。
从风味、氧化稳定性的观点出发，构成本发明的油脂组合物中的油脂的脂肪酸中，亚油酸(C18：2)的含量优选为20％以上，进一步优选为25％以上，更加进一步优选为30％以上，更进一步优选为40％以上，更加进一步优选为45％以上，进一步更优选50％以上。另外，亚油酸的含量的上限优选为60％以下，进一步优选为55％以下。另外，构成油脂的脂肪酸中的亚油酸(C18：2)的含量优选为20～60％，进一步优选为25～60％，更加优选为30～60％，更进一步优选为40～60％，更加进一步优选为45～55％，进一步更优选为50～55％。
从风味、氧化稳定性的观点出发，构成本发明的油脂组合物的二酰基甘油的脂肪酸中，亚油酸(C18：2)的含量优选为20％以上，进一步优选为25％以上，更加进一步优选为30％以上，更进一步优选为40％以上，更加进一步优选为45％以上，进一步更优选50％以上。另外，亚油酸的含量的上限优选为60％以下，进一步优选为55％以下。另外，构成二酰基甘油的脂肪酸中的亚油酸(C18：2)的含量优选为20～60％，进一步优选为25～60％，更加优选为30～60％，更进一步优选为40～60％，更加进一步优选为45～55％，进一步更优选为50～55％。
另外，从生理效果、油脂的工业生产性的观点出发，优选单酰基甘油的构成脂肪酸为与二酰基甘油相同的构成脂肪酸。
从生理效果、油脂的工业生产性、外观的观点出发，本发明的油脂组合物是，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，三酰基甘油的比例优选为4.9～69.9％，进一步优选为6.9～39.9％，更加优选为6.9～29.9％。另外，从生理效果、油脂的工业生产性的观点出发，三酰基甘油的构成脂肪酸为与二酰基甘油相同的构成脂肪酸。
另外，本发明的油脂组合物是，从风味、油脂的工业生产性的观点出发，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，游离脂肪酸(盐)的比例优选为5％以下，进一步优选为0～2％，更加优选为0～1％。
在本发明的油脂组合物中，从风味、作为油脂的用途的观点出发，三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量在油脂组合物中的含量优选为95％以上，进一步优选为98％以上，更加优选为99％以上。另外，从油脂的工业生产的观点出发，三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量在油脂组合物中的含量优选为99.8％以下，进一步优选为99.75％以下，更加优选为99.7％以下。
另外，从改善风味的厚重的观点出发，本发明的油脂组合物中用德国脂质科学会(DGF)标准法C-III 18(09)(DGF标准法2009(14.增补)，C-III 18(09)，“酯结合的3-氯-1，2-丙二醇(3-MCPD酯)和缩水甘油(缩水甘油酯)”(DGF Standard Methods 2009(14.Supplement)，C-III 18(09)，“Ester-bound 3-chloropropane-1，2-diol(3-MCPD esters)andglycidol(glycidyl esters)”))测定的MCPD-FS的含量优选为3ppm以下，进一步优选为2ppm以下，更加优选1ppm以下。
DGF标准法C-III18(09)是通过GC-MS(气相色谱仪-质量检测器)进行的油脂的微量分析法，是3-氯-1，2-丙二醇及其酯(MCPD酯)和缩水甘油及其酯的测定方法。这四种成分的合计含量作为MCPD-FS的分析值被测定。
在本发明中，使用该标准法7.1记载的选项A(“7.1选项A：酯结合的3-MCPD和缩水甘油的总量的确定”(“7.1 Option A：Determinationof the sum of ester-bound 3-MCPD and glycidol”))的方法。测定方法的详细内容记载于实施例中。
本发明的油脂组合物可以通过使水解油脂得到的脂肪酸和甘油进行的酯化反应、使油脂和甘油进行甘油醇解反应等，之后进行精制处理来得到，不过从高效地得到上述总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量少的油脂组合物的观点出发，优选通过包含以下工序(1)、(2)、(3)和(4)的方法来制造。
(1)使用油脂水解酶将原料油脂进行水解的工序、
(2)冷却水解反应物使固体析出，通过分离除去固体并得到分离脂肪酸的工序、
(3)使所得到的分离脂肪酸和甘油进行酯化反应，得到二酰基甘油相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量的比例为20质量％以上的油脂组合物的工序、
(4)使得到的油脂组合物接触吸附剂的工序。
本发明的油脂组合物的制造中使用的原料油脂可以是植物性油脂、动物性油脂的任意种。作为具体的原料，可以列举大豆油、菜籽油、米糠油、红花油、玉米油、棕桐油、葵花籽油、棉籽油、橄榄油、芝麻油、紫苏油、亚麻子油等植物性油脂；进一步可以列举鱼油、猪油、牛油、黄油脂等动物性油脂；或者它们的酯交换油、氢化油、精制油等的油脂类，进一步优选植物油脂，更加优选大豆油、菜籽油、米糠油、红花油、玉米油、棕桐油、葵花籽油、棉籽油、橄榄油等。其中，从降低水解后的反式不饱和脂肪酸的含量的观点出发，优选红花油、玉米油、棕桐油、葵花籽油、棉籽油和橄榄油，因为它们中的α-亚麻酸少。另外，对于油脂，优选作为原料的全部或者一部分而使用在油脂的精制处理中没有进行脱臭的油脂(即未脱臭油脂)，因为这样可以降低水解后的反式不饱和脂肪酸的含量。
从风味的观点出发，工序(1)的原料油脂的水解优选使用油脂水解酶在温和的条件下进行。
作为在油脂的酶分解法中使用的油脂水解酶，优选脂肪酶。脂肪酶当然可以使用来自动物、来自植物的脂肪酶，也可以使用来自微生物的市售脂肪酶。例如，作为来自微生物的脂肪酶，可以列举来自根霉(Rhizopus)属、曲霉菌(Aspergillus)属、毛霉菌(Mucor)属、根毛霉(Rhizomucor)属、假单胞菌(Pseudomonas)属、地霉(Geotrichum)属、青霉(Penicillium)属、念珠菌(Candida)属等的脂肪酶。
进一步，从能够有效利用酶活性的观点出发，优选使用将油脂水解酶固定于载体上的固定化油脂水解酶。另外，从水解反应物和酶的分离简便的观点出发，优选使用固定化酶。
油脂水解分解酶的水解活性优选为20U/g以上，更加优选为100～10000U/g，更加优选在500～5000U/g的范围。在此，酶的1U表示：在40℃下，将油脂∶水＝100∶25(质量比)的混合液，一边进行搅拌混合一边进行水解30分钟时间时，在1分钟时间内生成1μmol的游离脂肪酸的酶的分解性能。
油脂水解酶可以在填充于填充塔的状态下的使用或者在搅拌槽中使用，不过从抑制固定化酶的破碎的观点出发，优选在填充于填充塔的状态下使用。
就油脂的水解反应中使用的酶量(干燥质量)而言，可以考虑酶的活性来适当决定，不过相对于待分解的油脂100质量份(以下，简单表示为“份”)优选为0.01～30份，进一步优选为0.1～20份，更加优选为1～10份。另外，相对于待分解的油脂100份，水的量优选为100～200份，进一步优选为20～100份，更加优选为30～80份。水可以为蒸馏水、离子交换水、去空气水(de-aired water)、自来水、井水等任意的水。水中可以混合有甘油等其它水溶性成分。还可以根据必要，以能够维持酶的稳定性的方式，使用pH3～9的缓冲液。
反应温度优选为0～70℃、更加优选为20～50℃，该温度下能够进一步有效地发挥酶的活性，并且通过分解产生的游离脂肪酸不会结晶。另外，从抑制分解脂肪酸组合物的氧化变质的观点出发，优选以尽可能避免和空气的接触的方式在氮等的惰性气体存在下进行反应。
在本发明中，油脂的水解可以以分批式、连续式、或者半连续式的方式进行。油脂和水向装置内的供给方式可以为并流式或对流式的任一种。从抑制油脂的氧化的观点出发，供给到水解反应装置的油脂和水优选使用根据需要进行预脱气或者脱氧的油脂和水。
在工序(2)中，从得到风味良好且以高含量含有二酰基甘油的油脂组合物的观点、以及防止上述脂肪酸酯的增加的观点出发，通过冷却从水解反应物中析出固体，并通过分离除去固体得到分离脂肪酸的工序是很重要的。
使固体析出的冷却温度可以根据脂肪酸原料的种类适当选择，但是优选为-5～15℃，进一步优选为0～15℃，更加优选为2～13℃，更进一步优选为3～11℃，尤其优选为3～9℃。从进一步降低目标脂肪酸组合物中的饱和脂肪酸的量的观点以及提高生产性的观点出发，冷却至该冷却温度范围的冷却速度优选为10℃/分钟以下，进一步优选为0.1～8℃/分钟，更加优选为0.3～5℃/分钟。
作为将析出的固体除去的手段，可以列举静置分离、过滤、离心分离、在脂肪酸中混合湿润剂水溶液并分离的方法等。如果将含有表面活性剂和无机电解质的水溶液即湿润剂水溶液与析出了固体的脂肪酸混合，则析出的饱和脂肪酸结晶从疏水性变成亲水性，从油相中移动到水相中并分散于水相中，从而容易地从由脂肪酸组合物构成的液体的油相中分离出来。
分离后的分离脂肪酸中的饱和脂肪酸浓度优选为8％以下，进一步优选为7.5％以下，更加优选为7％以下。饱和脂肪酸的下限优选为0，不过通常为1％以上。
工序(3)的脂肪酸和甘油的酯化反应优选在脂肪酶的存在下进行。脂肪酶优选使用将脂肪酶固定于固定化载体上的脂肪酶的固定化脂肪酶。
从风味良好的观点出发，所得到的油脂组合物中的二酰基甘油相对于三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量的比例为20％以上，进一步优选为25％以上，更加优选为30％以上，更进一步优选为40％以上，更加进一步优选为50％以上，进一步更优选为70％以上。上限不受特别的限定，不过从工业的生产性的观点出发优选为99％以下，进一步优选为98％以下，更加优选为97％以下。具体而言，油脂组合物中的二酰基甘油相对于三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量的比例优选为20～99％，进一步优选为25～99％，更加优选为30～99％，更进一步优选为40～99％，更加进一步优选为50～98％，进一步更优选为70～97％。
从反应油的组成成为最合适的点(反应油中的脂肪酸等以及甘油的残留量、以及抑制单酰基甘油或者三酰基甘油的生成量，降低蒸馏负荷，并且以高含量含有二酰基甘油，生产效率高的点)的观点出发，进行酯化反应时的原料的加料比是，优选将脂肪酸基的摩尔数相对于甘油基的摩尔数之比R(R＝脂肪酸等(mol)/甘油(mol))定为0.5～5.0，进一步优选为1.0～4.0，更加优选为1.2～3.0，更进一步优选为1.5～2.5。
对使用固定化脂肪酶来使甘油和脂肪酸等反应的方法没有特别的限定，只要使固定化脂肪酶和原料(甘油和脂肪酸等)接触即可，作为接触手段，可以列举浸渍、搅拌、用泵等向填充了固定化脂肪酶的柱中通液的方法等。在搅拌的情况下，从生产效率的观点以及抑制固定化脂肪酶的破碎的观点出发，优选为10～1000r/min，进一步优选为50～700r/min，更加优选为100～600r/min。
酯化反应中使用的固定化脂肪酶量(干燥质量)可以考虑脂肪酶的活性来适当决定，不过相对于脂肪酸等和甘油的原料的合计100份优选为0.1～50份，更加优选为0.5～30份，更加优选为1.0～15份。
另外，酯化反应的反应温度不受特别的限定，从反应性的观点出发，优选为20～80℃，进一步优选为30～70℃。另外，从工业生产性的观点出发，反应时间优选为10小时以内，进一步优选为0.1～8小时，更加优选为0.2～7小时，更加进一步优选为0.3～6小时。
工序(4)为使吸附剂接触于所得到的油脂组合物以进行精制的工序。
吸附剂处理是使吸附剂等接触油脂组合物，使色相、风味更加良好的工序。作为吸附剂，优选多孔质吸附剂，例如，可以列举活性炭、二氧化硅、以及固体酸吸附剂。作为固体酸吸附剂可以列举酸性白土、活性白土、活性氧化铝、二氧化硅凝胶、二氧化硅-氧化铝、硅酸铝等。这些可以单独使用，也可以使用两种以上。其中，从降低副产物的含量的观点以及使风味和色相良好的观点出发，优选为固体酸吸附剂，特别优选为酸性白土、活性白土。从进一步使色相和风味良好的观点、以及生产性良好的观点出发，吸附剂的使用量优选相对于油脂组合物小于3％，更优选为0.1～2.5％，更加优选为0.2～2％，尤其优选为0.3～1.75％。
另外，作为本发明的油脂组合物的精制工序，可以使用通常对油脂使用的精制工序。具体而言，可以列举拔顶(top-cut)蒸馏工序、酸处理工序、水洗工序、脱臭工序、薄膜蒸发处理工序等。
拔顶蒸馏工序是指通过蒸馏油脂组合物而除去脂肪酸等轻质的副产物的工序。
酸处理工序是指向油脂中添加并混合柠檬酸等的螯合剂，进一步通过油水分离或减压脱水而除去水，并除去杂质的工序。螯合剂的使用量相对于油脂优选为0.001～5％，进一步优选为0.01～1％。
水洗工序是指使油脂接触水，进行油水分离的操作的工序。通过水洗工序能够除去水溶性的杂质。水洗工序优选重复多次(例如3次)。
薄膜蒸发处理工序是指将蒸馏原料做成薄膜状进行加热，从油脂中蒸发轻质馏分，将处理后的油脂作为残留成分而得到的处理。该处理使用薄膜式蒸发装置进行。作为薄膜式蒸发装置，根据形成薄膜的方法，可以列举离心式薄膜蒸馏装置、降膜式蒸馏装置、刮膜式蒸馏装置(wiped film distillation)等。
脱臭处理是将油脂组合物进行减压水蒸气蒸馏的处理，处理温度可以在120～270℃，进一步优选为150～260℃，更加优选为180～250℃。另外，处理时间优选为进行1～300分钟，进一步优选为3～180分钟，更加优选5～110分钟。
在本发明中，特别地，从使油脂组合物的风味良好的观点出发，优选在精制处理的最后工序中进行脱臭处理。作为此时的处理条件，优选使用比通常的脱臭处理更具低热履历(温和)的条件。
通常的脱臭处理为：在190～220℃处理120～300分钟，在220～250℃处理30～180分钟，或者在250～270℃处理5～60分钟等，然而，低热履历情况下的脱臭处理是：在120～230℃，更优选在175～230℃，进行1～110分钟，更加优选为5～110分钟。
特别地，从使油脂组合物的风味良好的观点出发，(A)处理温度为120℃以上且205℃以下的情况下，处理时间优选为5～110分钟，进一步优选为15～70分钟，(B)处理温度为大于205℃且215℃以下的情况下，处理时间优选为5～50分钟，进一步优选为8～45分钟，更加优选为12～40分钟，(C)处理温度为大于215℃且230℃以下的情况下，处理时间优选为5～30分钟，进一步优选为7～27分钟，更加优选为10～24分钟。
另外，从使油脂的风味良好的观点出发，压力优选为0.01～4kPa，进一步优选为0.03～1kPa。从同样的观点出发，水蒸气的量优选相对于油脂为0.1～20％，进一步优选为0.5～10％。
在脱臭处理中，也可以不用水蒸气而是导入水，在装置内生成水蒸气来接触。另外，也可以不使用水蒸气，而进行与惰性气体接触的处理。作为惰性气体，可以列举氮气、氦气、氩气等，优选为氮气。与惰性气体接触的处理条件优选和水蒸气同样的条件。
对油脂组合物进行脱臭处理的方法不受特别的限定，可以用分批式、半连续式、连续式等方式进行。当进行处理的油脂的量为少量的情况下，使用分批式；如果大量则优选使用半连续式、连续式。
作为半连续式装置，例如可以列举由具备多级塔板的脱臭塔组成的Girdler式脱臭装置。作为连续装置，可以列举能够使薄膜状的油脂和水蒸气接触的、填充了构造物的薄膜脱臭装置等。
与通常的食用油脂相同，从提高保存性和风味稳定性为目的出发，在本发明的油脂组合物中进一步可以添加抗氧化剂。作为抗氧化剂，可以列举迷迭香提取物等的天然抗氧化剂、生育酚、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸硬脂酸酯、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)、丁基羟基茴香醚(BHA)、磷脂质等。
另外，在本发明的油脂组合物中，从烹调品的食感或者风味的提高、生理功能赋予等的观点出发，可以添加乳化剂等。作为添加剂等，可以列举聚甘油缩合蓖麻油酸酯、聚甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯等多元醇脂肪酸酯、有机酸单甘油酯、植物甾醇、植物甾醇酯等。
本发明的油脂组合物可以与通常的食用油脂完全同样地予以使用，可以广泛地应用于使用油脂的各种饮食物中。例如，可以利用于饮料、点心、冰淇淋、调味汁(dressing)、浇头(toppings)、蛋黄酱、烤肉的调味汁等水包油型油脂加工食品；人造黄油、涂抹型调料等油包水型油脂加工食品；花生酱、煎炸起酥油(frying shortening)、烘焙起酥油等加工油脂食品；土豆片、小吃点心、蛋糕、小甜饼干、馅饼、面包、巧克力等加工食品；混合糕点(bakery-mixes)；加工肉制品、冷冻菜肴；冷冻食品等。
接下来展示本发明的实施方式的具体例子。
[1]一种油脂组合物，其中，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例为20质量％以上，单酰基甘油的比例为10质量％以下，并且油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量为2质量％以下。
[2]如[1]所述的油脂组合物，其中，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例优选为25质量％以上，进一步优选为30质量％以上，更加优选为40质量％以上，更进一步优选为50质量％以上，更加进一步优选为70质量％以上。
[3]如[1]或[2]所述的油脂组合物，其中，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例优选为99质量％以下，进一步优选为98质量％以下，更加优选为97质量％以下。
[4]如[1]所述的油脂组合物，其中，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例优选为20～99质量％，进一步优选为25～99质量％，更加优选为30～99质量％，更进一步优选为40～99质量％，更加进一步优选为50～99质量％，进一步更优选为70～99质量％。
[5]如[1]～[4]中任一项所述的油脂组合物，其中，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，单酰基甘油的比例优选为5质量％以下，进一步优选为2.5质量％以下，更加优选为2质量％以下。
[6]如[1]～[5]中任一项所述的油脂组合物，其中，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，单酰基甘油的比例优选为0，进一步优选为0.1质量％以上。
[7]如[1]～[4]中任一项所述的油脂组合物，其中，相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，单酰基甘油的比例优选为0～10质量％，进一步优选为0～5质量％，更加优选为0～2.5质量％，更进一步优选为0.1～2质量％。
[8]如[1]～[7]中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量的含量优选为95质量％以上，更加优选为98质量％以上，更进一步优选为99质量％以上。
[9]如[1]～[8]中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量的含量优选为99.8质量％以下，更加优选为99.75质量％以下，更进一步优选为99.7质量％以下。
[10]如[1]～[9]中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量优选为1.9质量％以下，进一步优选为1.8质量％以下。
[11]如[1]～[10]中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量优选为0，进一步优选为0.1质量％以上，更加优选为0.3质量％以上，更进一步优选为0.5质量％以上。
[12]如[1]～[9]中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量优选为0～1.9质量％，进一步优选为0.1～1.9质量％，更加优选为0.3～1.9质量％，更进一步优选为0.5～1.9质量％，更加进一步优选为0.5～1.8质量％。
[13]如[1]～[12]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量优选为8质量％以下，进一步优选为7.5质量％以下，更加优选为7质量％以下，更进一步优选为6.5质量％以下，并且优选为0，进一步优选为1质量％以上。
[14]如[1]～[12]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量优选为0～7.5质量％，进一步优选为0～7质量％，更加优选为1～6.5质量％。
[15]如[1]～[14]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的反式体含有率优选为4质量％以下，进一步优选为3质量％以下，更加优选为2.5质量％以下。
[16]如[1]～[15]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸(C18：3)的含量优选为10质量％以下，进一步优选为8质量％以下，更加优选为5质量％以下，更进一步优选为3质量％以下，更加进一步优选为2质量％以下，另外，优选为0，进一步优选为0.1质量％以上。
[17]如[1]～[15]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸(C18：3)的含量优选为0～8质量％，进一步优选为0～5质量％，更加优选为0～3质量％，更进一步优选为0～2质量％，更加进一步优选为0.1～2质量％。
[18]如[1]～[17]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的亚油酸(C18：2)的含量优选为20质量％以上，进一步优选为25质量％以上，更加进一步优选为30质量％以上，更进一步优选为40质量％以上，更加进一步优选为45质量％以上，进一步更优选50质量％以上，另外，优选为60质量％以下，进一步优选为55质量％以下。
[19]如[1]～[17]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的亚油酸(C18：2)的含量优选为20～60质量％，进一步优选为25～60质量％，更加优选为30～60质量％，更进一步优选为40～60质量％，更加进一步优选为45～55质量％，进一步更优选为50～55质量％。
[20]如[1]～[19]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成二酰基甘油的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量优选为8质量％以下，进一步优选为7.5质量％以下，更加优选为7质量％以下，更进一步优选为6.5质量％以下，另外，优选为0，进一步优选为1质量％以上。
[21]如[1]～[20]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成二酰基甘油的脂肪酸中的反式体的含有率优选为4质量％以下，进一步优选为3质量％以下，更加优选为2.5质量％以下。
[22]如[1]～[21]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成二酰基甘油的脂肪酸中的α-亚麻酸(C18：3)的含量优选为10质量％以下，进一步优选为8质量％以下，更加优选为5质量％以下，更进一步优选为3质量％以下，更加进一步优选为2质量％以下，优选为0，进一步优选为0.1质量％以上。
[23]如[1]～[21]中任一项所述的油脂组合物，其中，构成二酰基甘油的脂肪酸中的亚油酸(C18：2)的含量优选为20质量％以上，进一步优选为25质量％以上，更加进一步优选为30质量％以上，更进一步优选为40质量％以上，更加进一步优选为45质量％以上，进一步更优选50质量％以上，另外，优选为60质量％以下，进一步优选为55质量％以下。
[24]如[1]～[23]中任一项所述的油脂组合物，其中，油脂组合物中用德国脂质科学会(DGF)标准法C-III 18(09)测定的MCPD-FS的含量为3ppm以下，进一步优选为2ppm以下，更加优选1ppm以下。
[25]一种油脂组合物的制造方法，该方法包括以下工序(1)、(2)、(3)和(4)：
(1)使用油脂水解酶将原料油脂进行水解的工序、
(2)从水解反应物中通过冷却析出固体，通过分离除去固体从而得到分离脂肪酸的工序、
(3)使所得到的分离脂肪酸和甘油进行酯化反应，得到二酰基甘油相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量的比例为20质量％以上的油脂组合物的工序、
(4)使得到的油脂组合物接触吸附剂的工序，
相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例为20％以上，单酰基甘油的比例为10％以下，并且油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量为2％以下。
[26]如[25]所述的制造方法，其中，使固体析出的冷却温度优选为-5～15℃，进一步优选为0～15℃，更加优选为2～13℃，更进一步优选为3～11℃，更加进一步优选为3～9℃。
[27]如[26]所述的制造方法，其中，冷却至该冷却温度范围的冷却速度优选为10℃/分钟以下，进一步优选为0.1～8℃/分钟，更加优选为0.3～5℃/分钟。
[28]如[25]～[27]所述的制造方法，其中，分离后的分离脂肪酸中的饱和脂肪酸的浓度优选为8％以下，进一步优选为7.5％以下，更加优选为7％以下。
实施例
[分析方法]
(i)MCPD-FS的测定(德国脂质科学会(DGF)标准法C-III 18(09)选项A基准)
在带盖子的试管中称量约100mg的油脂样品，添加50μL内标(3-MCPD-d5/甲基叔丁基醚)、500μL甲基叔丁基醚/乙酸乙酯混合溶液(体积比8∶2)、以及1mL的0.5N甲醇钠进行搅拌之后，静置10分钟。添加3mL己烷、3mL的3.3％乙酸/20％氯化钠水溶液并搅拌之后，除去上层。进一步添加3mL己烷并搅拌之后，除去上层。添加250μL的1g苯硼酸/4mL的95％丙酮的混合液并搅拌之后，密封，在80℃加热20分钟时间。向其中添加3mL己烷并搅拌之后，将上层提供给气相色谱仪-质量检测器(GC-MS)，进行MCPD-FS的定量。另外，MCPD-FS含有量为0.144ppm以下的情况下记为ND(检测界限以下)。
(ii)甘油酯组成
向玻璃制样品瓶中，加入约10mg油脂样品和0.5mL三甲基硅烷化剂(“硅烷化剂TH”，关东化学制造)，密封，在70℃加热15分钟。向其中加入1.0mL水和1.5mL己烷，震荡。静置之后，将上层提供给气相色谱仪进行分析。对三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的各峰面积的比例进行灵敏度修正，求甘油酯组成。
<GLC条件>
装置：Agilent 6890系列(Agilent Technologies，Inc.制造)
积分仪：ChemStation B 02.01 SR2(Agilent Technologies，Inc.制造)
柱：DB-1ht(Agilent J&W公司制造)
载气：1.0mL He/min
注射器：分流比(1∶50)、T＝340℃
探测器：FID，T＝350℃
炉温：从80℃以10℃/分钟的速度升温至340℃，保持15分钟。
(iii)构成脂肪酸的组成
按照日本油化学会编“基准油脂分析试验法”中的“脂肪酸甲酯的调制法(2.4.1-1996)”来调制脂肪酸甲酯，对得到的样品通过美国油脂化学家学会的官方方法(American Oil Chemists.Society OfficialMethod)Ce lf-96(GLC法)来进行测定。
(iv)脂肪酸酯
在玻璃制样品瓶中加入约10mg油脂样品和0.5mL三甲基硅烷化试剂(“硅烷化剂TH”，关东化学制造)，盖严，在70℃加热15分钟。在其中加入1.0mL水和1.5mL己烷，振荡。静置后，将上层供给于气相色谱仪(GLC)进行分析，从碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的峰面积相对于全部峰面积的比率，求得油脂组合物中的碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量。
<GLC条件>
装置：Agilent 6890系列(Agilent Technologies，Inc.制造)
积分仪：ChemStation B 02.01 SR2(Agilent Technologies，Inc.制造)
柱：甘油三酯分析柱(CP，TAP for Triglyceride)(VARIAN公司制造)
载气：1.7mL He/min
注射器：分流比(1∶50)、T＝345℃
探测器：FID，T＝355℃
炉温：在220℃保持12分钟，用10℃/分钟的速度升温至305℃，保持15分钟，并以10℃/分钟的速度升温至355℃，保持30分钟。
[风味评价]
风味的评价是通过5人的评价小组成员每人生食1～2g，用下述所示的基准进行感官评价来进行，将其平均值四舍五入后表示。
4：基本没有刺激味，风味非常良好
3：刺激味少，风味良好
2：稍微有刺激味，风味稍微差
1：有刺激味，风味差
[油脂组合物的制造]
(1)将100质量份的高亚油酸型葵花油和100质量份水混合，通过酶进行水解反应，得到脂肪酸。将得到的脂肪酸阶段性冷却至3℃，使脂肪酸析出。将析出的脂肪酸通过离心分离进行分离，得到葵花油分离脂肪酸A。
(2)将100质量份的葵花油分离脂肪酸A和15质量份甘油混合，通过酶进行酯化反应，得到含有二酰基甘油(DAG)的油脂。从得到的酯化物中，通过蒸馏除去脂肪酸和单酰基甘油(MAG)之后，进行酸处理(添加2％的10％柠檬酸水溶液)和水洗(蒸馏水3次)，得到处理油。使处理油接触水蒸气以进行脱臭，然后接触活性白土(GALLEON EARTH V2R，水泽化学工业)，得到了脱色油。接下来，接触水蒸气进行脱臭，得到了油脂A。将分析值示于表1中。
(1)将35质量份的高亚油酸型葵花油、45质量份高油酸型葵花油、20质量份的菜籽油和100质量份水混合，通过酶进行水解反应，得到脂肪酸。将得到的脂肪酸阶段性冷却至8℃，使脂肪酸析出。将析出的脂肪酸通过离心分离进行分离，得到葵花油分离脂肪酸B。
(2)除了使用葵花油分离脂肪酸B以外，其它按照与油脂A同样的方式进行处理，得到油脂B。将分析值示于表1中。
(1)将35质量份的高亚油酸型葵花油、45质量份高油酸型葵花油、20质量份的菜籽油和100质量份水混合，通过酶进行水解反应，得到脂肪酸。将得到的脂肪酸阶段性冷却至3℃，使脂肪酸析出。将析出的脂肪酸通过离心分离进行分离，得到葵花油分离脂肪酸C。
(2)除了使用葵花油分离脂肪酸C以外，其它按照与油脂A同样的方式进行处理，得到油脂C。将分析值示于表1中。
(1)将90质量份的高亚油酸型葵花油、10质量份高油酸型葵花油和100质量份水混合，通过酶进行水解反应，得到脂肪酸。向得到的脂肪酸中添加15g湿润剂(水94％，癸基硫酸钠和十二烷基硫酸钠的混合物2％，硫酸镁4％)，阶段性冷却至12℃，使脂肪酸析出。将析出的脂肪酸通过离心分离进行分离，得到葵花油分离脂肪酸D。
(2)除了使用葵花油分离脂肪酸D以外，其它按照与油脂A同样的方式进行处理，得到油脂D。将分析值示于表1中。
(1)将79质量份的高亚油酸型葵花油、9质量份高油酸型葵花油、12质量份的亚麻子油和100质量份水混合，通过酶进行水解反应，得到脂肪酸。将得到的脂肪酸阶段性冷却至3℃，使脂肪酸析出。将析出的脂肪酸通过离心分离进行分离，得到葵花油分离脂肪酸E。
(2)除了使用葵花油分离脂肪酸E以外，其它按照与油脂A同样的方式进行处理，得到油脂E。将分析值示于表1中。
将100质量份的葵花油分离脂肪酸D和10质量份甘油混合，并用甲醇钠作为催化剂进行甘油醇解反应，得到含有二酰基甘油(DAG)的油脂。从得到的甘油醇解反应物中通过蒸馏除去脂肪酸和单酰基甘油之后，进行酸处理(添加2％的10％柠檬酸水溶液)和水洗(蒸馏水5次)，得到处理油。使处理油接触水蒸气进行脱臭，接下来，接触活性白土(GALLEON EARTH V2R，水泽化学工业)，得到了脱色油。进一步，接触水蒸气进行脱臭，得到了油脂F。将分析值示于表1中。
将50质量份油脂B和50质量份菜籽油混合，得到了油脂G。将分析值示于表1中。
将70质量份的菜籽油和30质量份亚麻子油与100质量份水混合，通过酶进行水解反应，得到脂肪酸。将100质量份脂肪酸和15质量份甘油混合，通过酶进行酯化反应，得到了含有二酰基甘油(DAG)的油脂。从得到的酯化物中，通过蒸馏除去脂肪酸和单酰基甘油(MAG)之后，进行酸处理(添加2％的10％柠檬酸水溶液)和水洗(蒸馏水3次)，得到处理油。使处理油接触水蒸气进行脱臭，接下来，接触活性白土(GALLEON EARTH V2R，水泽化学工业)，得到脱色油。进一步，接触水蒸气进行脱臭，得到油脂H。将分析值示于表1中。
除了使用100质量份高亚油酸型葵花油以外，其它按照与油脂H同样的方式进行处理，得到油脂I。将分析值示于表1中。
除了使用35质量份高亚油酸型葵花油和45质量份高油酸型葵花油和20质量份菜籽油以外，其它按照与油脂H同样的方式进行处理，得到油脂J。将分析值示于表1中。
除了使用100质量份红花油以外，其它按照与油脂H同样的方式进行处理，得到了油脂K。将分析值示于表1中。
除了使用100质量份高油酸型葵花油以外，其它按照与油脂H同样的方式进行处理，得到了油脂L。将分析值示于表1中。
(1)将100质量份的大豆油和100质量份水混合，通过酶进行水解反应，得到脂肪酸。将得到的脂肪酸阶段性地冷却至-3℃，使脂肪酸析出。将析出的脂肪酸通过离心分离进行分离，得到大豆油分离脂肪酸。
(2)除了使用大豆油分离脂肪酸以外，其它按照与油脂A同样的方式进行处理，得到油脂M。将分析值示于表1中。
除了使用100质量份的菜籽油以外，其它按照与油脂H同样的方式进行处理，得到油脂N。将分析值示于表1中。
(1)将70质量份的大豆油、30质量份菜籽油和100质量份水混合，通过酶进行水解反应，得到脂肪酸。将得到的脂肪酸阶段性地冷却至-3℃，使脂肪酸析出。将析出的脂肪酸通过离心分离进行分离，得到大豆菜籽分离脂肪酸。
(2)除了使用大豆菜籽分离脂肪酸以外，其它按照与油脂A同样的方式进行处理，得到了油脂O。将分析值示于表1中。
实施例1～8和比较例1～7
针对表1所示组成的油脂组合物，评价了风味。将其结果示于表2中。
(评价标准)
4：基本没有刺激味，风味非常良好。
3：刺激味少，风味良好。
2：稍微有刺激味，风味稍微差。
1：有刺激味，风味差。
由表2可知，碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯量为2％以下的油脂组合物风味良好。

Claims (15)

1.一种油脂组合物，其中，
相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量，二酰基甘油的比例为20质量％以上，单酰基甘油的比例为10质量％以下，并且油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量为2质量％以下。
2.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，
构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为10质量％以下。
3.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，
构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为0～5质量％。
4.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，
构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为0～2质量％。
5.如权利要求1～4中任一项所述的油脂组合物，其中，
构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量为8质量％以下。
6.如权利要求1～4中任一项所述的油脂组合物，其中，
构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量为1～6.5质量％。
7.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，
构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的亚油酸的含量为20～60质量％。
8.如权利要求1～6中任一项所述的油脂组合物，其中，
构成油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的亚油酸的含量为30～55质量％。
9.如权利要求1～8中任一项所述的油脂组合物，其中，
油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量为0.1～1.9质量％。
10.如权利要求1～8中任一项所述的油脂组合物，其中，
油脂组合物中的总碳原子数为43以上且小于51的脂肪酸酯的含量为0.5～1.9质量％。
11.如权利要求1～10中任一项所述的油脂组合物，其中，
油脂组合物中用德国脂质科学会(DGF)标准法C-III 18(09)测定的MCPD-FS的含量为3ppm以下。
12.一种油脂组合物的制造方法，其中，
该方法是权利要求1～11中任一项所述的油脂组合物的制造方法，
包括以下工序(1)、(2)、(3)和(4)：
(1)使用油脂水解酶将原料油脂进行水解的工序、
(2)冷却水解反应物使固体析出，通过分离除去固体从而得到分离脂肪酸的工序、
(3)使所得到的分离脂肪酸和甘油进行酯化反应得到二酰基甘油相对于油脂组合物中的三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油以及游离脂肪酸的总量的比例为20质量％以上的油脂组合物的工序、
(4)使得到的油脂组合物接触吸附剂的工序。
13.如权利要求12所述的制造方法，其中，
所得到的油脂组合物中用德国脂质科学会(DGF)标准法C-III 18(09)测定的MCPD-FS的含量为3ppm以下。
14.如权利要求12或13所述的制造方法，其中，
构成所得到的油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量为8质量％以下。
15.如权利要求12～14中任一项所述的制造方法，其中，
构成所得到的油脂组合物中的油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸含量为10质量％以下。
CN201380042050.XA 2012-09-04 2013-09-03 油脂组合物 Active CN104520416B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012193792 2012-09-04
JP2012-193792 2012-09-04
PCT/JP2013/073672 WO2014038545A1 (ja) 2012-09-04 2013-09-03 油脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104520416A true CN104520416A (zh) 2015-04-15
CN104520416B CN104520416B (zh) 2017-09-22

Family

ID=50237154

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380042050.XA Active CN104520416B (zh) 2012-09-04 2013-09-03 油脂组合物

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP2894215B1 (zh)
JP (1) JP6166984B2 (zh)
KR (1) KR102124754B1 (zh)
CN (1) CN104520416B (zh)
WO (1) WO2014038545A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106720070A (zh) * 2017-01-13 2017-05-31 云南连宸食品有限公司 一种起酥油、含有该起酥油的月饼及其加工方法
CN108882735A (zh) * 2016-04-27 2018-11-23 株式会社艾迪科 风味改善材料
CN113163783A (zh) * 2018-11-20 2021-07-23 花王株式会社 油脂组合物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101683621B1 (ko) * 2014-12-05 2016-12-07 주식회사농심 중쇄지방산과 디글리세라이드를 고함유 하는 식용유지의 제조방법
JP6364538B2 (ja) 2016-12-22 2018-07-25 花王株式会社 油脂組成物
JP7463129B2 (ja) * 2020-02-27 2024-04-08 日清オイリオグループ株式会社 油脂中のワックスエステルの定量方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101040635A (zh) * 2006-03-21 2007-09-26 佳格食品股份有限公司 含中链甘油二酯的食用油脂组合物及其制备方法
WO2010019598A1 (en) * 2008-08-11 2010-02-18 Abunda, Inc. Diacylglycerol rich fats, oils and functional foods
CN101720821A (zh) * 2008-10-10 2010-06-09 花王株式会社 甘油二酯含量高的油脂的制造方法
CN1949983B (zh) * 2004-04-28 2011-01-05 花王株式会社 油脂组合物
CN102342330A (zh) * 2011-08-25 2012-02-08 华南理工大学 一种含有甘油二酯的油脂组合物及其应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3227669C1 (de) 1982-07-23 1983-07-07 Hermann Dr. 4400 Münster Stage Verfahren und Anlage zum Desodorieren und/oder Entsaeuern von Speiseoelen,Fetten und Estern
JP2971962B2 (ja) * 1991-02-15 1999-11-08 花王株式会社 ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法
JP3384967B2 (ja) * 1997-08-07 2003-03-10 花王株式会社 脂肪酸類からの飽和脂肪酸の低減方法
JP3752127B2 (ja) * 2000-03-21 2006-03-08 花王株式会社 油脂組成物
JP4469581B2 (ja) * 2002-09-13 2010-05-26 花王株式会社 油脂組成物
MY146635A (en) * 2004-09-01 2012-09-14 Malaysian Palm Oil Board Specialty palm oil products and other specialty vegetable oil products
CN101098628B (zh) * 2004-11-04 2010-09-01 孟山都技术公司 种子油组合物
JP2008069184A (ja) * 2005-02-21 2008-03-27 Kao Corp 油脂組成物
CN101505609B (zh) * 2006-08-11 2013-07-17 花王株式会社 油脂组合物
JP4589902B2 (ja) * 2006-09-07 2010-12-01 花王株式会社 油脂組成物
JP5101206B2 (ja) * 2007-08-08 2012-12-19 花王株式会社 ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法
JP2011144343A (ja) * 2009-12-15 2011-07-28 Kao Corp 精製油脂の製造方法
JP2011213856A (ja) * 2010-03-31 2011-10-27 Kao Corp 油脂組成物
TWI572290B (zh) * 2009-12-15 2017-03-01 Kao Corp Grease composition

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1949983B (zh) * 2004-04-28 2011-01-05 花王株式会社 油脂组合物
CN101040635A (zh) * 2006-03-21 2007-09-26 佳格食品股份有限公司 含中链甘油二酯的食用油脂组合物及其制备方法
WO2010019598A1 (en) * 2008-08-11 2010-02-18 Abunda, Inc. Diacylglycerol rich fats, oils and functional foods
CN101720821A (zh) * 2008-10-10 2010-06-09 花王株式会社 甘油二酯含量高的油脂的制造方法
CN102342330A (zh) * 2011-08-25 2012-02-08 华南理工大学 一种含有甘油二酯的油脂组合物及其应用

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108882735A (zh) * 2016-04-27 2018-11-23 株式会社艾迪科 风味改善材料
CN106720070A (zh) * 2017-01-13 2017-05-31 云南连宸食品有限公司 一种起酥油、含有该起酥油的月饼及其加工方法
CN113163783A (zh) * 2018-11-20 2021-07-23 花王株式会社 油脂组合物
CN113163783B (zh) * 2018-11-20 2024-05-28 花王株式会社 油脂组合物
US12089610B2 (en) 2018-11-20 2024-09-17 Kao Corporation Oil and fat composition

Also Published As

Publication number Publication date
EP2894215A4 (en) 2016-04-20
EP2894215A1 (en) 2015-07-15
JP2014065897A (ja) 2014-04-17
CN104520416B (zh) 2017-09-22
WO2014038545A1 (ja) 2014-03-13
JP6166984B2 (ja) 2017-07-19
KR102124754B1 (ko) 2020-06-19
KR20150052836A (ko) 2015-05-14
EP2894215B1 (en) 2018-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102656257B (zh) 油脂组合物
US8846963B2 (en) Production process for refined fat or oil
CN102822326B (zh) 油脂组合物
CN102666823A (zh) 精制油脂的制造方法
CN104520416A (zh) 油脂组合物
CN102782108B (zh) 精制油脂的制造方法
JP5202187B2 (ja) 冷菓用油脂組成物
WO2012173281A1 (en) Method for manufacturing refined fats and oils
KR101729363B1 (ko) 유지 조성물
CN103747688A (zh) 油脂组合物
JP6392517B2 (ja) 油脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant