CN104448103A - 一种荧光示踪四元共聚物(fm/amps/aa/ma)及其合成方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种荧光示踪四元共聚物(FM/AMPS/AA/MA)及其合成方法与应用。该四元共聚物是由荧光单体(FM),马来酸酐(MA),丙烯酸(AA),2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)构成的,结构式如下。该四元共聚物具有高效的阻垢缓蚀和荧光示踪性能,可用作荧光示踪阻垢缓蚀剂。其中,m,n,p和q表示聚合度,m为1-3000,n为1-3000,p为1-3000,q为1-3000,
Description
技术领域
本发明属于一种工业循环冷却水处理剂领域。具体涉及一种荧光示踪四元共聚物(FM/AMPS/AA/MA)及其合成方法与应用。
技术背景
自20世纪90年代末,为了进一步提高生产效率和管理水平,高灵敏度、低检测下限的荧光检测技术和水处理技术结合衍生出荧光示踪性水处理药剂,真正实现了水处理药剂的在线分析检测和自动加药,避免了传统加药方法因加药不足造成的腐蚀、结垢等问题,防止了加药过多而造成的资源浪费,成为国内外的研究热点。
在工业生产中,为了提高水的循环利用率和降低对设备的腐烛等,使用最多、最方便和成本最低的方法就是投加各种水处理剂。单独投加单功能水处理剂难以满足现代工业对水质处理的需求,而多种药剂同时投加,带来操作流程复杂,费用增加,药效降低等问题。因此,具有阻垢、缓蚀等两项或多项功能的多功能水处理剂成为当前的研究热点。
从水处理剂的合成趋势可以看出,采用荧光单体共聚的方法合成荧光示踪水处理剂将是主要方向,因此,荧光示踪聚合物类水处理剂成为研究热点。2008年,雷武,张跃华等以4-溴-1,8-萘二甲酸酐和N-甲基哌嗪为原料,合成得到一种新的荧光单体4-(N’-甲基-1-哌嗪基)-N-丁基-1,8-萘二甲酰亚胺烯丙基氯季铵盐(FC),FC与丙烯酸(AA),2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS),次亚磷酸钠共聚制备了含荧光基团的AA-AMPS共聚物(FC-POCA)(雷武等.化工学报,2008,59(2):520-525)。2009年,周钰明和余洁等以乌头酸或其盐、含乙烯基不饱和双键单体与含芘类荧光基团苄氧基乙烯基单体进行聚合反应得到荧光示踪阻 垢剂(CN 101475266A)。王平以马来酸酐、丙烯酸、烯丙基磺酸钠和丙烯酸羟丙酯为单体,合成了四元聚合物阻垢缓蚀剂。当共聚物用量为10.0mg/L时,对CaCO3垢和Ca3(PO4)2垢的阻垢率分别为87.5%和85.4%,缓蚀率为83.9%(王平.工业水处理.2009(03))。2012年,王瑛和刘鹏等以二甲基-(4-(7-甲氧基香豆素))-甲基-(丙烯酰氧基)-乙基-溴化铵、丙烯酸、丙烯酰胺为单体,合成得到一种荧光示踪缓蚀阻垢剂(CN 103482777A)。2012年,周钰明和刘广卿等以聚醚羧酸单体、含乙烯基不饱和双键的单体、含不饱和双键的荧光单体(8-烯丙氧基-1,3,6-芘三磺酸钠和8-(4-乙烯基苄氧基)-1,3,6-芘三磺酸钠中的一种或者两种的组合)合成得到一种荧光示踪聚醚多功能水处理剂(CN 102786150 A)。2013年,Huchuan Wang等以8-羟基-1,3,6-芘三磺酸三钠、丙烯酸、草酸为单体合成得到一种荧光示踪阻垢剂(Desal ination and Water Treatment 2013,1944,3986-3994)。
本发明从水处理剂的荧光示踪性和多功能性出发,选择荧光性能较好的溴化-1-十二烷基-2-[4-(N,N-二苯基)苯胺基]-3-烯丙基苯并咪唑盐作为荧光单体(FM),选择高效、廉价、环保的阻垢剂马来酸酐(MA)、丙烯酸(AA)和2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)作为水处理剂单体。本发明兼具羧酸类聚合物和磺酸类聚合物高效的阻垢缓蚀性能,以及良好的荧光示踪性能,具有较好的市场应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种荧光示踪四元共聚物(FM/AMPS/AA/MA)及其合成方法,它可用作为一种荧光示踪阻垢缓蚀剂。
本发明为解决其技术问题所采取的技术方案是:一种荧光示踪四元共聚物 (FM/AMPS/AA/MA)及其合成方法,该四元共聚物是由荧光单体(FM),马来酸酐(MA),丙烯酸(AA),2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)构成的,其结构式如下。所用原料单体的质量百分数为:丙烯酸(AA)33%-47%,马来酸酐(MA)25%-33%,2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)25%-33%,荧光单体(FM)1%-3%,质量以克为单位,下同。
其中,m,n,p和q表示聚合度,m为1-3000,n为1-3000,p为1-3000,q为1-3000。
该四元共聚物的合成方法为:在100mL四口烧瓶中先加入荧光单体(FM),马来酸酐(MA),丙烯酸(AA),2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和异丙醇,异丙醇的质量占反应物总质量的百分数为15%-25%;加入一定量的的去离子水配成单体总质量浓度为40%-50%的水溶液,通入氮气赶氧10-15min,升温至85-95℃后,向反应瓶中滴加过硫酸铵水溶液进行聚合反应,过硫酸铵的量占反应物总质量的百分数为8%-12%,滴加时间控制在1-2h;滴加后再保温反应2-3h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物的水溶液。
该四元共聚物具有优良的阻垢缓蚀和荧光示踪性能,对于碳酸钙,磷酸钙,硫酸钙具有有效的阻止结垢作用,对于循环冷却水系统中的管道、锅炉壁等具有有效的缓蚀作用,有效荧光检测浓度下限低至0.14mg/L。
下面描述本发明的典型实例,但是它们不因被视为对本发明的限制。
附图说明
图1不同浓度荧光单体(FM)水溶液的荧光发射光谱图
图2不同浓度四元共聚物J-1水溶液的荧光发射光谱图
图3四元共聚物J-1的水溶液的浓度与荧光强度的线性回归曲线图
图4四元共聚物J-1的浓度和对磷酸钙垢及硫酸钙垢的阻垢效率的关系图
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明
实例1 四元共聚物J-1的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-1的水溶液,将其倒入甲醇中,待析出后过滤、烘干成四元共聚物J-1固体。采用AVATAR370红外扫描仪,用溴化钾压片法将溴化钾与四元共聚物J-1样品制成薄片,检测产品的红外吸收谱图。四元共聚物J-1的红外光谱主要吸收峰的归属,如表1所示:
表1
实例2 四元共聚物J-2的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.06g荧光单体(FM),1g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.2g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.48g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-2的水溶液。
实例3 四元共聚物J-3的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.055g荧光单体(FM),0.5g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.1g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.44g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-3的水溶液。
实例4 四元共聚物J-4的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.08g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),2g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.6g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.64g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-4的水溶液。
实例5 四元共聚物J-5的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.09g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),3g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.8g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.72g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-5的水溶液。
实例6 四元共聚物J-6的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.1g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),4g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.8g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.8g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-6的水溶液。
实例7 四元共聚物J-7的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.14g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一 定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-7的水溶液。
实例8 四元共聚物J-8的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至90℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-8的水溶液。
实例9 四元共聚物J-9的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至95℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-9的水溶液。
实例10 四元共聚物J-10的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.7g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应, 滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-10的水溶液。
实例11 四元共聚物J-11的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.84g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-11的水溶液。
实例12 四元共聚物J-12的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.05g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.7g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-12的水溶液。
实例13 四元共聚物J-13的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.05g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-13的水溶液。
实例14 四元共聚物J-14的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.75g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为45%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-14的水溶液。
实例15 四元共聚物J-15的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为50%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-15的水溶液。
实例16 四元共聚物J-16的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为50%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1.5h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-16的水溶液。
实例17 四元共聚物J-17的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g 丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在2h;滴加后再保温反应2h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-17的水溶液。
实例18 四元共聚物J-18的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应2.5h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-18的水溶液。
实例19 四元共聚物J-19的合成
在100mL四口烧瓶中先加入0.07g荧光单体(FM),2g马来酸酐(MA),4g丙烯酸(AA),1g2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和1.4g异丙醇;再加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%的水溶液,通入氮气赶氧10min,升温至85℃后,向反应瓶中滴加0.56g过硫酸铵和去离子水混合溶液进行聚合反应,滴加时间控制在1h;滴加后再保温反应3h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物J-19的水溶液。
实例20 荧光单体(FM)荧光发射光谱测试
固定激发波长330nm和狭缝宽度10nm,使用日本岛津RF-5301PC荧光分光光度计测定1*10-4g/L、5*10-5g/L、1*10-5g/L、5*10-6g/L、1*10-6g/L、5*10-7g/L、5*10-7g/L、1*10-8g/L的荧光单体(FM)水溶液在510nm下的荧光强度,具体荧 光强度的测试结果见图1。
实例21 四元共聚物J-1荧光发射光谱测试
固定激发波长355nm和狭缝宽度5nm,使用日本岛津RF-5301PC荧光分光光度计测定6mg/L、7mg/L、8mg/L、10mg/L、12mg/L、13mg/L、15mg/L、17mg/L、20mg/L的四元共聚物J-1的水溶液在471nm下的荧光强度,具体荧光强度的测试结果见图2,另外,得到四元共聚物J-1的水溶液的浓度与荧光强度的线性回归曲线图(图3)。由图2和图3可知,四元共聚物J-1在水溶液中的荧光强度随着其质量浓度的增加而增加,且质量浓度与荧光强度有较好的线性关系,其线性关系为y=42.606x-6.0444,y为荧光强度,x为样品浓度(mg/L),线性系数达0.99以上,可求得检测下限为0.14mg/L。
实例22四元共聚物J-1~J-19阻碳酸钙垢性能测试
根据《GB/T 16632-2008水处理剂阻垢性能的测定碳酸钙沉积法》测试阻碳酸钙性能。实验所用共聚物的浓度为8mg.L-1;试验用水的制备:量取一定量氯化钙溶液(含6.0mg/LCa2+)和碳酸氢钠溶液(约含18.3mg/L HCO3-),加水稀释,配制钙离子浓度和碳酸氢根离子浓度均为250mg/L的模仿工业冷却水的实验用水。实验结果如表2所示:
表2
实例23 四元共聚物J-1阻垢性能测试
根据《SY/T5673-93油田用防垢剂性能评定方法》和《GB/T 22626-2008水处理剂阻垢性能的测定磷酸钙沉积法》分别测试不同浓度的四元元共聚物J-1产品的阻硫酸钙垢性能和阻磷酸钙垢性能。
试验用水的制备:量取一定量氯化钙溶液(含6.0mg/LCa2+)和碳酸氢钠溶液(约含18.3mg/L HCO3-),加水稀释,配制钙离子浓度和碳酸氢根离子浓度均为250mg/L的模仿工业冷却水的实验用水;试验中四元共聚物J-1的单体比例是AA∶MA∶AMPS=4∶2∶1,FM的质量占反应物总质量的1%。实验结果如图4所示。
实例24 缓蚀性能测试
采用静态失重法测试共聚物J-1~J-19缓蚀性能:精确称重预先准备的碳钢片(Q235钢(A3钢);规格为5 cm X 2 cm X 0.05 cm),在含有一定浓度缓蚀剂的0.1mol/L HCl溶液(缓蚀剂溶液体积与钢片试样面积比为10mL∶1cm2)中浸泡12h;先用脱脂棉在蒸馏水中洗涤腐蚀钢片,然后用无水乙醇脱水,真 空干燥2h并准确称重;实验温度为30℃。重复测试三次,精确到0.1mg,取平均值计算。称量均用万分之一天平,尺寸均用游标卡尺测量。结果如表3所示,表明有关聚合物具有较好的缓蚀性能。
实例25 分散氧化铁性能测试
根据《ACUMER2000 Phosphate and Zinc Stabilizer.Rohm and Hass Company.1994》中的所述方法,测试了不同浓度四元共聚物J-1的分散氧化铁性能,结果见表4,表明具有一定的分散性能。
表3
表4
任何本领域的技术人员,在不脱离本发明的精神和范围的情况下,应当可以作出各种修改与变更。因此本发明的保护范围应当视为所附的权利要求书所限定的范围。
Claims (3)
1.一种荧光示踪四元共聚物(FM/AMPS/AA/MA),其特征在于:该四元共聚物是由荧光单体(FM),马来酸酐(MA),丙烯酸(AA),2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)构成的;所用原料的质量百分数为:丙烯酸(AA)33%-47%,马来酸酐(MA)25%-33%,2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)25%-33%,荧光单体(FM)1%-3%,质量以克为单位,下同,四元共聚物(FM/AMPS/AA/MA)和荧光单体(FM)的结构式如下:
其中,m,n,p和q表示聚合度,为1-3000,
2.一种如权利要求1中所述的荧光示踪四元共聚物(FM/AMPS/AA/MA)的合成方法,其特征在于:在100mL四口烧瓶中加入荧光单体(FM),马来酸酐(MA),丙烯酸(AA),2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)和异丙醇,异丙醇的质量占反应物总质量的百分数为15%-25%,并加入一定量的去离子水配成单体总质量浓度为40%-50%的水溶液,通入氮气赶氧10-15min;升温至85-95℃后,向反应瓶中滴加过硫酸铵水溶液进行聚合反应,过硫酸铵的量占反应物总质量的百分数为8%-12%,滴加时间控制在1-2h,滴加后再保温反应2-3h,最后冷却至室温,得到FM/AA/MA/AMPS四元共聚物的水溶液。
3.一种如权利要求1中所述的荧光示踪四元共聚物(FM/AMPS/AA/MA)可用作荧光示踪阻垢缓蚀剂,其特征在于优良的阻垢缓蚀和荧光示踪性能。
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