CN104402935A - 黄色磷光嘧啶铱配合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种黄色磷光嘧啶铱配合物及其制备方法，属于电致磷光材料技术领域。制备方法包括环金属配体的制备、氯桥联铱配合物的制备、铱配合物的制备步骤，最终得到结构式为的黄色磷光嘧啶铱配合物。本发明所提供的铱配合物的CH2Cl2溶液能在400nm的激发光下发出黄色磷光，最大发射峰在558nm，作为客体材料制得的有机电致发光器件有良好的发光性能，本发明的制备方法制备工艺简单，原料容易获取。
Description
技术领域
本发明属于电致磷光材料技术领域，涉及一种黄色磷光嘧啶铱配合物及其制备方法。
背景技术
近年来，电致磷光材料因具有良好的发光性能和理论上可以达到100％的内量子效率而成为研究热点。
目前研究的电致磷光材料主要是锇、铱、铂、钌等有机重金属配合物，金属铱配合物具有相对较短的三线态寿命和更高的发光效率、能在室温下发出较强的磷光以及可以通过配体结构的调整而调节发光波长使电致发光器件的颜色覆盖整个可见光区，是研究得最多的一种磷光材料。
嘧啶及其衍生物的铱配合物作为电致磷光材料具有相对高的效率和长的器件寿命，但目前文献上报道的嘧啶铱配合物磷光材料相对较少。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新型的黄色磷光嘧啶铱配合物，能作为电致磷光材料。
本发明的另一目的是提供一种易于实施的黄色磷光嘧啶铱配合物的制备方法。
本发明的技术方案是：一种黄色磷光嘧啶铱配合物，具有如下结构式：
其CH2Cl2溶液能在400nm的激发光下发出黄色磷光，最大发射峰在558nm。
本发明的另一技术方案是：
一种黄色磷光嘧啶铱配合物的制备方法，包括以下步骤：
A、环金属配体的制备：将2-氯-4，6-二甲基嘧啶和苯基硼酸加入到三苯基膦、乙二醇二甲醚和饱和碳酸钾溶液的混合溶液中，加入醋酸钯并在氮气保护下加热回流10-24小时，冷却分层，分离得到第一有机相，水相用乙酸乙酯萃取，并再次分层，分离得到第二有机相；合并第一有机相和第二有机相，加入到硅胶柱中，以二氯甲烷为洗脱剂洗脱，得到洗脱液，蒸馏洗脱液，得到环金属配体4，6-二甲基-2-苯基嘧啶，其结构式为：命名为MPPM；
B、氯桥联铱配合物的制备：氯桥联二聚体的制备：将IrCl3·3H2O、环金属配体以及乙二醇单乙醚和水加入到反应瓶中，在氮气保护下，在80℃-120℃遮光回流10-24小时，冷却过滤，过滤得到沉淀物，沉淀物依次用水、乙醇、丙酮洗涤，干燥后得到氯桥联二聚体，其结构式为：
命名为[(MPPM)2IrCl]2；
C、铱配合物的制备：将氯桥联二聚体和乙酰丙酮按摩尔比1∶2-10加入到乙二醇单乙醚中，在氮气保护下110-130℃反应12-24小时，冷却，将反应液加入蒸馏水中，使生成沉淀，过滤，固体用无水乙醇洗涤，得粗产品，粗产品以丙酮和二氯甲烷混合溶剂作为洗脱剂进行硅胶柱层析，得到洗脱液，蒸发洗脱液得到墨绿色粉末状固体，即为铱配合物，其结构式为：命名为(MPPM)2Ir(acac)。
在上述的黄色磷光密啶铱配合物的制备方法，在步骤A中，2-氯-4，6-二甲基嘧啶：苯基硼酸：三苯基磷的摩尔比为1∶1-1.5∶0.1-0.15，在步骤C中，丙酮：二氯甲烷的体积比为1∶20。
总的反应式如下：
在上述的黄色磷光嘧啶铱配合物的制备方法中，在步骤A中，丙酮和二氯甲烷混合溶剂中丙酮和二氯甲烷的体积比为1∶10，在步骤C中，氯桥联二聚体和吡啶甲酸的摩尔比为1∶2，丙酮和二氯甲烷混合溶剂中丙酮和二氯甲烷的体积比为1∶10。
与现有的技术相比，本发明的优点在于：
1、本发明所提供的带有4，6-二甲基-2-苯基嘧啶主配体的黄光有机电致磷光铱配合物，其CH2Cl2溶液能在400nm的激发光下发出黄色磷光，最大发射峰在558nm；
2、本发明提供的制备方法工艺简单且易于实施、原料容易获取、生产成本低；
3、本发明提供的铱配合物作为客体材料制得的有机电致发光器件有良好的发光性能，能作为发光材料、客体材料和掺杂材料用于制作黄色电致发光器件。
附图说明
图1是本发明提供的黄色磷光嘧啶铱配合物在CH2Cl2溶液中的紫外可见吸收光谱图；
图2本发明提供的黄色磷光嘧啶铱配合物在CH2Cl2溶液中的发射光谱(ex＝400nm)。
具体实施方式
实施例1
一种黄色磷光嘧啶铱配合物，具有如下结构式：
如图1所示，铱配合物(MPPM)2Ir(acac)在240-400nm处比较强的吸收峰可以归为配体内(π→π*)的跃迁。在454nm处的吸收峰应为金属到配体间的电荷转移跃迁吸收(MLCT)。
如图2所示，从图中可以看出黄色磷光嘧啶铱配合物(MPPM)2Ir(acac)在CH2Cl2中的光致发光的最大发射峰在558nm，是一种黄色磷光材料。
实施例2
一种黄色磷光嘧啶铱配合物的制备方法，包括以下步骤：
B、环金属配体的制备：将2-氯-4，6-二甲基嘧啶和苯基硼酸加入到三苯基膦、乙二醇二甲醚和饱和碳酸钾溶液的混合溶液中，加入醋酸钯并在氮气保护下加热回流10-24小时，冷却分层，分离得到第一有机相，水相用乙酸乙酯萃取，并再次分层，分离得到第二有机相；合并第一有机相和第二有机相，加入到硅胶柱中，以二氯甲烷为洗脱剂洗脱，得到洗脱液，蒸馏洗脱液，得到环金属配体4，6-二甲基-2-苯基嘧啶，其结构式为：命名为MPPM；
B、氯桥联铱配合物的制备：氯桥联二聚体的制备：将IrCl3·3H2O、环金属配体以及乙二醇单乙醚和水加入到反应瓶中，在氮气保护下，在80℃-120℃遮光回流10-24小时，冷却过滤，过滤得到沉淀物，沉淀物依次用水、乙醇、丙酮洗涤，干燥后得到氯桥联二聚体，其结构式为：
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C、铱配合物的制备：将氯桥联二聚体和乙酰丙酮按摩尔比1∶2-10加入到乙二醇单乙醚中，在氮气保护下110-130℃反应12-24小时，冷却，将反应液加入蒸馏水中，使生成沉淀，过滤，固体用无水乙醇洗涤，得粗产品，粗产品以丙酮和二氯甲烷混合溶剂作为洗脱剂进行硅胶柱层析，得到洗脱液，蒸发洗脱液得到墨绿色粉末状固体，即为铱配合物，其结构式为：命名为(MPPM)2Ir(acac)。
在上述的黄色磷光嘧啶铱配合物的制备方法，在步骤A中，2-氯-4，6-二甲基嘧啶：苯基硼酸：三苯基磷的摩尔比为1∶1-1.5∶0.1-0.15，在步骤C中，丙酮：二氯甲烷的体积比为1∶20。
总的反应式如下：
优选地，在步骤A中，2-氯-4，6-二甲基嘧啶：苯基硼酸：三苯基磷的摩尔比为1∶1.2∶0.1，在步骤C中，氯桥联二聚体和吡啶甲酸的摩尔比为1∶2，丙酮和二氯甲烷混合溶剂中丙酮和二氯甲烷的体积比为1∶10。
实施例3
在100ml反应瓶中，依次加入3.5342g(25mmol)2-氯-4，6-二甲基嘧啶，3.6503g(30mmol)苯基硼酸、0.6911g(2.63mmol)三苯基磷，25ml乙二醇二甲醚，34ml的饱和碳酸钾溶液(67.5mmol)。通氮气，再加入0.14g(0.625mmol)醋酸钯，加热回流18h，冷却至室温。将产物的有机相分出，水相用乙酸乙酯(60ml×4)萃取得到有机相。把合并的有机相用80ml水和80ml饱和盐水洗涤。无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液，以二氯甲烷作为洗脱剂进行硅胶柱层析，得1.9018g淡黄色固体(MPPM)，产率41％。1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：8.43(t，2H)，7.51(t，4H)，6.92(m，1H)，2.50(m，6H)。
称取0.5277g 4，6-二甲基-2-苯基嘧啶，0.4549gIrCl3·3H2O于100ml的反应瓶中，加入30ml乙二醇单乙醚和10ml蒸馏水。通氮气，室温下搅拌1小时，然后加热回流24小时，冷却至室温，加水沉淀，抽滤，用水、乙醇、丙酮洗涤，真空干燥，得0.3086g墨绿色固体，产率36％。
称取0.2034g(0.17mmol)[(MPPM)2IrCl]2，0.09ml(0.75mmol)乙酰丙酮于50ml反应瓶中，再加入6ml的乙二醇单乙醚，0.1353g无水Na2CO3，通入氮气，加热回流12h。反应液冷却到室温。加水，使生成沉淀，减压过滤，无水乙醇洗涤，得粗产品，粗产品以丙酮和二氯甲烷混合溶剂(丙酮：二氯甲烷＝1∶20)作为洗脱剂进行硅胶柱层析，得产物0.1632g，产率72％。1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：7.82(d，2H)，7.50(d，4H)，7.43(t，2H)，6.75(m，2H)，2.54(m，12H)，1.98(d，1H)，1.15(d，6H)。
实施例4
本实施例与实施例2提供的制备方法的步骤基本相同，不同之处在于，步骤A，2-氯-4，6-二甲基嘧啶：苯基硼酸：三苯基磷的摩尔比为1∶1.5∶0.10，加热回流时间为15小时；步骤B，在95℃遮光回流12小时；步骤C，[(MDFPPM)2IrCl]2和乙酰丙酮的摩尔比为1∶5，在氮气保护下115℃反应14小时。
实施例5
本实施例与实施例2提供的制备方法的步骤基本相同，不同之处在于，步骤A，2-氯-4，6-二甲基嘧啶：苯基硼酸：三苯基磷的摩尔比为1∶1∶0.15，加热回流时间为11小时；步骤B，在85℃遮光回流13小时；步骤C，[(MDFPPM)2IrCl]2和乙酰丙酮的摩尔比为1∶5.5，在氮气保护下121℃反应12小时。
实施例6
本实施例与实施例2提供的制备方法的步骤基本相同，不同之处在于，步骤A，2-氯-4，6-二甲基嘧啶：苯基硼酸：三苯基磷的摩尔比为1∶1.2∶0.12，加热回流时间为18小时；步骤B，在110℃遮光回流16小时；步骤C，[(MDFPPM)2IrCl]2和乙酰丙酮的摩尔比为1∶4.7，在氮气保护下117℃反应23小时。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
Claims (3)
1.一种黄色磷光嘧啶铱配合物，其特征在于，具有如下结构式：
2.一种黄色磷光嘧啶铱配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A、环金属配体的制备：将2-氯-4，6-二甲基嘧啶和苯基硼酸加入到三苯基膦、乙二醇二甲醚和饱和碳酸钾溶液的混合溶液中，加入醋酸钯并在氮气保护下加热回流10-24小时，冷却分层，分离得到第一有机相，水相用乙酸乙酯萃取，并再次分层，分离得到第二有机相；合并第一有机相和第二有机相，加入到硅胶柱中，以二氯甲烷为洗脱剂洗脱，得到洗脱液，蒸馏洗脱液，得到环金属配体，其结构式为：
B、氯桥联铱配合物的制备：氯桥联二聚体的制备：将IrCl3·3H2O、环金属配体以及乙二醇单乙醚和水加入到反应瓶中，在氮气保护下，在80℃-120℃遮光回流10-24小时，冷却过滤，过滤得到沉淀物，沉淀物依次用水、乙醇、丙酮洗涤，干燥后得到氯桥联二聚体，其结构式为：
C、铱配合物的制备：将氯桥联二聚体和乙酰丙酮按摩尔比1∶2-10加入到乙二醇单乙醚中，在氮气保护下110-130℃反应12-24小时，冷却，将反应液加入蒸馏水中，使生成沉淀，过滤，固体用无水乙醇洗涤，得粗产品，粗产品以丙酮和二氯甲烷混合溶剂作为洗脱剂进行硅胶柱层析，得到洗脱液，蒸发洗脱液得到墨绿色粉末状固体，即为铱配合物，其结构式为：
3.根据权利要求2所述的黄色磷光嘧啶铱配合物的制备方法，其特征在于，在步骤A中，2-氯-4，6-二甲基嘧啶：苯基硼酸：三苯基磷的摩尔比为1∶1-1.5∶0.1-0.15，在步骤C中，丙酮：二氯甲烷的体积比为1∶20。
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