CN104402688B - 环戊烯甲醛的制备方法 - Google Patents

环戊烯甲醛的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种制备环戊烯甲醛的方法，属于制药技术领域。所述方法包括：环氧环己烷在高碘酸钠和硫酸作用下开环，制得己二醛；己二醛在L-脯氨酸等催化剂作用下环合转化为环戊烯甲醛。本发明提供的方法操作简便，能够高收率地获得高质量的产品，适于工业化生产。

Description

环戊烯甲醛的制备方法
技术领域
本发明涉及环戊烯甲醛的制备方法，属于制药技术领域。
背景技术
环戊烯甲醛，又称1-环戊烯-1-甲醛，是一种常用的化工原料。现有技术中，通常采用1,2-环己二醇氧化或者二醛缩合制备，但这些方法存在难以操作或收率低等问题。为了能够以简便方法高收率、低成本地大规模获得高质量的产物，需要研究其制备方法。
发明内容
发明概述
本发明提供了一种制备环戊烯甲醛的方法，通过将环氧环己烷开环生成己二醛，然后将己二醛环合脱水而制得环戊烯甲醛，其操作简单，收率高，有效解决了其工业化制备的问题。
发明详述
本发明提供了一种制备环戊烯甲醛的方法，其通过将环氧环己烷开环生成己二醛，然后将己二醛环合脱水而制得环戊烯甲醛；如下式所示：
一种制备环戊烯甲醛的方法包括：己二醛在催化剂作用下转化为环戊烯甲醛。
在一些实施方式中，一种制备环戊烯甲醛的方法包括：环氧环己烷在高碘酸钠和硫酸作用下制得己二醛；己二醛在催化剂作用下转化为环戊烯甲醛。
在一些实施方式中，制备环戊烯甲醛的方法包括以下步骤：
(c)制备含己二醛的有机相；
(d)步骤c所述的有机相与催化剂混合，在一定温度反应一定时间至反应完全；
(e)用水猝灭步骤d的反应液，收集有机相，蒸馏，收集环戊烯甲醛馏分，得到产物环戊烯甲醛。
在一些实施方式中，制备环戊烯甲醛的方法包括以下步骤：
(a)在水中，加入高碘酸钠和硫酸，得到混合溶液；
(b)在步骤a的溶液中加入环氧环己烷，在一定温度下反应至反应完全；
(c)用有机溶剂萃取步骤b的反应液，制备含己二醛的有机相；
(d)步骤c所述的有机相与催化剂混合，在一定温度反应一定时间至反应完全；
(e)用水猝灭步骤d的反应液，收集有机相，蒸馏，收集环戊烯甲醛馏分，得到产物环戊烯甲醛。
所述催化剂选自D-脯氨酸，L-脯氨酸，脯氨酸，甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，色氨酸，异亮氨酸，苯丙氨酸，天冬氨酸，组氨酸，天冬酰胺，赖氨酸，谷氨酰胺，精氨酸，丝氨酸，苏氨酸中的一种或多种；或所述催化剂为四氢吡咯和苯甲酸组合；或所述催化剂为哌啶和醋酸组合。在一些实施方式中，所述催化剂为D-脯氨酸，L-脯氨酸，或脯氨酸中的一种或多种。在一些实施方式中，所述催化剂为天冬酰胺。在一些实施方式中，所述催化剂为苯丙氨酸。在一些实施方式中，所述催化剂为四氢吡咯和苯甲酸组合。在一些实施方式中，所述催化剂为哌啶和醋酸的组合。
所述高碘酸钠与环氧环己烷的投料摩尔比为0.9:1–1:1.2。
所述硫酸与环氧环己烷的投料摩尔比为0.01:1–0.3:1。在一些实施方式中，所述硫酸与环氧环己烷的投料摩尔比为0.01:1–0.15:1。在一些实施方式中，所述硫酸与环氧环己烷的投料摩尔比为0.05:1–0.15:1。
步骤a中，混合溶液的温度为-10℃-25℃。在一些实施方式中，步骤a中，混合溶液的温度为0℃-20℃。
步骤b中，反应温度为0℃-40℃。在一些实施方式中，步骤b中，反应温度为0℃-25℃。在一些实施方式中，步骤b中，反应温度为10℃-25℃。步骤b中，反应1小时-6小时反应完全。在一些实施方式中，步骤b中，反应3小时-6小时反应完全。在一些实施方式中，步骤b中，反应3小时-4小时反应完全。
步骤c中，所述有机溶剂为二氯甲烷，甲苯，乙酸乙酯中的一种或多种。
步骤d中，催化剂与环氧环己烷的投料摩尔比为0.15:1–1:1。在一些实施方式中，催化剂与环氧环己烷的投料摩尔比为0.15:1–0.5:1。催化剂与己二醛的投料摩尔比为0.15:1–1:1。在一些实施方式中，催化剂与己二醛的投料摩尔比为0.15:1–0.5:1。
步骤d中，加入催化剂后，在0℃-60℃反应1小时-6小时反应完全。在一些实施方式中，加入催化剂后，在20℃-60℃反应1小时-6小时反应完全。在一些实施方式中，加入催化剂后，在20℃-40℃反应1小时-6小时反应完全。在一些实施方式中，加入催化剂后，在20℃-40℃反应3小时-6小时反应完全。
步骤e中，所述蒸馏包括常压蒸馏和减压蒸馏。常压蒸馏包括在0℃-55℃蒸馏至无明显馏分。减压蒸馏包括在50℃-100℃减压蒸馏。所述收集馏分可以收集非目标产物馏分。
在一些实施方式中，制备环戊烯甲醛的方法包括以下步骤：
(a)在水中，加入高碘酸钠，缓慢加入浓硫酸，搅拌至固体溶解，得到混合溶液；
(b)在步骤a的溶液中加入环氧环己烷，在0℃-40℃反应1小时-6小时；
(c)加入二氯甲烷至步骤b的反应液中，萃取，制得有机相；
(d)向步骤c所得有机相中加入催化剂，在0℃-60℃反应1小时-6小时；
(e)用水淬灭步骤d的反应液，收集有机相，将有机相蒸馏和减压蒸馏，收集环戊烯甲醛馏分，得到环戊烯甲醛。
在一些实施方式中，制备环戊烯甲醛的方法包括以下步骤：
(a)在水中，加入高碘酸钠，控温0℃-20℃，缓慢加入浓硫酸，搅拌至固体溶解，得到混合溶液；
(b)控温0℃-40℃，在步骤a的溶液中加入环氧环己烷，在0℃-40℃反应1小时-6小时；
(c)加入二氯甲烷至步骤b的反应液中，萃取，得到有机相；
(d)向步骤c所得有机相中加入催化剂，在20℃-60℃反应3小时-6小时；
(e)用水淬灭步骤d的反应液，收集有机相，将有机相先在20℃-55℃蒸馏至无明显馏分，然后在50℃-100℃减压蒸馏，收集环戊烯甲醛馏分，得到环戊烯甲醛。
在一些实施方式中，制备环戊烯甲醛的方法包括以下步骤：
(a)在水中，加入高碘酸钠，控温0℃-20℃，缓慢加入浓硫酸，搅拌至固体溶解，得到混合溶液；
(b)控温0℃-25℃，在步骤a的溶液中加入环氧环己烷，在0℃-25℃反应1小时-6小时；
(c)加入二氯甲烷至步骤b的反应液中，萃取，得到有机相；
(d)向步骤c所得有机相中加入L-脯氨酸，在20℃-40℃反应3小时-6小时；
(e)用水淬灭步骤d的反应液，收集有机相，将有机相先在20℃-55℃蒸馏至无明显馏分，然后在50℃-100℃减压蒸馏，收集环戊烯甲醛馏分，得到环戊烯甲醛。
本发明提供的方法，能够简便地获得高质量的产物，适于工业化生产。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面进一步披露一些非限制实施例对本发明作进一步的详细说明。
本发明所使用的试剂均可以从市场上购得或者可以通过本发明所描述的方法制备而得。
本发明中，g表示克，mL表示毫升。
实施例1
室温下，在反应釜中加入7.5kg水，1.04kg高碘酸钠，搅拌并冷却至10℃；然后缓慢滴加0.024kg浓硫酸，滴加完毕后，搅拌至溶液澄清。10℃-25℃滴加0.50kg环氧环己烷，滴加完后，10℃-25℃搅拌反应4.5小时。
向反应釜加入2kg的二氯甲烷，搅拌15分钟，静置分层，收集有机层，水层用1kg二氯甲烷再萃取一次，合并有机相。
向装有上述有机相的反应釜中加入L-脯氨酸0.12kg，搅拌，控制温度为20℃-40℃；反应4小时-5小时。
加入1.5kg水，搅拌15分钟，静置分层，收集有机相，水相以0.5kg二氯甲烷萃取1次，合并有机相。将有机相转入蒸馏釜，控制内温低于45℃，常压蒸馏二氯甲烷至无明显馏分；然后控制内温60℃-80℃减压蒸馏，真空度不小于0.085MPa，收集40℃-80℃馏分，蒸馏至无馏分，得到产物0.46kg，气相检测纯度大于99％。
实施例2
室温下，在反应釜中加入22.5kg水，3.27kg高碘酸钠，搅拌并冷却至10℃-15℃；然后缓慢滴加0.075kg浓硫酸，滴加完毕后，搅拌至溶液澄清。10℃-20℃滴加1.50kg环氧环己烷，滴加完后，10℃-20℃搅拌反应5.5小时。
向反应釜加入5kg的二氯甲烷，搅拌10分钟，静置分层，收集有机层。水层分别用2kg二氯甲烷萃取2次，合并有机相。向装有上述有机相的反应釜中加入L-脯氨酸0.80kg，搅拌，控制温度为25℃-30℃；反应5小时-6小时。
加入4kg水，搅拌15分钟，静置分层，收集有机相，水相分别以1kg二氯甲烷萃取2次，合并有机相。将有机相转入蒸馏釜，控制内温低于45℃，常压蒸馏二氯甲烷至无明显馏分；然后控制内温50℃-85℃减压蒸馏，真空度不小于0.085MPa，收集40℃-80℃馏分，蒸馏至无馏分，得到产物1.51kg，气相检测纯度大于99％。
实施例3
室温下，在反应釜中加入7.5kg水，1.20kg高碘酸钠，搅拌并冷却至10℃-15℃；然后缓慢滴加0.050kg浓硫酸，滴加完毕后，搅拌至溶液澄清。20℃-30℃滴加0.50kg环氧环己烷，滴加完后，30℃-40℃搅拌反应5小时。
向反应釜加入2kg的二氯甲烷，搅拌10分钟，静置分层，收集有机层。水层再用1kg二氯甲烷萃取1次，合并有机相。向装有上述有机相的反应釜中加入天冬酰胺0.35kg，搅拌，控制温度为30℃-40℃；反应3小时-4小时。
加入1.5kg水，搅拌15分钟，静置分层，收集有机相，水相用0.5kg二氯甲烷萃取1次，合并有机相。将有机相转入蒸馏釜，控制内温低于45℃，常压蒸馏二氯甲烷至无明显馏分；然后控制内温70℃-90℃减压蒸馏，真空度不小于0.085MPa，收集40℃-80℃馏分，蒸馏至无馏分，得到产物0.45kg，气相检测纯度大于99％。
实施例4
室温下，在反应釜中加入22.5kg水，3.27kg高碘酸钠，搅拌并冷却至10℃-15℃；然后缓慢滴加0.075kg浓硫酸，滴加完毕后，搅拌至溶液澄清。10℃-20℃滴加1.50kg环氧环己烷，滴加完后，10℃-20℃搅拌反应5.5小时。
向反应釜加入5kg的二氯甲烷，搅拌10分钟，静置分层，收集有机层。水层再用2kg二氯甲烷萃取1次，合并有机相。向装有上述有机相的反应釜中加入D-脯氨酸0.53kg，搅拌，控制温度为25℃-35℃；反应5小时-6小时。
加入4kg水，搅拌15分钟，静置分层，收集有机相，水相以1kg二氯甲烷萃取1次，合并有机相。将有机相转入蒸馏釜，控制内温低于45℃，常压蒸馏二氯甲烷至无明显馏分；然后控制内温60℃-80℃减压蒸馏，真空度不小于0.085MPa，收集40℃-80℃馏分，蒸馏至无馏分，得到产物1.50kg，气相检测纯度大于99％。
实施例5
室温下，在反应釜中加入22.5kg水，3.27kg高碘酸钠，搅拌并冷却至10℃-15℃；然后缓慢滴加0.075kg浓硫酸，滴加完毕后，搅拌至溶液澄清。20℃-30℃滴加1.5kg环氧环己烷，滴加完后，20℃-30℃搅拌反应4小时。
向反应釜加入5kg的二氯甲烷，搅拌10分钟，静置分层，收集有机层。水层再用2kg二氯甲烷萃取1次，合并有机相。向装有上述有机相的反应釜中加入苯丙氨酸0.76kg，搅拌，控制温度为20℃-30℃；反应4.5小时。
加入4kg水，搅拌15分钟，静置分层，收集有机相，水相以1kg二氯甲烷萃取1次，合并有机相。将有机相转入蒸馏釜，控制内温低于45℃，常压蒸馏二氯甲烷至无明显馏分；然后控制内温60℃-80℃减压蒸馏，真空度不小于0.085MPa，收集40℃-80℃馏分，蒸馏至无馏分，得到产物1.44kg，气相检测纯度大于99％。
实施例6
室温下，在反应釜中加入22.5kg水，3.27kg高碘酸钠，搅拌并冷却至10℃-15℃；然后缓慢滴加0.075kg浓硫酸，滴加完毕后，搅拌至溶液澄清。20℃-30℃滴加1.5kg环氧环己烷，滴加完后，20℃-30℃搅拌反应4小时。
向反应釜加入5kg的甲苯，搅拌10分钟，静置分层，收集有机层。水层再用2kg甲苯萃取1次，合并有机相。向装有上述有机相的反应釜中加入吡咯烷1.17kg和苯甲酸1.12kg，搅拌，控制温度为60℃；反应4.5小时。
加入4kg水，搅拌15分钟，静置分层，收集有机相，水相以1kg甲苯萃取1次，合并有机相。将有机相转入蒸馏釜，控制内温低于45℃，减压蒸馏甲苯至无明显馏分；然后控制内温在60℃-80℃减压蒸馏，真空度不小于0.085MPa，收集40℃-80℃馏分，蒸馏至无馏分，得到产物1.44kg，气相检测纯度大于99％。
本发明的方法已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明内。

Claims (3)

1.一种制备环戊烯甲醛的方法，包括：
(a)在水中，加入高碘酸钠和硫酸，得到混合溶液；
(b)在步骤a的溶液中加入环氧环己烷，在0℃-40℃反应至反应完全；高碘酸钠与环氧环己烷的投料摩尔比为0.9:1–1:1.2，硫酸与环氧环己烷的投料摩尔比为0.01:1–0.3:1；
(c)用有机溶剂萃取步骤b的反应液，制备含己二醛的有机相，所述有机相中有机溶剂为二氯甲烷，甲苯，乙酸乙酯中的一种或多种；
(d)步骤c所述的有机相与催化剂混合，在20℃-40℃反应1小时-6小时；其中，所述催化剂选自D-脯氨酸，L-脯氨酸，脯氨酸，天冬酰胺，苯丙氨酸中的一种或多种，或四氢吡咯和苯甲酸组合，或哌啶和醋酸的组合；催化剂与己二醛的投料摩尔比为0.15:1–1:1；
(e)用水猝灭步骤d的反应液，收集有机相，在50℃-100℃减压蒸馏，收集环戊烯甲醛馏分，得到环戊烯甲醛。
2.根据权利要求1所述的方法，包括：
(a)在水中，加入高碘酸钠，在-5℃-25℃加入浓硫酸，得到混合溶液；
(b)在步骤a的溶液中加入环氧环己烷，在0℃-25℃反应1小时-6小时；
(c)用二氯甲烷萃取步骤b的反应液，制备含己二醛的有机相；
(d)向步骤c所得有机相中加入L-脯氨酸，在20℃-40℃反应1小时-6小时；
(e)用水淬灭步骤d的反应液，收集有机相，将有机相蒸馏，收集环戊烯甲醛馏分，得到环戊烯甲醛。
3.根据权利要求1所述的方法，包括：
(a)在水中，加入高碘酸钠，在0℃-20℃加入浓硫酸，搅拌至固体溶解，得到混合溶液；
(b)控温0℃-25℃，在步骤a的溶液中加入环氧环己烷，在0℃-25℃反应3小时-6小时；
(c)用二氯甲烷萃取步骤b的反应液，制备含己二醛的有机相；
(d)向步骤c所得有机相中加入L-脯氨酸，在20℃-40℃反应3小时-6小时；
(e)用水淬灭步骤d的反应液，收集有机相，有机相先在20℃-55℃蒸馏至无明显馏分，然后在50℃-100℃减压蒸馏，收集环戊烯甲醛馏分，得到环戊烯甲醛。
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