CN104370848A - 以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法及应用 - Google Patents

以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN104370848A
CN104370848A CN201410756555.9A CN201410756555A CN104370848A CN 104370848 A CN104370848 A CN 104370848A CN 201410756555 A CN201410756555 A CN 201410756555A CN 104370848 A CN104370848 A CN 104370848A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluorescent probe
nile red
sulfonium ion
hydroxyl
ion fluorescent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410756555.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104370848B (zh
Inventor
曾荣今
成奋民
刘玛丽
陈国良
吴湘思
熊春刚
陈述
龙云飞
陈冠凡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan University of Science and Technology
Original Assignee
Hunan University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan University of Science and Technology filed Critical Hunan University of Science and Technology
Priority to CN201410756555.9A priority Critical patent/CN104370848B/zh
Publication of CN104370848A publication Critical patent/CN104370848A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104370848B publication Critical patent/CN104370848B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)

Abstract

本发明公开了一种以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法及应用。该荧光探针是以羟基尼罗红(NR-OH)、2，4-二硝基苯磺酰氯为原料，以N，N-二异丙基乙胺(DIEA)为缚酸剂，以二氯甲烷为溶剂，室温下经一步反应制备而成。该探针能对硫离子实行高灵敏度、高选择性的荧光检测。与现有的有机小分子荧光探针相比，本发明得到的荧光探针具有较长的发射波长，变色明显，可在THF-H2O溶剂体系中实现对微量硫离子的高灵敏度、高选择性检测；且合成路线简单，易于纯化，适于放大合成和实际生产应用，在生物和环境检测领域有着巨大的应用前景。

Description

以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法及应用
技术领域
本发明涉及荧光传感材料制备及生物和环境离子检测技术领域，具体地说，涉及具有识别硫离子(S2-)功能的以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法以及在硫离子检测中的应用。 
背景技术
硫离子是一种公认的环境污染物，在生物体内参与一系列生理功能的调控。生物体内的硫离子一旦不能维持正常的浓度水平，就会引发如动脉和肺动脉高压、胃粘膜损伤、肝硬化等各种疾病。因此硫离子的检测在环境监测、生物医学等领域具有极其重要的意义。传统的检测方法有比色法、电化学分析法和色谱分析法等。这些方法通常要对样品进行复杂的预处理，还可能带来其它影响因素。荧光探针检测法因其具有操作简单、快速，便于实现实时原位检测等优点而受到广泛关注。因此设计新型荧光探针应用于硫离子检测具有重要意义。 
设计荧光探针的机理一般包括光诱导电子转移(PET)，光诱导电荷转移(ICT)，激发单体-激基缔合物(ME)和荧光共振能量转移(FRET)等几类。其中，典型PET机理设计的荧光探针原理明确，该类探针由一个包含电子给体的识别基团通过间隔基与荧光团相连而构成，与被检测物结合前后，荧光强度差别非常大，呈明显的“关”，“开”状态。合成荧光探针的常用母体有尼罗红类，罗丹明类，荧光素类，苯并噻唑类等。其中，尼罗红类荧光探针具有较长的荧光发射波长(λem>600nm)，这一特征可以有效地减小复杂样品中背景荧光和散射干扰，提高检测的灵敏度和准确性。因此，设计合成尼罗红类硫离子荧光探针具有重要的实用价值。 
发明内容
本发明的目的在于提供一种以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法，进一步应用表明，该荧光探针能在四氢呋喃-水(THF-H2O)溶剂体系中实现对硫离子的高灵敏度、高选择性的识别功能。 
本发明的目的是通过下述方式实现的： 
一种以羟基尼罗红(NR-OH)为母体的硫离子荧光探针的合成方法，具体包括以下步骤： 
(1)称取一定量的羟基尼罗红溶于二氯甲烷，然后加入N，N-二异丙基乙胺(DIEA)，再称取一定量的2，4-二硝基磺酰氯溶于二氯甲烷，充N2保护15min后用恒压滴液漏斗将2，4-二硝基磺酰氯溶液滴入羟基尼罗红溶液中，室温搅拌48～72小时，得到羟基尼罗红-2，4-二硝基苯磺酰酯的二氯甲烷溶液，羟基尼罗红、N，N-二异丙基乙胺及2，4-二硝基磺酰氯的摩尔比为1.0：1.5～3.0：1.2～2.4。 
(2)将羟基尼罗红-2，4-二硝基苯磺酰酯的二氯甲烷溶液用饱和氯化钠溶液洗涤3～5次，有机层再用无水硫酸钠干燥(搅拌30～60min)，再减压除去大部分的二氯甲烷(体积约5～10ml)，点板层析过柱(石油醚、乙酸乙酯体积比为2:1的混合物)，过柱后的滤液旋干，所得固体用二氯甲烷溶解，再加入无水乙醇至晶体刚好析出，放置12～24小时，离心，真空干燥，即得一种以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针即羟基尼罗红-2，4-二硝基苯磺酰酯。合成路线如下式： 
一种根据上述的的合成方法制备的硫离子荧光探针。 
一种根据上述的合成方法制备的硫离子荧光探针在硫离子检测中的应用。 
本发明的有益效果在于： 
(1)本发明制备的探针，其C-S键能在THF-H2O介质中，被硫离子选择性地打开，从而PET过程被抑制，荧光团母体结构恢复，发出荧光，并且该探针能在1min内对S2-产生快速的荧光响应，10分钟即达到最大荧光值，体系颜色变化明显(蓝→红)。随着S2-浓度的增加，荧光强度逐渐增强，红色逐渐加深，而加入其它阴离子和半胱氨酸，荧光强度和体系颜色几乎没有变化，从而可实现对S2-的高灵敏度、高选择性、高时效性的识别和检测。 
(2)本发明的探针合成路线简单，条件温和，易于纯化，适合放大合成和实际生产应用。 
附图说明
图1为硫离子荧光探针对硫离子的识别机理示意图。 
图2为探针(羟基尼罗红-2,4-二硝基苯磺酰酯)的质谱图。 
图3为不同浓度的硫离子与探针反应后的荧光发射光谱图： 
溶剂体系THF：H2O＝1：1(v：v)，pH为7.4，探针浓度3μmol·L-1，S2-浓度：0，0.2，0.4，0.6，0.8，1.0，1.4，1.8，2.2，2.6，3.0μmol·L-1，λex＝560nm。 
图4硫离子浓度与荧光强度(λem＝630nm)的线性关系图： 
F为反应体系加入S2-反应后的荧光强度(λem＝630nm)，F0为空白在相同时刻的荧光强度(λem＝630nm)。 
图5为探针与不同的阴离子反应后的荧光发射光谱图： 
溶剂体系THF：H2O＝1：1(v：v)，pH为7.4，探针浓度3μmol·L-1，S2-浓度3μmol·L-1，其中blank为空白试样，其它阴离子浓度15μmol·L-1，λex＝560nm. 
图6为不同的阴离子与硫离子共存时对反应体系荧光强度的影响的柱状图： 
溶剂体系THF：H2O＝1：1(v：v)，pH为7.4，探针浓度3μmol·L-1，S2-浓度3μmol·L-1，其它阴离子浓度15μmol·L-1，λex＝560nm。S2-+阴离子序号从1到17分别为S2-，S2-+F-，S2-+Cl-，S2-+Br-，S2-+I-，S2-+SO4 2-，S2-+HSO3 2-，S2-+SO3 2-，S2-+S2O3 2-，S2-+C2O4 2-，S2-+Ac-，S2-+SCN-，S2-+NO3 -，S2-+NO2 -，S2-+CO3 2-，S2-+HCO3 -，S2-+Cys。F为反应体系加入硫离子反应后的荧光强度(λem＝630nm)，F0为空白在相同时刻的荧光强度(λem＝630nm)。 
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例对本发明作进一步详细说明。 
实施例1 
一种以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针(羟基尼罗红-2，4-二硝基苯磺 酰酯)的合成方法，具体包括以下步骤： 
(1)称取A(NR-OH(50mg，0.15mmol))溶于10ml精制二氯甲烷，然后加入DIEA(45mg，0.35mmol)，再称取B(2，4-二硝基磺酰氯(60mg，0.21mmol))溶于10ml精制二氯甲烷，充N2保护15min后用恒压滴液漏斗将B的溶液滴入A中，室温搅拌72小时，得到羟基尼罗红-2，4-二硝基苯磺酰酯的二氯甲烷溶液； 
(2)将羟基尼罗红-2，4-二硝基苯磺酰酯的二氯甲烷溶液用20ml饱和氯化钠溶液洗涤3次，有机层再用无水硫酸钠干燥(搅拌30min)，再减压除去大部分的二氯甲烷(体积约5～10ml)，点板层析过柱(石油醚:乙酸乙酯＝2:1)，过柱后的滤液旋干，所得固体用5ml二氯甲烷溶解，再加入无水乙醇至晶体刚好析出，放置24小时，离心，真空干燥，即得一种以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针(羟基尼罗红-2，4-二硝基苯磺酰酯)。 
实施例2 
硫离子的检测实验。 
(1)标准测试液的配制：在10ml容量瓶中加入5.0ml的THF、0.43mmol·L-1的探针溶液70μl，0.2mol·L-1的pH值为7.4的磷酸盐缓冲溶液0.5ml，用二次蒸馏水稀释至10ml，此时探针浓度为3μmol·L-1。 
(2)硫离子的检测：取3.0ml标准测试液置于4ml比色皿中，逐渐加入S2-，使其浓度为(0，0.1，0.2，0.4，0.6，0.8，1.0，1.4，1.8，2.2，2.6，3.0μmol·L-1)。常温下搅拌反应10min测其荧光强度(λex＝560nm，λem＝585nm)。得到探针与不同浓度硫离子反应的荧光光谱图(见图3)。由图3可知，随着硫离子浓度增大，荧光强度增大，说明探针对硫离子有很好的响应性。 
(3)硫离子浓度与荧光强度的线性关系：以F-F0为纵坐标(F为最大发射波长λem＝630nm处的荧光强度，F0为一个不加S2-的标准测试液做为空白，相同反 应条件下的荧光强度)，以S2-的浓度(μmol·L-1)为横坐标得到硫离子浓度与荧光强度(λem＝630nm)的线性关系图(见图4)。由图4可知，反应体系的荧光强度与硫离子的浓度有很好的线性关系。 
实施例3 
硫离子的选择性实验。 
(1)标准测试液的配制：在10ml容量瓶中加入5.0ml THF、70μl0.43mmol.L-1的探针溶液，0.5ml 0.2mol.L-1的磷酸盐缓冲溶液，用二次蒸馏水稀释至10ml，此时探针浓度为3μmol·L-1。 
(2)取3.0ml标准测试液置于4ml比色皿中，分别加入阴离子：S2-，F-，Cl-，Br-，I-，SO4 2-，HSO3 -，SO3 2-，S2O3 2-，C2O4 2-，Ac-，SCN-，NO3 -，NO2 -，CO3 -，HCO3 -，Cys，使其浓度分别为3μmol.L-1，常温下搅拌反应10min后测其荧光强度(λex＝560nm；λem＝585nm)，得到探针与不同阴离子反应后的荧光发射光谱图(见图5)。由图5可知，加入S2-后，荧光强度显著增强，而加入等量的其它阴离子后荧光强度没有明显变化，这说明反应体系对S2-有很高的选择性。 
(3)在盛有3ml标准测试液的4ml比色皿中，加入3μmol.L-1S2-和15μmol.L-1阴离子，S2-+阴离子序号从1到17分别为S2-，S2-+F-，S2-+Cl-，S2-+Br-，S2-+I-，S2-+SO4 2-，S2-+HSO3 2-，S2-+SO3 2-，S2-+S2O3 2-，S2-+C2O4 2-，S2-+Ac-，S2-+SCN-，S2-+NO3 -，S2-+NO2 -，S2-+CO3 2-，S2-+HCO3 -，S2-+Cys。常温搅拌10min后，测其荧光(λex＝560nm，λem＝585nm)，记录最大发射波长λex＝630nm处的荧光强度F，同时以一个不加阴离子的标准测试液作为空白对照，相同反应条件下测其荧光强度F0，以F-F0为纵坐标，阴离子为横坐标，得到不同的阴离子与S2-共存时对反应体系荧光强度的影响的柱状图。结果如图6所示。由图6可知，当阴离子与S2-共存时，对S2-与探针反应产生的荧光强度几乎没有影响，进一步说明探针 对S2-具有很高的选择性。 
上述实施例仅用来解释说明本发明，而不是对本发明进行限制，在本发明的精神和权利要求的保护范围内，对本发明所作出的任何修改和改变，都落入本发明的保护范围。 

Claims (7)

1.一种以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)称取一定量的羟基尼罗红溶于二氯甲烷，然后加入N，N-二异丙基乙胺，再称取一定量的2，4-二硝基磺酰氯溶于二氯甲烷，充N2保护10～30min后用恒压滴液漏斗将2，4-二硝基磺酰氯的溶液滴入羟基尼罗红溶液中，室温搅拌48～72小时，得到羟基尼罗红-2，4-二硝基苯磺酰酯的二氯甲烷溶液；
(2)将羟基尼罗红-2，4-二硝基苯磺酰酯的二氯甲烷溶液用氯化钠溶液洗涤3～5次，有机层再用无水硫酸钠干燥，然后除去二氯甲烷，将层析过柱后的滤液旋干，所得固体在无水乙醇中重结晶，即得以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针即羟基尼罗红-2，4-二硝基苯磺酰酯，其结构式如下：
2.根据权利要求1所述的以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述的羟基尼罗红、N，N-二异丙基乙胺及2，4-二硝基磺酰氯的摩尔比为1.0：1.5～3.0：1.2～2.4。
3.根据权利要求1所述的以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述氯化钠溶液为饱和氯化钠溶液。
4.根据权利要求1所述的以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述除去二氯甲烷的方法为减压蒸馏。
5.根据权利要求1所述的以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述层析过柱的淋洗剂为石油醚、乙酸乙酯体积比为2:1的混合物。
6.一种根据权利要求1至5所述的合成方法制备的硫离子荧光探针。
7.根据权利要求1至5所述的合成方法制备的硫离子荧光探针在硫离子检测中的应用。
CN201410756555.9A 2014-12-10 2014-12-10 以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法及应用 Active CN104370848B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410756555.9A CN104370848B (zh) 2014-12-10 2014-12-10 以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410756555.9A CN104370848B (zh) 2014-12-10 2014-12-10 以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104370848A true CN104370848A (zh) 2015-02-25
CN104370848B CN104370848B (zh) 2017-02-22

Family

ID=52550083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410756555.9A Active CN104370848B (zh) 2014-12-10 2014-12-10 以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104370848B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104945407A (zh) * 2015-07-14 2015-09-30 湖南科技大学 一种卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法及应用
CN105295900A (zh) * 2015-12-02 2016-02-03 湖南科技大学 一种基于羟基卟啉的高选择性近红外硫离子荧光探针的制备方法及应用
CN106905199A (zh) * 2017-03-15 2017-06-30 赣南师范大学 一种基于聚集诱导发光原理用于选择性检测半胱氨酸的荧光试剂的合成及应用
CN109096317A (zh) * 2018-10-11 2018-12-28 贺州学院 一种新型生物硫醇荧光探针及其制备方法和应用
CN115724803A (zh) * 2022-11-18 2023-03-03 遵义医科大学 一种用于检测羧酸酯酶的荧光探针及其制备方法和应用
CN115948015A (zh) * 2022-12-23 2023-04-11 南京科润工业介质股份有限公司 一种水溶性淬火介质成膜性能的表征方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060105412A1 (en) * 2003-07-11 2006-05-18 Osaka Industrial Promotion Organization Sulfonate compound and fluorescent probe using the same
US20060105410A1 (en) * 2003-07-11 2006-05-18 Osaka Industrial Promotion Organization Sulfonate compound and fluorescent probe using the same
CN103435730A (zh) * 2013-07-30 2013-12-11 湖南科技大学 一种具有铜离子和硫阴离子双识别功能的水分散性荧光聚合物纳米粒子及其制备方法和应用
CN103805170A (zh) * 2014-01-26 2014-05-21 大连理工常熟研究院有限公司 一种用于识别硫化氢的特异性荧光探针及其应用
CN103937490A (zh) * 2014-04-24 2014-07-23 辽宁大学 一种检测线粒体中硫离子的荧光探针及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060105412A1 (en) * 2003-07-11 2006-05-18 Osaka Industrial Promotion Organization Sulfonate compound and fluorescent probe using the same
US20060105410A1 (en) * 2003-07-11 2006-05-18 Osaka Industrial Promotion Organization Sulfonate compound and fluorescent probe using the same
CN103435730A (zh) * 2013-07-30 2013-12-11 湖南科技大学 一种具有铜离子和硫阴离子双识别功能的水分散性荧光聚合物纳米粒子及其制备方法和应用
CN103805170A (zh) * 2014-01-26 2014-05-21 大连理工常熟研究院有限公司 一种用于识别硫化氢的特异性荧光探针及其应用
CN103937490A (zh) * 2014-04-24 2014-07-23 辽宁大学 一种检测线粒体中硫离子的荧光探针及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JINXIN LU等: "A long-wavelength fluorescent probe for imaging reduced glutathione inlive cells", 《，SENSORS AND ACTUATORS, B: CHEMICAL》 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104945407A (zh) * 2015-07-14 2015-09-30 湖南科技大学 一种卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法及应用
CN104945407B (zh) * 2015-07-14 2017-06-06 湖南科技大学 一种卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法及应用
CN105295900A (zh) * 2015-12-02 2016-02-03 湖南科技大学 一种基于羟基卟啉的高选择性近红外硫离子荧光探针的制备方法及应用
CN105295900B (zh) * 2015-12-02 2017-05-24 湖南科技大学 一种基于羟基卟啉的高选择性近红外硫离子荧光探针的制备方法及应用
CN106905199A (zh) * 2017-03-15 2017-06-30 赣南师范大学 一种基于聚集诱导发光原理用于选择性检测半胱氨酸的荧光试剂的合成及应用
CN106905199B (zh) * 2017-03-15 2018-04-20 赣南师范大学 一种基于聚集诱导发光原理用于选择性检测半胱氨酸的荧光试剂的合成及应用
CN109096317A (zh) * 2018-10-11 2018-12-28 贺州学院 一种新型生物硫醇荧光探针及其制备方法和应用
CN115724803A (zh) * 2022-11-18 2023-03-03 遵义医科大学 一种用于检测羧酸酯酶的荧光探针及其制备方法和应用
CN115724803B (zh) * 2022-11-18 2023-12-08 遵义医科大学 一种用于检测羧酸酯酶的荧光探针及其制备方法和应用
CN115948015A (zh) * 2022-12-23 2023-04-11 南京科润工业介质股份有限公司 一种水溶性淬火介质成膜性能的表征方法
CN115948015B (zh) * 2022-12-23 2023-12-08 南京科润工业介质股份有限公司 一种水溶性淬火介质成膜性能的表征方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104370848B (zh) 2017-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104370848A (zh) 以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法及应用
Zhong et al. A simple H2S fluorescent probe with long wavelength emission: application in water, wine, living cells and detection of H2S gas
Ren et al. Colorimetric fluoride sensor based on 1, 8-naphthalimide derivatives
CN104945407A (zh) 一种卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法及应用
CN103299187B (zh) 硫化氢的化学传感剂
CN102603725B (zh) 水相中检测锌离子的近红外荧光探针及其应用
CN104357044B (zh) 一种荧光探针及其制备方法和应用
CN107602600B (zh) 氨基取代氮杂氟硼二吡咯近红外pH荧光探针及其制法和用途
Luo et al. A dual-channel probe for selective fluoride determination and application in live cell imaging
CN105295900A (zh) 一种基于羟基卟啉的高选择性近红外硫离子荧光探针的制备方法及应用
CN107033131A (zh) 一种用于检测半胱氨酸的荧光探针及其制备方法和应用
CN106749362A (zh) 一种锰和铜双离子响应的荧光探针及其制备方法
CN105842235A (zh) 高灵敏度、可裸眼检测易挥发性有机胺的荧光试纸及制备
CN103641779A (zh) 一种喹哪啶衍生物b荧光、比色试剂及制备方法和应用
CN105218570A (zh) 一种镧系化合物及其制备方法和应用
CN105968051B (zh) 一种检测甲醇的有机小分子荧光探针及制备方法
Keşan et al. Azaindole-BODIPYs: Synthesis, fluorescent recognition of hydrogen sulfate anion and biological evaluation
CN102190685A (zh) 含铱配合物磷光材料及制备和用于汞离子和乙腈的检测方法
CN103242327A (zh) 对N-甲基环戊醛基罗丹明6GpH荧光分子探针及其制备方法与用途
CN101712866B (zh) 具有可见光激发性能的纳米铕荧光微粒及其制备和应用
Hong et al. Simple and effective detection of water in hygroscopic organic solvents using smartphone-based device with dithiophene-conjugated benzothiazole
Liu et al. Determination of metoprolol tartrate in tablets and human urine using flow-injection chemiluminescence method
CN103232466A (zh) 4-羟基取代苯基亚胺型罗丹明6g荧光分子探针的制备方法与用途
CN108997401A (zh) 一种用于检测铅离子的荧光探针及其制备方法
CN105418559B (zh) 高灵敏性检测肼的试剂盒及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant