CN104945407A - 一种卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法及应用。本发明的荧光探针是以单羟基苯基卟啉(TPP-OH)、2，4-二硝基苯磺酰氯为原料，以N，N-二异丙基乙胺(DIEA)为催化剂，以二氯甲烷为溶剂，室温下反应制备而成。该探针能对硫离子实行高灵敏度、高选择性的荧光检测。与现有的有机小分子荧光探针相比，本发明得到的荧光探针具有较长的荧光发射波长(λem＞650nm)，可在近红外区实现对微量硫离子的高灵敏度、高选择性、高时效性检测，在生物和环境检测领域有着巨大的应用前景。

Description

一种卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法及应用
技术领域
本发明涉及荧光传感材料制备及生物和环境离子检测技术领域，具体地说，涉及具有识别硫离子(S2-)功能的卟啉型近红外荧光探针的合成方法以及在硫离子检测中的应用。
背景技术
硫离子存在于某些工业废水和生活污水中，质子化会产生剧毒的硫化氢，是一种公认的环境污染物；生物体内的硫离子质子化形成硫化氢气体，质子化的硫离子参与呼吸系统、胃肠系统和内分泌系统等多个生理和病理调控过程，硫离子浓度一旦不能维持正常的生理浓度水平，就会引发如肺动脉高压、胃粘膜损伤、肝硬化等各种疾病；因此发展高选择性，高灵敏度的环境和生物体内硫离子的快速检测方法具有极其重要的意义。传统的硫离子检测方法有比色法，电化学分析法，色谱分析法和金属硫化物沉淀法等方法，但这些方法通常操作复杂且容易损伤样品，荧光探针法可以通过荧光强度的变化直观体现离子的存在，对离子的分析和检测且具有高的灵敏度，且对样品的破坏性很小，这些特点是传统方法无法比拟的。因此发展硫离子的荧光探针检测法具有重要的现实意义。
设计荧光探针的机理一般包括光诱导电子转移(PET)，光诱导电荷转移(ICT)，和荧光共振能量转移(FRET)等几类。其中，典型PET机理设计的荧光探针原理明确，该类探针与客体结合前后，荧光信号稳定且变化明显。目前利用PET机理设计合成的有机小分子荧光探针多数在紫外和可见光区实现对硫离子的检测，而近红外光区的比较少。在近红外光区范围内进行检测可以有效的减小生物样品的光损伤和复杂生物样品中背景荧光的干扰，提高检测的准确性和分辨率。卟啉类荧光探针具有较长的荧光发射波长(λem>650nm)和较大的斯托克位移(﹥100nm)，这对于提高检测的准确性和分辨率方面具有独特的优势，因此开发卟啉类荧光探针具有重要的实用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法，进一步应用表明，该荧光探针能在THF-H2O溶剂体系中实现对硫离子的高灵敏度、高选择性的快速识别功能。
本发明的目的是通过下述方式实现的：
一种卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法，具体包括以下步骤：
(1)称取一定量的单羟基苯基卟啉溶于二氯甲烷，然后加入一定量的N，N-二异丙基乙胺(DIEA)(作为催化剂使用)，再称取一定量的2，4-二硝基苯磺酰氯溶于二氯甲烷，充N2保护20～30min后用恒压滴液漏斗将2，4-二硝基苯磺酰氯的溶液滴入单羟基苯基卟啉溶液中，室温搅拌24～36小时，得到单羟基苯基卟啉-2，4-二硝基苯磺酸酯的二氯甲烷溶液；单羟基苯基卟啉、N，N-二异丙基乙胺、及2，4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1.0：2.0-2.4：1.4-1.8；
(2)将单羟基苯基卟啉-2，4-二硝基苯磺酸酯的二氯甲烷溶液用饱和氯化钠溶液洗涤3～4次，有机层再用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏除去二氯甲烷，得固体粗品，固体经色谱柱(淋洗剂为体积比为4:1的石油醚与乙酸乙酯的混合物)进行分离纯化，真空干燥，即得有金属光泽的紫黑色固体纯品卟即啉型近红外硫离子荧光探针(单羟基苯基卟啉-2，4-二硝基苯磺酸酯)，结构如式(I)所示：
其合成路线如下所示：
一种根据上述的的合成方法制备的硫离子荧光探针。
一种根据上述的合成方法制备的硫离子荧光探针在硫离子检测中的应用。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明制备的探针，其C-S键能在THF-H2O介质中，被硫离子S2-选择性地打开，从而PET过程被抑制，荧光团母体结构恢复，发射荧光，并且该探针能在1min内对S2-产生快速的荧光响应，8分钟即接近荧光强度最大值。随着S2-浓度的增加，荧光强度逐渐增强，而加入其它阴离子，荧光强度几乎没有变化，从而可实现对微量硫离子的高灵敏度、高选择性、高时效性的识别和检测。
(2)本发明制备的探针，可在近红外光区实现对微量硫离子的检测，可有效的减少对生物样品的光损伤和背景荧光的干扰，提高检测的分辨率和准确性。
(3)本发明制备的探针合成路线简单，条件温和，易于纯化，适合放大合成和实际生产应用。
附图说明
图1为硫离子荧光探针对硫离子的识别机理示意图。
图2为探针(单羟基苯基卟啉-2,4-二硝基苯磺酸酯)的质谱图。
图3为不同浓度的硫离子与探针反应后的荧光发射光谱图：
溶剂体系THF：H2O＝1：1(v：v)，pH为7.4，探针浓度10μmol·L-1，S2-浓度/μmol·L-1：0，0.5，1.0，2.0，3.0，4.0，5.0，6.0，7.0，8.0，9.0，10，λex＝550nm。狭缝宽度为Ex＝5,Em＝10。
图4硫离子浓度与荧光强度(λem＝653nm)的线性关系图：
F为反应体系加入S2-反应后的荧光强度(λem＝653nm)，F0为空白在相同时刻的荧光强度(λem＝653nm)。
图5为探针与不同的阴离子反应后的荧光发射光谱图：
溶剂体系THF：H2O＝1：1(v：v)，pH为7.4，探针浓度10μmol·L-1，S2-浓度5μmol·L-1，其它阴离子浓度5μmol·L-1，λex＝550nm。
图6为不同的阴离子与硫离子共存时对反应体系荧光强度的影响的柱状图：
溶剂体系THF：H2O＝1：1(v：v)，pH为7.4，探针浓度10μmol·L-1，S2-浓度5μmol·L-1，其它阴离子浓度5μmol·L-1，λex＝550nm。F为探针与硫离子和阴离子反应后的荧光强度(λem＝653nm)，F0为不加阴离子的空白在同等条件下的荧光强度(λem＝653nm)。
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1
一种卟啉型近红外硫离子荧光探针(单羟基苯基卟啉-2，4-二硝基苯磺酸酯)的合成方法，具体包括以下步骤：
(1)称取A(单羟基苯基卟啉(30mg，0.048mmol)溶于10ml精制二氯甲烷，然后加入DIEA(0.019ml，0.116mmol)，再称取B(2，4-二硝基苯磺酰氯(17.7mg，0.066mmol)溶于10ml精制二氯甲烷，充N2保护20～30min后用恒压滴液漏斗将B的溶液滴入A中，室温搅拌24～36小时，得到单羟基苯基卟啉-2，4-二硝基苯磺酸酯的二氯甲烷溶液；
(2)将单羟基苯基卟啉-2，4-二硝基苯磺酰酯的二氯甲烷溶液用20ml饱和氯化钠溶液洗涤3～4次，有机层再用无水硫酸钠干燥(搅拌30min)，再减压除去大部分的二氯甲烷(体积约5～10ml)，干法上样过柱(石油醚:乙酸乙酯＝4:1)，过柱后的滤液旋干，真空干燥，即得一种卟啉型近红外硫离子荧光探针(单羟基苯基卟啉-2，4-二硝基苯磺酸酯)。
实施例2
硫离子的检测实验。
(1)往10ml容量瓶中加入5.0ml的THF、1.16mmol·L-1的探针溶液86μl，pH值为7.4的0.2mol.L-1的磷酸盐缓冲溶液0.5ml，用二次蒸馏水稀释至10ml，得到浓度为10μmol·L-1的探针溶液。取3.0ml探针溶液加入4ml比色皿中，分别加入S2-，使其浓度分别为0，0.5，1.0，2.0，3.0，4.0，5.0，6.0，7.0，8.0，9.0，10μmol·L-1。常温下搅拌反应8min测其荧光发射光谱(λex＝550nm，λem＝570nm)。得到探针与不同浓度S2-反应的荧光发射光谱图(见图3)。由图3可知，探针溶液本身的荧光强度很小，当加入S2-反应8min后，反应体系的荧光强度明显增强，且随着S2-浓度的增加，体系的荧光强度逐渐增强，以上结果说明探针能对微量S2-产生高时效性的荧光增强响应。
(2)以F/F0为纵坐标(F为S2-与探针溶液反应后在最大发射波长λem＝653nm处的荧光强度，F0为一个不加S2-的探针容液在相同条件下的荧光强度)，以S2-的浓度(μmol·L-1)为横坐标，得到硫离子浓度与荧光强度F/F0(λem＝653nm)的线性关系图(见图4)。由图4可知，S2-浓度在1.0-8.0μmol·L-1的范围内与F/F0有很好的线性关系，线性方程为F/F0＝0.7188c(μmol·L-1)+1.2679(R2＝0.9952，n＝8),通过对检测限的计算，得到检测限为64nM(3σ/k)。以上结果表明探针能在近红外区(λem＝653nm)对微量S2-实现高灵敏度的检测。
实施例3
硫离子的选择性实验。
(1)往10ml容量瓶中加入5.0ml THF,1.16mmol.L-1的探针溶液86μl，pH值为7.4的0.2mol.L-1的磷酸盐缓冲溶液0.5ml，用二次蒸馏水稀释至10ml，得到浓度为10μmol·L-1探针溶液。取3.0ml探针溶液加入4ml比色皿中，分别加入阴离子：S2-，I-，Cl-，Br-,C2O4 2-，SO3 2-，HSO3 -，F-,NO2 -，Ac-，SO42-,NO3 -，S2O3 2-，CO3 -，SCN-，HCO3 -，使其浓度分别为5μmol.L-1，常温搅拌下反应8min后测其荧光强度(λex＝550nm；λem＝570nm)，得到探针与不同阴离子反应后的荧光发射光谱图(见图5)。由图5可知，加入S2-后，荧光强度显著增强，而加入等浓度的其它阴离子后荧光强度几乎没有变化，这说明反应体系对S2-有很高的选择性。
(2)在盛有3ml探针溶液的4ml比色皿中，加入5μmol/L的S2-和5μmol/L阴离子，S2-+阴离子序号从1到16分别为S2-，S2-+I-,S2-+Cl-,S2-+Br-,S2-+C2O4 2-，S2-+SO3 2-，S2-+HSO3 -，S2-+F-，S2-+NO2 -，S2-+Ac-，S2-+SO4 2-S2-+NO3 -，S2-+S2O3 2-,S2-+CO3 2-，S2-+SCN-，S2-+HCO3 -。常温搅拌反应8min后，测其荧光光谱(λex＝550nm，λem＝570nm)，记录最大发射波长λex＝653nm处的荧光强度F，同时以一个不加阴离子的探针溶液做为空白对照，相同条件下测其荧光强度F0，以F/F0为纵坐标，阴离子序号为横坐标，得到不同的阴离子与S2-共存时对反应体系荧光强度的影响的柱状图。结果如图6所示。由图6可知，当阴离子与S2-共存时，对S2-与探针反应产生的荧光强度几乎没有影响，进一步说明探针对S2-具有很高的选择性。
上述实施例仅用来解释说明本发明，而不是对本发明进行限制，在本发明的精神和权利要求的保护范围内，对本发明所作出的任何修改和改变，都落入本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)称取一定量的单羟基苯基卟啉溶于二氯甲烷，然后加入一定量的N，N-二异丙基乙胺，再称取一定量的2，4-二硝基苯磺酰氯溶于二氯甲烷，充N2保护10～30min后用恒压滴液漏斗将2，4-二硝基苯磺酰氯的溶液滴入单羟基苯基卟啉溶液中，室温搅拌24～48小时，得到单羟基苯基卟啉-2，4-二硝基苯磺酸酯的二氯甲烷溶液；
(2)将步骤(1)所得单羟基苯基卟啉-2，4-二硝基苯磺酸酯的二氯甲烷溶液用饱和氯化钠溶液洗涤2～4次，有机层再用无水硫酸钠干燥，然后去除二氯甲烷，得固体粗品，固体经色谱柱进行分离纯化，真空干燥，即得有金属光泽的紫红色固体纯品即卟啉型近红外硫离子荧光探针，其结构如式(I)所示：
2.根据权利要求1所述的卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述的单羟基苯基卟啉、N，N-二异丙基乙胺及2，4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1.0：2.0-2.4：1.4-1.8。
3.根据权利要求2所述的卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述步骤(2)去除二氯甲烷的方法为减压蒸馏。
4.根据权利要求2所述的卟啉型近红外硫离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述步骤(2)的柱色谱，其淋洗剂为体积比为4:1的石油醚与乙酸乙酯的混合物。
5.一种根据权利要求1至4任一项所述的合成方法制备的硫离子荧光探针。
6.根据权利要求1至4任一项所述的合成方法制备的硫离子荧光探针在硫离子检测中的应用。
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