CN104356689A - 分散染料用低沾污性木质素系分散剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了分散染料用木质素系分散剂及其制备方法与应用。该制备方法首先将碱木质素固体溶于水中,调节pH值至9.0~12.0,配制成质量浓度为20~50%的碱木质素水溶液,加热到60~90℃,加入羟乙基磺酸钠,反应1~3h,得到羟乙基磺化碱木质素溶液;在所得到的羟乙基磺化碱木质素水溶液中加入极性剂和表面活性物质,搅拌均匀并调节pH至4.0~6.0后得到本发明的产品。与木质素磺酸钠和磺甲基化木质素分散剂相比,本发明木质素系分散剂对纤维的沾污率和对分散染料还原率显著降低,应用此发明染料分散剂制备的染料体系在纤维上的上染率相比木质素磺酸钠有较大程度提高,所制备染料分散液的分散稳定性均优于萘系分散剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种分散染料用分散剂;特别是涉及一种分散染料用低沾污性木质素系分散剂及其制备方法与应用;属于生物质资源化利用技术领域。
背景技术
分散染料作为合成纤维的主要染料之一,在印染工业中有着广泛的用途与巨大的需求。但分散染料属于水不溶性染料,在研磨加工以及上染过程中需要添加大量的分散剂使染料稳定、均匀地分散,以提高其分散和上染性能。因此,染料分散剂在商品染料的加工和使用过程中起着至关重要的作用。
目前,分散染料球磨用分散剂主要有萘磺酸甲醛缩合物和木质素磺酸盐两大类。萘磺酸甲醛缩合物染料分散剂对纤维沾污轻、对偶氮染料还原破坏率低但其耐高温稳定性差,且其来源于石油工业,原料受限,随着石油资源的逐渐枯竭,其成本越来越高。而木质素磺酸盐类染料分散剂主要来自纸浆造纸工业的副产品,原料来源广,可再生同时成本较低,近年来受到了越来越多的关注。
木质素是自然界中含量仅次于纤维素的第二大生物质资源,全世界每年生成超过5000万吨的工业木质素,但超过95%的木质素仍以“黑液”形式直接排入江河或浓缩后烧掉,很少得到有效利用。因此对木质素的开发和利用具有巨大的经济效益和社会效益。工业木质素主要来源于造纸制浆工业产生的废液,按照制浆工艺分为酸法制浆废液中的木质素磺酸盐和碱法制浆黑液中的碱木质素。酸法制浆工艺因为产生大量的废酸、废水对环境污染严重而逐渐被遗弃,造纸工业以碱法制浆为主,从而使得碱木质素产量占工业木质素比重90%以上,但碱木质素因水溶性较差利用率很低,因此对碱木质素改性利用具有重要的经济和环境意义。当前对碱木质素应用的一个重要方面即是对其磺化改性用作染料分散剂。用于染料分散剂时,木质素通过吸附于染料颗粒后利用空间位阻和静电斥力达到分散染料颗粒的目的。早在1909年,人们发现木质素磺酸盐亚硫酸废液固形物可作为分散剂用于染料加工中。当前染料分散剂的用量随着染料产量的增加保持持续增长的势头,尤其木质素系染料分散剂以其原料来源丰富、价格低廉且易降解等无可替代的优势在今后的染料分散剂领域中将占据越来越大的市场份额。
但木质素系染料分散剂仍存在自身的一些局限性,其中一个重要方面即是木质素对纤维进行吸附造成染色织物的沾污,尤其磺化碱木质素因其在磺化过程中造成更多的木质素酚羟基氧化为醌型结构而加重颜色,使得其对纤维的沾污较木质素磺酸盐更为严重。
木质素对纤维的沾污受多方面因素的影响。朱德仁(朱德仁.浅谈木质素磺酸盐分散剂对纤维的沾污作用及影响因素.染料与染色,1984,27(5):48-52.)提出通过提高木质素分子量或提高木质素磺化度等方法均可以减轻沾污。
一般认为木质素对纤维的沾污主要是由木质素酚羟基氧化为醌型结构加重颜色以及木质素酚羟基与纤维的酰胺键和羟基间形成氢键吸附造成的。目前已经有许多研究学者针对封闭木质素酚羟基以减轻其沾污问题展开了一系列的研究。徐龙杰等(徐龙杰,李永雕,朱德仁.浅谈木质素分散剂的颜色与对纤维的沾污作用.染料与染色,2011,48(6):45-47.)利用氧化和还原使木质素醌型结构变成芳香酸以及破坏双键和苯环形成的共轭以减轻木质素的颜色来减弱沾污。美国专利US4184845公开一种通过减轻木质素颜色以减轻对纤维沾污的方法。首先将1000g木质素溶于水中后添加2~10mol封闭试剂(含卤素烷基醇、含卤素磺酸盐或含烷基的酯化物等)并在一定温度下反应,使木质素酚羟基封闭,然后将封闭酚羟基后的木质素与氧化剂(空气、氧气或过氧化氢)在50至200pa压力下、pH值11.0左右反应以氧化木质素发色基团,得到了低色度木质素。美国专利US3672817采用含七个碳原子以上的烯化氧、含卤素烷基醇以及碳酸亚烃酯等封闭木质素酚羟基以减弱木质素对纤维的沾污。美国专利US4001202公开了一种利用环氧氯丙烷封闭木质素酚羟基同时提高木质素分子量的方法来降低其沾污性能。美国专利US4355996公开一种通过二价金属盐和硼酸盐封闭木质素酚羟基以减弱木质素对偶氮染料还原能力以及减轻对纤维沾污的方法。此方法将二价金属离子如Mg2+、Ca2+、Zn2+、Cr2+、Mn2+和硼酸盐加入到磺化木质素水溶液中,通过二价金属盐和硼酸盐与木质素酚羟基间反应生成螯合物和酯的形成机制来减轻木质素对纤维的吸附沾污。
但通过封端反应减弱木质素与纤维间氢键作用以降低沾污的工艺过程大多较为繁琐,操作成本较高、耗时、能耗较高且不利于环保,此外,在封闭酚羟基的同时降低了木质素系分散剂中酚羟基和羧基等活性官能团的含量,减弱了分散剂与染料之间的吸附强度,从而降低了分散剂对染料的高温稳定性。
此外,由于纤维属于疏水性颗粒,木质素系分散剂在纤维上的吸附驱动力除了氢键外,还存在着木质素的苯环与纤维的疏水作用力,由于没有考虑这个影响因素,现有的技术对木质素的沾污性问题不能得到很好解决。
发明内容
本发明的目的是针对现有木质素系分散剂对纤维沾污严重问题及其现有改性技术存在的缺陷,开发一种对对纤维沾污率大幅度降低并具有优良分散稳定性的分散染料用木质素系分散剂。
本发明另一目的还在于提供一种分散染料用低沾污性木质素系分散剂的制备方法。
本发明还有一目的在于提供分散染料用低沾污性木质素系分散剂在制备分散染料球磨液的应用。
本发明分散剂以碱木质素为主要原料,在常压下先进行羟乙基磺化反应,制备羟乙基磺化碱木质素,在增加了产物的水溶性的同时增加木质素系分散剂对染料的吸附强度;本发明再通过添加极性剂降低其对纤维的吸附,通过表面活性物质的加入进一步提高木质素系染料分散剂与染料的吸附性能,提高染料球磨液的分散稳定性能,从而可制备出分散稳定性优异的分散染料用低沾污性木质素系染料分散剂。
本发明的目的通过如下技术方案实现:
一种分散染料用低沾污性木质素系分散剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将碱木质素固体溶于水中,用碱性调节剂调节pH值至9.0~12.0,配制成质量浓度为20~50%的碱木质素水溶液,加热到60~90℃,加入羟乙基磺酸钠,反应1~3h,得到羟乙基磺化碱木质素溶液;
(2)在步骤(1)的羟乙基磺化碱木质素溶液中加入极性剂和表面活性物质,使用酸性调节剂调节pH至4.0~6.0,在40~80℃下搅拌60~90min,冷却至室温,得到一种分散染料用低沾污性木质素系染料分散剂液体产物;
以重量份数计,各反应物用量配方如下:
所述极性剂选自羟乙基脲、硫脲、盐酸胍、甲基胺、氨基脲以及乙酰脲、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺中的一种或多种的混合物;
所述表面活性物质选自正辛醇、正壬醇、正癸醇、十一醇、十二醇和正辛酸、正壬酸、正癸酸、十一酸和十二酸中的一种或多种的混合物。
为进一步实现本发明目的,优选地,所述的碱木质素为木浆碱木质素、竹浆碱木质素、芦苇碱木质素、蔗渣碱木质素和麦草碱木质素中的一种或多种的混合物。
优选地,所述的碱木质素水溶液质量浓度为25~30%。
优选地,步骤(1)所述的碱性调节剂为质量浓度20~30%的氢氧化钠或氢氧化钾水溶液。
优选地,所述酸性调节剂为质量浓度10~20%硫酸或者盐酸水溶液。
一种分散染料用低沾污性木质素系分散剂,其由上述制备方法制得。
所述的分散染料用低沾污性木质素系分散剂的应用,该低沾污性木质素系分散剂用于制备分散染料球磨液,其用量为分散染料重量的1.5~2倍。
现有的碱木质素磺化反应主要采用高温高压磺化或常压磺甲基化反应在木质素的苯环上接入磺酸基,由于染料是强疏水性颗粒,导致分散剂在染料颗粒表面的吸附强度过低。本发明在碱木质素分子结构中进行羟乙基磺化改性,即在延长脂肪链上进行磺化反应,可以增加木质素系分散剂对染料的吸附强度,再添加极性剂,通过改变木质素系分散剂和纤维间的极性,降低木质素分散剂在纤维的吸附作用,但需要注意的是,由于极性剂同时也减弱了分散剂与染料的吸附强度而降低其高温分散稳定性能,本发明通过加入表面活性物质进一步降低染料球磨液的界面张力以提高其在染料颗粒的吸附性能,从而提高染料球磨液的分散稳定性能,进而制备出分散稳定性优异的分散染料用低沾污性木质素系染料分散剂。
本发明与现有技术相比具有以下优点和效果:
1、本发明的木质素系分散剂适用于分散染料球磨液的制备,本发明染料分散剂对纤维的沾污率小于3%,相比市售木质素磺酸钠,可显著降低分散剂对纤维沾污。
2、本发明的分散染料用木质素系分散剂用于分散染料球磨液的制备,其上染性能优于市售木质素磺酸钠染料分散剂,而且其对分散染料的还原率小于3%,显著低于市售木质素磺酸钠分散剂对分散染料22.61%的还原率。
3、本发明使用的原料为碱法制浆废液所回收的碱木质素,属可再生资源。与其它染料分散剂如萘磺酸甲醛缩合物合成工艺相比,本发明制备过程工艺简单、能耗低、时间短,对节能减排有重大意义,具有生态和社会双重效益。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述,这些实施例并不构成对本发明要求保护范围的限制。
实施例1:
取100g木浆碱木质素固体溶于水中,用质量浓度为20%氢氧化钠水溶液调节pH为9.0,配制成质量浓度为20%的木浆碱木质素水溶液,加热到60℃,加入5g羟乙基磺酸钠,反应1h,得到羟乙基磺化碱木质素溶液;
用质量浓度为10%的硫酸水溶液调节羟乙基磺化碱木质素溶液的pH为4.0,加入2g羟乙基脲、1g正辛醇,在40℃搅拌60min,由此得到分散染料用低沾污木质素系分散剂液体产物。
实施例2:
取100g竹浆碱木质素固体溶于水中,用质量浓度为30%氢氧化钾水溶液调节pH为12.0,配制成质量浓度为50%的竹浆碱木质素水溶液,加热到90℃,加入30g羟乙基磺酸钠,反应3h,得到羟乙基磺化碱木质素溶液;
用20%硫酸水溶液调节羟乙基磺化碱木质素溶液的pH为6.0,加入10g盐酸胍、5g十二醇,在80℃搅拌90min,由此得到木质素系分散剂液体产物。
实施例3:
取30g蔗渣碱木质素和70g木浆碱木质素固体溶于水中,用质量浓度为25%氢氧化钠水溶液调节pH为10.0,配制成质量浓度为25%的水溶液,加热到80℃,加入20g羟乙基磺酸钠,反应2h,得到羟乙基磺化碱木质素溶液;
用15%硫酸水溶液调节羟乙基磺化碱木质素溶液的pH为5.0,加入2.5g羟乙基脲和5g氨基脲、1g十二醇和2g正壬醇,在70℃搅拌75min,由此得到木质素系分散剂液体产物。
实施例4:
取50g麦草碱木质素和50g竹浆碱木质素固体溶于水中,用质量浓度为30%氢氧化钠水溶液调节pH为11.0,配制成质量浓度为40%的水溶液,加热到70℃,加入25g羟乙基磺酸钠,反应2小时,得到羟乙基磺化碱木质素溶液;
用20%盐酸水溶液调节羟乙基磺化碱木质素溶液的pH为6.0,加入3g羟乙基脲和3g乙酰脲、2g十二醇和3g十一酸,在80℃搅拌75min,由此得到木质素系分散剂液体产物。
实施例5:
取100g芦苇碱木质素固体溶于水中,用质量浓度为25%氢氧化钠水溶液调节pH为11.0,配制成质量浓度为25%的水溶液,加热到70℃,加入20g羟乙基磺酸钠,反应3h,得到羟乙基磺化碱木质素溶液;
用15%盐酸水溶液调节羟乙基磺化碱木质素溶液的pH为5.0,加入10g盐酸胍、3g十二酸,在60℃搅拌90min,由此得到木质素系分散剂液体产物。
实施例效果说明:
实验测定了上述实施例制备的低沾污木质素系染料分散剂对纤维的沾污性能、对染料分散性能和上染性能等的影响,并与市售木质素磺酸钠染料分散剂做对比,结果见表1。
表1不同种类木质素系染料分散剂的性能
表1说明:
(1)木质素磺酸钠(木浆)是由吉林石岘纸业以木材为原料通过酸法制浆工艺生产的产品;
(2)磺甲基化碱木质素的合成方案:称取100克木浆碱木质素,加入300克水,搅拌30分钟后用质量浓度为10%的稀硫酸调整溶液的pH值至3,过滤,沉淀物加入质量浓度为2.5%的NaOH溶液400g,加入5克质量浓度为37%的甲醛溶液,在常压下加热80℃反应60分钟,加入15克的无水亚硫酸钠,在95℃反应120分钟。
(3)所应用的分散染料体系为C.I.分散蓝79;
(4)染料分散液的制备方法:按照质量比,分散剂:染料=1.5:1分别加入制备的分散剂和染料,然后加入水配成质量浓度为30%的体系,用球磨机在400r/min下球磨4h,得到染料分散液;
(5)粒径是采用激光粒度仪测试;将得到的染料分散液稀释至0.5×10-3g/L,采用EyeTech-Laser激光粒度粒形分析仪(荷兰Ankersmid公司)测试其粒径。
(6)染料高温处理:将染料分散液配成0.5g/L,用醋酸调至pH=5.5,放入高温高压染样机中,以3℃·min-1升温至130℃,然后保温30min,将染液降温至85℃取出。
(7)对染料的还原率测试:将染料分散液及纯染料,分别用丙酮配制以染料为基准的质量浓度为60mg/L的溶液,用紫外分光光度计测量溶液的紫外吸光度,以580nm处吸光度表征染料纯度并由此得出木质素磺酸盐对其还原率。
(8)沾污性的测试参照《GBT2398-2003》,所用纤维为600D×600D涤纶纤维,进行沾污性测试前将纤维用除油剂洗涤干净并拧去水分后使用。
(9)上染百分率的测试参照《GBT2374-2007》进行上染,分别测试上染后前染液中染料的含量,由上染前后染料含量差值得到上染百分率。
表1中木质素磺酸钠(木浆)是由吉林石岘纸业以木材为原料通过酸法制浆工艺生产的产品。
由表1可知,与木质素磺酸钠和磺甲基化木质素相比,羟乙基磺化木质素对染料的分散稳定性都有较大的提高。
仅采用羟乙基磺化改性制备的羟乙基磺化碱木质素制备的染料体系,分散稳定性得到较大的提高,但对纤维的沾污、对染料的还原和上染性能提高不大,羟乙基磺化碱木质素加入极性剂后可显著降低对纤维的沾污,但其分散稳定性也降低,而采用本发明制备产品作为分散剂制备的染料分散液体系在常温和高温时粒径均小于木质素磺酸钠和磺甲基化木质素制备的染料体系,尤其是高温稳定性优于萘磺酸盐甲醛所缩合物,本发明染料分散剂对纤维的沾污率小于3%,均显著优于市售木质素磺酸钠和磺甲基化木质素,达到了萘磺酸盐甲醛所缩合物水平。
如表1所示,木质素磺酸钠和磺甲基化木质素对染料的还原率非常高,大于22%,而本发明的分散染料用木质素系分散剂用于分散染料球磨液的制备,其对分散染料的还原率小于7%,显著低于木质素磺酸钠和磺甲基化木质素,达到了萘磺酸盐甲醛所缩合物水平。
上染百分率是染料分散剂综合性能的体现。采用本发明制备产品作为分散剂时染料上染率相比市售木质素磺酸钠有一定程度增加,如表1所示本发明产品染料上染率均高于85%,远优于木质素磺酸钠和磺甲基化木质素,稍高于萘磺酸盐甲醛缩合物。上染百分率的增加说明本发明产品应用于染料的综合效果优于木质素磺酸钠。
还需要说明的是,本发明使用的原料为碱法制浆废液所回收的碱木质素,属可再生资源。与其它染料分散剂如萘磺酸甲醛缩合物合成工艺相比,本发明制备过程工艺简单、能耗低、时间短,对节能减排有重大意义,具有生态和社会双重效益。
Claims (7)
1.分散染料用低沾污性木质素系分散剂的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)将碱木质素固体溶于水中,用碱性调节剂调节pH值至9.0~12.0,配制成质量浓度为20~50%的碱木质素水溶液,加热到60~90℃,加入羟乙基磺酸钠,反应1~3h,得到羟乙基磺化碱木质素溶液;
(2)在步骤(1)的羟乙基磺化碱木质素溶液中加入极性剂和表面活性物质,使用酸性调节剂调节pH至4.0~6.0,在40~80℃下搅拌60~90min,冷却至室温,得到一种分散染料用低沾污性木质素系染料分散剂液体产物;
以重量份数计,各反应物用量配方如下:
所述极性剂选自羟乙基脲、硫脲、盐酸胍、甲基胺、氨基脲以及乙酰脲、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺中的一种或多种的混合物;
所述表面活性物质选自正辛醇、正壬醇、正癸醇、十一醇、十二醇和正辛酸、正壬酸、正癸酸、十一酸和十二酸中的一种或多种的混合物。
2.根据权利要求1所述分散染料用低沾污性木质素系分散剂的制备方法,其特征在于,所述的碱木质素为木浆碱木质素、竹浆碱木质素、芦苇碱木质素、蔗渣碱木质素和麦草碱木质素中的一种或多种的混合物。
3.根据权利要求1所述分散染料用低沾污性木质素系分散剂的制备方法,其特征在于,所述的碱木质素水溶液质量浓度为25~30%。
4.根据权利要求1所述分散染料用低沾污性木质素系分散剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述的碱性调节剂为质量浓度20~30%的氢氧化钠或氢氧化钾水溶液。
5.根据权利要求1所述分散染料用低沾污性木质素系分散剂的制备方法,其特征在于,所述酸性调节剂为质量浓度10~20%硫酸或者盐酸水溶液。
6.一种分散染料用低沾污性木质素系分散剂,其特征在于其由权利要求1~5任一项所述制备方法制得。
7.权利要求6所述的分散染料用低沾污性木质素系分散剂的应用,其特征在于:该低沾污性木质素系分散剂用于制备分散染料球磨液,其用量为分散染料重量的1.5~2倍。
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Country Status (1)
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---|---|
CN (1) | CN104356689B (zh) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107778922A (zh) * | 2016-08-30 | 2018-03-09 | 江苏吉华化工有限公司 | 一种木质素系纳米分散染料的制备方法 |
CN109679113A (zh) * | 2018-12-12 | 2019-04-26 | 上海昶法新材料有限公司 | 一种低沾污性木质素磺酸盐的制备方法 |
CN112778539A (zh) * | 2021-01-04 | 2021-05-11 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种从纤维原料中制备高羧基含量的氧化木质素的方法 |
WO2021182502A1 (ja) * | 2020-03-13 | 2021-09-16 | 日本製紙株式会社 | 染料分散剤 |
CN113652099A (zh) * | 2021-07-20 | 2021-11-16 | 齐鲁工业大学 | 一种碱木质素基染料分散剂的制备方法 |
CN114644762A (zh) * | 2022-04-15 | 2022-06-21 | 大连工业大学 | 一种多重改性木质素磺酸盐染料分散剂及其制备方法 |
CN114752073A (zh) * | 2022-05-06 | 2022-07-15 | 辽宁石油化工大学 | 分散酞菁颜料植物衍生物的制备方法及应用 |
CN114989633A (zh) * | 2022-06-10 | 2022-09-02 | 浙江博澳新材料股份有限公司 | 一种分散染料组合物及其使用方法 |
CN115873421A (zh) * | 2022-12-05 | 2023-03-31 | 浙江博澳新材料股份有限公司 | 一种筒子纱用分散翠蓝染料及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3672817A (en) * | 1970-12-14 | 1972-06-27 | Westvaco Corp | Alkylene chlorohydrin,oxide or carbonate modified sulfonated lignins in a disperse or vat dye cake |
US3865803A (en) * | 1972-05-25 | 1975-02-11 | Westvaco Corp | Modified lignin surfactants |
US4184845A (en) * | 1975-04-18 | 1980-01-22 | Westvaco Corporation | Process for reduction of lignin color |
CN101475604A (zh) * | 2009-01-23 | 2009-07-08 | 华南理工大学 | 一种制备高磺化度木质素磺酸钠的方法 |
CN102174202A (zh) * | 2011-03-18 | 2011-09-07 | 华南理工大学 | 一种水溶性碱木质素羧酸盐及其制备方法 |
-
2014
- 2014-10-22 CN CN201410567016.0A patent/CN104356689B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3672817A (en) * | 1970-12-14 | 1972-06-27 | Westvaco Corp | Alkylene chlorohydrin,oxide or carbonate modified sulfonated lignins in a disperse or vat dye cake |
US3865803A (en) * | 1972-05-25 | 1975-02-11 | Westvaco Corp | Modified lignin surfactants |
US4184845A (en) * | 1975-04-18 | 1980-01-22 | Westvaco Corporation | Process for reduction of lignin color |
CN101475604A (zh) * | 2009-01-23 | 2009-07-08 | 华南理工大学 | 一种制备高磺化度木质素磺酸钠的方法 |
CN102174202A (zh) * | 2011-03-18 | 2011-09-07 | 华南理工大学 | 一种水溶性碱木质素羧酸盐及其制备方法 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107778922A (zh) * | 2016-08-30 | 2018-03-09 | 江苏吉华化工有限公司 | 一种木质素系纳米分散染料的制备方法 |
CN109679113A (zh) * | 2018-12-12 | 2019-04-26 | 上海昶法新材料有限公司 | 一种低沾污性木质素磺酸盐的制备方法 |
WO2021182502A1 (ja) * | 2020-03-13 | 2021-09-16 | 日本製紙株式会社 | 染料分散剤 |
CN114450446A (zh) * | 2020-03-13 | 2022-05-06 | 日本制纸株式会社 | 染料分散剂 |
CN112778539A (zh) * | 2021-01-04 | 2021-05-11 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种从纤维原料中制备高羧基含量的氧化木质素的方法 |
CN113652099B (zh) * | 2021-07-20 | 2023-12-26 | 齐鲁工业大学 | 一种碱木质素基染料分散剂的制备方法 |
CN113652099A (zh) * | 2021-07-20 | 2021-11-16 | 齐鲁工业大学 | 一种碱木质素基染料分散剂的制备方法 |
CN114644762A (zh) * | 2022-04-15 | 2022-06-21 | 大连工业大学 | 一种多重改性木质素磺酸盐染料分散剂及其制备方法 |
CN114752073A (zh) * | 2022-05-06 | 2022-07-15 | 辽宁石油化工大学 | 分散酞菁颜料植物衍生物的制备方法及应用 |
CN114989633A (zh) * | 2022-06-10 | 2022-09-02 | 浙江博澳新材料股份有限公司 | 一种分散染料组合物及其使用方法 |
CN114989633B (zh) * | 2022-06-10 | 2022-12-02 | 浙江博澳新材料股份有限公司 | 一种分散染料组合物及其使用方法 |
CN115873421A (zh) * | 2022-12-05 | 2023-03-31 | 浙江博澳新材料股份有限公司 | 一种筒子纱用分散翠蓝染料及其制备方法 |
CN115873421B (zh) * | 2022-12-05 | 2023-09-01 | 浙江博澳新材料股份有限公司 | 一种筒子纱用分散翠蓝染料及其制备方法 |
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