CN104356185B - 一种提取黄芩苷的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种提取黄芩苷的方法，是将黄芩药材粉碎，在微波强化下，用离子液体溴化1‑辛基‑3‑甲基咪唑盐水溶液提取黄芩苷。本发明采用不挥发、不易燃爆的绿色溶剂离子液体提取黄芩苷，该提取过程操作简便、易于实施、可大幅度缩短提取时间，提高提取效率。该方法在黄芩苷的提取、分析方面具有应用前景。

Description

一种提取黄芩苷的方法
技术领域
本发明涉及中草药有效成分提取方法，具体属于一种利用绿色溶剂--离子液体快速、高效提取黄芩中黄芩苷的方法。
背景技术
黄芩(Scutellaria baicalensis Georgi)为唇形科植物黄芩的干燥根，在自然界分布广泛，主产于河北、山西、辽宁、陕西、山东、黑龙江等地。其性寒、味苦,具有清热燥湿、泻火解毒、止血、安胎等功效，是一种常用的中药。黄芩苷是黄芩主要有效化学成分，在中成药和兽药中应用广泛，也是一种很好的功能性美容化妆品原料[Gao Z,el al.BiochemBiophys Acta.1999,1472(3):643-650]。
目前，黄芩苷的提取方法主要有溶剂(水或乙醇)提取法，强化方法主要有酶解、超声波和微波辅助提取法。水提取方法包括沸水提取[CN03138015]、碱水提取[CN201310012769]，以及酶解或超声辅助提取(郭孝武，中国现代应用药学杂志，1999，16(3)：18-20；CN201310423363)；乙醇提取法主要是采用60～70％乙醇回流提取或超声、微波辅助提取(程存归等，林产化学与工业，2005,25(1)：81-83)。用水作为溶剂的提取方法，具有安全、环保的优点，但由于黄芩苷在水中溶解度低，因此，提取率较低，溶媒用量大，耗时长；虽然采用酶解或超声辅助提取可以提高提取率，但黄芩苷的回收率仍然较低。与用水作溶剂提取相比较，采用60-70％乙醇回流提取或超声、微波辅助提取可以提高黄芩苷的提取率(程存归等，林产化学与工业，2005,25(1)：81-83)，但由于使用乙醇作为提取溶剂，存在一定的危险性，且溶媒用量大，乙醇回收利用损耗大。
离子液体由有机阳离子和有机阴离子/无机阴离子构成，在室温或室温附近温度下呈液体状态的物质。它们具有一些独特的物理、化学性质，无挥发性，不易燃烧，高沸点，可循环利用，具有高的热稳定性、化学稳定性及较强的溶解性能，因此，是一类极具应用前景的绿色溶剂。咪唑类离子液体是指含有咪唑基团的阳离子取代基不同的一类离子液体，目前尚未有关咪唑类离子液体在黄芩苷提取方面的研究报道。
本发明以黄芩药材为原料，以溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐为提取剂，水为降低体系粘度的稀释剂，在微波辅助强化条件下提取黄芩苷。本发明所用提取剂具有不燃爆、不挥发、损耗小、耗能低无安全隐患、提取效率高，以及操作简便等特点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从黄芩药材中提取黄芩苷的溶剂。
本发明的另一个目的在于提供一种从黄芩药材中快速、高效提取黄芩苷的方法。
本发明提供的一种从黄芩药材中提取黄芩苷的溶剂，是溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐水溶液，具体是摩尔浓度为0.2M～2.5M的溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐水溶液。溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐，在室温下为粘稠状液体，有极低的蒸汽压，不易挥发，化学稳定性好，对环境污染小。在微波辅助强化提取条件下，可有效的缩短提取时间，提高提取效率。其可作为溶剂在从黄芩药材中提取黄芩苷中应用。
所述溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐的制备方法，包括如下步骤：
在氮气保护下，将20mL(0.25mol)N-甲基咪唑与50mL甲苯加入250mL带有回流冷凝装置的三颈烧瓶中，用恒压漏斗缓慢向其中滴加43.4mL溴代正丁烷；缓慢升温至沸腾，在此温度下搅拌回流48h，冷却至室温，放入冰箱继续冷却6h，快速倾去上层甲苯层，将下层浅黄色液体依次用3mL乙腈和15mL乙酸乙酯各洗涤2次，洗涤后，真空干燥24h，得无色粘稠液体。经1H-NMR、13C-NMR鉴定无色粘稠液体为溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐。
本发明提供的一种快速、高效提取黄芩苷的方法，包括如下步骤：
将黄芩药材粉碎，过40目筛，按固液比1:4～16(W/V)加入摩尔浓度为0.2M～2.5M的溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐水溶液，在微波功率为200W～800W，温度为80℃条件下，提取20s～120s，经液固分离得到含黄芩苷的提取液。该方法可以用于黄芩药材中黄芩苷的含量测定，也可以进一步通过柱层析等分离方法获得黄芩苷产品。
本发明中，提取过程所述的固液比最优选择1:6，溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐水溶液的浓度最优选择1.0M，微波功率最优为400W，提取时间为90s。
本发明具有如下优点：
(1)本发明所用提取溶媒--溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐水溶液，溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐在室温下为粘稠状液体，有极低的蒸汽压，沸点高不易挥发，化学稳定性好，对环境污染小，且可回收利用。
(2)在微波辅助强化提取条件下，本发明的方法具有破坏植物细胞壁作用，可有效的缩短提取时间，提高提取效率，且提取率高。
(3)溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐水溶液具有灭活黄芩苷水解酶作用，提取过程可有效抑制黄芩苷的水解。
具体实施方式
本发明通过以下实施例进一步详述，并与《中华人民共和国药典》2010年版一部黄芩项下规定的提取黄芩苷方法进行比较。本实施例所叙述的技术内容是说明性的，不应依此来局限本发明的保护范围。
实施例1
黄芩苷分别在溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐(IL)水溶液、水和70％乙醇中饱和溶解度对比实验。
称取5份黄芩苷50mg分别置于5mL离心管中，分别加入蒸馏水、70％乙醇、0.5M IL水溶液、0.75M IL水溶液和1M IL水溶液各2mL，密封后固定于微量振荡器振荡2h，超声30min，饱和液静置1h后，吸取上清饱和溶液进行适当的定容稀释(饱和蒸馏水溶解部分直接进样分析；取70％乙醇饱和溶液0.5mL，用甲醇定容于10mL容量瓶中；分别吸取0.5M IL、0.75M IL、1M IL的饱和溶液0.2mL，用甲醇定容于50mL容量瓶中)，稀释液进行HPLC含量测定,测定结果见下表1。由表1可见，黄芩苷在温度为28℃时，在不同浓度的溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐水溶液中均有较高的溶解度，而在水中溶解度极低。说明溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐水溶液可作为溶剂在从黄芩药材中提取黄芩苷中应用。
表1黄芩苷在不同溶剂中的溶解度(28℃)
标号 溶剂 黄芩苷溶解度(mg/mL)
1 蒸馏水 0.08
2 70％乙醇 1.78
3 0.5M IL水溶液 12.86
4 0.75M IL水溶液 15.80
5 1M IL水溶液 19.39
实施例2
精确称取1.0g过40目筛的黄芩粉末于鸡心瓶中，加入6mL浓度为1.0M的溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐的水溶液，在微波功率400W，温度80℃条件下提取90S，经液--固分离得到含黄芩苷的提取液。
测定结果表明：本发明方法提取黄芩中黄芩苷的提取率为25.11％(所述提取率为提取液中黄芩苷质量与提取所用黄芩药材质量的比值)。
与药典方法比较：
药典方法：精确称取0.15g过40目筛的黄芩粉末于鸡心瓶中，加入20mL 70％乙醇，水浴回流3h，液—固分离，即得药典方法的黄芩苷提取液。
测定结果表明：药典方法提取黄芩中黄芩苷的提取率为24.32％(所述提取率为70％乙醇提取液中黄芩苷质量与提取所用黄芩药材质量的比值)。
实施例3
精确称取1.0g过40目筛的黄芩粉末于鸡心瓶中，加入16mL浓度1.0M的溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐的水溶液，在微波功率600W，温度80℃条件下提取120S，经液--固分离得到含黄芩苷的提取液。
测定结果表明：本发明方法提取黄芩中黄芩苷的提取率为25.20％，所述提取率为提取液中黄芩苷质量与提取所用黄芩药材质量的比值。
实施例4
精确称取1.0g过40目筛的黄芩粉末于鸡心瓶中，加入6mL浓度为2.5M的溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐的水溶液，在微波功率300W，温度80℃条件下提取90S，经液--固分离得到含黄芩苷的提取液。
测定结果表明：本发明方法提取黄芩中黄芩苷的提取率为24.91％(所述提取率为提取液中黄芩苷质量与提取所用黄芩药材质量的比值)。
实施例5
精确称取1.0g过40目筛的黄芩粉末于鸡心瓶中，加入8mL浓度为0.2M的溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐的水溶液，在微波功率800W，温度80℃条件下提取20S，经液--固分离得到含黄芩苷的提取液。
测定结果表明：本发明方法提取黄芩中黄芩苷的提取率为24.10％(所述提取率为提取液中黄芩苷质量与提取所用黄芩药材质量的比值)。

Claims (5)

1.一种提取黄芩苷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将黄芩药材粉碎，过筛，按固液比1:4～16(W/V)加入摩尔浓度为0.2M～2.5M的溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐水溶液，在微波功率为200W～800W，温度为80℃条件下，提取20s～120s，经液固分离得到含黄芩苷的提取液。
2.如权利要求1所述的一种提取黄芩苷的方法，其特征在于，所述的固液比为1:6。
3.如权利要求1所述的一种提取黄芩苷的方法，其特征在于，所述的溴化1-辛基-3-甲基咪唑盐水溶液的浓度为1.0M。
4.如权利要求1所述的一种提取黄芩苷的方法，其特征在于，所述的微波功率为400W。
5.如权利要求1所述的一种提取黄芩苷的方法，其特征在于，所述的提取时间为90s。
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