CN104350120A - 含硅烷基团的聚合物 - Google Patents

含硅烷基团的聚合物 Download PDF

Info

Publication number
CN104350120A
CN104350120A CN201380026563.1A CN201380026563A CN104350120A CN 104350120 A CN104350120 A CN 104350120A CN 201380026563 A CN201380026563 A CN 201380026563A CN 104350120 A CN104350120 A CN 104350120A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polymkeric substance
represent
alkyl
carbon atom
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380026563.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104350120B (zh
Inventor
A·克拉默
U·布尔克哈特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sika Technology AG
Original Assignee
Sika Technology AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sika Technology AG filed Critical Sika Technology AG
Publication of CN104350120A publication Critical patent/CN104350120A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104350120B publication Critical patent/CN104350120B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/83—Chemically modified polymers
    • C08G18/837—Chemically modified polymers by silicon containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/285—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4866—Polyethers having a low unsaturation value
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及具有低粘度的含硅烷基团的聚合物，所述聚合物与水分迅速固化形成具有良好耐热性的弹性材料并且特别适合于弹性粘合剂和密封剂。含硅烷基团的聚合物基于带有仲羟基的特定的羟基硅烷。所述聚合物特别通过氨基硅烷与特定的取代内酯的反应获得。

Description

含硅烷基团的聚合物
技术领域
本发明涉及含硅烷基团的聚合物及其作为湿固化组合物的成分的用途，所述聚合物可以特别用于粘合、密封和涂布建筑产品和工业产品。
背景技术
含硅烷基团的聚合物，也被称为“硅烷官能的聚合物”或“硅烷封端的聚合物”或“STP”，长期以来被成功地用作湿固化组合物中的粘合剂体系，所述聚合物特别用作建筑工业和制造工业中的不含异氰酸酯的弹性粘合剂、密封剂和涂料。
用于获得含硅烷基团的聚合物的一种简单进行的、始于可广泛获得的原料并且因此具有商业吸引力的方法,通过氨基硅烷与含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物的反应进行，其中硅烷基团最终通过脲基团连接至聚合物。然而所获得的含硅烷基团的聚合物具有较高粘度，这使得难以配制具有良好可加工性的组合物，并且限制了其在经固化状态下在80℃或更高的温度范围内对于热负载的耐受性。
其硅烷基团通过氨基甲酸酯基团而不是脲基团连接至聚合物的含硅烷基团的聚合物具有关于粘度和耐热性的感兴趣的性能。所述含硅烷基团的聚合物作为多元醇与异氰酸酯基硅烷的反应产物已知。然而该方式仅具有有限兴趣，因为异氰酸酯基硅烷昂贵、储存稳定性较低并且剧毒。更吸引人的可能是含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物与羟基硅烷的反应。
US 5,587,502公开了通过氨基硅烷与环状碳酸亚烷基酯的反应获得的具有羟基的硅烷，以及由所述硅烷获得的含硅烷基团的聚合物。然而所述含硅烷基团的聚合物同样具有不令人满意的耐热性。
发明内容
因此本发明的目的在于提供含硅烷基团的聚合物，所述聚合物具有低粘度并且与水分固化形成具有良好耐热性的弹性材料。
出人意料地发现，根据权利要求1所述的聚合物实现所述目的。所述聚合物具有低粘度和出色的储存稳定性并且与水分迅速固化形成具有良好强度、伸展性和耐热性的弹性材料。出人意料地，所述聚合物可以在始于含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物和具有仲羟基的特定羟基硅烷的简单方法中选择性地制得。
本发明的其他方面为其他独立权利要求的主题。本发明的特别优选的实施方案为从属权利要求的主题。
具体实施方式
本发明的主题是具有式(I)的端基的聚合物，所述聚合物不含异氰酸酯基团，
其中
R1表示具有1至12个碳原子的烷基；
R2表示氢原子或具有1至12个碳原子的烷基，所述烷基任选具有醚氧或胺氮；
R3表示具有1至12个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚环烷基，所述亚烷基或亚环烷基任选具有芳族部分并且任选具有一个或多个杂原子，特别是氮原子；
R4表示具有1至6个碳原子的烷基；
R5表示具有1至10个碳原子的烷基，所述烷基任选具有一个或多个醚氧；
n表示2或3或4；和
x表示0或1。
在本文中，术语“硅烷”或“有机硅烷”表示一方面具有至少一个、通常两个或三个通过Si-O-键直接连接在硅原子上的烷氧基,另一方面具有至少一个通过Si-C-键直接连接在硅原子上的有机基团的化合物。
相应地，术语“硅烷基团”表示经由其有机基团连接的硅烷。
“氨基硅烷”、“羟基硅烷”、“异氰酸酯基硅烷”等表示在有机基团上具有相应的官能团(即氨基、羟基或异氰酸基)的有机硅烷。
以“聚/多”为首的物质名称，如多元醇或多异氰酸酯，表示形式上每分子包含两个或多个在其名称中出现的官能团的物质。
术语“聚氨酯聚合物”包含通过所谓的二异氰酸酯-加聚-方法制得的所有聚合物。术语“聚氨酯聚合物”还包括具有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物，例如通过多异氰酸酯和多元醇的反应获得并且本身表示多异氰酸酯并且通常也被称为预聚物的那些。
低聚物或聚合物的“分子量”在本文献中被理解为分子量平均值Mn(数均)，所述分子量平均值Mn(数均)通常通过GPC相对于作为标样的聚苯乙烯确定。
式(I)的端基为硅烷基团。硅烷基团具有在与水分接触时水解的性能。在此过程中形成硅烷醇基团(Si-OH-基团)并且通过之后的缩合反应形成硅氧烷基团((Si-O-Si-基团)。
R1优选表示具有2至8、特别是4至6个碳原子的线性烷基。所述聚合物具有特别低的粘度和特别好的储存稳定性。
R1还优选表示甲基。所述聚合物能够获得特别高的强度和特别良好的热稳定性。
特别优选地，基团R1表示基团R1a，其中R1a表示正丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基，特别是正丁基、正戊基或正己基。所述聚合物具有特别低的粘度和特别好的储存稳定性并且能够获得特别良好的耐热性。
R2优选表示氢原子。所述聚合物特别容易获得并且能够获得特别良好的耐热性。
R3优选表示具有1至6个碳原子的线性或支化的亚烷基。
特别优选地，基团R3选自1,3-亚丙基、2-甲基-1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、3-甲基-1,4-亚丁基和3,3-二甲基-1,4-亚丁基。其中特别优选的是1,3-亚丙基和3,3-二甲基-1,4-亚丁基，特别是1,3-亚丙基。
R4优选表示甲基。
R5优选表示甲基或乙基或3,6-二氧杂-1-庚基，特别优选表示甲基或乙基。
n优选表示2或3，特别是2。
具有所述优选基团R3、R4和R5和n的聚合物源自特别容易获得的羟基硅烷。
R5特别优选表示乙基。所述聚合物是特别储存稳定的并且在其固化时不分裂出甲醇，这出于毒物学原因是有利的。
优选地，x表示0。所述聚合物在与水分接触时特别迅速地水解并且能够获得良好的机械性能。
优选地，具有式(I)端基的聚合物具有在1000至30000g/mol、优选2000至25000g/mol、特别优选3000至20000g/mol和特别是4000至15000g/mol范围内的分子量。所述聚合物能够获得良好的机械性能。
优选地，具有式(I)端基的聚合物具有大多数的聚氧化亚烷基单元，特别优选聚氧化亚乙基单元和/或聚氧化亚丙基单元，特别是聚氧化亚丙基单元。所述聚合物具有低粘度并且能够获得良好的机械性能。
特别地，式(I)的端基大多数连接至脂环族基团。所述聚合物具有特别低的粘度并且是特别光稳定的。
优选地，聚合物具有1至4，特别优选1至3，特别是2或3，最优选2个式(I)的端基。所述聚合物能够获得良好的机械性能，特别是高伸展性。
本发明还涉及通过至少一种式(II)的羟基硅烷与至少一种含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物的反应制备具有式(I)端基的聚合物的方法。
在式(II)中R1、R2、R3、R4、R5、n和x具有上述含义。
在所述反应中，相对于异氰酸酯基团，至少以化学计量比，优选以略微过量的化学计量比使用羟基。特别地，使用1.0至1.25的OH/NCO-比例。反应优选在20℃至120℃，特别是50℃至100℃范围内的温度下进行。在此优选地，使用至少一种催化剂，特别是铋(III)化合物、锌(II)化合物或锡(II)化合物或有机锡化合物。
本发明的另一个主题是式(II a)的羟基硅烷，所述羟基硅烷表示优选的式(II)的羟基硅烷。
在式(II a)中，R1a表示正丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基，特别是正丁基、正戊基或正己基；并且R2、R3、R4、R5、n和x具有上述含义。
式(II a)的羟基硅烷具有特别的优点。其由几乎无毒的容易获得的起始材料在简单的方法中出人意料地选择性制得并且显示出特别低的自缩合倾向。通过其获得特别低粘度的储存稳定的具有式(I)端基的聚合物。
优选地，式(II a)的羟基硅烷选自N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基辛烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基辛烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-4-羟基辛烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-4-羟基辛烷酰胺、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基壬烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基壬烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-4-羟基壬烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-4-羟基壬烷酰胺、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基癸烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基癸烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-4-羟基癸烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-4-羟基癸烷酰胺、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基十一烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基十一烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-4-羟基十一烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-4-羟基十一烷酰胺、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基十二烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基十二烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-4-羟基十二烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-4-羟基十二烷酰胺、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-5-羟基壬烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-5-羟基壬烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-5-羟基壬烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-5-羟基壬烷酰胺,N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-5-羟基癸烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-5-羟基癸烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-5-羟基癸烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-5-羟基癸烷酰胺、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-5-羟基十一烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-5-羟基十一烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-5-羟基十一烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-5-羟基十一烷酰胺、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-5-羟基十二烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-5-羟基十二烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-5-羟基十二烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-5-羟基十二烷酰胺、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-6-羟基癸烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-6-羟基癸烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-6-羟基癸烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-6-羟基癸烷酰胺、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-6-羟基十一烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-6-羟基十一烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-6-羟基十一烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-6-羟基十一烷酰胺、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-6-羟基十二烷酰胺、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-6-羟基十二烷酰胺、N-(2,2-二甲基-4-三甲氧基甲硅烷基丁基)-6-羟基十二烷酰胺和N-(2,2-二甲基-4-三乙氧基甲硅烷基丁基)-6-羟基十二烷酰胺。
特别优选的是甲硅烷基丙基化合物。所述羟基硅烷特别容易获得。
还特别优选的是羟基位于4-位或5-位，特别是4-位的化合物。所述羟基硅烷特别容易获得。
还特别优选的是三乙氧基甲硅烷基化合物。所述羟基硅烷是特别储存稳定的并且不释放甲醇。
适合与至少一个式(II)的羟基硅烷反应的含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物特别通过至少一种多元醇与至少一种多异氰酸酯(特别是二异氰酸酯)的反应获得。反应可以这样进行:多元醇和多异氰酸酯通过常见方法，特别是在50℃至100℃的温度下，任选伴随使用合适的催化剂进行反应，其中多异氰酸酯以这样的剂量加入，使得其异氰酸酯基团相比于多元醇的羟基以化学计量过量的量存在。特别地，选择过量的多异氰酸酯，使得在多元醇的所有羟基反应之后获得的聚氨酯聚合物中剩余0.1-5重量％、优选0.1-2.5重量％、特别优选0.2-1重量％的游离异氰酸酯基团含量，以整个聚合物计。优选的是由二异氰酸酯与高分子量二元醇以1.5/1至2.2/1、特别是1.8/1至2.0/1的NCO/OH-比例反应获得的具有所述含量的游离异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物。任选地，聚氨酯聚合物可以伴随使用增塑剂而制得，其中所使用的增塑剂不包含对异氰酸酯有反应性的基团。
适合作为用于制备含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物的多元醇的特别为如下市售多元醇或其任何混合物：
-聚氧化亚烷基多元醇，也被称为聚醚多元醇或低聚醚醇，其为环氧乙烷、1,2-环氧丙烷、1,2-或2,3-环氧丁烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃或其混合物的聚合产物，可能情况下借助于具有两个或更多个活性氢原子的起始剂分子进行聚合，所述起始剂分子例如为水、氨或具有多个OH-或NH-基团的化合物，例如1,2-乙二醇、1,2-和1,3-丙二醇、新戊二醇、二乙二醇、三乙二醇、异构的二丙二醇和三丙二醇、异构的丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇、十一烷二醇、1,3-和1,4-环己烷二甲醇、双酚A、氢化双酚A、1,1,1-三羟甲基乙烷、1,1,1-三羟甲基丙烷、甘油、苯胺，以及上述化合物的混合物。优选的是具有低不饱和度(根据ASTM D-2849-69测得并且用毫当量不饱和度/克多元醇(mEq/g)表示)的聚氧化亚烷基多元醇，所述聚氧化亚烷基多元醇例如借助于所谓的双金属氰化物络合物-催化剂(DMC-催化剂)制得。
特别合适的为聚氧化亚烷基二醇或聚氧化亚烷基三醇，特别是聚氧化亚乙基二醇和三醇和聚氧化亚丙基二醇和三醇。
还特别合适的为所谓的环氧乙烷-封端(EO-封端)的聚氧化亚丙基多元醇。后者特别为聚氧化亚乙基-聚氧化亚丙基-混合多元醇，所述聚氧化亚乙基-聚氧化亚丙基-混合多元醇例如这样获得：在聚丙氧基化反应结束之后用环氧乙烷进一步烷氧基化聚氧化亚丙基多元醇，并因此使其具有伯羟基。
-苯乙烯-丙烯腈-或丙烯腈-甲基丙烯酸甲酯接枝的聚醚多元醇。
-根据已知方法(特别是羟基羧酸的缩聚或脂族和/或芳族聚羧酸与二元或多元醇的缩聚)制备的聚酯多元醇，也被称为低聚酯醇。
特别适合作为聚酯多元醇的为通过二元至三元(特别是二元)醇与有机二羧酸或三羧酸(特别是二羧酸)或其酸酐或酯制备的那些，所述二元至三元醇例如为乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、新戊二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-己二醇、1,6-己二醇、1,8-辛二醇、1,10-癸二醇、1,12-十二烷二醇、1,12-羟基硬脂醇、1,4-环己烷二甲醇、二聚脂肪二醇(二聚二醇)、羟基特戊酸新戊二醇酯、甘油、1,1,1-三羟甲基丙烷或上述醇的混合物，所述有机二羧酸或三羧酸或其酸酐或酯为例如琥珀酸、戊二酸、己二酸、三甲基己二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二羧酸、马来酸、富马酸、二聚脂肪酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、二甲基对苯二甲酸酯、六氢邻苯二甲酸、偏苯三酸和偏苯三酸酐、或上述酸的混合物，以及由内酯和起始剂制备的聚酯多元醇，所述内酯例如为ε-己内酯，所述起始剂例如为上述二元醇或三元醇。
特别合适的聚酯多元醇为聚酯二元醇。
-聚碳酸酯多元醇，例如通过例如上述(为了构建聚酯多元醇所使用的)醇与碳酸二烷基酯、碳酸二芳基酯或碳酰氯的反应获得的那些。
-带有至少两个羟基的嵌段共聚物，所述嵌段共聚物具有至少两个不同的具有上述类型的聚醚、聚酯和/或聚碳酸酯结构的嵌段，特别是聚醚聚酯多元醇。
-聚丙烯酸酯多元醇和聚甲基丙烯酸酯多元醇。
-多羟基官能的脂肪和油，例如天然脂肪和油，特别是蓖麻油；或者通过天然脂肪和油的化学改性获得的(所谓的油脂化学的)多元醇，例如通过不饱和油的环氧化和之后的用羧酸或醇开环获得的环氧聚酯或环氧聚醚，或通过不饱和油的加氢甲酰化和氢化获得的多元醇；或由天然脂肪和油通过分解过程(例如醇解或臭氧分解)和所获得的分解产物或其衍生物的之后的化学交联(例如通过酯交换或二聚)获得的多元醇。天然脂肪和油的合适的分解产物特别是脂肪酸和脂肪醇以及脂肪酸酯，特别是甲基酯(FAME)，它们可以例如通过加氢甲酰化和氢化衍生成羟基脂肪酸酯。
-聚烃多元醇，也被称为低聚烃醇，例如多羟基官能的聚烯烃、聚异丁烯、聚异戊二烯；多羟基官能的乙烯-丙烯-共聚物、乙烯-丁烯-共聚物或乙烯-丙烯-二烯-共聚物，例如由Kraton Polymers公司制得的那些；多羟基官能的二烯(特别是1,3-丁二烯)聚合物，所述聚合物特别也可以通过阴离子聚合制备；多羟基官能的二烯共聚物，所述二烯例如为1,3-丁二烯或二烯混合物和乙烯基单体，例如苯乙烯、丙烯腈、氯乙烯、乙酸乙烯酯、乙烯醇、异丁烯和异戊二烯，例如多羟基官能的丙烯腈/丁二烯-共聚物，例如可以通过环氧化物或氨基醇和羧基封端的丙烯腈/丁二烯-共聚物(例如以名称(之前为)CTBN和CTBNX和ETBN市售获自Nanoresins AG(德国)或Emerald PerformanceMaterials LLC)制备的那些；以及氢化的多羟基官能的二烯聚合物或共聚物。
优选作为多元醇的为聚氧化亚烷基多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇和聚丙烯酸酯多元醇。特别优选的是聚氧化亚烷基多元醇。
优选的聚氧化亚烷基多元醇为聚氧化亚丙基多元醇和聚氧化亚乙基-聚氧化亚丙基-混合多元醇。
多元醇优选具有1000至20000g/mol，特别优选2000至20000g/mol的分子量。
多元醇优选为二元醇。
在制备含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物时，除了所述这些多元醇之外，可以伴随使用少量的低分子量的二元醇或多元醇例如1,2-乙二醇、1,2-和1,3-丙二醇、新戊二醇、二乙二醇、三乙二醇、异构的二丙二醇和三丙二醇、异构的丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇、十一烷二醇、1,3-和1,4-环己烷二甲醇、氢化双酚A、二聚脂肪醇、1,1,1-三羟甲基乙烷、1,1,1-三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、糖醇例如木糖醇、山梨醇或甘露醇、糖例如蔗糖、其它更高级的醇、所述二元醇和多元醇的低分子量的烷氧基化产物，以及上述醇的混合物。
适合作为用于制备含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物的多异氰酸酯特别为如下市售多异氰酸酯或其任何混合物：
脂族异氰酸酯例如特别是1,4-四亚甲基二异氰酸酯、2-甲基五亚甲基-1,5-二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、2,2,4-和2,4,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)、1,10-十亚甲基二异氰酸酯、1,12-十二亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸-和赖氨酸酯-二异氰酸酯、环己烷-1,3-和-1,4-二异氰酸酯、1-甲基-2,4-和-2,6-二异氰酸基环己烷和这些异构体的任意混合物(HTDI或H6TDI)、1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基-环己烷(＝异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI)、全氢-2,4'-和-4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯(HMDI或H12MDI)、1,4-二异氰酸基-2,2,6-三甲基环己烷(TMCDI)、1,3-和1,4-双-(异氰酸基甲基)环己烷、间-和对-亚二甲苯基二异氰酸酯(m-和p-XDI)、四甲基-1,3-和-1,4-亚二甲苯基二异氰酸酯(m-和p-TMXDI)、双-(1-异氰酸基-1-甲基乙基)-萘、二聚和三聚脂肪酸异氰酸酯例如3,6-双-(9-异氰酸基壬基)-4,5-二-(1-庚烯基)-环己烯(二聚二异氰酸酯)和α,α,α',α',α",α"-六甲基-1,3,5-三甲基苯三异氰酸酯，以及还有芳族异氰酸酯例如特别是2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯和这些异构体的任意混合物(TDI)、4,4'-、2,4'-和2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯和这些异构体的任意混合物(MDI)、MDI和MDI-同系物(聚合MDI或PMDI)的混合物、1,3-和1,4-苯二异氰酸酯、2,3,5,6-四甲基-1,4-二异氰酸基苯、萘-1,5-二异氰酸酯(NDI)、3,3'-二甲基-4,4'-二异氰酸基联苯(TODI)、联邻茴香胺二异氰酸酯(DADI)、1,3,5-三-(异氰酸基甲基)-苯、三-(4-异氰酸基苯基)-甲烷和三-(4-异氰酸基苯基)-硫代磷酸酯，以及上述异氰酸酯的低聚物和聚合物，以及上述异氰酸酯的任意混合物。
优选的多异氰酸酯为二异氰酸酯。特别优选的为IPDI、HDI、MDI和TDI，特别是IPDI。基于IPDI获得具有式(I)的端基的聚合物，所述聚合物具有低粘度并且能够获得良好的机械性能和低泛黄倾向。
用于制备具有式(I)端基的聚合物的另一种可能性是至少一种式(II)的羟基硅烷与至少一种二异氰酸酯R6-(NCO)2反应形成式(III)的异氰酸酯基硅烷，然后所述异氰酸酯基硅烷与至少一种多元醇反应。
在式(III)中，R6表示具有4至16个碳原子的二价烃基并且R1、R2、R3、R4、R5、n和x具有上述含义。
优选地，R6表示1,6-亚己基、2,2,4-和2,4,4-三甲基-1,6-亚己基、1,3-和1,4-亚环己基、1,3-和1,4-亚二甲苯基、1,3-和1,4-四甲基亚二甲苯基、4,4'-和2,4'-取代的二苯基甲烷、2,4-和2,6-取代的甲苯和除去两个异氰酸酯基团之后的IPDI，特别是除去两个异氰酸酯基团之后的IPDI。所述异氰酸酯基硅烷表示容易获得的储存稳定的物质。
基于式(III)的异氰酸酯基硅烷的异氰酸酯基团，多元醇的羟基优选大致以化学计量比使用。
适合作为多元醇的特别是上文用于制备含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物所述的多元醇。
优选的为聚氧化亚烷基多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇和聚丙烯酸酯多元醇。特别优选的是聚氧化亚烷基多元醇。
优选的聚氧化亚烷基多元醇为聚氧化亚丙基多元醇和聚氧化亚乙基-聚氧化亚丙基-混合多元醇。
多元醇优选具有2000至20000g/mol的分子量。
多元醇优选为二元醇。
本发明的另一个主题是式(III a)的异氰酸酯基硅烷，所述异氰酸酯基硅烷是至少一种式(II a)的羟基硅烷与至少一种二异氰酸酯R6-(NCO)2的反应产物。
在式(III a)中R1a、R2、R3、R4、R5、R6、n和x具有上述含义。
适合作为二异氰酸酯R6-(NCO)2的是上文为了制备含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物所述的二异氰酸酯。
特别合适的为1,6-六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-和2,4,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、环己烷-1,3-和-1,4-二异氰酸酯、1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基-环己烷、间-和对-亚二甲苯基二异氰酸酯、四甲基-1,3-和-1,4-亚二甲苯基二异氰酸酯、4,4'-和2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯和2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯。
其中优选的为1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基-环己烷、4,4'-和2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯和2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯。
特别优选的为1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基-环己烷。
特别优选的式(III a)的异氰酸酯基硅烷选自1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-4-辛基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-4-辛基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-4-辛基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-4-辛基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-4-壬基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-4-壬基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-4-壬基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-4-壬基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-4-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-4-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-4-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-4-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-4-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-4-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-4-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-4-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-4-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-4-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-4-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-4-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-5-壬基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-5-壬基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-5-壬基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-5-壬基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-5-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-5-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-5-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-5-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-5-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-5-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-5-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-5-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-5-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-5-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-5-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-5-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-6-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-6-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-6-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-6-癸基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-6-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-6-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-6-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-6-十一烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-6-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)氨基)-6-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯；1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-6-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯和1-氧杂-1-((2,2-二甲基-4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基)氨基)-6-十二烷基((5-异氰酸酯基-1,3,3-三甲基环己基)甲基)氨基甲酸酯。
特别优选的是甲硅烷基丙基化合物。所述异氰酸酯基硅烷特别容易获得。
还特别优选的是在氨基甲酸酯的氧的4-位和5-位(特别是在4-位)上取代的化合物。所述异氰酸酯基硅烷特别容易获得。
还特别优选的是三乙氧基甲硅烷基-化合物。所述异氰酸酯基硅烷是特别储存稳定的并且不释放甲醇。
式(II)的羟基硅烷可以有利地通过至少一种式(IV)的内酯与至少一种式(V)的氨基硅烷的反应制得。
在式(IV)和(V)中R1、R2、R3、R4、R5、n和x具有上述含义。
反应优选在50℃至150℃、特别是60℃至140℃范围内的温度下进行。在反应中可以使用催化剂，特别是酸，优选羧酸。相对于式(IV)的内酯，式(V)的氨基硅烷优选大致以化学计量比使用。特别地，反应以0.8至1.1的氨基硅烷/内酯-比例进行。反应可以不含溶剂或者在合适的溶剂中进行。优选地，在反应之后从反应产物中蒸馏从而除去可能存在的挥发性化合物，特别是任选存在的溶剂、未反应的反应物或释放的甲醇或乙醇。
式(IV)的内酯的特定结构对反应的进程具有重大影响。始于式(IV)的内酯，以高产率获得相应的式(II)的羟基硅烷，所述羟基硅烷特别具有优选的取代基R1a作为R1。相反，如果使用未取代的内酯例如γ-丁内酯、δ-戊内酯或ε-己内酯，获得羟基硅烷含量由于自缩合反应而剧烈降低的反应产物。所述反应产物(其除了其它自缩合产物之外通常还包含升高含量的式(VI)的环状硅烷化合物)不太适合制备含硅烷基团的聚合物。
在式(VI)中R1、R2、R3、R4、R5、n和x具有上述含义。
合适的式(IV)的内酯特别是γ-戊内酯、γ-己内酯、γ-庚内酯、γ-辛内酯、γ-壬内酯、γ-癸内酯、γ-十一碳内酯、γ-十二碳内酯、δ-己内酯δ-庚内酯、δ-辛内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ-十一碳内酯、δ-十二碳内酯、ε-庚内酯、ε-辛内酯、ε-壬内酯、ε-癸内酯、ε-十一碳内酯和ε-十二碳内酯。
其中优选的是γ-辛内酯、γ-壬内酯、γ-癸内酯、γ-十一碳内酯、γ-十二碳内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ-十一碳内酯、δ-十二碳内酯、ε-癸内酯、ε-十一碳内酯和ε-十二碳内酯。
其中特别优选的是γ-和δ-内酯，特别是γ-内酯。
这些内酯为毒性较低的化合物。这是特别有利的，特别也是因为内酯残余物的存在使得因此制得的羟基硅烷或具有式(I)的端基的聚合物可以不产生毒性问题。
合适的式(V)的氨基硅烷特别是具有伯氨基的氨基硅烷，特别是3-氨基丙基-三甲氧基硅烷、3-氨基丙基-三甲氧基甲基硅烷、3-氨基-2-甲基丙基-三甲氧基硅烷、4-氨基丁基-三甲氧基硅烷、4-氨基丁基-二甲氧基甲基硅烷、4-氨基-3-甲基丁基-三甲氧基硅烷、4-氨基-3,3-二甲基丁基-三甲氧基硅烷、4-氨基-3,3-二甲基丁基-二甲氧基甲基硅烷、2-氨基乙基-三甲氧基硅烷、2-氨基乙基-二甲氧基甲基硅烷、氨基甲基-三甲氧基硅烷、氨基甲基-二甲氧基甲基硅烷、氨基甲基甲氧基二甲基硅烷、7-氨基-4-氧杂庚基-二甲氧基甲基硅烷，及其具有环氧基团代替硅上的甲氧基的类似物。
其中优选的是3-氨基丙基-三甲氧基硅烷、3-氨基丙基-三乙氧基硅烷、3-氨基-2-甲基丙基-三甲氧基硅烷、3-氨基-2-甲基丙基-三乙氧基硅烷、4-氨基丁基-三甲氧基硅烷、4-氨基丁基-三乙氧基硅烷、4-氨基-3-甲基丁基-三甲氧基硅烷,4-氨基-3-甲基丁基-三乙氧基硅烷、4-氨基-3,3-二甲基丁基-三甲氧基硅烷、4-氨基-3,3-二甲基丁基-三乙氧基硅烷、2-氨基乙基-三甲氧基硅烷和2-氨基乙基-三乙氧基硅烷。
特别优选的是3-氨基丙基-三甲氧基硅烷、3-氨基丙基-三乙氧基硅烷、4-氨基-3,3-二甲基丁基-三甲氧基硅烷和4-氨基-3,3-二甲基丁基-三乙氧基硅烷。
具有式(I)的端基的聚合物在排除水分的情况下具有良好的储存稳定性。在与水分接触时式(I)的端基水解，然后聚合物固化形成经交联的塑料。
因此本发明还涉及通过至少一种具有式(I)的端基的聚合物与水分的反应获得的经交联的塑料。
具有式(I)端基的聚合物具有有利的性能。其粘度相对较低，这对于其例如作为湿固化组合物的进一步加工来说是有利的；始于具有伯羟基代替仲羟基的羟基硅烷的含硅烷基团的类似聚合物，例如γ-丁内酯与氨基硅烷的反应产物，通常具有更高的粘度。低分子量硅烷在具有式(I)端基的聚合物中的含量较低，因为在例如通过含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物和式(II)的羟基硅烷制备其时，可以接近化学计量比最佳值来操作；这不同于始于具有伯羟基的羟基硅烷的含硅烷基团的类似聚合物。具有式(I)端基的聚合物还具有出色的储存稳定性并且与水分迅速固化形成具有良好强度、伸展性和出人意料的良好热稳定性的弹性材料。在90℃的极高温度下，经固化聚合物即使在更长的温度作用下仍然保持弹性，而现有技术的许多含硅烷基团的聚合物在数天之后已经丧失其强度或甚至潮解。
具有式(I)的端基的聚合物特别适合作为可固化物料的成分，特别是用于配制硅烷官能的湿固化组合物。
本发明的另一个主题是包含至少一种具有式(I)的端基的聚合物和至少一种其它成分的湿固化组合物。
优选地，湿固化组合物具有5至90重量％，特别是10至60重量％的具有式(I)端基的聚合物的含量。
适合作为其它成分的特别是催化剂、交联剂、增塑剂、填料、颜料、溶剂、粘附促进剂、干燥剂、流变助剂和稳定剂。
优选地，湿固化组合物包含至少一种促进含硅烷基团的聚合物交联的催化剂。为此合适的特别是金属催化剂和/或含氮化合物。
合适的金属催化剂为钛、锆、铝和锡的化合物，特别是有机锡-化合物、有机钛酸盐、有机锆酸盐和有机铝酸盐，其中这些金属催化剂特别具有烷氧基、磺酸盐基、羧基、二烷基磷酸盐基、二烷基焦磷酸盐基和二酮酸盐基。
特别合适的有机锡化合物是二烷基氧化锡、二烷基二氯化锡、二烷基二羧酸锡和二烷基二酮酸锡，特别是二丁基氧化锡、二丁基二氯化锡、二丁基二乙酸锡、二丁基二月桂酸锡、二丁基二乙酰丙酮酸锡、二辛基氧化锡、二辛基二氯化锡、二辛基二乙酸锡、二辛基二月桂酸锡和二辛基二乙酰丙酮酸锡以及烷基锡硫酯。
特别合适的有机钛酸盐如下：
-具有两个1,3-二酮酸盐配体(特别是2,4-戊二酮酸盐(＝乙酰丙酮酸盐))和两个醇化物配体的钛(IV)-络合化合物；
-具有两个1,3-酮酸酯(Ketoesterat)-配体(特别是乙酰乙酸乙酯)和两个醇化物配体的钛(IV)-络合化合物；
-具有一个或多个氨基醇盐配体(特别是三乙醇胺或2-((2-氨基乙基)氨基)乙醇)和一个或多个醇盐配体的钛(IV)-络合化合物；
-具有四个醇盐配体的钛(IV)-络合化合物；
-以及高度缩合的有机钛酸盐，特别是低聚的钛(IV)-四丁醇化物，也被称为聚丁基钛酸盐；
其中适合作为醇盐配体的特别是异丁氧基、正丁氧基、异丙氧基、乙氧基和2-乙基己氧基。
非常特别合适的是双(乙基乙酰乙酸基)-二异丁氧基-钛(IV)、双(乙基乙酰乙酸基)-二异丙氧基-钛(IV)、双(乙酰丙酮基)-二异丙氧基-钛(IV),双(乙酰丙酮基)-二异丁氧基-钛(IV)、三(氧乙基)胺-异丙氧基-钛(IV)、双[三(氧乙基)胺]-二异丙氧基-钛(IV)、双(2-乙基己烷-1,3-二氧)-钛(IV)、三[2-((2-氨基乙基)氨基)乙氧基]-乙氧基-钛(IV)、双(新戊基(二烯丙基)氧-二乙氧基-钛(IV)、钛(IV)-四丁醇化物、四-(2-乙基己氧基)钛酸盐、四-(异丙氧基)钛酸盐和聚丁基钛酸盐。特别合适的是市售获得类型AA、GBA、GBO、AA-75、AA-65、AA-105、DC、BEAT、BTP、TE、TnBT、KTM、TOT、TPT或IBAY(均得自Du Pont/DorfKetal)；Tytan PBT、TET、X85、TAA、ET、S2、S4或S6(均得自TensoChema)和TTS、7、9QS、12、26S、33DS、38S、39DS、44、134S、138S、133DS、158FS或44(均得自Kenrich Petrochemicals)。
特别合适的有机锆酸盐是市售获得的类型38J、TPPJ、TPP、01、09、1238、44或97(均得自KenrichPetrochemicals)和3020、3030、1020(均得自JohnsonMatthey&Brandenberger)。
特别合适的有机铝酸盐是市售获得的类型K-Kat 5218(得自KingIndustries)。
适合作为催化剂的含氮化合物特别是胺例如特别是N-乙基-二异丙基胺、N,N,N',N'-四甲基-亚烷基二胺、聚氧化亚烷基胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷；氨基硅烷例如特别是3-氨基丙基-三甲氧基硅烷、3-氨基丙基-三甲氧基甲基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-N'-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]乙二胺及其具有乙氧基或异丙氧基代替硅上的甲氧基的类似物；脒例如特别是1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯(DBN)、6-二丁基氨基-1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯；胍例如特别是四甲基胍、2-胍基苯并咪唑、乙酰丙酮胍、1,3-二-邻甲苯基胍、2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍；和咪唑例如特别是N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-4,5-二氢咪唑和N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4,5-二氢咪唑。
特别合适的还有不同催化剂的组合，特别是至少一种金属催化剂和至少一种含氮化合物的组合。
优选作为催化剂的是有机锡化合物，有机钛酸盐、胺、脒、胍和咪唑。特别优选的是有机钛酸盐和脒。
湿固化组合物的其它合适的成分特别是如下助剂和添加剂：
-粘附促进剂和/或交联剂，特别是硅烷例如上文已经作为催化剂提及的氨基硅烷，具有仲氨基的氨基硅烷，例如特别是N-苯基-、N-环己基-和N-烷基氨基硅烷，还有巯基硅烷、环氧基硅烷、(甲基)丙烯酰基硅烷、酸酐基硅烷、氨基甲酸酯基硅烷、烷基硅烷和亚氨基硅烷，以及这些硅烷的低聚物形式，以及伯氨基硅烷与环氧基硅烷或(甲基)丙烯酰基硅烷或酸酐基硅烷的加合物。特别合适的是3-缩水甘油基氧丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-N'-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]乙二胺、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷和具有乙氧基代替甲氧基的相应硅烷，以及这些硅烷的低聚物形式。
-增塑剂，特别是羧酸酯例如邻苯二甲酸酯，特别是邻苯二甲酸二辛基酯、邻苯二甲酸二异壬基酯或邻苯二甲酸二异癸基酯，己二酸酯，特别是己二酸二辛基酯，壬二酸酯，癸二酸酯，多元醇，特别是聚氧化亚烷基多元醇或聚酯多元醇，乙二醇醚，乙二醇酯，有机磷酸酯和磺酸酯或聚丁烯；
-溶剂；
-无机和有机填料，特别是任选涂布有脂肪酸、特别是硬脂酸酯的天然、研磨或沉淀碳酸钙，重晶石(沉晶石)，滑石，石英粉，石英砂，白云石，硅灰石，高岭土，煅烧高岭土，云母(钾-铝-硅酸盐)，分子筛，氧化铝，氢氧化铝，氢氧化镁，二氧化硅(包括来自热解过程的高分散性二氧化硅)，工业制得的炭黑，石墨，金属粉末例如铝、铜、铁、银或钢，PVC-粉末或空心球；
-纤维，特别是玻璃纤维、碳纤维、金属纤维、陶瓷纤维或塑料纤维，例如聚酰胺纤维或聚乙烯纤维；
-染料；
-颜料，特别是二氧化钛或氧化铁；
-干燥剂，特别是四乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷和在硅烷基团的α-位具有官能团的有机烷氧基硅烷，特别是N-(甲基二甲氧基甲硅烷基甲基)-O-甲基-氨基甲酸酯、(甲基丙烯酰氧基甲基)硅烷、甲氧基甲基硅烷、原甲酸酯以及氧化钙或分子筛；
-流变学改性剂，特别是增稠剂，特别是层状硅酸盐如膨润土、蓖麻油衍生物、氢化蓖麻油、聚酰胺、聚氨酯、脲化合物、热解二氧化硅、纤维素醚和疏水改性的聚氧乙烯；
-抵抗氧化、热、光和紫外线的稳定剂；
-天然树脂、脂肪或油例如松香、虫胶、亚麻籽油、蓖麻油和大豆油；
-非反应性聚合物，例如特别是不饱和单体的均聚物或共聚物，所述不饱和单体特别选自乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、异戊二烯、乙酸乙烯酯和(甲基)丙烯酸烷基酯，特别是聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚异丁烯、乙烯乙酸乙烯酯-共聚物(EVA)和无规立构聚-α-烯烃(APAO)；
-阻燃物质，特别是上文所述的填料氢氧化铝和氢氧化镁，以及特别是有机磷酸酯，例如特别是三乙基磷酸酯、三甲苯基磷酸酯、三苯基磷酸酯、二苯基甲苯基磷酸酯、异癸基二苯基磷酸酯、三(1,3-二氯-2-丙基)磷酸酯、三(2-氯乙基)磷酸酯、三(2-乙基己基)磷酸酯、三(氯异丙基)磷酸酯、三(氯丙基)磷酸酯、异丙基化三苯基磷酸酯、不同异丙基化程度的单-、双-和三(异丙基苯基)磷酸酯、间苯二酚-双(二苯基磷酸酯)、双酚-A-双(二苯基磷酸酯)和聚磷酸铵；
-表面活性物质，特别是润湿剂、流动控制剂、脱气剂或消泡剂；
-杀生物剂，例如杀藻剂、杀真菌剂或菌类生长抑制物质；
以及其它通常在湿固化组合物中使用的物质。
可能合意的是，将某些成分在被混入湿固化组合物之前进行化学或物理干燥。
湿固化组合物除了具有式(I)的端基的聚合物之外还可以包含其它含硅烷基团的低聚物或聚合物。
在一个优选的实施方案中，湿固化组合物不含有机锡化合物。这出于经济学和/或毒理学原因是有利的。
在另一个优选的实施方案中，湿固化组合物在其固化时不释放甲醇。这出于经济学和/或毒物学原因是有利的。
湿固化组合物优选在排除水分的情况下制备和储存。通常地，组合物是储存稳定的，亦即其可以在排除水分的情况下在合适的包装或布置(例如桶、袋或料盒)中储存数月至一年和更长的时间，而其应用性能或其在固化之后的性能不会以与其使用有关的程度变化。通常地，通过测量粘度或压出力确定储存稳定性。
湿固化组合物可以以单组份组合物的形式或者以双组份组合物的形式存在。
在本文献中，“单组份”表示可固化组合物，其中组合物的所有成分在相同的容器中混合储存，并且所述组合物在室温下在数周至数月的时间内是储存稳定的并且可以用水分固化。
在本申请中，“双组份”表示这样的组合物，其中所述组合物的成分存在于两个不同的组分中，所述两个不同的组分储存在彼此分离的容器中并且各自在室温下是储存稳定的。紧接着组合物的应用之前或者在组合物的应用过程中才使两种组分彼此混合，然后经混合的组合物固化，其中固化通过水分的作用才进行或完成。
在于至少一个固体或制品上施用湿固化组合物时，存在的硅烷基团与水分接触。硅烷基团具有在与水分接触时水解的性能。在此过程中形成有机硅烷醇并且通过随后的缩合反应形成有机硅氧烷。所述反应的结果是组合物最终固化。所述过程也被称为交联。硅烷基团还可以与例如基材(组合物施用在其上)的羟基缩合，由此在固化时可以形成组合物在基材上的出色粘附。
固化所需的水可以得自空气(空气水分)，或者也可以例如用平滑剂通过涂刷或者通过喷射使组合物与含水组分接触，或者可以在施用时例如以例如通过静态混合器混合的含水糊剂的形式在组合物中混入含水组分。
固化根据温度、接触方式、水分的量和可能催化剂的存在以不同速度进行。在通过空气水分固化时，首先在组合物的表面上结皮。所谓的结皮时间因此是固化速度的量度。
因此本发明的另一个主题涉及由湿固化组合物与水分的固化获得的经固化组合物。
组合物在经固化状态下具有弹性性能，特别是良好的强度和高伸展性，良好的耐热性和在各种基材上的良好的粘附性能。因此其适用于多种用途，特别是作为用于建筑应用和工业应用的纤维复合材料(复合物)、浇铸材料、密封剂、粘合剂、覆面、涂料或涂层，例如作为电绝缘物料、填充料、填缝剂、安装粘合剂、车身粘合剂、车窗粘合剂、夹心元件粘合剂、胶合粘合剂、层压粘合剂、锚固粘合剂、地板覆面和涂料、阳台和屋顶涂料、混凝土保护涂料、停车楼涂料以及针对腐蚀进行保护的涂层，作为密封件、涂层、漆和底漆。
湿固化组合物特别适合作为粘合剂和/或密封剂，特别是在建筑应用和工业应用中用于填缝和用于弹性粘合连接。
本发明的另一个主题因此是湿固化组合物作为弹性粘合剂和/或弹性密封剂的用途。
对于组合物作为例如用于地上建筑或地下建筑的接缝的密封剂的应用，或者对于例如在汽车构造中作为用于弹性粘合的粘合剂的应用，组合物优选具有糊状稠度和结构粘度性能。所述糊状密封剂或粘合剂通过合适的装置施涂在基材上。用于施涂的合适的方法例如为通过市售的料盒进行施用，所述料盒手动操作或经由压缩空气操作，或者通过桶或筒经由输送泵或挤出机，任选借助涂装机器人进行施用。
具有良好的施用性能的密封剂或粘合剂具有高的稳固性和短的拉丝(Fadenzug)。亦即，其在施用之后保持经施用的形式，不彼此流动，并且在取下施用设备之后不拉丝或仅极短拉丝，使得不污染基材。
例如在汽车构造中用于弹性粘合的粘合剂优选以具有基本上圆形或三角形的横截面的胶条形式施涂。
在作为粘合剂的应用中，将组合物施用在基材S1和/或基材S2上。粘合剂因此可以施用在一个或另一个基材上或者施用在两个基材上。然后接合待粘合的部件，然后通过与水分接触使粘合剂固化。在此需要注意，部件的接合在所谓的开放时间内进行，从而保证两个接合部件彼此可靠地粘合。
在作为密封剂的应用中，将组合物施用在基材S1和S2之间，然后通过与水分接触进行组合物的固化。通常将密封剂挤压入接缝中。
在两种应用中，基材S1可以与基材S2相同或不同。
合适的基材S1或S2特别是
-玻璃、玻璃陶瓷、混凝土、砂浆、砖、瓦、石膏和天然石材例如花岗石或大理石；
-金属和合金，例如铝、铁、钢和有色金属，以及经表面处理的金属和合金，例如镀锌或镀铬的金属；
-皮革、织物、纸、木材、与树脂(例如酚树脂、三聚氰胺树脂或环氧树脂)结合的木质材料、树脂-织物-复合材料和其它所谓的聚合物-复合物；
-塑料，例如聚氯乙烯(硬质和软质PVC)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯-共聚物(ABS)、聚碳酸酯(PC)、聚酰胺(PA)、聚酯、聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)、聚酯、环氧树脂、聚氨酯(PUR)、聚甲醛(POM)、聚烯烃(PO)、聚乙烯(PE)或聚丙烯(PP)、乙烯/丙烯-共聚物(EPM)和乙烯/丙烯/二烯-三元聚合物(EPDM)，其中所述塑料优选可以借助等离子体、电晕或火焰进行表面处理；
-纤维增强的塑料，例如碳纤维增强的塑料(CFK)、玻璃纤维增强的塑料(GFK)和片状模塑复合物(SMC)；
-经涂布的基材，例如经粉末涂布的金属或合金；
-染料和漆，特别是汽车面漆。
基材可以在需要的情况下在施用粘合剂或密封材料之前进行预处理。这种预处理包括特别是物理和/或化学清洁方法，例如打磨、喷砂、梳理等，或用清洁剂或溶剂处理，或施用增粘剂、增粘剂溶液或底漆。
在通过根据本发明的组合物粘合或密封基材S1和S2之后，获得经粘合或经密封的制品。这种制品可以为建筑件，特别是地上建筑或地下建筑的建筑件，或者可以为交通工具，例如水上或陆上交通工具，特别是汽车、公共汽车、载重卡车、货车或船舶，或其附件。
实施例
下文描述实施例，所述实施例更详细地解释本发明。本发明当然不限于所描述的实施例。
“标准气候”表示23±1℃的温度和50±5％的相对空气湿度。“NK”表示“标准气候”。
粘度在20℃温度下在恒温锥板式粘度计Rheotec RC30(锥直径50mm，锥角1°，锥尖-板的距离0.05mm，剪切速率10s-1)上确定。
1.羟基硅烷的制备
羟基硅烷HS-1：N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基辛烷酰胺
在圆底烧瓶中在氮气氛下于140℃下搅拌20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷(得自Evonik Degussa的AMEO)和13.2g(93.1mmol)γ-辛内酯约8小时，直至借助IR不再能够观察到反应进行。将粗产物在80℃和约2mbar下后处理30分钟。获得理论羟基当量重量为363.3g的液体产物。
羟基硅烷HS-2：N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-5-羟基癸烷酰胺
将20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和15.8g(93.1mmol)δ-癸内酯如对于羟基硅烷HS-1所述的那样进行反应。获得理论羟基当量重量为392.2g的液体产物。
羟基硅烷HS-3：N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-6-羟基癸烷酰胺
将20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和15.8g(93.1mmol)ε-癸内酯如对于羟基硅烷HS-1所述的那样进行反应。获得理论羟基当量重量为392.2g的液体产物。
羟基硅烷HS-4(对比)：N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基丁烷酰胺
将20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和8.0g(93.1mmol)γ-丁内酯如对于羟基硅烷HS-1所述的那样进行反应。获得理论羟基当量重量为307.7g的液体产物。
羟基硅烷HS-5(对比)：N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-5-羟基戊烷酰胺
将20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和9.3g(93.1mmol)δ-戊内酯如对于羟基硅烷HS-1所述的那样进行反应。获得理论羟基当量重量为321.5g的液体产物。
羟基硅烷HS-6(对比)：N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-6-羟基己烷酰胺
将20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和10.6g(93.1mmol)ε-己内酯如对于羟基硅烷HS-1所述的那样进行反应。获得理论羟基当量重量为335.6g的液体产物。
羟基硅烷HS-7(对比)
将20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和9.5g(93.1mmol)碳酸1,2-亚丙酯类似于US 5,587,502的实施例1进行反应。获得理论羟基当量重量为323.5g的液体产物。
羟基硅烷HS-8(对比)
将20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和8.2g(93.1mmol)碳酸亚乙酯类似于US 5,587,502的实施例1进行反应。获得理论羟基当量重量为309.5g的液体产物。
羟基硅烷HS-9(对比)
将20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和7.5g(87.6mmol)β-丁内酯类似于US 5,587,502的实施例1进行反应。获得理论羟基当量重量为307.5g的液体产物。
羟基硅烷HS-10(对比)
将20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和7.5g(87.6mmol)β-丁内酯类似于US 5,587,502的实施例1进行反应。粗产物在80℃和约2mbar下后处理30分钟。获得理论羟基当量重量为307.5g的液体产物。
羟基硅烷HS-11：N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-4-羟基戊烷酰胺
将20.0g(90.4mmol)3-氨基丙基-三乙氧基硅烷和10.9g(108.5mmol)γ-戊内酯如对于羟基硅烷HS-1所述的那样进行反应。获得理论羟基当量重量为321.5g的液体产物。
2.含硅烷基团的聚合物的制备
聚合物SP-1至SP-5和SP-13和对比聚合物SP-6至SP-12
对于每种聚合物，混合100重量份(GT)表1中给出的含异氰酸酯基团的聚合物(聚合物-1、-2或-3)与表1中给出的羟基硅烷，其中相对于含异氰酸酯基团的聚合物的每当量异氰酸酯基团，分别首先使用理论上1.10mol的羟基硅烷。在氮气氛下在90℃下搅拌所述混合物2小时，然后通过IR-光谱监控是否在反应混合物中仍然存在异氰酸酯基团。当仍然可以检测到异氰酸酯基团时，相对于最初存在的每当量异氰酸酯基团再加入0.05mol羟基硅烷，在30分钟之后在90℃下通过IR-光谱再次监控是否仍然可以检测到异氰酸酯基团。如果可以检测到异氰酸酯基团，则相对于最初存在的每当量异氰酸酯基团进一步加入0.10mol羟基硅烷，在30分钟之后在90℃下通过IR-光谱再次监控是否仍然可以检测到异氰酸酯基团。所述过程重复足够长的时间，直至在反应混合物中不再检测出异氰酸酯基团。对比聚合物SP-11和SP-12对于该过程是例外。根据IR-光谱，在加入第一部分羟基硅烷之后仍然存在异氰酸酯基团，在SP-11的情况下为原始存在的异氰酸酯基团的5％的数量级，在SP-12的情况下为原始存在的异氰酸酯基团的30％的数量级。尽管如此，在这两种聚合物的情况下没有进一步加入羟基硅烷。然后冷却反应混合物并且在排除水分的情况下储存。含硅烷基团的聚合物的各自组成示于表1中。
表1中给出了每当量异氰酸酯基团的羟基硅烷的总使用摩尔数，缩写为“HO-硅烷/NCO”。
获得的含硅烷基团的聚合物的性能示于表1中。
聚合物-1这样制得：在氮气氛下混合720g多元醇12200(Bayer Material Science；低一元醇含量的聚氧化亚丙基二醇；OH-数11.0mg KOH/g；水含量约0.02重量％)、34.5g异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI，Evonik Degussa)、80.0g邻苯二甲酸二异癸基酯和0.2g二月桂酸二丁基锡，伴随持续搅拌加热至90℃并且保持在该温度下，直至滴定确定的游离异氰酸酯基团的含量达到0.73重量％的值。将产物冷却至室温并且在排除水分的情况下储存。
聚合物-2这样制得：在氮气氛下混合720g多元醇12200(Bayer Material Science；低一元醇含量的聚氧化亚丙基二醇；OH-数11.0mg KOH/g；水含量约0.02重量％)、26.1g甲苯二异氰酸酯(T 80 P，Bayer)、75.4g邻苯二甲酸二异癸基酯和0.2g二月桂酸二丁基锡，伴随持续搅拌加热至60℃并且保持在该温度下，直至滴定确定的游离异氰酸酯基团的含量达到0.72重量％的值。将产物冷却至室温并且在排除水分的情况下储存。
聚合物-3这样制得：在氮气氛下混合600g多元醇4200N(Bayer Material Science；低一元醇含量的聚氧化亚丙基二醇；OH-数28.1mg KOH/g；水含量约0.02重量％)、54.1g异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI，Evonik Degussa)、80.0g邻苯二甲酸二异癸基酯和0.2g二月桂酸二丁基锡，伴随持续搅拌加热至90℃并且保持在该温度下，直至滴定确定的游离异氰酸酯基团的含量达到1.00重量％的值。将产物冷却至室温并且在排除水分的情况下储存。
表1：根据本发明的含硅烷基团的聚合物SP-1至SP-5和SP-13和对比聚合物SP-6至SP-12的组成和性能。
“Vgl.”表示“对比”
*仍然存在异氰酸酯基团
为了制备对比聚合物SP-6、SP-7和SP-8所需的羟基硅烷HS-4、HS-5和HS-6的高使用量暗示着这些羟基硅烷的羟基含量远低于理论值，猜测这是因为根据式(VI)的环状烷基化合物的相当大的含量。
为了对比目的，额外制得如下含硅烷基团的聚合物：
聚合物SP-14(对比)
向100.0g上述聚合物-1中加入7.50g(19.1mmol，NH/NCO＝1.10)N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-天冬氨酸二乙基酯。在氮气氛下在90℃下搅拌所述混合物2小时，然后冷却并且在排除水分的情况下储存。通过IR-光谱不再可以检测出异氰酸酯基团。
聚合物SP-15(对比)
在氮气氛下混合200.0g多元醇12200(Bayer MaterialScience；低一元醇含量的聚氧化亚丙基二元醇；OH-数11.0mg KOH/g；水含量约0.02重量％)，22.2g邻苯二甲酸二异癸基酯，10.4g异氰酸酯基丙基-三乙氧基硅烷和0.2g二月桂酸二丁基锡，伴随持续搅拌加热至80℃并且保持该温度2小时，直至通过IR-光谱不再能够观察到反应进行。通过加入2.0g乙醇使剩余异氰酸酯基团在60℃下在氮气氛下反应30分钟，然后在80℃和约2mbar下后处理混合物30分钟。将产物冷却至室温并且在排除水分的情况下储存。
3.湿固化组合物的制备
组合物Z-1至Z-5和对比组合物Z-6至Z-9
对于每种组合物，通过离心混合机(SpeedMixerTMDAC 150，FlackTekInc.)以给出的量(重量份)在排除水分的情况下混合表2中给出的成分并且储存。如下测试每种组合物：
为了确定结皮时间，将数克组合物以约2mm的层厚度施涂在卡板纸上并且确定直至通过LDPE移液管轻击组合物表面时移液管上首次不再遗留残余物时所持续的时间。
为了确定机械性能，将组合物浇注在PTFE-涂布的箔上形成2mm厚的膜，在标准气候下储存所述薄膜2周，从膜中冲压长度为75mm、梁长度为30mm并且梁宽度为4mm的哑铃形样品，并且根据DIN EN 53504在200mm/min的拉伸速度下检测拉伸强度(断裂力)、断裂伸长率和E－模量(在0.5-50％伸长率下的弹性模量)。
在于标准气候下固化14天的测试试样上根据DIN 53505确定肖氏A硬度。
这些结果用附加符号“NK:”表示。
作为耐热性的量度，在标准气候下储存2周之后，将多个哑铃形样品或肖氏A-试样额外地在循环空气炉中在90℃下储存1周，然后以相同方式检测拉伸强度、断裂伸长率和E－模量或肖氏A-硬度。这些结果用附加符号“90℃：”表示。
结果列于表2中。
表2：根据本发明的组合物Z-1至Z-5和对比组合物Z-6至Z-9的组成和性能。
“Vgl.”表示“对比”
13-氨基丙基-三乙氧基硅烷，得自Evonik Degussa
21,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯，得自Air Products
3钛(IV)-双(乙酰乙酸乙基酯基)-络合物，得自Du Pont/Dorf Ketal
4“n.m.”表示“不可测”，哑铃形样品潮解
5具有硬表面和潮解芯部的试样
组合物Z-10至Z-12和对比组合物Z-13至Z-14
对于每种组合物，通过离心混合机(SpeedMixerTMDAC 150，FlackTekInc.)在排除水分的情况下混合15.00重量份(GT)表3中给出的含硅烷基团的聚合物、20.00GT邻苯二甲酸二异癸基酯、2.00GT触变糊剂、1.00GT乙烯基三乙氧基硅烷(VTEO，得自Evonik Degussa)、10.00GT经涂布的沉淀碳酸钙(U 1 S2，得自Solvay)、50.00GT碳酸钙(5GU，得自Omya)、0.75GT 3-氨基丙基-三乙氧基硅烷(AMEO得自Evonik Degussa)、0.20GT 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU，得自Air Products)和1.00GT钛(IV)-双(乙酰乙酸乙基酯基)-络合物(IBAY，得自Du Pont/Dorf Ketal)并且储存。如下测试每种组合物：
作为储存稳定性的量度，确定在排除水的情况下在NK下储存7天之后的粘度(“粘度(NK)”)和第二次在60℃下额外储存7天之后的粘度(“粘度(60℃)”)。
结皮时间、拉伸强度、断裂伸长率、E－模量和肖氏A-硬度分别如对于组合物Z-1所述的那样确定。然而对于热储存，在标准气候下储存2周之后，将哑铃形样品在100℃下储存4周。这些结果用附加符号“100℃：”表示。
结果列于表3中。
触变糊剂这样制得：在真空混合机中预置入300g邻苯二甲酸二异癸基酯(Z，BASF)和48g 4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(44MC L，Bayer)并且略微加热，然后伴随剧烈搅拌缓慢滴加27g单丁胺。产生的糊剂在真空和冷却下继续搅拌一小时。
表3：根据本发明的组合物Z-10至Z-12和对比组合物Z-13至Z-14的组成和性能。
“Vgl.”表示“对比”
1“n.m.”表示“不可测”，试样潮解
组合物Z-15至Z-16和对比组合物Z-17至Z-30
对于每种组合物，通过离心混合机(SpeedMixerTMDAC 150，FlackTekInc.)以给出的量(重量份)在排除水分的情况下混合表4和5中给出的成分并且储存。如对于组合物Z-10所述的那样测试每种组合物。
结果列于表4和5中。
通过表4和5特别可知，用根据本发明的含硅烷基团的聚合物可获得具有迅速的结皮时间并且具有出色的热稳定性的组合物。
表4：根据本发明的组合物Z-15和对比组合物Z-17至Z-23的组成和性能。
“Vgl.”表示“对比”
1N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，得自Wacker
2“n.m.”表示“不可测得”，试样潮解
表5：根据本发明的组合物Z-16和对比组合物Z-24至Z-30的组成和性能。
“Vgl.”表示“对比”
1“n.m.”表示“不可测”，组合物保持液态
2“n.m.”表示“不可测”，试样潮解

Claims (15)

1.具有式(I)端基的聚合物，所述聚合物不含异氰酸酯基团，
其中
R1表示具有1至12个碳原子的烷基；
R2表示氢原子或具有1至12个碳原子的烷基，所述烷基任选具有醚氧或胺氮；
R3表示具有1至12个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚环烷基，所述亚烷基或亚环烷基任选具有芳族部分并且任选具有一个或多个杂原子；
R4表示具有1至6个碳原子的烷基；
R5表示具有1至10个碳原子的烷基，所述烷基任选具有一个或多个醚氧；
n表示2或3或4；和
x表示0或1。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，基团R1表示基团R1a，其中R1a表示正丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。
3.根据权利要求1或2所述的聚合物，其特征在于，基团R3选自1,3-亚丙基、2-甲基-1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、3-甲基-1,4-亚丁基和3,3-二甲基-1,4-亚丁基。
4.根据权利要求1至3任一项所述的聚合物，其特征在于，x表示0。
5.根据权利要求1至4任一项所述的聚合物，其特征在于，所述聚合物具有1000至30000g/mol范围内的分子量。
6.根据权利要求1至5任一项所述的聚合物，其特征在于，所述聚合物具有大多数的聚氧化亚烷基单元。
7.根据权利要求1至6任一项所述的聚合物，其特征在于，式(I)的端基大多数连接至脂环族基团。
8.根据权利要求1至7任一项所述的聚合物，其特征在于，所述聚合物具有1至4个式(I)的端基。
9.通过至少一种根据权利要求1至8任一项所述的聚合物与水分的反应获得的经交联的塑料。
10.制备根据权利要求1至8任一项所述的聚合物的方法，其特征在于，至少一种式(II)的羟基硅烷与至少一种含异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物反应，
其中
R1表示具有1至12个碳原子的烷基；
R2表示氢原子或具有1至12个碳原子的烷基，所述烷基任选具有醚氧或胺氮；
R3表示具有1至20个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚环烷基，所述亚烷基或亚环烷基任选具有芳族部分并且任选具有一个或多个杂原子；
R4表示具有1至6个碳原子的烷基；
R5表示具有1至10个碳原子的烷基，所述烷基任选具有一个或多个醚氧；
n表示2或3或4；和
x表示0或1。
11.式(II a)的羟基硅烷，
其中
R1a表示正丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基；
R2表示氢原子或具有1至12个碳原子的烷基，所述烷基任选具有醚氧或胺氮；
R3表示具有1至12个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚环烷基，所述亚烷基或亚环烷基任选具有芳族部分并且任选具有一个或多个杂原子；
R4表示具有1至6个碳原子的烷基；
R5表示具有1至10个碳原子的烷基，所述烷基任选具有一个或多个醚氧；
n表示2或3或4；和
x表示0或1。
12.式(III a)的异氰酸酯基硅烷，
其中
R1a表示正丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基；
R2表示氢原子或具有1至12个碳原子的烷基，所述烷基任选具有醚氧或胺氮；
R3表示具有1至12个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚环烷基，所述亚烷基或亚环烷基任选具有芳族部分并且任选具有一个或多个杂原子；
R4表示具有1至6个碳原子的烷基；
R5表示具有1至10个碳原子的烷基，所述烷基任选具有一个或多个醚氧；
R6表示具有4至16个碳原子的二价烃基；
n表示2或3或4；和
x表示0或1。
13.包含至少一种根据权利要求1至8任一项所述的聚合物和至少一种其它成分的湿固化组合物。
14.根据权利要求13所述的湿固化组合物作为弹性粘合剂和/或弹性密封剂的用途。
15.由根据权利要求13所述的组合物与水分的固化获得的经固化的组合物。
CN201380026563.1A 2012-05-23 2013-05-22 含硅烷基团的聚合物 Active CN104350120B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12169150.5 2012-05-23
EP12169150 2012-05-23
PCT/EP2013/060553 WO2013174891A2 (de) 2012-05-23 2013-05-22 Silangruppen-haltiges polymer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104350120A true CN104350120A (zh) 2015-02-11
CN104350120B CN104350120B (zh) 2016-08-24

Family

ID=48579014

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380026563.1A Active CN104350120B (zh) 2012-05-23 2013-05-22 含硅烷基团的聚合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9765177B2 (zh)
EP (1) EP2852649B1 (zh)
JP (1) JP6181745B2 (zh)
CN (1) CN104350120B (zh)
AU (1) AU2013265303B2 (zh)
BR (1) BR112014028733A2 (zh)
WO (1) WO2013174891A2 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111511794A (zh) * 2017-12-28 2020-08-07 科思创德国股份有限公司 基于具有异氰脲酸酯-和脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯的硅烷改性的聚脲化合物
CN112912414A (zh) * 2018-11-14 2021-06-04 Sika技术股份公司 热塑性塑料和弹性体组合物之间的粘合连接物
CN115066447A (zh) * 2020-02-10 2022-09-16 Sika技术股份公司 含有硅烷基的支化聚合物

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2832735A1 (de) * 2013-07-30 2015-02-04 Sika Technology AG Hydroxymethylcarboxamido-substituiertes Silanol für härtbare, silanterminierte Polymere.
EP2832757A1 (de) 2013-07-30 2015-02-04 Sika Technology AG Silangruppen-haltiges Polymer
EP3023428A1 (de) 2014-11-24 2016-05-25 Sika Technology AG Silangruppen-haltiges Polymer
CN105038184A (zh) * 2015-07-09 2015-11-11 章丽珍 一种汽车密封条的制备方法
EP3263616B8 (de) * 2016-06-27 2020-01-15 Evonik Operations GmbH Alkoxysilan-funktionalisierte allophanat-haltige beschichtungsmittel
EP3263618A1 (de) * 2016-06-27 2018-01-03 Evonik Degussa GmbH Alkoxysilan-funktionalisierte allophanate
TWI733893B (zh) * 2016-09-02 2021-07-21 日商可樂麗股份有限公司 橡膠組成物
BR112019004788A2 (pt) * 2016-09-12 2019-06-04 Momentive Performance Mat Inc catalisador que não de estanho para curar polímero contendo alcoxissilila
EP3309187B1 (de) 2016-10-17 2020-08-05 Sika Tech Ag Reaktivweichmacher für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen mit silanfunktionellen polymeren
JP2020502319A (ja) * 2016-12-15 2020-01-23 アメリカ合衆国 要求に応じて分解する熱硬化性樹脂のためのシリル含有アルコールおよびアミン
EP3406644A1 (de) 2017-05-23 2018-11-28 Sika Technology Ag Lösungsmittelbasierter primer mit langer offenzeit und verbesserter ahäsion
MX2019014383A (es) * 2017-06-02 2020-01-23 Ppg Ind Ohio Inc Polimeros, composiciones de revestimiento que contienen dichos polimeros, y revestimientos anti-huellas digitales formados de los mismos.
EP3498748B1 (en) 2017-12-12 2022-02-02 Henkel AG & Co. KGaA Silylated polyurethanes and methods for preparing thereof
ES2862186T3 (es) 2017-12-12 2021-10-07 Henkel Ag & Co Kgaa Alcoxisilanos con funcionalidad hidroxilo terciario y métodos para su preparación
FR3075218B1 (fr) * 2017-12-14 2020-10-30 Bostik Sa Composition adhesive multicomposante et ses utilisations
FR3088326B1 (fr) * 2018-11-09 2021-12-03 Bostik Sa Hydroxysilanes fonctionnalises, polyurethanes silyles, et compositions les comprenant
US20220348793A1 (en) 2019-12-17 2022-11-03 Sika Technology Ag Solvent-based pretreatment agent having improved adhesion to residual adhesive beads
CN112143438B (zh) * 2020-09-28 2021-04-13 浙江圣腾胶业股份有限公司 一种具有耐候性的抗水解聚氨酯胶黏剂的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5587502A (en) * 1995-06-02 1996-12-24 Minnesota Mining & Manufacturing Company Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom
CN1938364A (zh) * 2003-10-07 2007-03-28 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 具有多个季铵基团的聚硅氧烷
CN101381443A (zh) * 2007-07-13 2009-03-11 拜尔材料科学股份公司 包含脲基甲酸酯和硅烷基团的多异氰酸酯

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU555104A1 (ru) * 1975-07-21 1977-04-25 Способ получени -кремнийзамещенных амидов оксикислот
DE10201703A1 (de) * 2002-01-17 2003-08-07 Consortium Elektrochem Ind Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende vernetzbare Polymerabmischungen
US8012302B2 (en) * 2006-01-26 2011-09-06 Sika Technology Ag Moisture-curing compositions containing silane-functional polymers and aminosilane adducts with good adhesive properties
DE102008020979A1 (de) * 2008-04-25 2009-10-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane
US20130272979A1 (en) * 2012-04-17 2013-10-17 L'ORéAL S.A. Water resistant compositions containing a lactone compound and an alkoxysilane

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5587502A (en) * 1995-06-02 1996-12-24 Minnesota Mining & Manufacturing Company Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom
CN1938364A (zh) * 2003-10-07 2007-03-28 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 具有多个季铵基团的聚硅氧烷
CN101381443A (zh) * 2007-07-13 2009-03-11 拜尔材料科学股份公司 包含脲基甲酸酯和硅烷基团的多异氰酸酯

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111511794A (zh) * 2017-12-28 2020-08-07 科思创德国股份有限公司 基于具有异氰脲酸酯-和脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯的硅烷改性的聚脲化合物
CN111511794B (zh) * 2017-12-28 2022-08-09 科思创德国股份有限公司 基于具有异氰脲酸酯-和脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯的硅烷改性的聚脲化合物
CN112912414A (zh) * 2018-11-14 2021-06-04 Sika技术股份公司 热塑性塑料和弹性体组合物之间的粘合连接物
CN112912414B (zh) * 2018-11-14 2023-10-20 Sika技术股份公司 热塑性塑料和弹性体组合物之间的粘合连接物
CN115066447A (zh) * 2020-02-10 2022-09-16 Sika技术股份公司 含有硅烷基的支化聚合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2852649A2 (de) 2015-04-01
WO2013174891A2 (de) 2013-11-28
JP2015520261A (ja) 2015-07-16
EP2852649B1 (de) 2017-08-09
AU2013265303A1 (en) 2014-11-27
AU2013265303B2 (en) 2016-03-03
WO2013174891A3 (de) 2014-07-31
JP6181745B2 (ja) 2017-08-16
US9765177B2 (en) 2017-09-19
CN104350120B (zh) 2016-08-24
BR112014028733A2 (pt) 2017-10-24
US20150126678A1 (en) 2015-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104350120A (zh) 含硅烷基团的聚合物
CN105408380B (zh) 含有硅烷基团的聚合物
CN107001568B (zh) 含硅烷基团的快速固化组合物
CN101379159B (zh) 含有硅烷官能的聚合物和氨基硅烷加成物的湿固化组合物
CN101405315B (zh) 具有良好的粘附性的含有硅烷官能的聚合物的湿固化组合物
CN104321359A (zh) 含硅烷基团的聚合物
CN103313995B (zh) 仲氨基硅烷
CN105473643B (zh) 羟基硅烷和含硅烷基团的聚合物
US8372514B2 (en) Moisture-curing composition comprising at least two polymers having silane groups
CN104428333A (zh) 基于硅烷封端的聚合物的高填料含量的组合物
CN101405316A (zh) 具有良好的粘附性的含有硅烷官能的聚合物和氨基硅烷-加合物的湿固化组合物
CN104640898A (zh) 具有低玻璃化转变温度的聚氨酯结构粘合剂
CN102971352A (zh) 硅烷交联的组合物
CN104334623A (zh) 基于硅烷封端的聚合物的在固化时不分解出甲醇的组合物
CN107001555A (zh) 含硅烷基团的聚合物
CN111655748A (zh) 具有缩醛增塑剂的可固化组合物
JP2022519966A (ja) 硬化性組成物のためのチキソトロピー剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant