CN104304251B - 一种吡咯类化合物用于制备农用杀菌剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种吡咯类化合物用于制备农用杀菌剂的用途，所述化合物对番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、水稻稻瘟病菌和茶叶炭疽病菌，以及如下农作物病原细菌：大白菜软腐病菌、青枯假单胞菌、姜瘟病菌均具有良好的抑制作用，在农业抗菌剂领域应用前景广泛。

Description

一种吡咯类化合物用于制备农用杀菌剂的用途
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，具体涉及一种吡咯类化合物用于制备农用杀菌剂的用途。
技术背景
目前，已有大量文献证明，吡咯类化合物具有显著的杀虫、杀菌及调节植物生长的生物活性，并以此为基础，成功开发出了溴虫腈、拌种咯和咯菌腈等杀虫杀菌剂。然而现有的农用吡咯类化合物在使用过程中逐渐产生了抗药性，需要开发一系列新的抗菌剂。
关于2-吡咯甲酸化合物，为结构简单的吡咯类化合物，是一类已知化合物，已有报道证明，此化合物存在于多种植物和微生物中。如孙玉雯(2010)筛选出的抗肿瘤活性突变株D2s4-1，其代谢产物中含有2-吡咯甲酸，并且证实该化合物具有微弱的抗癌活性；王唐(2014)从大象粪便中分离的链霉菌YIM801、宋丽华(2013)分离的海洋链霉菌S09及秦民坚(2005)从太子参的次生代谢产物中，均分离得到该化合物，但未报道此化合物的生物活性(孙玉雯，李长伟，崔承彬等.海洋来源放线菌无活性野生株的链霉素抗性抗肿瘤活性突变株新产代谢产物研究[J].军事医学科学院院刊，2010,02:119-122；王唐，姜怡，靳荣线等.一株大象粪便链霉菌的次生代谢产物研究[J].天然产物研究与开发，2014,04:509-512；宋丽华，杨胜祥，姜坤.海洋链霉菌S09的化学成分研究[J].天然产物研究与开发，2013,03:342-344；秦民坚，余永邦，黄文哲.江苏栽培太子参的化学成分研究[J].现代中药研究与实践，2005,01:38-40)。到目前为止，未见该化合物针对农业真菌和细菌病害杀菌活性的相关报道。
所述式(I)化合物的结构式如下：
式(I)
发明内容
本发明的目的是提供一种吡咯类化合物用于制备农用杀菌剂的应用，其特征在于，所述吡咯类化合物的化学结构式如下所示：
式(I)；
所述式(I)化合物用于抑制如下农作物病原真菌：番茄灰霉病菌(Botrytiscinerea)、小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、水稻稻瘟病菌(Pyriculariagrisea)和茶叶炭疽病菌(Colletotrichumgloeosporioides)以及如下农作物病原细菌：大白菜软腐病菌(Erwinacarotovora)、青枯假单胞菌(Pseudomonassolanacearum)、姜瘟病菌(Xanthomonaszingiberi)。
优选地，所述青枯假单胞菌为烟草青枯病菌。
与现有技术相比，本发明具有下述优点：
本发明的化合物结构简单，易于合成，生产成本低，实际应用前景广泛。
对多种农作物病原菌具有广谱的抗菌活性，对大部分病原真菌和细菌具有明显的抑制作用，抑菌效果优良，在农业抗菌剂领域应用前景广泛。
具体实施方式
通过下述实施例有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。
实施例一
本发明式(I)的2-吡咯甲酸的抑制细菌活性
采用微量稀释法测定2-吡咯甲酸对姜瘟病菌(Xanthomonaszingiberi)、青枯假单胞菌(Pseudomonassolanacearum)、大白菜软腐病菌(Erwinacarotovora)3种供试细菌的抑菌活性。菌种均由四川农业大学无公害农药实验室提供。
准备9只无菌具塞试管，将化合物用丙酮溶解成浓度为2000μg/ml的母液后，以每管2ml的加入量用含0.1％吐温-20的无菌水按倍半稀释的方法将母液依次稀释至无菌试管中，使第1支到第8支试管中的浓度依次为2000,1000,500,250,125,62.5,31.25,15.625μg/ml，第9支试管为不含化合物的生长对照，只加入含0.1％吐温-20的无菌水2ml。以硫酸链霉素作为阳性对照。将供试细菌用培养基活化，用接种环挑取少许放入无菌水中，配成106个/ml的菌悬液。在含各浓度梯度化合物的试管中加入100μl各供试菌的菌悬液，充分摇匀后，将试管加塞，放置在35℃恒温培养箱中培养24h后观察结果。每组重复3次。在有黑色背景的光源下观察结果，无菌生长的试管透明且底部无沉淀，而有菌生长的试管呈弥漫型混浊或底部有沉淀。无菌生长的最低样品浓度就是该样品的最小抑菌浓度MIC。此外，采用平板涂布法进行验证。取出试管吸取10μl至牛肉膏培养基上进行涂布，置于35℃培养箱中培养24h。培养基上无菌生长的为阴性管，最低浓度的阴性管为该化合物的最小抑菌浓度。结果见表1。
表12-吡咯甲酸对几种病原菌的最低抑制浓度(MIC)测定结果
表1结果说明2-吡咯甲酸对姜瘟病菌、大白菜软腐病菌、青枯假单胞菌均具有很强的抑制作用，其抑菌活性明显优于对照药剂硫酸链霉素。
实施例二
采用抑制孢子萌发法测定2-吡咯甲酸对番茄灰霉病菌(Botrytiscinerea)、小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、水稻稻瘟病菌(Pyriculariagrisea)和茶叶炭疽病菌(Colletotrichumgloeosporioides)4种供试真菌的抑菌活性。菌种均由四川农业大学无公害农药实验室提供。
抑制孢子萌发法：将病原真菌的孢子配成一定浓度(在10×10低倍镜下，每个视野有30～50个孢子)的孢子悬浮液，将不同浓度发酵液与孢子悬浮液混合，后将液滴滴加在凹玻片上，每处理3次重复，以无菌水为对照。在25℃下保湿培养8h～12h后，检查对照孢子的萌发情况。当对照萌发率达到90％后，检查所有处理的萌发率。以孢子芽管长度大于孢子短半径者为萌发。按下式计算孢子萌发抑制率。根据抑制率，按几率值分析法，得出化合物对供试真菌抑制孢子萌发的EC50。结果见表2。
表22-吡咯甲酸对供试真菌抑制孢子萌发的毒力
表2结果说明，2-吡咯甲酸对番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、水稻稻瘟病菌和茶叶炭疽病菌均具有很好的抑制作用，其中，对番茄灰霉病菌、水稻稻瘟病菌和茶叶炭疽病菌抑制效果好于多菌灵。
本发明的一类吡咯类化合物用于制备农用杀菌剂的用途已经通过具体的实例进行了描述，本领域技术人员可借鉴本发明内容，适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。

Claims (2)

1.一种吡咯类化合物用于制备农用杀菌剂的应用，其特征在于，所述吡咯类化合物的化学结构式如下所示：
所述式(I)化合物用于抑制如下农作物病原真菌：番茄灰霉病菌(Botrytiscinerea)、小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)和茶叶炭疽病菌(Colletotrichumgloeosporioides)以及如下农作物病原细菌：大白菜软腐病菌(Erwinacarotovora)、青枯假单胞菌(Pseudomonassolanacearum)、姜瘟病菌(Xanthomonaszingiberi)。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述青枯假单胞菌为烟草青枯病菌。
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