CN104289202B - 一种麻表面苏丹红分子印迹吸附材料的制备 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种麻表面苏丹红分子印迹吸附材料的制备方法，其特征是：以乌头酸和乙二醇二甲基丙烯酸酯为功能单体，与苏丹红为模板分子，麻为支持体，偶氮二异丁腈为引发剂采用本体聚合的方法制备麻表面苏丹红分子印迹吸附材料。本发明的麻表面苏丹红分子印迹吸附材料可在常温常压条件下可将苏丹红与其结构相似物分离，该法制得的苏丹红分子印迹聚合物具有特定的空穴，对苏丹红分子具有特异的识别能力，选择性较高及良好的机械性能，对其它共存物质不吸附，有很好的化学稳定性，吸附速度快，容易洗脱，可生物降解，工艺简单，具有再生能力，并具有环境友好等优点。

Description

一种麻表面苏丹红分子印迹吸附材料的制备
技术领域
本发明涉及的是一种分子印迹吸附材料的制备方法与应用技术，特别涉及一种麻表面苏丹红分子印迹吸附材料的制备方法及在分离的应用技术，属于吸附分离材料和样品前处理方法与技术领域。
背景技术
苏丹红染色剂常作为一种工业原料被广泛用于如溶剂、油脂、蜡、汽油的增色及鞋、地板等增光方面。1896年科学家达迪将其命名为苏丹红并沿用至今。苏丹红主要包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ四种类型属于偶氮类油溶性工业色素，其中苏丹红Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ都是苏丹红Ⅰ的衍生物，被国际癌症研究机构（IARC）列为三类致癌物之一。世界各国都已命令禁止将苏丹红应用于食品中；而在经济利益的驱使下，有人将苏丹红作为添加剂，用于辣椒酱、腐乳等加工食品中，以增加其颜色的色泽，因此尽快建立准确可靠的食品中苏丹红的分析检测方法尤为重要。苏丹红在食品样品中含量很低，而且含有结构相似的天然色素等共存物质，一般的检测手段无法检测，因此合成一种对苏丹红特异选择性的吸附材料对其进行分离、富集对能准确检测食品中的苏丹红十分重要。
具有分子识别功能的高选择性材料，一直受到人们的关注。分子印迹技术是当前制备高选择性材料的主要方法之一。依据此技术制备的分子印迹聚合物，由于对印迹分子的立体结构具有“记忆”功能而表现预定、专一的识别性能，在分离科学、生物模拟科学等领域有十分广阔的应用前景。印迹聚合物的传统制备方法是：将模板分子、功能单体、交联剂和引发剂按一定配比溶解在溶剂（致孔剂）中，在适当条件下引发聚合后得到块状的高度交联刚性聚合物；然后经粉碎、过筛而得到尺寸符合要求的粒子。此方法所需装置简单，普适性强，但通常存在以下问题：（1）在研磨过程中可控性差，不可避免地产生一些不规则颗粒，同时破坏部分印迹点。经筛分后获得的合格颗粒一般低于50%，造成明显浪费；（2）存在模板分子包埋过深、难以洗脱、模板渗漏和机械性能低；（3）印迹位点分布不均一，一部分处于颗粒孔避上，其传质速率较快，而另一些包埋在聚合物本体之中，受位阻影响，可接近性差，再结合模板分子的速率慢，从而降低了印迹位点的利用率。为了解决上述问题，表面印迹作为一种新的方法近年来成为研究的热点。所谓表面分子印迹就是采取一定的措施把所有的结合位点结合在具有良好可接近性的表面上，从而有利于模板分子的脱除和再结合。所以选择理想的支持体合成表面印迹吸附材料很重要，目前所用的支持体主要是碳微球和硅胶颗粒，申请号为200410072308.3、201010156001.7、201010242495.0的专利中公开都是以硅胶球为支持的印迹吸附材料；申请号为201010137822.6的专利中公开一种以碳微球为支持的印迹吸附材料，申请号为2012100978570的专利中公开一种以丝瓜络为支持的印迹吸附材料，申请号为2012100978655的专利中公开一种以葡聚糖凝胶为支持的印迹吸附材料。
资源短缺和环境污染已经成为当今世界的两大主要问题，因此，利用天然可再生资源，开发环境友好型产品和技术将成为可持续发展的必然趋势。麻是一年生的草本植物，是最宝贵的生态资源之一，是一种可再生资源。目前全国亚麻的种植面积达300多万亩，长纤维的产量一般在60kg/亩左右，麻作为纺织纤维具有一系列优良性能，是十分珍贵的纺织纤维原料。我国是麻制品生产大国，产量居世界第一位。每年会有大量废弃的麻制品，如麻袋、麻绳、麻席以及工业废弃的下脚料等，随着经济的快速发展，麻的废弃物量大幅度增加，处理不当会造成对环境的危害。充分利用好这些麻的废弃物既可以减少环境污染也可创造可观的经济效益，麻的机械性能好，密度小，利用麻作为支持体合成表面印迹吸附材料，使这种材料具有天然、绿色、可生物降解的特点同时，对苏丹红的选择性吸附有其独特的优越性。麻作为支持体合成苏丹红表面印迹吸附材料的未见公开的专利和文献报道。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种麻表面苏丹红分子印迹吸附材料的制备方法，主要是以麻支持体，在其表面印迹上苏丹红分子，合成对苏丹红分子具有高选择性、有特异识别能力的吸附材料。
本发明的目的通过如下技术方案实现。
一种麻表面苏丹红分子印迹吸附材料的制备方法，其特征在于该方法具有以下工艺步骤：
（1）麻预处理：将废旧的麻绳、麻袋洗净、干燥后进行粉碎，用20~40目的筛子过筛，在反应器，按如下质量百分浓度加入水：70~85%，NaOH：4~14%，粉碎过筛后的麻：8~20%，各组分之和为百分之百，搅拌，煮沸2~3h，冷却后用去离子水洗涤至中性，抽滤后，干燥，得到预处理麻；
（2）酰氯化麻制备：在反应器中，按如下组成质量百分浓度加入，N,N-二甲基甲酰胺：8~20%，氯化亚砜：65~82%，预处理麻：8~18%，各组分之和为百分之百，于75±3℃恒温、搅拌、回流反应12~18h，反应完毕后用丙酮回流洗涤，除去表面粘附的二甲基甲酰胺和氯化亚砜，取出后放真空干燥箱中干燥，得到酰氯化麻；
（3）麻表面苏丹红分子印迹吸附材料制备：在反应器中，按如下组成质量百分浓度加入，N,N-二甲基甲酰胺：35~52%，苏丹红：0.4~2.0%，乌头酸：5~10%，乙二醇二甲基丙烯酸酯：28~42%，偶氮二异丁腈：0.5~2.0%，酰氯化麻：10~20%，各组分含量之和为百分之百，通入氮气10min除去氧气，密封与空气隔绝，于55±2℃恒温反应3~5h，再升温70±2℃恒温反应6~8h，过滤洗涤；
（4）模板分子的脱除：以1.5mol/L~2.5mol/L的盐酸乙醇溶液索氏萃取8~12h，再用N,N-二甲基甲酰胺洗去残留的盐酸和乙醇，洗到洗涤液检测不到苏丹红为止，置于真空干燥箱中干燥，即为麻表面苏丹红分子印迹吸附材料。
步骤（2）中所述的预处理麻与氯化亚砜的质量比在1：5~7范围内为最优。
步骤（3）中所述的酰氯化麻与乙二醇二甲基丙烯酸酯的质量比在1：1.5~3范围内为最优。
步骤（3）中所述的乌头酸与乙二醇二甲基丙烯酸酯的质量比在1：5~7范围内为最优。
本发明的另一个目的是提供麻表面苏丹红分子印迹吸附材料在分析化学中对苏丹红有特异性的识别识别能力用于分析样品的分离富集。特征为：将制备好的麻表面苏丹红分子印迹吸附材料制作成吸附柱，按动态法吸附，流速为1.0~2.0mL/min，吸附后用乙酸-甲醇混合溶液洗脱，流速为0.5~1.0mL/min。洗脱液可用做测定苏丹红的含量，或者静态吸附。
本发明的优点及效果是：
（1）本发明获得高选择性吸附材料是麻皮表面苏丹红分子印迹吸附材料，以乌头酸和乙二醇二甲基丙烯酸酯为功能单体，与苏丹红为模板分子，麻为支持体，偶氮二异丁腈为引发剂采用本体聚合的方法制备麻表面苏丹红分子印迹吸附材料。该法制得的苏丹红分子印迹聚合物具有特定的空穴，对苏丹红具有特异的识别能力，选择性较高，对其它共存物质不吸附。
（2）本发明麻表面苏丹红分子印迹吸附材料制备过程简单，条件易于控制，生产成本低。
（3）本发明制备麻表面苏丹红分子印迹吸附材料,由于是在麻表面修饰上分子印迹聚合物，其吸附位点都在吸附剂的表面，有利于模板分子吸附和洗脱，洗脱时间短，吸附能力强、效率高，其对苏丹红分子最大吸附容量为212mg/g，最高吸附率可达97.8%。所用的支持体原料麻来源广泛，可生物降解，并且是再生资源，废弃物再利用，提高使用价值，减少环境污染，具有经济和社会双重效益。
（4）本发明制备麻表面苏丹红分子印迹吸附材料，有良好的物理化学稳定性和优异的机械稳定性，对苏丹红分子吸附操作简单。
具体实施方式
实施例1
（1）麻预处理：将废旧的麻绳、麻袋洗净、干燥后进行粉碎，用30目的筛子过筛，在反应器，分别加入水：78mL，NaOH：8g，粉碎过筛后的麻：14g，搅拌，煮沸2.5h，冷却后用去离子水洗涤至中性，抽滤后，干燥，得到预处理麻；
（2）酰氯化麻制备：在反应器中，分别加入，N,N-二甲基甲酰胺：14mL，氯化亚砜：45mL，预处理麻：13g，于75±3℃恒温、搅拌、回流反应16h，反应完毕后用丙酮回流洗涤，除去表面粘附的二甲基甲酰胺和氯化亚砜，取出后放真空干燥箱中干燥，得到酰氯化麻；
（3）麻表面苏丹红分子印迹吸附材料制备：在反应器中，分别加入，N,N-二甲基甲酰胺：40mL，苏丹红：1.0g，乌头酸：7.5g，乙二醇二甲基丙烯酸酯：36mL，偶氮二异丁腈：0.5g，酰氯化麻：15g，通入氮气10min除去氧气，密封与空气隔绝，于55±2℃恒温反应4h，再升温70±2℃恒温反应7h，过滤洗涤；
（4）模板分子的脱除：以2.0mol/L的盐酸乙醇溶液索氏萃取10h，再用N,N-二甲基甲酰胺洗去残留的盐酸和乙醇，洗到洗涤液检测不到苏丹红为止，置于真空干燥箱中干燥，即为麻表面苏丹红分子印迹吸附材料。
实施例2
（1）麻预处理：将废旧的麻绳、麻袋洗净、干燥后进行粉碎，用20目的筛子过筛，在反应器，分别加入水：76mL，NaOH：4g，粉碎过筛后的麻：20g，搅拌，煮沸3h，冷却后用去离子水洗涤至中性，抽滤后，干燥，得到预处理麻；
（2）酰氯化麻制备：在反应器中，分别加入，N,N-二甲基甲酰胺：21mL，氯化亚砜：43mL，预处理麻：10g，于75±3℃恒温、搅拌、回流反应12h，反应完毕后用丙酮回流洗涤，除去表面粘附的二甲基甲酰胺和氯化亚砜，取出后放真空干燥箱中干燥，得到酰氯化麻；
（3）麻表面苏丹红分子印迹吸附材料制备：在反应器中，分别加入，N,N-二甲基甲酰胺：43mL，苏丹红：1.5g，乌头酸：6g，乙二醇二甲基丙烯酸酯：30mL，偶氮二异丁腈：1.0g，酰氯化麻：18g，通入氮气10min除去氧气，密封与空气隔绝，于55±2℃恒温反应5h，再升温70±2℃恒温反应8h，过滤洗涤；
（4）模板分子的脱除：以1.5mol/L的盐酸乙醇溶液索氏萃取12h，再用N,N-二甲基甲酰胺洗去残留的盐酸和乙醇，洗到洗涤液检测不到苏丹红为止，置于真空干燥箱中干燥，即为麻表面苏丹红分子印迹吸附材料。
实施例3
（1）麻预处理：将废旧的麻绳、麻袋洗净、干燥后进行粉碎，用40目的筛子过筛，在反应器，分别加入水：84mL，NaOH：6g，粉碎过筛后的麻：10g，搅拌，煮沸2h，冷却后用去离子水洗涤至中性，抽滤后，干燥，得到预处理麻；
（2）酰氯化麻制备：在反应器中，分别加入，N,N-二甲基甲酰胺：18mL，氯化亚砜：40mL，预处理麻：18g，于75±3℃恒温、搅拌、回流反应18h，反应完毕后用丙酮回流洗涤，除去表面粘附的二甲基甲酰胺和氯化亚砜，取出后放真空干燥箱中干燥，得到酰氯化麻；
（3）麻表面苏丹红分子印迹吸附材料制备：在反应器中，分别加入，N,N-二甲基甲酰胺：42mL，苏丹红：0.5g，乌头酸：10g，乙二醇二甲基丙烯酸酯：27mL，偶氮二异丁腈：1.5g，酰氯化麻：20g，通入氮气10min除去氧气，密封与空气隔绝，于55±2℃恒温反应3h，再升温70±2℃恒温反应6h，过滤洗涤；
（4）模板分子的脱除：以2.5mol/L的盐酸乙醇溶液索氏萃取8h，再用N,N-二甲基甲酰胺洗去残留的盐酸和乙醇，洗到洗涤液检测不到苏丹红为止，置于真空干燥箱中干燥，即为麻表面苏丹红分子印迹吸附材料。
实施例4
（1）麻预处理：将废旧的麻绳、麻袋洗净、干燥后进行粉碎，用30目的筛子过筛，在反应器，分别加入水：82mL，NaOH：10g，粉碎过筛后的麻：8g，搅拌，煮沸3h，冷却后用去离子水洗涤至中性，抽滤后，干燥，得到预处理麻；
（2）酰氯化麻制备：在反应器中，分别加入，N,N-二甲基甲酰胺：13mL，氯化亚砜：47mL，预处理麻：12g，于75±3℃恒温、搅拌、回流反应14h，反应完毕后用丙酮回流洗涤，除去表面粘附的二甲基甲酰胺和氯化亚砜，取出后放真空干燥箱中干燥，得到酰氯化麻；
（3）麻表面苏丹红分子印迹吸附材料制备：在反应器中，分别加入，N,N-二甲基甲酰胺：53mL，苏丹红：1.0g，乌头酸：8g，乙二醇二甲基丙烯酸酯：29mL，偶氮二异丁腈：1.0g，酰氯化麻：10g，通入氮气10min除去氧气，密封与空气隔绝，于55±2℃恒温反应4.5h，再升温70±2℃恒温反应6.5h，过滤洗涤；
（4）模板分子的脱除：以1.8mol/L的盐酸乙醇溶液索氏萃取11h，再用N,N-二甲基甲酰胺洗去残留的盐酸和乙醇，洗到洗涤液检测不到苏丹红为止，置于真空干燥箱中干燥，即为麻表面苏丹红分子印迹吸附材料。
实施例5
（1）麻预处理：将废旧的麻绳、麻袋洗净、干燥后进行粉碎，用20目的筛子过筛，在反应器，分别加入水：70mL，NaOH：14g，粉碎过筛后的麻：16g，搅拌，煮沸2h，冷却后用去离子水洗涤至中性，抽滤后，干燥，得到预处理麻；
（2）酰氯化麻制备：在反应器中，分别加入，N,N-二甲基甲酰胺：10mL，氯化亚砜：50mL，预处理麻：8g，于75±3℃恒温、搅拌、回流反应15h，反应完毕后用丙酮回流洗涤，除去表面粘附的二甲基甲酰胺和氯化亚砜，取出后放真空干燥箱中干燥，得到酰氯化麻；
（3）麻表面苏丹红分子印迹吸附材料制备：在反应器中，分别加入，N,N-二甲基甲酰胺：38mL，苏丹红：1.0g，乌头酸：6g，乙二醇二甲基丙烯酸酯：40mL，偶氮二异丁腈：1.0g，酰氯化麻：14g，通入氮气10min除去氧气，密封与空气隔绝，于55±2℃恒温反应3.5h，再升温70±2℃恒温反应7.5h，过滤洗涤；
（4）模板分子的脱除：以2.2mol/L的盐酸乙醇溶液索氏萃取9h，再用N,N-二甲基甲酰胺洗去残留的盐酸和乙醇，洗到洗涤液检测不到苏丹红为止，置于真空干燥箱中干燥，即为麻表面苏丹红分子印迹吸附材料。
获得的麻表面苏丹红分子印迹材对苏丹红最大吸附容量为212mg/g，最高吸附率可达97.8%，所以说对苏丹红有选择性吸附；可用于分析样品的分离富集、富集倍数可达100倍以上，可应用动态吸附，也可应用于静态吸附。

Claims (2)

1.一种麻表面苏丹红分子印迹吸附材料的制备方法，其特征在于该方法具有以下工艺步骤：
(1)麻预处理：将废旧的麻绳、麻袋洗净、干燥后进行粉碎，用20～40目的筛子过筛，在反应器，按如下质量百分浓度加入水：70～85％，NaOH：4～14％，粉碎过筛后的麻：8～20％，各组分之和为百分之百，搅拌，煮沸2～3h，冷却后用去离子水洗涤至中性，抽滤后，干燥，得到预处理麻；
(2)酰氯化麻制备：在反应器中，按如下组成质量百分浓度加入，N,N-二甲基甲酰胺：8～20％，氯化亚砜：65～82％，预处理麻：8～18％，各组分之和为百分之百，于75±3℃恒温、搅拌、回流反应12～18h，反应完毕后用丙酮回流洗涤，除去表面粘附的二甲基甲酰胺和氯化亚砜，取出后放真空干燥箱中干燥，得到酰氯化麻；
(3)麻表面苏丹红分子印迹吸附材料制备：在反应器中，按如下组成质量百分浓度加入，N,N-二甲基甲酰胺：35～52％，苏丹红：0.4～2.0％，乌头酸：5～10％，乙二醇二甲基丙烯酸酯：28～42％，偶氮二异丁腈：0.5～2.0％，酰氯化麻：10～20％，各组分含量之和为百分之百，通入氮气10min除去氧气，密封与空气隔绝，于55±2℃恒温反应3～5h，再升温70±2℃恒温反应6～8h，过滤洗涤；
(4)模板分子的脱除：以1.5mol/L～2.5mol/L的盐酸乙醇溶液索氏萃取8～12h，再用N,N-二甲基甲酰胺洗去残留的盐酸和乙醇，洗到洗涤液检测不到苏丹红为止，置于真空干燥箱中干燥，即为麻表面苏丹红分子印迹吸附材料。
2.根据权利要求1所述的一种麻表面苏丹红分子印迹吸附材料的制备方法所制备的麻表面苏丹红分子印迹吸附材料，其特征在于，麻表面苏丹红分子印迹吸附材料对苏丹红分子选择性吸附分离的应用。
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