CN104193691A - 一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法 - Google Patents

一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法，涉及发光材料领域。三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法是以氧化铜为催化剂，以二甲亚砜为溶剂，在温度为120～170℃的条件下将三-(4-碘苯)胺与三氮唑反应，然后依次经过溶剂稀释、过滤、脱色、分离提纯得到三-(4-三氮唑基苯基)胺；镉配合物的合成方法是将5-氨基间苯二甲酸、三-(4-三氮唑基苯基)胺和醋酸镉混合后溶于水和醇的混合溶液中，之后在酸性或中性的条件下搅拌均匀得到反应液，将该反应液装入反应釜中进行结晶反应到三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物。该合成方法通过简单的合成路线得到了晶体纯度大于95％，产率大于85％的三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物。

Description

一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体涉及一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法。
背景技术
近年来，通过金属离子与有机多功能含氮或含羧酸类配体形成配合物来构筑具有新型缠结发光配合物材料已经引起了人们的极大兴趣，不仅因为它们拥有新颖迷人的拓扑网络结构，而且主要是因为它们在光学传感器、发光器或在磁性材料等方面的潜在应用而受到了人们的重视。然而设计和构筑这类具有特殊结构和性能的发光材料具有很大的挑战性，特别是具有缠结结构的功能配合物材料。迄今为止，此类具有缠结结构的发光材料的文献报道还相对较少。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法，该配合物为具有缠结结构特征的三维网络结构，可作为荧光探针而具有潜在的应用价值。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法，该方法是以氧化铜为催化剂，以二甲亚砜为溶剂，在温度为120～170℃的条件下将三-(4-碘苯)胺与三氮唑反应，然后依次经过溶剂稀释、过滤、脱色、分离提纯得到三-(4-三氮唑基苯基)胺；其中，三-(4-三氮唑基苯基)胺的化学式为C24H18N10。三-(4-三氮唑基苯基)胺的结构式如式Ⅰ所示：
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法中，三-(4-碘苯)胺：三氮唑：氧化铜的摩尔比为10：35～45：1；优选三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法中，三-(4-碘苯)胺：三氮唑：氧化铜的摩尔比为10：35：1。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法中，三-(4-碘苯)胺：二甲亚砜的摩尔比为1：2～2.5。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法中，优选反应的温度为150～160℃。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法中，溶剂稀释所用的溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷和三氯甲烷中的任意一种；优选溶剂稀释所用的溶剂为甲醇。
一种三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，该方法是将5-氨基间苯二甲酸、三-(4-三氮唑基苯基)胺和醋酸镉混合后溶于水和醇的混合溶液中，之后在酸性或中性的条件下搅拌均匀得到反应液，将该反应液装入反应釜中进行结晶反应(晶化)，反应后过滤、洗涤和干燥得到三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物；其中三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的结构式如式Ⅱ所示：
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法中，所述的中性或酸性的条件是指pH值为6～7。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法中，5-氨基间苯二酸、三-(4-三氮唑基苯基)胺与醋酸镉的摩尔比为1.5～2：1：1.5。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法中，三-(4-三氮唑基苯基)胺：水和醇的混合溶液的质量比为1：2～3；其中，所述的水和醇的混合溶液中水与醇的质量比为1：2，所述的醇为甲醇或者乙醇。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法中，结晶反应的条件是在温度为140～160℃条件下反应72小时；优选结晶反应的条件是在温度为150℃条件下反应72小时。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法，该合成方法通过简单的合成路线得到了晶体纯度大于95％，产率大于85％的三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物。该发明方法合成制备得到的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物可产生荧光且对钴、镍金属离子具有荧光增强或者淬灭效应，同时该配合物可作为制备荧光探针的发光材料，用于检测环境或者食品中的某些金属离子，其检测方法简单、选择性较高，具有广阔的应用前景，随着发光材料技术的不断进步和迅猛发展，其不仅会给新型材料工程和新型材料合成提供发展机遇，更会在提高能源效率、降低制造成本、倡导节能减排、创建环境友好型社会等方面有着重大的意义。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成：
在温度为150℃的条件下，取0.8g(0.01mol)氧化铜为催化剂，19.5g(0.25mol)二甲亚砜为溶剂，将62.3g(0.1mol)的三-(4-碘苯)胺与24.2g(0.35mol)的三氮唑反应，反应的时间为24小时，反应结束后将反应溶液依次经过甲醇溶液稀释、过滤、脱色，最后分离提纯得到纯度为96％，产率为88.6％的三-(4-三氮唑基苯基)胺。图1为三-(4-三氮唑基苯基)胺的红外光谱图。
HRMS(ESI-TOF)(m/z):计算值：[M+H]+446.17，实测值：446.15。
三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成：
将5-氨基间苯二甲酸27.15g(0.15mol)、三-(4-三氮唑基苯基)胺44.98g(0.1mol)和醋酸镉34.5g(0.15mol)加入到水和醇的混合液中，其中水的质量为36.2g，甲醇的质量为72.4g，之后调节反应液的pH值至6～7，搅拌30分钟，得到混合溶液：将上述混合溶液装入反应釜中，在温度为150℃条件下结晶反时间72小时，反应后自然冷却至室温，过滤溶液后得到的无色透明状晶体，即制备得到三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物，最后用甲醇或乙醇溶液洗涤至晶体表面无杂质，干燥后即可制得该缠结发光配合物，制备得到的配合物的纯度为96.1％，收率为89.3％。该配合物为具有轮烷特征的缠结三维网络结构，配合物晶体属于单斜晶系，空间群为p21/n，晶胞参数为：a＝10.1482，b＝32.5446，c＝10.3533,α＝γ＝90.0000，β＝106.6092，V＝3276.7183。在晶体中具有聚线穿的轮烷特征，是三维网络缠结结构。图2为三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的红外光谱图。
图3所制成的三-(4-三氮唑基苯基)胺及三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物均具有荧光特性。其中，三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物在295nm波长的激发下，在417nm波长处发光。

Claims (10)

1.一种三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法，其特征在于：该方法是以氧化铜为催化剂，以二甲亚砜为溶剂，在温度为120～170℃的条件下将三-(4-碘苯)胺与三氮唑反应24小时，然后依次经过溶剂稀释、过滤、脱色、分离提纯得到三-(4-三氮唑基苯基)胺，三-(4-三氮唑基苯基)胺的结构式如式Ⅰ所示：
2.根据权利要求1所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法，其特征在于:三-(4-碘苯)胺：三氮唑：氧化铜的摩尔比为10：35～45：1。
3.根据权利要求1或2所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法，其特征在于：三-(4-碘苯)胺：二甲亚砜的摩尔比为1：2～2.5。
4.根据权利要求1所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法，其特征在于：反应的温度为150～160℃。
5.根据权利要求1所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法，其特征在于：溶剂稀释所用的溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷和三氯甲烷中的任意一种。
6.一种三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，其特征在于：该方法是将5-氨基间苯二甲酸、三-(4-三氮唑基苯基)胺和醋酸镉混合后溶于水和醇的混合溶液中，之后在中性或酸性的条件下搅拌均匀得到反应液，将该反应液装入反应釜中进行结晶反应，反应后过滤、洗涤和干燥得到三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物，其中三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的结构式如式Ⅱ所示：
7.根据权利要求6所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，其特征在于：中性或酸性的条件是指pH值为6～7。
8.根据权利要求6所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，其特征在于：5-氨基间苯二酸：三-(4-三氮唑基苯基)胺：醋酸镉的摩尔比为1.5～2：1：1.5。
9.根据权利要求6所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，其特征在于：三-(4-三氮唑基苯基)胺：水和醇的混合溶液的质量比为1：2～3；其中，所述的水和醇的混合溶液中水与醇的质量比为1：2，所述的醇为甲醇或者乙醇。
10.根据权利要求6所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，其特征在于：结晶反应的条件是在温度为140～160℃条件下反应72小时。
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