CN103923008B - 具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法 - Google Patents

具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及具有荧光增白性能的1,8-萘酰亚胺类衍生物及其制备方法。制备方法为正戊胺与4-溴-1,8-萘二甲酸酐反应生成N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺；N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺再与2,6-二叔丁基苯酚在无水K2CO3的条件下进行反应，生成N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺。经本发明的制备方法制得的1,8-萘酰亚胺衍生物具有较强的荧光量子产率，并且由于其对近紫外光的较强吸收以及落在可见区范围的荧光波长，具备了作为荧光增白剂的巨大潜力。经本发明制备方法制得的化合物结构单一，不存在异构体，产品容易提纯；合成方法简单，副反应少，产率较高，原料易得，成本低，有利于工业化生产。

Description

具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法。
技术背景
1,8-萘酰亚胺的结构具有以下特点：(1) 共平面性；(2) 具有较大的π共轭体系。在萘环上引入不同的基团可极大地改变1,8-萘酰亚胺的荧光性能，这是由于给电子基团与酰亚胺结构形成了强烈的“推-拉电子”的结构，使得其中的电子极易发生跃迁，从而产生荧光。这一机理可作为实现1,8-萘酰亚胺及其衍生物多功能性的基础。此外，1,8-萘酰亚胺结构具有很多反应点，可在萘酰亚胺端及萘环进行修饰，从而得到各种1,8-萘酰亚胺衍生物。
1,8-萘酰亚胺衍生物具有较强的荧光量子产率，并且由于其对近紫外光的较强吸收以及落在可见区范围的荧光波长，使其具备了用作荧光增白剂的巨大潜力。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法，此化合物结构单一，不存在异构体，产品容易提纯；合成方法简单，副反应少，产率较高，原料易得，成本低，有利于工业化生产。
一种具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物，所述的1,8-萘酰亚胺衍生物为：N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺，其结构式如下所示：
。
一种制备如上所述的具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物的方法，包括以下步骤：
(1) 正戊胺与4-溴-1,8-萘二甲酸酐反应生成N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺；
(2) N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺与2,6-二叔丁基苯酚在无水K2CO3的条件下进行反应，生成N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺。
合成路线如下所示：
；
上述化合物1为4-溴-1,8-萘二甲酸酐、2为N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺、3为N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺。
一种制备如上所述的具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物的方法，具体步骤如下：
(1) N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成：在圆底烧瓶中加入4-溴-1,8-萘二甲酸酐、冰醋酸、正戊胺，于80~130℃反应1~6个小时；冷却到室温后，将反应液倒入水中，先用CH2Cl2萃取2~3次，合并萃取液；再用水洗涤2~3次，之后用饱和Na2CO3溶液洗涤，最后用水洗至中性，无水CaCl2干燥，旋蒸得粗产物，最后用柱色谱分离纯化，得到白色固体；
(2) N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的合成：在N2保护下，向圆底烧瓶中加入N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺、2,6-二叔丁基苯酚、 K2CO3、N-甲基吡咯烷酮，于80~120℃反应4~8个小时；冷却到室温，将反应液倒入到1.0 mol/L HCl溶液中，待析出沉淀后，抽滤，将滤饼水洗至中性，烘干，柱色谱分离纯化，得到黄绿色固体。
步骤(1)中所述的柱层析所用的洗脱液为石油醚/二氯甲烷，比例为4∶1；步骤(2) 中所述的柱层析所用的洗脱液为石油醚/二氯甲烷，比例为5∶1。
一种如上所述的具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物的应用，用于制备荧光增白剂。
本发明的有益效果在于：
（1）N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的紫外可见吸收光谱和荧光光谱实验结果表明，本发明合成的N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺对近紫外光有较强吸，荧光波长落在可见区范围内以及具有很高的量子产率，表现出了很好的荧光增白的特性；
（2）经本发明方法制备的化合物结构单一，不存在异构体，产品容易提纯；合成方法简单，副反应少，产率较高，原料易得，成本低，有利于工业化生产。
附图说明
图1 为根据X-射线单晶衍射数据绘制的N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的结构示意图；
图2 为N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的紫外吸收光谱图；
图3为 N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的荧光光谱图。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明做进一步说明，但是本发明不仅限于此。
实施例 1（N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成）
在100 mL的圆底烧瓶中加入2.0 g (7.2 mmol)的4-溴-1,8-萘二甲酸酐，50 mL的冰醋酸，1.7 mL (14.5 mmol)的正戊胺，于130℃反应6个小时；冷却到室温后，将反应液倒入300 mL的水中，反应瓶加入50 mL水洗涤并倒入之前的混合液中，先用300 mL的CH2Cl2分三次萃取，合并萃取液，再用300 mL的水洗涤三次，之后用饱和100 mLNa2CO3洗涤，最后用水洗至中性，无水CaCl2干燥，旋蒸得粗产物，最后用柱色谱分离纯化，得到1.7 g白色固体，收率66 %。
产物结构通过核磁、质谱、熔点进行表征，表征数据如下：N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺:白色固体, m.p. 92 ℃, 1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ= 8.62 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.52 (d, J = 8.4 Hz, 1H, ), 8.38 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.82 (t, 7.8Hz,1H), 4.15(t, 7.6Hz, 2H), 1.73(broad, 2H), 1.40(broad,4H), 0.92(t, J = 6.8Hz, 3H). 13C NMR(100 MHz, CDCl3) δ 163.56, 133.13, 131.95, 131.14, 131.05, 130.57, 130.12, 128.95, 128.04, 123.15, 122.29, 40.59, 29.23, 27.75, 22.43, 13.99. MS(ESI ) M/z calculated for C17H16BrNO2 345.04, [M]+ found 346.00。
实施例 2（N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的合成）
在N2保护下，向100 mL的圆底烧瓶中加入1.0 g (2.9 mmol)的N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺， 900mg (4.35 mmol)的2,6-二叔丁基苯酚，3.0 g (21.75 mmol) K2CO3, 60 mL的N-甲基吡咯烷酮（NMP），于120℃反应8个小时；冷却到室温，将反应液倒入到300 mL 1.0 mol/L HCl溶液中，待析出沉淀后，抽滤，滤饼水洗至中性，烘干，柱色谱分离纯化，得到402 mg黄绿色固体，收率29 %。
产物结构通过核磁、质谱、熔点以及单晶衍射实验进行表征，表征数据如下：
黄绿色固体, m.p. 228℃, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.63 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 8.35 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.70 (q, J 1=7.6，J 2 =8.8 Hz，1H),7.69（d, J = 7.6 Hz, 1H）, 7.31 (s, 2H), 5.45 (s, 1H), 4.21 (t, J = 7.6 Hz，2H), 1.76 (m, 2H), 1.51 (s, 18H), 1.42 (m, 4H), 0.92 (t, J = 6.8 Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 164.46, 164.26, 154.28, 148.05, 136.24, 132.97, 131.04, 130.91, 130.29, 129.96, 128.87, 127.77, 126.80, 126.53, 122.94, 121.06, 40.44, 34.51, 30.35, 29.28, 27.84, 22.48, 14.02. MS(ESI ) M/z calculated for C31H37NO3 471.28, [M]+ found 472.31。
晶体结构表征
采用X-射线单晶衍射仪对单晶样品进行结构表征。化合物N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺晶体的X-Ray衍射实验是在日本Rigaku公司的Saturn 724衍射仪上进行。采用石墨单色器和Mo靶Kα射线(λ = 0.71073Å)，以ω扫描方式收集衍射数据，选择I>2σ(Ι )的独立衍射点用于单晶结构分析。在单晶结构分析中，用衍射仪附带的Crystal Clear软件包还原衍射数据。化合物晶体的初始结构模型在SHELX-97结构解析程序中用直接法解出，然后利用SHELXL-97结构解析程序采用全矩阵最小二乘法进行结构修正。化合物的氢原子坐标采用几何加氢方法修出。对于结构中一些无序分布的原子，在结构精修时只对其进行各向同性温度因子修正。结构分析过程中使用的最小二乘函数、偏离因子、权重偏离因子和权重因子等数学表达式如下：
最小二乘函数：，
温度因子：，
偏离因子：，
权重偏离因子：，
权重因子：w=[σ 2(Fo 2)+(AP)2+BP]-1, P=(Fo 2+2Fc 2)/3.
N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺属四方晶系，P 21 c空间群，Z=8。不对称单元中含有1个化合物3分子，所有原子均位于一般等效点上。相邻两个化合物3分子的萘环之间存在着明显的π-π堆积作用，此外，分子间还存在着 O-H…O、C-H…O、C-H…π等弱相互作用力。
表1 N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺晶体的X-射线单晶衍射数据简表
a R 1= ∑││F 0│-│F c││/∑│F 0│. bwR 2= {∑[w(F 0 2-F c)2]/ ∑[w(F 0 2)2]}1/2，图1为根据X-射线单晶衍射数据绘制的N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的结构示意图。
紫外可见吸收光谱实验以及荧光光谱实验
采用珀金爱尔默公司Lambda 900紫外-可见-近红外光谱仪对N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺进行吸收光谱测定。将目标化合物溶解在光谱纯四氢呋喃中，配制成浓度为3.0×10-5mol/L的溶液。通过吸收光谱实验发现，N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的最大吸收波长为375nm，并展现出了对近紫外区有较强的吸收。同样浓度的溶液采用FL/FS 920 TC SPC荧光光谱仪进行荧光光谱实验，发现N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的最大发射波长为487nm，并且其荧光范围几乎都落在了可见区。
荧光增白剂的特点是可以吸收近紫外光（波长范围为360-380 nm），同时发射出可见光（波长范围为400-600 nm），通过紫外可见吸收光谱实验和荧光光谱实验得到的光谱数据表明（图2和图3），N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺对近紫外光（波长范围为360-380 nm）有很强的吸收，而且其荧光波长落在了可见区（波长范围为400-600 nm），以上证据说明N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺具备足够的荧光增白性能，可用做荧光增白剂。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (5)

1.一种具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物，其特征在于：所述的1,8-萘酰亚胺衍生物为：N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺，其结构式如下所示：
。
2.一种制备如权利要求1所述的具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物的方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1) N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成：正戊胺与4-溴-1,8-萘二甲酸酐反应生成N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺；
(2) N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的合成： N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺与2,6-二叔丁基苯酚在无水K2CO3的条件下进行反应，生成N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺。
3.根据权利要求2所述的具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
(1) N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成：在圆底烧瓶中加入4-溴-1,8-萘二甲酸酐、冰醋酸、正戊胺，于80~130℃反应1~6个小时；冷却到室温后，将反应液倒入水中，先用CH2Cl2萃取2~3次，合并萃取液；再用水洗涤2~3次，之后用饱和Na2CO3溶液洗涤，最后用水洗至中性，无水CaCl2干燥，旋蒸得粗产物，最后用柱色谱分离纯化，得到白色固体；
(2) N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺的合成：在N2保护下，向圆底烧瓶中加入N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺、2,6-二叔丁基苯酚、 K2CO3、N-甲基吡咯烷酮，于80~120℃反应4~8个小时；冷却到室温，将反应液倒入到1.0 mol/L HCl溶液中，待析出沉淀后，抽滤，将滤饼水洗至中性，烘干，柱色谱分离纯化，得到黄绿色固体。
4.根据权利要求3所述的具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述的柱色谱分离纯化所用的洗脱液为石油醚/二氯甲烷，比例为4∶1；步骤(2) 中所述的柱色谱分离纯化所用的洗脱液为石油醚/二氯甲烷，比例为5∶1。
5.一种如权利要求1所述的具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物的应用，其特征在于：用于制备荧光增白剂。
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