CN104130167B - 一种3‑[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷‑2，4‑二酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3‑[（十二巯基）（丙基）甲基]戊烷‑2，4‑二酮的合成方法，该方法是以正丁醛、2，4‑戊二酮和十二硫醇为合成原料，以水为溶剂，醋酸铵为催化剂，加热回流，多组分一步反应制得3‑[（十二巯基）（丙基）甲基]戊烷‑2，4‑二酮。本发明采用简单的重结晶方法分离有机相，操作简便，成本低，化学收率较高，适用于工业化生产，具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属有机合成技术领域，涉及一种新型抗癌药品中间体的合成方法，尤其涉及一种3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮的合成方法。
背景技术
β-硫代二酮化合物是一类具有利尿活性和HIV蛋白酶抑制活性的重要化合物。目前，像硫代喹唑啉二酮类化合物、多硫代二酮哌嗪类化合物等，其合成路线复杂，分离操作难，化学收率不理想，成本高，很难适用于工业化生产。
发明内容
本发明目的在于针对现有技术的不足，提供一种反应条件温和、操作简便、提纯简单、化学收率高、成本低，适于工业化生产的一种3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮的合成方法。
为了实现上述目的本发明采用如下技术方案：
一种3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮的合成方法，其特征在于，该方法是以正丁醛、2，4-戊二酮和十二硫醇为合成原料，以水为溶剂，加热回流，多组分一步反应制得3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮，其反应式如下：
式中，结构式(Ⅰ)为正丁醛，结构式(Ⅱ)为2，4-戊二酮，结构式(Ⅲ)为十二硫醇，结构式(Ⅳ)为3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮。
所述的一种3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮的合成方法，其特征在于，所述的合成方法包括以下步骤：
(1)向干燥的三颈烧瓶中加入水、正丁醛、2，4-戊二酮和十二硫醇，醋酸铵催化下搅拌加热回流，TLC跟踪反应；
(2)待原料反应完全，用乙酸乙酯洗涤萃取分离出有机相，再加无水硫酸钠至有机相中干燥,过滤出有机相；
(3)用水泵减压旋转蒸发浓缩至无液体滴出，固体粗产物用无水乙醇重结晶纯化，即可得到3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮。
所述的一种3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮的合成方法，其特征在于：步骤(1)中每150ml水与87ml左右正丁醛、149ml左右2，4-戊二酮和229ml左右的十二硫醇和15g左右的醋酸铵依次加入1L干燥三颈烧瓶中。
本发明的有益效果：本发明采用简单的重结晶方法分离有机相，操作简便，成本低，化学收率较高，适用于工业化生产，具有良好的应用前景。
附图说明
图1为实施例产品的1H-NMR谱图；
图2为实施例产品的13C-NMR谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例：
将150ml水、87ml正丁醛、149ml2，4-戊二酮和229ml十二硫醇和15g醋酸铵依次加入1L干燥三颈烧瓶中，搅拌并加热回流，TLC跟踪反应。待原料反应完，用乙酸乙酯洗涤萃取分离出有机相，再加无水硫酸钠至有机相中干燥,过滤出有机相。最后用水泵减压旋转蒸发浓缩至无液体滴出，固体粗产物用无水乙醇重结晶纯化，即可得到产品3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮。收率达93％，产品氢谱(图1)和碳谱(图2)如下。
Claims (2)
1.一种3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮的合成方法，其特征在于， 该方法是以正丁醛、2，4-戊二酮和十二硫醇为合成原料，以水为溶剂，醋酸铵催化，加热回流， 多组分一步反应制得3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮，其反应式 如下：
式中，结构式(Ⅰ)为正丁醛，结构式(Ⅱ)为2，4-戊二酮，结构式(Ⅲ)为 十二硫醇，结构式(Ⅳ)为3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮；
所述的一种3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮的合成方法，包括以下步骤：
(1)向干燥的三颈烧瓶中加入水、正丁醛、2，4-戊二酮和十二硫醇，醋酸铵催化下搅拌加热回流，TLC跟踪反应；
(2)待原料反应完全，用乙酸乙酯洗涤萃取分离出有机相，再加无水硫酸钠至有机相中干燥,过滤出有机相；
(3)用水泵减压旋转蒸发浓缩至无液体滴出，固体粗产物用无水乙醇重结晶纯化，即可得到3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4-二酮。
2.根据权利要求1所述的一种3-[(十二巯基)(丙基)甲基]戊烷-2，4- 二酮的合成方法，其特征在于：步骤(1)中每150ml水与87ml正丁醛、 149ml2，4-戊二酮和229ml的十二硫醇和15g的醋酸铵依次加 入1L干燥三颈烧瓶中。
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| CN104130167A CN104130167A (zh) | 2014-11-05 |
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Denomination of invention: Synthesis method of phenethyl oxazolidine 2,4-diketone Effective date of registration: 20181019 Granted publication date: 20170308 Pledgee: Huoqiu branch of China Postal Savings Bank Limited by Share Ltd Pledgor: Anhui Shihua Huagong Chemical Co., Ltd. Registration number: 2018340000554 |
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