CN104120607B - 一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法 - Google Patents
一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种接枝改性β环糊精芳香整理剂的制备方法，首先使用丙烯酸对β环糊精进行接枝改性，得到β环糊精g聚丙烯酸接枝聚合物，然后向β环糊精g聚丙烯酸接枝聚合物溶液中滴加香精溶液，反应得到接枝改性β环糊精芳香整理剂。本发明一种接枝改性β环糊精芳香整理剂的制备方法，将β环糊精与丙烯酸接枝改性，经过丙烯酸接枝改性后β环糊精上带有多元羧酸，可以与棉织物上纤维素中的羟基发生酯化反应，从而把环糊精交联到纤维素纤维上，改善香精在织物上留香时间短的缺点，达到缓释效果，解决了β环糊精与织物没有反应性、β环糊精芳香整理剂留香时间短的问题，达到较好的留香效果。
Description
技术领域
本发明属于染整助剂制备技术领域，具体涉及一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法。
背景技术
近年来，随着科学进步和人们生活水平的提高，越来越多的人开始崇尚自然和健康的生活方式，人们对健康投入更多的关注，关于环糊精的报道逐渐增多。许多芳香剂具有镇静、杀菌、治疗和保健等作用。国外有专门的芳香学来用一种严格的科学方法来研究阐述香气与心理学相互之间的关系。
早期的芳香整理主要是采用吸附的方法，即将纺织品与有香味的植物放在一起使芳香挥发渗入到纤维的孔隙中，或直接采用含香水的溶液浸渍，或将香精加到粘合剂中采用涂层的方法加香。但这些方法对纺织品加香、留香时间通常很短，特别是水洗之后香味便会消失。这主要是因为香精具有易挥发和热不稳定的性质，所以寻求一种方法，改善香精在织物上的留香时间就显得尤为重要。
目前，香精微胶囊化是最主要的香味纺织品的生产方法，通过将芳香剂作为囊芯制备微胶囊，然后以整理液的形式通过各种方法将其应用到织物上去，形成芳香效果。β-环糊精具有独特的环外亲水，环内疏水空腔结构，可以包合一些大小适宜的香精分子形成微胶囊。用一定的方法，将其施加到织物上，可以改善香精在织物上留香时间短的缺点，达到缓释效果；同时，β-环糊精无毒性，对皮肤无刺激性，又易生物降解，有着广泛的应用前景。由于环糊精具有良好的包合特性，同时环糊精类物质是无毒又可以生物降解的环保材料，采用合适的工艺将主体空腔保持不变的环糊精固着在织物上，则可开发出具有特种功能的纺织品，尤其为芳香和医疗纺织品的发展提供了契机，但是β-环糊精也存在一些缺点，比如水溶解性低，与纤维没有反应性等，使其应用受到限制。
发明内容
本发明的目的在于提供一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法，解决了β-环糊精与织物没有反应性、β-环糊精芳香整理剂留香时间短的问题。
本发明所采用的技术方案是：一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法，首先使用丙烯酸对β-环糊精进行接枝改性，得到β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物，然后向β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物溶液中滴加香精溶液，反应得到接枝改性β-环糊精芳香整理剂。
本发明的特点还在于，
具体包括以下步骤：
步骤1：将β-环糊精、丙烯酸和蒸馏水按照一定比例加入反应器中，在40～80℃下混合均匀，然后滴加引发剂溶液，引发剂溶液滴加完毕后保温反应40～150min，将所得产物提纯并干燥，得到β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物；
步骤2：将步骤1得到的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水加入反应器中溶解，然后在30～70℃温度下向其中滴加香兰素的无水乙醇溶液，滴加完毕后保温反应1～3h，反应结束后在2～5℃的温度下密封放置10～15h，然后过滤，将产物洗涤后干燥，得到接枝改性β-环糊精芳香整理剂。
步骤1中β-环糊精、丙烯酸和蒸馏水的质量比为1:0.2～1.4:4。
步骤1中引发剂溶液为过硫酸钾水溶液，过硫酸钾与β-环糊精质量比为1:20～40，过硫酸钾水溶液的浓度为0.010mol/L～0.030mol/L；引发剂溶液的滴加时间为20～30min。
步骤1中提纯使用无水乙醇进行沉淀，将沉淀物过滤后用丙酮充分洗涤。
步骤1中干燥为真空干燥，温度为45～50℃、时间为24～48h。
步骤2中β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水的质量比为1:11～13。
步骤2中香兰素与β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物质量比为0.01～0.3:1，香兰素与无水乙醇的质量比是1:10～15，香兰素的无水乙醇溶液的滴加时间为20～30min。
步骤2中洗涤分别用乙醇、蒸馏水洗涤。
步骤2中干燥为真空干燥，温度为45～50℃、时间为24～48h。
本发明的有益效果是：本发明一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法，将β-环糊精与丙烯酸接枝改性，增强β-环糊精的水溶性，包合香兰素分子形成微胶囊并应用到织物上，经过丙烯酸接枝改性后β-环糊精上带有多元羧酸，可以与棉织物上纤维素中的羟基发生酯化反应，从而把环糊精交联到纤维素纤维上，改善香精在织物上留香时间短的缺点，达到缓释效果，解决了β-环糊精与织物没有反应性、β-环糊精芳香整理剂留香时间短的问题，达到较好的留香效果。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤1：将β-环糊精、丙烯酸和蒸馏水按照质量比为1:0.2～1.4:4加入反应器中，在40～80℃下混合均匀，然后在20～30min内滴加浓度为0.010mol/L～0.030mol/L的过硫酸钾水溶液，过硫酸钾与β-环糊精质量比为1:20～40；滴加完毕后保温反应40～150min，将所得产物使用无水乙醇进行提纯，将沉淀物过滤后用丙酮充分洗涤并采用真空烘箱在45～50℃下干燥24～48h，得到接枝率为7.301％～15.601％的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物；
步骤2：将步骤1得到的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水按照质量比为1:11～13加入反应器中溶解，然后在30～70℃温度下在20～30min内向其中滴加香兰素的无水乙醇溶液，香兰素与β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物质量比为0.01～0.3:1，香兰素与无水乙醇的质量比是1:10～15，滴加完毕后保温反应1～3h，反应结束后在2～5℃的温度下密封放置10～15h，然后过滤，将产物分别用乙醇、蒸馏水洗涤后在45～50℃下真空干燥24～48h，得到接枝改性β-环糊精芳香整理剂。
β-环糊精分子结构呈上宽下狭、两端开口的环状中空圆筒形，高度大约780pm，中空直径500-800pm。分子中的葡萄糖单元以椅式构象存在，各伯醇羟基均位于空洞外面下边缘，各仲醇羟基都位于空洞外面上边缘。由于分子的羟基均朝向外面，其洞穴外边缘具有亲水性，洞穴内壁为碳原子和糖苷键氧原子，具有疏水性，可以包含有机分子、配合物、无机离子等各类物质。
香兰素为一种广泛使用在医药和食品中的香料，可在香荚兰的种子中找到，也可以人工合成，有浓烈奶香气息，所以用在棉织物整理上不仅可以增香还比较安全。
本发明具有如下有益效果：本发明一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法，将β-环糊精与丙烯酸接枝改性，增强β-环糊精的水溶性，以水作为溶剂，利用β-环糊精独特的环外亲水，环内疏水空腔结构来包合香兰素分子形成微胶囊并应用到织物上，经过丙烯酸接枝改性后β-环糊精上带有多元羧酸，可以与棉织物上纤维素中的羟基发生酯化反应，使其通过共价键结合，结合更加紧密，可以改善香精在织物上留香时间短的缺点，达到缓释效果；同时，β-环糊精无毒性，成本低，对皮肤无刺激性，又易生物降解，对环境无污染。
实施例1
将β-环糊精、丙烯酸和的蒸馏水按照质量比为1:0.8:4加入到装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，升温至40℃下混合均匀，在30min内滴加完浓度为0.025mol/L的过硫酸钾水溶液，过硫酸钾与β-环糊精质量比为1:20，过硫酸钾水溶液滴加完毕后保温反应120min。反应完后，用无水乙醇沉淀提纯3次，然后用丙酮充分洗涤沉淀物，将产物放在50℃真空烘箱中干燥24h，得到接枝率为15.601％的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物；
将步骤1得到的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水按照质量比1:11加入装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，在50℃下溶解，然后在30℃温度下在20min内向烧瓶中滴加香兰素无水乙醇溶液，香兰素与β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物质量比为0.01:1，香兰素与无水乙醇的质量比是1:10，滴加完毕后保温反应3h，将产物倒入烧杯中密封好在2℃的温度下放置12h，然后过滤，过滤物分别用乙醇、蒸馏水洗涤，然后在50℃真空烘箱中干燥24h，即得。香兰素包合率为4.798％。
实施例2
将β-环糊精、丙烯酸和的蒸馏水按照质量比为1:0.8:4加入到装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，升温至60℃下混合均匀，在30min内滴加完浓度为0.025mol/L的过硫酸钾水溶液，过硫酸钾与β-环糊精质量比为1:20，过硫酸钾水溶液滴加完毕后保温反应40min。反应完后，用无水乙醇沉淀提纯3次，然后用丙酮充分洗涤沉淀物，将产物放在45℃真空烘箱中干燥48h，得到接枝率为14.597％的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物；
将步骤1得到的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水按照质量比1:12加入装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，在50℃下溶解，然后在70℃温度下在20min内向烧瓶中滴加香兰素无水乙醇溶液，香兰素与β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物质量比为0.02:1，香兰素与无水乙醇的质量比是1:12，滴加完毕后保温反应1h，将产物倒入烧杯中密封好在4℃的温度下放置15h，然后过滤，过滤物分别用乙醇、蒸馏水洗涤，然后在45℃真空烘箱中干燥48h，即得。香兰素包合率为6.2％。
实施例3
将β-环糊精、丙烯酸和的蒸馏水按照质量比为1:0.8:4加入到装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，升温至80℃下混合均匀，在20min内滴加完浓度为0.01mol/L的过硫酸钾水溶液，过硫酸钾与β-环糊精质量比为1:40，过硫酸钾水溶液滴加完毕后保温反应100min。反应完后，用无水乙醇沉淀提纯3次，然后用丙酮充分洗涤沉淀物，将产物放在48℃真空烘箱中干燥36h，得到接枝率为15.062％的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物；
将步骤1得到的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水按照质量比1:13加入装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，在50℃下溶解，然后在50℃温度下在30min内向烧瓶中滴加香兰素无水乙醇溶液，香兰素与β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物质量比为0.03:1，香兰素与无水乙醇的质量比是1:15，滴加完毕后保温反应2h，将产物倒入烧杯中密封好在5℃的温度下放置13h，然后过滤，过滤物分别用乙醇、蒸馏水洗涤，然后在45℃真空烘箱中干燥48h，即得。香兰素包合率为3.535％。
实施例4
将β-环糊精、丙烯酸和的蒸馏水按照质量比为1:0.2:4加入到装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，升温至60℃下混合均匀，在25min内滴加完浓度为0.01mol/L的过硫酸钾水溶液，过硫酸钾与β-环糊精质量比为1:30，过硫酸钾水溶液滴加完毕后保温反应80min。反应完后，用无水乙醇沉淀提纯3次，然后用丙酮充分洗涤沉淀物，将产物放在50℃真空烘箱中干燥24h，得到接枝率为7.301％的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物；
将步骤1得到的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水按照质量比1:12加入装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，在50℃下溶解，然后在50℃温度下在25min内向烧瓶中滴加香兰素无水乙醇溶液，香兰素与β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物质量比为0.02:1，香兰素与无水乙醇的质量比是1:13，滴加完毕后保温反应2h，将产物倒入烧杯中密封好在4℃的温度下放置12h，然后过滤，过滤物分别用乙醇、蒸馏水洗涤，然后在45℃真空烘箱中干燥48h，即得。香兰素包合率为4.449％。
实施例5
将β-环糊精、丙烯酸和的蒸馏水按照质量比为1:1.4:4加入到装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，升温至70℃下混合均匀，在30min内滴加完浓度为0.03mol/L的过硫酸钾水溶液，过硫酸钾与β-环糊精质量比为1:35，过硫酸钾水溶液滴加完毕后保温反应120min。反应完后，用无水乙醇沉淀提纯3次，然后用丙酮充分洗涤沉淀物，将产物放在50℃真空烘箱中干燥24h，得到接枝率为9.1％的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物；
将步骤1得到的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水按照质量比1:12加入装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，在50℃下溶解，然后在50℃温度下在30min内向烧瓶中滴加香兰素无水乙醇溶液，香兰素与β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物质量比为0.025:1，香兰素与无水乙醇的质量比是1:10，滴加完毕后保温反应2h，将产物倒入烧杯中密封好在3℃的温度下放置10h，然后过滤，过滤物分别用乙醇、蒸馏水洗涤，然后在45℃真空烘箱中干燥48h，即得。香兰素包合率为5.239％。
实施例6
将β-环糊精、丙烯酸和的蒸馏水按照质量比为1:0.6:4加入到装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，升温至50℃下混合均匀，在20min内滴加完浓度为0.025mol/L的过硫酸钾水溶液，过硫酸钾与β-环糊精质量比为1:25，过硫酸钾水溶液滴加完毕后保温反应150min。反应完后，用无水乙醇沉淀提纯3次，然后用丙酮充分洗涤沉淀物，将产物放在50℃真空烘箱中干燥24h，得到接枝率为8.182％的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物；
将步骤1得到的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水按照质量比1:12.5加入装有搅拌器、冷凝器、加料装置的三口烧瓶中，在50℃下溶解，然后在50℃温度下在20min内向烧瓶中滴加香兰素无水乙醇溶液，香兰素与β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物质量比为0.1:1，香兰素与无水乙醇的质量比是1:10，滴加完毕后保温反应2h，将产物倒入烧杯中密封好在4℃的温度下放置12h，然后过滤，过滤物分别用乙醇、蒸馏水洗涤，然后在50℃真空烘箱中干燥24h，即得。香兰素包合率为6.026％。
将本发明制备的接枝改性β-环糊精芳香整理剂用于棉织物芳香整理：
将60g/L的接枝改性β-环糊精芳香整理剂和40g/L的次磷酸钠混合均匀，得到整理液，将棉织物在整理液中二浸二轧，带液率为80％，在80℃下预烘5min，然后于160℃下焙烘3min，60℃热水洗涤，冷水洗涤，自然晾干，将接枝改性β-环糊精芳香整理剂固定到棉织物上。
将使用本发明制备的接枝改性β-环糊精芳香整理剂整理后的棉织物和未经接枝改性的β-环糊精芳香整理剂整理后的棉织物进行耐皂洗实验，皂片2g/L，浴比1:50，温度40℃，得到不同皂洗时间织物上香兰素的含量见表1。
表1芳香整理棉织物耐皂洗性能测试
由表1可以看出：随着皂洗时间的延长，织物上的香兰素含量降低，使用本发明制备的接枝改性β-环糊精芳香整理剂整理后的棉织物经皂洗50min后织物上香兰素保留率为49％；而未经改性的β-环糊精芳香整理剂整理后的棉织物经50min皂洗后香兰素保留率仅为9.7％，使用本发明制备的接枝改性β-环糊精芳香整理剂对棉织物进行芳香整理，经过丙烯酸接枝改性后β-环糊精上带有羧基，可以与棉织物上纤维素中的羟基发生酯化反应，使其通过共价键结合，加上β-环糊精具有独特的环外亲水，环内疏水空腔结构，包合香兰素分子形成微胶囊，从而大大提高了留香时间。
Claims (5)
1.一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法，其特征在于，首先使用丙烯酸对β-环糊精进行接枝改性，得到β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物，然后向β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物溶液中滴加香精溶液，反应得到接枝改性β-环糊精芳香整理剂；
具体包括以下步骤：
步骤1：将β-环糊精、丙烯酸和蒸馏水按照一定比例加入反应器中，在40～80℃下混合均匀，然后滴加引发剂溶液，引发剂溶液滴加完毕后保温反应40～150min，将所得产物提纯并干燥，得到β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物；
步骤2：将所述步骤1得到的β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水加入反应器中溶解，然后在30～70℃温度下向其中滴加香兰素的无水乙醇溶液，滴加完毕后保温反应1～3h，反应结束后在2～5℃的温度下密封放置10～15h，然后过滤，将产物洗涤后干燥，得到接枝改性β-环糊精芳香整理剂；
所述步骤1中β-环糊精、丙烯酸和蒸馏水的质量比为1:0.2～1.4:4；
所述步骤1中引发剂溶液为过硫酸钾水溶液，过硫酸钾与β-环糊精质量比为1:20～40，过硫酸钾水溶液的浓度为0.010mol/L～0.030mol/L；引发剂溶液的滴加时间为20～30min；
所述步骤2中β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物和蒸馏水的质量比为1:11～13；
所述步骤2中香兰素与β-环糊精-g-聚丙烯酸接枝聚合物质量比为0.01～0.3:1，香兰素与无水乙醇的质量比是1:10～15，香兰素的无水乙醇溶液的滴加时间为20～30min。
2.如权利要求1所述的一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1中提纯使用无水乙醇进行沉淀，将沉淀物过滤后用丙酮充分洗涤。
3.如权利要求1所述的一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1中干燥为真空干燥，温度为45～50℃、时间为24～48h。
4.如权利要求1所述的一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法，其特征在于，所述步骤2中洗涤分别用乙醇、蒸馏水洗涤。
5.如权利要求1所述的一种接枝改性β-环糊精芳香整理剂的制备方法，其特征在于，所述步骤2中干燥为真空干燥，温度为45～50℃、时间为24～48h。
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| CN101402707A (zh) * | 2008-11-18 | 2009-04-08 | 武汉理工大学 | 利用α-环糊精提高丙烯酸高分子吸水树脂的耐盐性的改性方法 |
| CN101691415A (zh) * | 2009-10-20 | 2010-04-07 | 东北林业大学 | 一种农林用高吸水性树脂的制备方法 |
| CN101864034A (zh) * | 2010-06-06 | 2010-10-20 | 西北大学 | 丙烯酸环糊精聚合物在染料工业废水处理中的应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| β-环糊精与香兰素包合物的制备及其在棉织物上的固着;王春梅 等;《产业用纺织品》;20090625(第6期);第1.2.1和2.3节 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CN104120607A (zh) | 2014-10-29 |
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