CN104031408B - 一种萘醌型棕色活性分散染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种萘醌型棕色活性分散染料及其制备方法，属于精细化工类染料化学领域，所述染料具有式I的结构，本发明有益效果为本发明制备的染料具有优异的染色牢度、耐光性能，可用于涤棉混纺织物的染色。
Description
技术领域
本发明涉及一种萘醌型棕色活性分散染料及其制备方法，属于精细化工类染料化学领域。
背景技术
萘醌是一类广泛存在于自然界的天然有机物化合物，从结构上考虑可以有1,4-萘醌、1,2-萘醌、2,6-萘醌三种类型。绝大多数为1,4-萘醌。萘醌类化合物由于具有不饱和酮结构，使其具有共轭双键体系，当其分子中连有供电子共轭基时可以组成一个发色体系。
一般地，活性分散染料在结构上其发色体结构中偶氮和蒽醌占有很大比重，此外还有三芳甲烷、吖嗪、靛蓝、喹啉、酞菁、呫吨及硝基亚胺等各类发色体。而以萘醌为发色体作为活性分散染料国内未见报道。以萘醌作为发色体开发染料具有很多优点：
1、由于萘醌分子上羰基的存在，其在受到光照作用时，羰基很容易被激发，生成1(nπ*)激发态分子，1(nπ*)态越系窜跃成为3(nπ*)态。由于氧原子的电子云密度下降，3(nπ*)具有较强的亲电性，因此不容易被氧化。因而萘醌型染料将会是一类耐光牢度较好的染料。
2、根据染料的颜色和结构的关系可知，1,4-萘醌分子中π电子的运动状态决定其对可见光的的吸收特性。在这方面，1,4-萘醌具有潜在的优势，因为1,4-萘醌的分子结构中具有3个不同的位置，连接不同的供电子基或吸电子基时，能够改变其对可见光的吸收特性，相应地能够产生多种不同的颜色。
3、萘醌类化合物具有能够产生与蒽醌类化合物相似颜色的特性，但由于其分子量比较小，故其水溶性、扩散性能更好，可以达到更加优良的匀染效果。此外，若增加萘醌类化合物的相对分子质量，可以防止萘醌型染料从纤维中解析，从而改进萘醌类染料湿处理牢度。引入活性基团而不带水溶性基团，使染料在染色的过程中除了能通过共价键与涤棉混纺织物中的棉纤维结合外，还能像分散染料一样固着在涤纶纤维上，从而取得良好的染色效果。
近年来，国内对涤棉混纺纺织品的需求量日益增多，活性分散染料的需求也相应增大。开发不同品种性能优良的活性分散染料成为活性分散染料的主要课题。
发明内容
本发明通过在1,4-萘醌的分子水平上，引入新的基团，使本发明制备的染料具有性能稳定、固色率高、染色同步性好、匀染性好、色调重现性好等优点。
本发明提供了一种萘醌型棕色活性分散染料，所述染料具有式I的结构：
本发明所述染料在1,4-萘醌的分子水平上，引入羟基、偶氮基团，使其颜色发生变化；引入芳香环，使其相对分子量增加；引入乙烯砜基、偶氮基团，使其反应性好、渗透快、染色鲜艳、得色饱满。
本发明的另一目的是提供上述萘醌型棕色活性分散染料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
①将对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的冰水溶液与亚硝酸钠的冰水溶液混匀，得到溶液Ⅰ，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1：1.1～1.5；
②将浓盐酸加入到溶液Ⅰ中，0～5℃搅拌30～50min，调pH值至6～7，得到溶液Ⅱ，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺与浓盐酸的摩尔比为1：1.5～2.5；
③将碳酸氢钠与2-羟基-1,4-萘醌溶于水后冷却至0～5℃，得到溶液Ⅲ，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺、碳酸氢钠与2-羟基-1,4-萘醌的摩尔比为1：1～1.5：1～1.5；
④将溶液Ⅱ与溶液Ⅲ混匀，10～15℃反应3～5h。
本发明所述步骤①中的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的冰水溶液优选为将对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺、水与碎冰冰浴打浆，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺、水与碎冰的摩尔比为1：10～20：10～20。
本发明所述步骤①中的亚硝酸钠的冰水溶液优选为将亚硝酸钠溶于水后加入冰，所述亚硝酸钠、水与冰的摩尔比为1.1～1.5：10～20：10～20。
本发明所述步骤③中的碳酸氢钠、2-羟基-1,4-萘醌与水的摩尔比优选为1～1.5：1～1.5：10～20。
本发明有益效果为：
①本发明制备的染料具有优异的染色牢度、耐光性能，可用于涤棉混纺织物的染色；
②本发明制备的染料具有良好的相容性，也可作为组合色调染色或组合物中的一种组分与同类的其他活性分散染料一起使用。
附图说明
本发明附图2幅，
图1为实施例1制备得到的染料紫外谱图；
图2为实施例1制备得到的染料红外谱图。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
一种萘醌型棕色活性分散染料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
①将对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺、去离子水与碎冰冰浴打浆，得到对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的冰水溶液，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺、去离子水与碎冰的摩尔比为1：10：10；将亚硝酸钠溶于去离子水后加入碎冰，得到亚硝酸钠的冰水溶液，所述亚硝酸钠、去离子水与碎冰的摩尔比为1.2：10：10；将对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的冰水溶液与亚硝酸钠的冰水溶液混匀，得到溶液Ⅰ；所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1：1.2；
②将浓盐酸加入到溶液Ⅰ中，5℃搅拌30min，调pH值至6，得到溶液Ⅱ，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺与浓盐酸的摩尔比为1：1.5；
③将碳酸氢钠与2-羟基-1,4-萘醌加热溶于去离子水后冷却至5℃，得到溶液Ⅲ，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺、碳酸氢钠、2-羟基-1,4-萘醌与去离子水的摩尔比为1：1：1：10；
④将溶液Ⅱ多次倒入溶液Ⅲ中，10℃反应3h，固液分离得到萘醌型棕色活性分散染料。
1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ14.78(s,1H,OH),14.57(s,1H,OH),8.23and8.12(deach,J＝7.4Hz,1:1H,aromaticCH)7.95(m,6H,aromaticCH),3.97(t,J＝6.6Hz,2H,CH2),3.66(t,J＝6.6Hz,2H,CH2).
MS,m/z:467.0228[M+H]+.
应用例1
上染涤棉混纺织物染液配方及工艺过程：
配方：
工艺过程：
染物于60～65℃入染，以1℃/1.5min的速率升温至90℃，再以1℃/2～4min的速率升温至130℃，保温染色45～75min，然后水洗烘干。
Claims (2)
1.一种萘醌型棕色活性分散染料，所述染料具有式I的结构：
2.权利要求1所述的萘醌型棕色活性分散染料的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：
①将对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的冰水溶液与亚硝酸钠的冰水溶液混匀，得到溶液Ⅰ，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的冰水溶液为将对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺、水与碎冰冰浴打浆，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺、水与碎冰的摩尔比为1：10～20：10～20，所述亚硝酸钠的冰水溶液为将亚硝酸钠溶于水后加入冰，所述亚硝酸钠、水与冰的摩尔比为1.1～1.5：10～20：10～20，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1：1.1～1.5；
②将浓盐酸加入到溶液Ⅰ中，0～5℃搅拌30～50min，调pH值至6～7，得到溶液Ⅱ，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺与浓盐酸的摩尔比为1：1.5～2.5；
③将碳酸氢钠与2-羟基-1,4-萘醌溶于水后冷却至0～5℃，得到溶液Ⅲ，所述碳酸氢钠、2-羟基-1,4-萘醌与水的摩尔比为1～1.5：1～1.5：10～20，所述对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺、碳酸氢钠与2-羟基-1,4-萘醌的摩尔比为1：1～1.5：1～1.5；
④将溶液Ⅱ与溶液Ⅲ混匀，10～15℃反应3～5h。
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