CN103965070A - 一种n,n-二羟乙基全氟己基乙酰胺及其制备与应用 - Google Patents

一种n,n-二羟乙基全氟己基乙酰胺及其制备与应用 Download PDF

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陈文亮
陈龙
赵景平
陈爱民
胡军
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Abstract

本发明公开了一种N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺及其制备与应用，所述方法为：将全氟己基乙酸、有机溶剂a和催化剂混合，然后缓慢滴加氯化亚砜，在10～200℃反应完全后，将反应液后处理获得全氟己基乙酰氯；将全氟己基乙酰氯溶液滴加入缚酸剂和有机胺中，在0～200℃下反应完全，反应结束后，将反应液分离纯化，获得N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺；本发明提供一种新的表面活性剂-氟碳表面活性剂，该表面活性剂含氟的碳原子数为6，小于8，符合环保要求，为非离子表面活性剂，表现出优异的表面活性；制备方法简单，不需要高温，产率高，可以替代全氟辛酸胺应用在相应领域。

Description

一种N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺及其制备与应用
(一)技术领域
本发明涉及一种酰胺类氟碳表面活性剂及其制备方法，特别涉及N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺及其制备与应用。
(二)背景技术
全氟化合物(PFCs)是一类主要由碳原子与氟原子组成的有机化合物，PFCs具有优异的稳定性、低表面张力和防水防油性能，在过去的六十年已广泛应用到各类产品中，使得他们超过200个应用，包括防污剂、飞机液压油、消防泡沫、油漆、润滑油、服装面料、纺织、皮革、地毯、电镀、感光材料、打蜡、抛光、药品、杀虫剂、化妆品以及各种表面的保护等领域。
这类表面活性剂包括许多化学产品，但最著名的是全氟磺酸盐(PFSAs)(如全氟辛烷磺酸(PFOS))和全氟羧酸(PFCAs)(如全氟辛酸(PFOA))。其中，PFOA氟碳链有很强的疏水性，而羧酸端基有很强的亲水性，它在介质中能形成胶束，含氟单体一般难溶解于水，使用全氟羧酸盐类的表面活性剂，能最大限度降低水的表面张力，从而提高含氟单体在胶束内的单体浓度，当自由基被引发后，在胶束内进行链增长反应，直至生成高分子量的含氟聚合物充满胶束粒子，所以能形成稳定的乳液。研究表明，PFOA能引起大鼠甲状腺激素水平降低，且使其甲状腺功能低下。暴露于PFOA的母体中的幼鼠有大脑发育延迟、听说能力受损、睾丸发育异常和学习能力下降等症状，这可能与PFOA对甲状腺的毒性损伤有关。
研究和开发无潜在生物蓄积性的含氟高性能材料，降低产品中PFOA浓度，以适应全球的可持续发展，PFOA替代品的开发目前主要考虑五个方向：(1)以CF3O或(CF3)2N为端基；(2)齐聚六氟环氧丙烷；(3)偏二氟乙烯(VDF)与全氟烷基碘调聚反应得到一系列产物，其中插入的亚甲基基团作为可降解点；(4)由全氟烷基碘或其它链转移剂调聚而成的3,3,3-三氟丙烯(TFP)调聚物；(5)VDF和TFP共调聚反应或自由基共聚。以及国内外针对PFOA替代物的开发一般分为的三类：(1)使用C4、C6结构的全氟烃结构羧酸或磺酸盐；(2)使用部分氟代或非含氟烃磺酸或羧酸盐；(3)使用含有氧杂原子醚键结构的氟代烃羧酸或磺酸盐。针对以上思路，本发明提供的正是C6且含有N杂原子的氟碳表面活性剂。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种制备方法简单，具有优异表面活性且符合环保要求的羟基全氟酰胺化合物及作为氟碳表面活性剂的应用。
本发明采用的技术方案是：
本发明提供一种式(Ⅰ)所示N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺：
式(Ⅰ)中Rf为C6F13CH2-。
本发明还提供一种制备所述N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，所述方法为：(1)将全氟己基乙酸、有机溶剂a和催化剂混合，然后缓慢(优选1～2滴/秒的速度滴加)滴加氯化亚砜，在10～200℃(优选10～80℃，更优选10～60℃)反应完全后，将反应液减压浓缩除去溶剂和剩余的氯化亚砜(优选将反应液在60～80℃下减压浓缩至质量恒定且无白烟产生为止)，取浓缩液，获得全氟己基乙酰氯，将全氟己基乙酰氯用有机溶剂b溶解制成全氟己基乙酰氯溶液；所述有机溶剂a为苯、三氯甲烷、二氯甲烷或石油醚中的一种；所述有机溶剂b同有机溶剂a；所述催化剂为吡啶或二甲基甲酰胺；(2)将步骤(1)制备的全氟己基乙酰氯溶液滴加入缚酸剂和有机胺中，在0～200℃(优选0～80℃)下反应完全，反应结束后，将反应液分离纯化，获得N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺；所述缚酸剂为三乙胺或吡啶，所述有机胺为二乙醇胺，所述有机胺以0.05～0.2g/ml有机胺的有机溶剂c形式加入，所述有机溶剂c同有机溶剂a，同一个反应中，所述有机溶剂a、有机溶剂b和有机溶剂c为相同的物质。
进一步，优选步骤(1)所述反应在10～60℃反应14～30h。
进一步，优选步骤(1)所述全氟己基乙酸与氯化亚砜的物质的量之比为1:1～5，所述有机溶剂a的体积用量以全氟己基乙酸质量计为5～30ml/g(优选5～10ml/g)，所述催化剂的体积用量以全氟己基乙酸质量计为0.01～0.1ml/g(优选0.01～0.02ml/g)。
进一步，优选步骤(1)所述有机溶剂b的体积用量以能够溶解全氟己基乙酰氯即可，通常优选以全氟己基乙酰氯质量计为5～20ml/g。
进一步，优选步骤(2)所述反应温度为0～60℃，反应时间为4～8h。
进一步，优选步骤(2)所述缚酸剂与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1～4：1，所述有机胺与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1.2～4：1。
进一步，优选步骤(2)所述反应液分离纯化的方法为：反应结束后，向反应液中加入盐酸水溶液(优选质量浓度5～15％盐酸水溶液，更优选10％)洗涤，取下层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析，以体积比为1：3～10(优选1:5～8)的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分的流出液，干燥(优选60℃干燥)，获得N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺。
更进一步，所述N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的制备方法推荐按如下步骤进行：(1)将全氟己基乙酸、有机溶剂a和催化剂混合，然后以1～2滴/秒的速度缓慢滴加氯化亚砜，在30～50℃反应22～26h，将反应液在60～80℃、10pa条件下减压浓缩至无液体流出(即30～60min时间内浓缩液质量无变化)且无白烟产生，取浓缩液，获得全氟己基乙酰氯，将全氟己基乙酰氯用有机溶剂b溶解制成全氟己基乙酰氯溶液；所述有机溶剂a为苯、三氯甲烷、二氯甲烷或石油醚中的一种；所述有机溶剂b同有机溶剂a；所述催化剂为吡啶或二甲基甲酰胺；所述全氟己基乙酸与氯化亚砜的物质的量之比为1:2～3，所述有机溶剂a的体积用量以全氟己基乙酸质量计为5～10ml/g，所述催化剂的体积用量以全氟己基乙酸质量计为0.01～0.02ml/g；(2)将步骤(1)制备的全氟己基乙酰氯溶液滴加入缚酸剂和有机胺中，在0～40℃下反应，HPLC跟踪检测，反应结束后，向反应液中加入盐酸水溶液(优选质量浓度5～15％盐酸水溶液)洗涤，取下层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析，以体积比为1：5～8的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分的流出液，60℃干燥，获得N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺；所述缚酸剂为三乙胺或吡啶；所述有机胺为二乙醇胺；所述缚酸剂与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1.2～2：1，所述有机胺与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1.5～2：1，所述有机胺以0.05～0.2g/ml有机胺的有机溶剂c的形式加入，所述有机溶剂c同有机溶剂a。
本发明还涉及一种所述N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺作为表面活性剂的应用。
本发明制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的反应方程式为:
本发明所述有机溶剂a、有机溶剂b和有机溶剂c均为有机溶剂，为便于区分不同步骤所用有机溶剂量不同而命名，字母本身没有含义。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：本发明提供一种新的表面活性剂-氟碳表面活性剂，该表面活性剂含氟的碳原子数为6，小于8，符合环保要求，为非离子表面活性剂，表现出优异的表面活性；制备方法简单，不需要高温，产率高，可以替代PFOA(全氟辛酸胺)应用在相应领域。
(四)附图说明
图1本发明制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的反应装置示意图。
图2为本发明所制备的N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺和全氟辛酸铵的表面张力对摩尔浓度曲线图。
图3为本发明做制备的N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺和SDS的泡沫性能受煤油含量的影响图。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
在配备有磁子、温度计和冷凝管的三口烧瓶中，加入2.0g全氟己基乙酸(5.3mmol)和10ml二氯甲烷，滴加1滴(0.02ml)DMF，然后以1～2滴/秒的速度缓慢滴加1eq(0.63g，5.3mmol)氯化亚砜，控制反应温度10℃，全氟己基乙酸逐渐溶解，反应30h，得到黄色溶液；然后在60～80℃、10pa条件下减压浓缩至浓缩液质量恒重且无白烟产生为止，除去溶剂和氯化亚砜，得到1.79g(4.51mmol)全氟己基乙酰氯。加入20ml二氯甲烷配成酰氯溶液，待用。
取1.2eq(0.67g，6.4mmol)二乙醇胺溶于装有10ml二氯甲烷的三口烧瓶中，加入1eq(0.53g，5.3mmol)的缚酸剂三乙胺，在0℃下，以1～2d/s的速度缓慢滴加上述酰氯溶液，并HPLC跟踪检测至酰氯峰消失，则反应完全。反应结束后，得到黄色溶液，加入质量浓度10％的盐酸水溶液进行洗涤，取下层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析分离，以体积比为1：5的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分的流出液，60℃干燥，得到N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺1.50g，收率61.3％。
所得产品经核磁检测所得数据如下：1H-NMR(Chloroform‐d)δ3.00(3H,t,C6F13CH2-),3.40(4H,t,-N-CH2-),3.60(4H,t,C-CH2-O),3.70(2H,s,-OH)。
分别将全氟辛酸铵和N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺溶于水中，配成一系列浓度(0.004、0.008、0.012、0.014、0.016、0.018、0.021、0.022、0.025、0.03、0.045、0.074mol/L)的溶液，吊片法(即白金板法)测定表面张力对摩尔浓度曲线图，从图2中可以看出N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺有优异的表面活性，N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺最低表面张力为16mN·m-1；CMC为0.013mol·L-1；与全氟辛酸铵(最低表面张力为20mN·m-1，CMC为0.025mol·L-1)相比，表面活性优异。
实施例2
取2.0g全氟己基乙酸(5.3mmol)，加入10ml石油醚，滴加0.02ml吡啶，然后以1～2d/s的速度缓慢滴加2eq(1.26g，10.6mmol)氯化亚砜，控制反应温度30℃，全氟己基乙酸逐渐溶解，反应26h，得到黄色溶液；然后在60～80℃、10pa条件下减压浓缩至浓缩液质量恒重且无白烟产生为止，旋蒸除去溶剂和氯化亚砜，得到1.82g(4.59mmol)全氟己基乙酰氯。加入20ml石油醚配成酰氯溶液，待用。
取1.5eq(0.80g，8.0mmol)二乙醇胺溶于装有10ml石油醚的三口烧瓶中，加入1.5eq(0.42g，8.0mmol)的缚酸剂吡啶，在10℃下缓慢滴加上述酰氯溶液，并用HPLC检测至全氟己基乙酰氯峰消失则反应完全。反应结束后，得到黄色溶液，加入质量浓度10％的盐酸水溶液进行洗涤，取下层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析分离，以体积比为1:6的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分的洗脱液，60℃干燥，得到N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺1.68g，收率68.2％。
实施例3
取2.0g全氟己基乙酸(5.3mmol)，加入20ml二氯甲烷，滴加0.04mlDMF，然后以1～2d/s的速度缓慢滴加3eq(1.89g，15.9mmol)氯化亚砜，控制反应温度50℃，全氟己基乙酸逐渐溶解，反应22h，得到黄色溶液；然后在60～80℃、10pa条件下减压浓缩至浓缩液质量恒重且无白烟产生为止，旋蒸除去溶剂和氯化亚砜，得到1.98g(4.99mmol)全氟己基乙酰氯。加入20ml二氯甲烷配成酰氯溶液，待用。
取2eq(1.11g，10.6mmol)二乙醇胺溶于装有10ml二氯甲烷的三口烧瓶中，加入2eq(1.06g，10.6mmol)的缚酸剂三乙胺，在30℃下以1～2d/s的速度缓慢滴加上述酰氯溶液，并用HPLC跟踪检测反应至全氟己基乙酰氯峰消失。反应结束后，得到黄色溶液，加入质量浓度10％的盐酸水溶液进行洗涤，取下层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析分离，以体积比为1:8的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分的洗脱液，60℃干燥，得到N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺1.86.g，收率75.6％。
实施例4
取2.0g全氟己基乙酸(5.3mmol)，加入20ml三氯甲烷，滴加0.04mlDMF，然后以1～2d/s的速度缓慢滴加4eq(2.52g，21.2mmol)氯化亚砜，控制反应温度65℃，全氟己基乙酸逐渐溶解，反应16h，得到黄色溶液；然后在60～80℃、10pa条件下减压浓缩至浓缩液质量恒重且无白烟产生为止，旋蒸除去溶剂和氯化亚砜，得到1.85g(4.67mmol)全氟己基乙酰氯。加入20ml三氯甲烷配成酰氯溶液，待用。
取2.5eq(1.39g，13.3mmol)二乙醇胺溶于装有10ml三氯甲烷的三口烧瓶中，加入2eq(0.84g，10.6mmol)的缚酸剂吡啶，在50℃以1～2d/s的速度缓慢滴加上述酰氯溶液，并用HPLC跟踪检测反应至全氟己基乙酰氯峰消失。反应结束后，得到黄色溶液，加入质量浓度10％的盐酸水溶液进行洗涤，取下层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析分离，以体积比为1:6的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分的洗脱液，60℃干燥，得到N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺1.71.g，收率69.5％。
实施例5
取2.0g全氟己基乙酸(5.3mmol)，加入20ml苯，滴加0.04mlDMF，然后以1～2d/s的速度缓慢滴加5eq(2.52g，26.5mmol)氯化亚砜，控制反应温度80℃，全氟己基乙酸逐渐溶解，反应14h，得到黄色溶液；然后在60～80℃、10pa条件下减压浓缩至浓缩液质量恒重且无白烟产生为止，旋蒸除去溶剂和氯化亚砜，得到1.78g(4.49mmol)全氟己基乙酰氯。加入20ml苯配成酰氯溶液，待用。
取2.5eq(1.39g，13.3mmol)二乙醇胺溶于装有10ml苯的三口烧瓶中，加入3eq(1.25g，15.9mmol)的缚酸剂吡啶，在80℃以1～2d/s的速度缓慢滴加上述酰氯溶液，并用HPLC检测反应至全氟己基乙酰氯峰消失。反应结束后，得到黄色溶液，加入质量浓度10％的盐酸水溶液进行洗涤，取下层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析分离，以体积比为1:8的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分的洗脱液，60℃干燥，得到N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺1.66g，收率65.4％。
实施例6应用
将N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺(FCDA)用水配成质量浓度为0.5％的水溶液，同样条件下以十二烷基磺酸钠(SDS)做对比，25℃下采用白金板法(Wilhelmy Plate method)测不同煤油含量下(具体煤油含量为0％、10％、20％、30％、40％和50％)的稳泡能力。
从图3可以看出，随着加入煤油量的增加，SDS稳泡能力明显下降，当煤油量增加到30％以上，泡沫几乎全部消泡。趋近于0；而随着加入煤油量的变化，FCDA的曲线变化较小，FCDA稳泡能力波动不大，这表明N,N-二羟乙基全氟烷基乙酰胺具有很好的耐油性能。

Claims (9)

1.一种式(Ⅰ)所示N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺：
式(Ⅰ)中Rf为C6F13CH2-。
2.一种制备权利要求1所述N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于所述方法为：(1)将全氟己基乙酸、有机溶剂a和催化剂混合，然后缓慢滴加氯化亚砜，在10～200℃反应完全后，将反应液减压浓缩至无液体流出，取浓缩液，获得全氟己基乙酰氯，将全氟己基乙酰氯用有机溶剂b溶解制成全氟己基乙酰氯溶液；所述有机溶剂a为苯、三氯甲烷、二氯甲烷或石油醚中的一种；所述有机溶剂b同有机溶剂a；所述催化剂为吡啶或二甲基甲酰胺；(2)将步骤(1)制备的全氟己基乙酰氯溶液缓慢滴加入缚酸剂和有机胺中，在0～200℃下反应完全，反应结束后，将反应液分离纯化，获得N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺；所述缚酸剂三乙胺或吡啶；所述有机胺为二乙醇胺，所述有机胺以0.05～0.2g/ml有机胺的有机溶剂c的形式加入，所述有机溶剂c同有机溶剂a。
3.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于步骤(1)所述反应在10～60℃反应14～30h。
4.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于步骤(1)所述全氟己基乙酸与氯化亚砜的物质的量之比为1:1～5，所述有机溶剂a的体积用量以全氟己基乙酸质量计为5～30ml/g，所述催化剂的体积用量以全氟己基乙酸质量计为0.01～0.1ml/g。
5.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于步骤(2)所述反应温度为0～60℃。
6.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于步骤(2)所述缚酸剂与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1～4：1，所述有机胺与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1.2～4：1。
7.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于步骤(2)所述反应液分离纯化的方法为：反应结束后，向反应液中加入盐酸水溶液洗涤，取下层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析，以体积比为1：3～10的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分流出液，干燥，获得N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺。
8.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于所述方法按如下步骤进行：(1)将全氟己基乙酸、有机溶剂a和催化剂混合，然后以1～2滴/秒的速度缓慢滴加氯化亚砜，在30～50℃反应完全后，将反应液在60～80℃、10pa条件下减压浓缩至无液体流出，取浓缩液，获得全氟己基乙酰氯，将全氟己基乙酰氯用有机溶剂b溶解制成全氟己基乙酰氯溶液；所述有机溶剂a为苯、三氯甲烷、二氯甲烷或石油醚中的一种；所述有机溶剂b同有机溶剂a；所述催化剂为吡啶或二甲基甲酰胺；所述全氟己基乙酸与氯化亚砜的物质的量之比为1:2～3，所述有机溶剂a的体积用量以全氟己基乙酸质量计为5～10ml/g，所述催化剂的体积用量以全氟己基乙酸质量计为0.01～0.02ml/g；(2)将步骤(1)制备的全氟己基乙酰氯溶液滴加入缚酸剂和有机胺中，在0～40℃下反应，HPLC跟踪检测，反应结束后，向反应液中加入质量浓度5～15％盐酸水溶液洗涤，取下层用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析，以体积比为1：5～8的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分的流出液，60℃干燥，获得N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺；所述缚酸剂为三乙胺或吡啶；所述有机胺为二乙醇胺；所述缚酸剂与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1.2～2：1，所述有机胺与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1.5～2：1，所述有机胺以0.05～0.2g/ml有机胺的有机溶剂c的形式加入，所述有机溶剂c同有机溶剂a。
9.一种权利要求1所述N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺作为表面活性剂的应用。
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