CN103936655A - 一种三级芳胺化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种结构式Ⅰ所示的三级芳胺化合物的合成方法，以结构式Ⅱ所示的二级胺化合物及结构式Ⅲ所示的卤代芳基化合物为原料，在含有卤代三（三苯基膦）亚铜配合物的催化剂作用下进行反应得到，该催化剂提高了反应速度，使得副反应得到很好的抑制，提高了目标物的选择性。结构式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ如图所示。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机合成方法，尤其是一种三级芳胺化合物的合成方法。
背景技术
有机电致发光二极管（OLED）是近年来热门的领域。相对于液晶显示器（LCD）相比，OLED具有低能耗、能够主动发光、可使用平面光源及更宽的温度适用范围等优点，因此可应用于平面显示器领域中，从而使平面显示器除了具有上述优点外，还具有更轻、更薄，超短响应时间，超宽视角，高对比度和不受外界光线干扰等诸多优点。目前，小分子型OLED刚刚商业化，正在应用于手机、MP3、PDA、数码相机、数码摄像机等小型显示器中。对于大型的显示器，应用于笔记本电脑、电视中的高分子型发光二极管在技术上已有突破，正在逐渐开发研制中。今后，OLED将代替LCD，成为新的显示材料，应用在各种显示器中，同时，科研人员正在研发将OLED应用于照明，所以，OLED应用前景异常广阔。
OLED发光与显示器件通常为多层复合材料，其中通常包括阴极材料，阳极材料、发光材料、发光层参杂材料、电子入住/传输/阻挡材料及空穴入住/传输/阻挡材料等。1987年，Tang等研究人员首先设计出使用三级芳胺类化合物作为空穴传输材料的OLED器件（Tang,C.W,etal.,Appl.Phys.Lett.,1987,51,913）。近年来，三级芳胺类化合物作为OLED材料的重要组成部分之一的空穴传输材料已经引起了人们的广泛关注。此外，三级芳胺类空穴运输材料除用作电致发光器件材料外，还可以作为电子照相感光材料、光电转化材料以及太阳能材料等。含有N-苯基咔唑基团、N-联苯基咔唑基团的三级芳胺类化合物是目前常见的一类OLED材料。
三级芳胺的合成方法较多，最常用的就是二级胺化合物与卤代芳烃在催化剂的催化下，发生Ullmann C-N偶联反应，将芳烃连接到二级胺化合物的氮原子上。反应通常在碱性条件下进行，催化剂是含有贵金属Pt2+、Pd2+等化合物及其配合物，也可以是Ni2+、Cu2+等化合物。
从经济角度考虑，以铜为催化剂的Ullmann C-N偶联反应受到了更多的关注和研究，在众多的以亚铜为催化剂通过Ullmann C-N偶联反应合成三级芳胺化合物文献方法中，美国专利US2006069287所报道的苯基咔唑的方法，即咔唑和溴苯为原料，反应中加入碳酸钠，在四苯基氯化膦及氯化亚铜的催化下合成苯基咔唑的方法具有较高的收率，但四苯基氯化膦合成困难，价格贵，推高了原料成本，不适宜该类产品的产业化应用。
发明内容
本发明提供一种三级芳胺化合物（结构式Ⅰ）的合成方法，该方法克服了上述现有技术中三级芳胺化合物生产工艺中存在诸多缺点，是一种原料易得、反应条件温和、产品纯度高、成本低的方法。
结构式Ⅰ 结构式Ⅱ 结构式Ⅲ
本发明的方法为，以结构式Ⅱ所示的二级胺化合物及结构式Ⅲ所示的卤代芳基化合物为原料，反应中加入碱，在含有卤代三（三苯基膦）亚铜配合物的催化剂作用下，加热进行反应得到三级芳胺化合物（结构式Ⅰ）。
结构式1中,R1、R2分别选自取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的芳基，或R1、R2同时为取代或未取代的芳基，且R1、R2通过其环上碳原子直连或通过亚甲基、羰基、氧原子、硫原子连接形成含氮杂环；R3、R4、R5、R6、R7可各自独立的选自氢、烷基、取代或未取代的芳基；X为氯、溴或碘。
本发明提供的上述方法中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7分别选自的芳基可选苯基、萘基、联苯基，优选苯基。
本发明提供的上述方法中，其中结构式1中，R1、R2同时为取代或未取代的苯基，且R1、R2相连形成咔唑结构。
本发明提供的上述方法中，R3、R4、R6、R7为氢，R5选自氢、苯基或萘基。
本发明所述方法中的卤化（三苯基膦）亚铜配合物可以是氯化三（三苯基膦）亚铜、溴化三（三苯基膦）亚铜或者碘化三（三苯基膦）亚铜。含有卤化三（三苯基膦）亚铜配合物的催化剂还可以包含卤化亚铜或卤化铜。
在本发明所提供方法中，含卤化三（三苯基膦）亚铜配合物的催化剂可以是直接加入到反应中进行使用，也可以在反应过程中，通过向反应液中加入三苯基膦和卤化亚铜，三苯基膦和卤化亚铜在反应液中加热生成卤化三（三苯基膦）亚铜配合物，卤化三（三苯基膦）亚铜配合物在生成的同时发挥其催化作用，当有过量卤化亚铜存在时，不用分离即可作为混合催化剂使用。
本发明所述方法的碱性条件，一般是指反应中加入固体碱，如碳酸钾，碳酸钠；反应温度一般为100-220℃，优选120-180℃。
采用本发明所述卤代三（三苯基膦）亚铜配合物作为催化剂进行二级胺与卤代芳基化合物的Ullmann C-N偶联反应，由于该催化剂在反应体系中有良好的溶解性，极大的促进了此固液反应的效率；同时，由于反应在较高温度下进行，原料咔唑长时间在高温下会发生许多副反应，这也是该反应主要的杂质来源，而在本发明方法中，由于催化剂对反应速度的加快，使得副反应得到很好的抑制，提高了目标物的选择性。
具体实施例
实施例1
氯化三（三苯基膦）亚铜的合成
三苯基膦5.2g，氯化亚铜0.5g，甲醇30g，N,N-二甲基甲酰胺20g，70℃反应15小时，过滤，得到固体加入氯仿10g回流溶解，热过滤出不溶的铜盐0.1g，降温结晶，得到白色固体3.1g氯化三（三苯基膦）亚铜，熔点：167-169℃。
实施例2
N-苯基咔唑的合成
咔唑1.67g，无水碳酸钠1.6g，氯化三（三苯基膦）亚铜0.18g，溴苯10g；回流反应15小时，取样分析咔唑0.4%，N-苯基咔唑98.34%。经过滤，水洗，回收溴苯，结晶得到白色N-苯基咔唑2.10g，熔点：91.5-93.6℃。
实施例3
N-联苯基咔唑的合成
咔唑1.67g，无水碳酸钠1.6g，氯化三（三苯基膦）亚铜0.18g，4-溴联苯2.80g，均三甲苯10g；回流反应20小时，取样HPLC分析，咔唑0.4%，N-联苯基咔唑96.68%。经纯化处理得到浅黄色目标产物2.78g，熔点：223.5-225.8℃。
实施例4
溴化三（三苯基膦）亚铜的合成
三苯基膦5.2g，溴化亚铜0.72g，甲醇30g，N,N-二甲基甲酰胺20g，70℃反应15小时，过滤，得到固体加入氯仿10g回流溶解，热过滤出不溶的铜盐0.12g，降温结晶，得到白色固体3.2g溴化三（三苯基膦）亚铜，熔点：168-170℃。
实施例5
N-联苯基咔唑的合成
咔唑1.67g，无水碳酸钠1.6g，溴化三（三苯基膦）亚铜0.19g，4-溴联苯2.80g，均三甲苯10g；回流反应22小时，取样HPLC分析，咔唑0.2%，N-联苯基咔唑98.42%。经纯化处理得到浅黄色目标产物2.84g。
实施例6
N-苯基咔唑的合成
咔唑1.67g，无水碳酸钾1.8g，氯化三（三苯基膦）亚铜0.18g，氯化亚铜0.05g，溴苯10g；回流反应15小时，取样HPLC分析，咔唑0.14%，N-苯基咔唑97.94%。经纯化处理得目标产物2.18g。
实施例7
N-苯基咔唑的合成
咔唑1.67g，无水碳酸钠1.6g，三苯基膦0.16g，氯化亚铜0.05g，溴苯10g；回流反应15小时，取样HPLC分析，咔唑0.21%，N-苯基咔唑97.83%。经纯化处理得目标产物2.2g。
Claims (9)
1.一种结构式Ⅰ三级芳胺化合物的合成方法，以结构式Ⅱ及结构式Ⅲ为原料，反应中加入碱，在含有卤化三（三苯基膦）亚铜配合物的催化剂作用下，加热进行反应得到；
结构式Ⅰ 结构式Ⅱ 结构式Ⅲ
其中，
R1、R2分别选自取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的芳基，或R1、R2同时为取代或未取代的芳基，且R1、R2通过其环上碳原子直连或通过亚甲基、羰基、氧原子、硫原子相连形成含氮杂环；
R3、R4、R5、R6、R7各自独立的选自氢、烷基、取代或未取代的芳基；
X为氯、溴或碘。
2.如权利要求1所述的一种结构式Ⅰ三级芳胺化合物的合成方法，所述结构式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7可选的芳基为苯基、萘基或联苯基。
3.如权利要求1所述的一种结构式Ⅰ三级芳胺化合物的合成方法，所述结构式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7可选的芳基为苯基。
4.如权利要求1所述的一种结构式Ⅰ三级芳胺化合物的合成方法，其中R1、R2同时为取代或未取代的苯环，且R1、R2相连形成咔唑结构。
5.如权利要求4所述的一种结构式Ⅰ三级芳胺化合物的合成方法，其中R3、R4、R6、R7为氢，R5为氢、萘基或苯基。
6.如权利要求1-5之一所述的一种结构式Ⅰ三级芳胺化合物的合成方法，其中的卤化三（三苯基膦）亚铜为氯化三（三苯基膦）亚铜、溴化三（三苯基膦）亚铜、碘化三（三苯基膦）亚铜或其混合物。
7.如权利要求1所述的结构式Ⅰ三级芳胺化合物的合成方法，其中含有卤化三（三苯基膦）亚铜配合物的催化剂还可以包含卤化亚铜或卤化铜。
8.如权利要求1所述的结构式Ⅰ三级芳胺化合物的合成方法，所述卤化三（三苯基膦）亚铜配合物是通过在反应原料结构式Ⅱ、结构式Ⅲ和碱的混合物中加入三苯基膦和卤化亚铜，发生络合反应生成的。
9.如权利要求1所述的结构式Ⅰ三级芳胺化合物的合成方法中，碱为固体碳酸钾或者碳酸钠。
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|---|---|---|---|---|
| CN111777543A (zh) * | 2020-07-15 | 2020-10-16 | 中钢集团南京新材料研究院有限公司 | 一种铜催化溴苯与咔唑c-n偶联制备n-苯基咔唑的方法 |
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