CN103880712A - 二氨基胍衍生物及其在制备动物饲用生长促进剂中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了二氨基胍衍生物及其在制备动物饲用生长促进剂中的应用。二氨基胍衍生物,其结构式如式(1)所示:其中:R1表示甲基、乙基、异丙基、正丁基、正丙基、正戊基、正辛基、正十四烷基、仲丁基、3-戊基、环戊基或苄基。本研究通过饲养试验首次发现鸭在应用二氨基胍类化合物后,生产性能改善明显。本研究同样通过动物饲养试验发现应用此类二氨基胍类化合物后猪、鸡生产性能得到提高。
Description
技术领域:
本发明属于畜禽动物饲料领域,具体涉及二氨基胍衍生物及其在制备动物饲用生长促进剂中的应用。
背景技术:
饲用生长促进剂包括多种作用机制的多种化学结构的生物活性物质及其制剂,对于提高饲料转化率、提高畜牧业生产效率有重要贡献。但是由于耐药性传递问题,许多抗生素类生长促进剂已经或即将被禁用。
所以如何筛选到没有人类医学用途、与人用抗生素无交叉耐药性的的安全、高效的饲用生长促进剂,尤其是非抗生素类的、非激素类型的饲用生长促进剂是个问题,本研究解决了这个问题。
发明内容:
本发明的第一个目的是提供能够促进动物生长的二氨基胍衍生物。
本发明的二氨基胍衍生物,其结构式如式(1)所示:
其中:R1表示甲基、乙基、异丙基、正丁基、正丙基、正戊基、正辛基、正十四烷基、仲丁基、3-戊基、环戊基或苄基。
本发明的第二个目的是提供如式(1)所示的二氨基胍衍生物在制备动物饲用生长促进剂中的应用。
所述的动物为各个生长阶段的鸭、猪、鸡等养殖动物。
所述的二氨基胍衍生物,其在动物饲料中的添加剂量为0.1~200ppm,所述的饲料为全价配合饲料。
本发明的如式(1)所示的二氨基胍衍生物对动物低毒或者无毒,因此适合作为饲用生长促进剂,在养殖行业具有非常好的应用前景。
本研究通过饲养试验首次发现鸭在应用二氨基胍类化合物后,生产性能改善明显。本研究同样通过动物饲养试验发现应用此类二氨基胍类化合物后猪、鸡生产性能得到提高。
具体实施方式:
以下实施例是对本发明的进一步说明,而不是对本发明的限制。
本发明中的二氨基胍衍生物,具体结构式如下所示,其代号见结构式下方所示:
实施例1
结构式:
1,3-二(对-甲氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_001)的制备
将对甲氧基苯甲醛(30g,0.22mol,2eq)溶解在约300ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐(0.7~1.5eq),加热回流至原料逐渐溶解,保温反应1~5小时。搅拌至TLC显示对甲氧基苯甲醛反应完全。然后边搅拌边降温至-10℃,逐渐有大量白色固体析出,过滤,滤饼用冷乙醇洗涤2~3次,旋干固体得产物(1,3-二(对-甲氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。
核磁共振H谱:δH(DMSO,500MHz)12.2(2H,s),8.38(4H,s),7.88(4H,d),7.03(4H,d),3.8(6H,s).
实施例2
结构式:
1,3-二(对-乙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_002)的制备
将对乙氧基苯甲醛(24.77g,0.165mol,2eq)溶解在约300ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐(0.7~1.5eq),加热回流至原料逐渐溶解,保温反应1~5小时。搅拌至TLC显示对乙氧基苯甲醛反应完全。然后边搅拌边降温至-10℃,逐渐有大量白色固体析出,过滤,滤饼用冷乙醇洗涤2~3次,旋干固体除去媒溶得产物(1,3-二(对-乙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。
核磁共振H谱:δH(DMSO,500MHz)8.35(4H,s),7.86(4H,d),7.02(4H,d),4.1(4H,m),1.34(6H,m).
实施例3
结构式:
1,3-二(对-异丙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_003)的制备
将对异丙氧基苯甲醛(25g,0.153mol,2eq)溶解在约300ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐(0.7~1.5eq),加热回流至原料逐渐溶解,保温反应1~5小时。搅拌至TLC显示对异丙氧基苯甲醛反应完全。然后边搅拌边降温至-10℃,逐渐有大量白色固体析出,过滤,滤饼用冷乙醇洗涤2~3次,旋干固体除去媒溶得产物(1,3-二(对-异丙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。
核磁共振H谱:δH(DMSO,500MHz)11.77(2H,s)8.29(4H,s),7.85(4H,d),7.01(4H,d),4.72(2H,m),1.29(12H,d).
实施例4
结构式:
1,3-二(对-正丁氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_005)的制备
将正丁氧基苯甲醛(25g,0.14mol,2eq)溶解在约150ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐(0.7~1.5eq),加热回流至原料逐渐溶解,保温反应1~5小时。搅拌至TLC显示正丁氧基苯甲醛反应完全。然后边搅拌边降温至-10℃,逐渐有大量白色固体析出,过滤,滤饼用冷乙醇洗涤2~3次,旋干固体除去媒溶得产物(1,3-二(对-正丁氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。
核磁共振H谱:δH(DMSO,500MHz)12.15(2H,s),8.38(4H,d),7.86(4H,d),7.02(4H,d),4.0(4H,m),1.7(4H,m),1.44(4H,m),0.93(6H,m).
实施例5
结构式:
1,3-二(对-戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_019)的制备
第一步:
往对羟基苯甲醛(12.2g,100mmol,1eq)与正溴戊烷(0.8-1.5eq)及碳酸钾(1~3eq)中加入30mlDMF,50~100℃搅拌5~16小时,TLC(PE:EA=5:1)显示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至室温,往反应液中加入100ml二氯甲烷和100ml水,萃取分层,有机相再用水洗涤两次,往有机相中加入约20g无水硫酸钠,干燥约30分钟后,滤除无机盐,有机相用200-300目的硅胶柱分离(淋洗液为石油醚至石油醚:乙酸乙酯=5:1梯度淋洗)得到纯净的对戊氧基苯甲醛。
第二步:
将对戊氧基苯甲醛(15.36g,0.08mol,2eq)溶解在约150ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐((0.7~1.5eq)),10~70℃搅拌17小时得澄清透明的液体。40℃水浴旋干媒溶,加入150ml乙酸乙酯,常温搅拌2~5小时,有大量固体析出,过滤,滤饼用冷乙酸乙酯(50ml*3)洗涤2~3次,40℃水浴水泵旋干固体得产物(1,3-二(对-戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。
核磁共振H谱:δH(DMSO,500MHz)12.133(2H,s)8.350(4H,s),7.845-7.863(4H,d,J=9),7.003-7.021(4H,d,J=9),4.011-4.037(4H,m),1.700-1.756(4H,m)1.342-1.432(8H,m),0.89-.092(6H,m).
实施例6
结构式:
1,3-二(对-辛氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_020)的制备
第一步:
往对羟基苯甲醛(12.2g,100mmol,1eq)与正溴辛烷(0.8-1.5eq)及碳酸钾(1~3eq)中加入30mlDMF,50~100℃搅拌5~16小时,TLC(PE:EA=5:1)显示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至室温,往反应液中加入100ml二氯甲烷和100ml水,萃取分层,有机相再用水洗涤两次,往有机相中加入约20g无水硫酸钠,干燥约30分钟后,滤除无机盐,有机相用200-300目的硅胶柱分离(淋洗液为石油醚至石油醚:乙酸乙酯=5:1梯度淋洗)得到纯净的对辛氧基苯甲醛。
第二步:
将对辛氧基苯甲醛(10.53g,0.045mol,2eq)溶解在约150ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐((0.7~1.5eq)),10~70℃搅拌17小时,有大量白色固体析出,过滤,滤饼用乙醇(50ml*3)洗涤2~3次,40℃水浴水泵旋干固体得产物(1,3-二(对-辛氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。
核磁共振H谱:δH(CDCl3,500MHz)12.411(2H,s)8.033(2H,s),7.532-7.547(4H,d,J=7.5),6.863-6.879(4H,d,J=8),6.675(2H,s),3.945-3.969(4H,m),1.750-1.805(4H,m),1.433-1.460(4H,m)1.289-1.340(16H,m),0.873-0.901(6H,m).
实施例7
结构式:
1,3-二(对-仲丁氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_022)的制备
第一步:
往对羟基苯甲醛(12.2g,100mmol,1eq)与2-溴丁烷(0.8-1.5eq)及碳酸钾(1~3eq)中加入30mlDMF,50~100℃搅拌5~16小时,TLC(PE:EA=5:1)显示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至室温,往反应液中加入100ml二氯甲烷和100ml水,萃取分层,有机相再用水洗涤两次,往有机相中加入约20g无水硫酸钠,干燥约30分钟后,滤除无机盐,有机相用200-300目的硅胶柱分离(淋洗液为石油醚至石油醚:乙酸乙酯=5:1梯度淋洗)得到纯净的对仲丁氧基苯甲醛。
第二步:
将对仲丁氧基苯甲醛(14.24g,0.08mol,2eq)溶解在约150ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐((0.7~1.5eq)),10~70℃搅拌17小时,二胺基胍单盐酸盐逐渐溶解,没有固体析出。40℃水浴水泵旋去媒溶,得到淡黄色粘稠固体,加入约200ml石油醚常温搅拌2小时洗涤,有大量固体析出过滤,滤饼用石油醚(50ml*2)洗涤2~3次,旋干固体得粗产物,然后加入约150ml乙酸乙酯常温搅拌3~5小时过滤,滤饼用乙酸乙酯(50ml*2)洗涤,旋干得白色固体产物(1,3-二(对-仲丁氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。
核磁共振H谱:δH(CDCl3,500MHz)12.571(2H,s)8.071(2H,s),7.545-7.562(4H,d,J=8.5),6.875-6.892(4H,d,J=8.5),6.589(2H,s),4.333-4.367(2H,m),1.712-1.781(2H,m),1.610-1.679(2H,m)1.302-1.314(6H,d,J=6),0.961-0.991(6H,m).
实施例8
结构式:
1,3-二(对-3-戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_023)的制备
第一步:
往对羟基苯甲醛(12.2g,100mmol,1eq)与3-溴戊烷(0.8-1.5eq)及碳酸钾(1~3eq)中加入30mlDMF,50~100℃搅拌5~16小时,TLC(PE:EA=5:1)显示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至室温,往反应液中加入100ml二氯甲烷和100ml水,萃取分层,有机相再用水洗涤两次,往有机相中加入约20g无水硫酸钠,干燥约30分钟后,滤除无机盐,有机相用200-300目的硅胶柱分离(淋洗液为石油醚至石油醚:乙酸乙酯=5:1梯度淋洗)得到纯净的对3-戊氧基苯甲醛。
第二步:
将对3-戊氧基苯甲醛(15.36g,0.08mol,2eq)溶解在约150ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐((0.7~1.5eq)),10~70℃搅拌17小时,二胺基胍单盐酸盐逐渐溶解,没有固体析出。40℃水浴水泵旋去媒溶,得到淡黄色粘稠固体,加入约200ml石油醚常温搅拌2小时洗涤,有大量固体析出过滤,滤饼用石油醚(50ml*2)洗涤2~3次,旋干固体得粗产物,然后加入约150ml乙酸乙酯常温搅拌3~5小时过滤,滤饼用乙酸乙酯(50ml*2)洗涤,旋干得白色固体产物(1,3-二(对-3-戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。
核磁共振H谱:δH(CDCl3,500MHz)12.514(2H,s)8.075(2H,s),7.545-7.561(4H,d,J=8),6.884-6.901(4H,d,J=8.5),6.593(2H,s),4.162-4.184(2H,m),1.664-1.719(8H,m),0.940-0.970(12H,m).
实施例9
结构式:
1,3-二(对-苄氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_025)的制备
第一步:
往对羟基苯甲醛(6.1g,50mmol,1eq)与苄溴(0.8-1.5eq)及碳酸钾(1~3eq)中加入30mlDMF,50~100℃搅拌5~16小时,TLC(PE:EA=5:1)显示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至室温,往反应液中加入100ml二氯甲烷和100ml水,萃取分层,有机相再用水洗涤两次,往有机相中加入约20g无水硫酸钠,干燥约30分钟后,滤除无机盐,有机相用200-300目的硅胶柱分离(淋洗液为石油醚至石油醚:乙酸乙酯=5:1梯度淋洗)得到纯净的对苄氧基苯甲醛。
第二步:
将对苄氧基苯甲醛(9.75g,46mmol,2eq)溶解在约150ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐((0.7~1.5eq)),10~70℃搅拌17小时,二胺基胍单盐酸盐逐渐溶解,有大量白色固体析出,过滤,滤饼用乙醇洗涤(50ml*2),40℃水浴水泵旋干固体得产物(1,3-二(对-苄氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。
核磁共振H谱:δH(DMSO,500MHz)12.013(2H,s)8.338(4H,s),7.872-7.889(4H,d,J=8.5),7.467-7.481(4H,d,J=7),7.393-7.423(4H,m),7.333-7.362(2H,m),7.110-7.128(4H,m,J=9),5.184(4H,s).
实施例10
结构式:
1,3-二(对-环戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_024)的制备
第一步:
往对羟基苯甲醛(12.2g,100mmol,1eq)与环戊基溴(0.8-1.5eq)及碳酸钾(1~3eq)中加入30mlDMF,50~100℃搅拌5~16小时,TLC(PE:EA=5:1)显示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至室温,往反应液中加入100ml二氯甲烷和100ml水,萃取分层,有机相再用水洗涤两次,往有机相中加入约20g无水硫酸钠,干燥约30分钟后,滤除无机盐,有机相用200-300目的硅胶柱分离(淋洗液为石油醚至石油醚:乙酸乙酯=5:1梯度淋洗)得到纯净的对环戊氧基苯甲醛。
第二步:
将对环戊氧基苯甲醛(15.2g,0.08mol,2eq)溶解在约150ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐((0.7~1.5eq)),10~70℃搅拌17小时,二胺基胍单盐酸盐逐渐溶解,有大量白色固体析出,过滤,滤饼用乙醇洗涤(50ml*2),40℃水浴水泵旋干固体得产物(1,3-二(对-环戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。
核磁共振H谱:δH(CDCl3,500MHz)12.428(2H,s)8.048(2H,s),7.524-7.538(4H,d,J=7),6.844-6.858(4H,d,J=7),6.677(2H,m),4.768(2H,m),1.798-1.912(14H,m),1.629(2H,m).
实施例11
结构式:
1,3-二(对-丙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐(IST_007_028)的制备
第一步:
往对羟基苯甲醛(12.2g,100mmol,1eq)与正溴丙烷(0.8-1.5eq)及碳酸钾(1~3eq)中加入30mlDMF,50~100℃搅拌5~16小时,TLC(PE:EA=5:1)显示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至室温,往反应液中加入100ml二氯甲烷和100ml水,萃取分层,有机相再用水洗涤两次,往有机相中加入约20g无水硫酸钠,干燥约30分钟后,滤除无机盐,有机相用200-300目的硅胶柱分离(淋洗液为石油醚至石油醚:乙酸乙酯=5:1梯度淋洗)得到纯净的对丙氧基苯甲醛。
第二步:
将对丙氧基苯甲醛(12.4g,0.09mol,2eq)溶解在约150ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐((0.7~1.5eq)),10~70℃搅拌17小时,二胺基胍单盐酸盐逐渐溶解,有大量白色固体析出,过滤,滤饼用乙醇洗涤(50ml*2),40℃水浴水泵旋干固体得产物。
核磁共振H谱:δH(CDCl3,500MHz)12.541(2H,s)8.085(2H,s),7.562-7.577(4H,d,J=7.5),6.897-6.913(4H,d,J=8),6.571(2H,s),3.953(4H,m),1.805-1.845(4H,m),1.033-1.062(6H,m).
实施例12:对产气荚膜梭菌的体外最小抑菌浓度(MICs,ppm)
表1:二氨基胍衍生物对对产气荚膜梭菌的体外最小抑菌浓度
样品 | CP-JM-1210-B | CP-JM-1210-E | CP-JM-1208-H |
IST_007_001 | 1.56 | 50 | 12.5 |
IST_007_003 | 3.13 | 12.5 | 12.5 |
IST_007_002 | 0.2 | >100 | >100 |
IST_007_005 | 0.78 | 25 | 12.5 |
IST_007_019 | >200 | >200 | >200 |
IST_007_020 | >200 | >200 | >200 |
IST_007_022 | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
IST_007_023 | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
IST_007_024 | 1.56 | 3.13 | 1.56 |
IST_007_025 | 100 | >200 | >200 |
IST_007_028 | 1.56 | 1.56 | 1.56 |
实施例13:对鸭疫里默氏杆菌体外最小抑菌浓度(MICs,ppm)
表2二氨基胍衍生物对鸭疫里默氏杆菌的体外最小抑菌浓度
样品 | RA-HN-1211-C | RA-FS-1308-1 | RA-GD-1211-D |
IST_007_001 | 3.13 | 6.25 | 3.13 |
IST_007_003 | 1.56 | 1.56 | 1.56 |
IST_007_002 | >100 | >100 | >100 |
IST_007_005 | 1.56 | 1.56 | 1.56 |
IST_007_019 | >200 | >200 | 0.39 |
IST_007_020 | >200 | >200 | >200 |
IST_007_022 | 1.56 | 1.56 | 0.2 |
IST_007_023 | 1.56 | 1.56 | 0.78 |
IST_007_024 | 0.39 | 0.39 | 0.78 |
IST_007_025 | >200 | >200 | 0.39 |
IST_007_028 | 0.39 | 1.56 | 0.39 |
实施例14:饲养试验(鸭)
800只樱桃谷1日龄小鸭按照100只/组,分8组,在同一基础日粮中,加入不同IST_007_系列化合物,自由采食及饮水、连续饲喂30天,统计生产性能及成活率。分组及计量见表3,生产性能结果见表4。从试验结果看IST_007_系列化合物能大幅度提高肉鸭生产性能。
表3IST_007_系列化合物肉鸭饲养试验分组及剂量
组别 | 化合物 | 剂量(ppm) |
1 | - | 0 |
2 | IST_007_028 | 20 |
3 | IST_007_001 | 20 |
4 | IST_007_022 | 20 |
5 | IST_007_023 | 20 |
6 | IST_007_003 | 20 |
7 | IST_007_005 | 20 |
8 | IST_007_024 | 20 |
表4IST_007_系列化合物肉鸭饲养试验结果
组别 | 平均起始体重 | 平均日增重 | 平均料肉比 | 成活率% |
1 | 51.6 | 55.8 | 2.16 | 100 |
2 | 51.6 | 61.6 | 2.04 | 100 |
3 | 51.6 | 62.1 | 2.01 | 100 |
4 | 51.6 | 61.3 | 2.08 | 100 |
5 | 51.6 | 62.4 | 2.05 | 100 |
6 | 51.6 | 63.6 | 2.03 | 100 |
7 | 51.6 | 62.4 | 2.07 | 100 |
8 | 51.6 | 63.1 | 2.09 | 100 |
实施例15:饲养试验(鸡)
400羽1日龄健康、生长状态相同且体重相近的快大黄羽肉鸡(母苗)按表5随机分成8个处理组,每组50羽,并分别在每组中添加不同剂量的IST_007_系列化合物。试验期笼养,自由采食和自由饮水。试验期共30天,试验期IST_007_系列化合物组在试验鸡的增重和料肉比方面均有显著改善(表6)。
表5试验动物分组及添加剂用法、用量
组别 | 化合物 | 剂量(ppm) |
1 | - | 0 |
2 | - | 0 |
3 | IST_007_001 | 20 |
4 | IST_007_001 | 20 |
5 | IST_007_003 | 20 |
6 | IST_007_003 | 20 |
7 | IST_007_005 | 20 |
8 | IST_007_005 | 20 |
-:表示不添加IST_007_系列化合物的空白对照。
表6IST_007_系列化合物在鸡料中的应用的试验结果
组别 | 初重(g) | 存活率(%) | 平均增重(g) | 耗料(kg) | 平均日增重(g) | 料肉比 |
1 | 39.7 | 100 | 713 | 76.6 | 23.7 | 2.15 |
2 | 38.5 | 100 | 712 | 75.2 | 23.7 | 2.11 |
3 | 39.8 | 100 | 764 | 71.7 | 25.5 | 1.88 |
4 | 39.1 | 100 | 775 | 73.8 | 25.8 | 1.91 |
5 | 39 | 100 | 791 | 73.7 | 26.3 | 1.86 |
6 | 39.6 | 100 | 795 | 72.3 | 26.5 | 1.82 |
7 | 39.4 | 100 | 796 | 74.1 | 26.5 | 1.86 |
8 | 40.2 | 100 | 787 | 72.5 | 26.2 | 1.84 |
实施例16:饲养试验(猪)
90头体重相近的65日龄杜大长三元杂瘦肉型小猪随机分为6组,每组15头。按表7每组添加不同种类或剂量的IST_007_系列化合物。试验期自由采食和饮水。试验期共14天,试验期IST_007_系列化合物组在试验猪的增重和料肉比方面均有显著改善。分组及结果见表7及表8。
表7试验动物分组及添加剂用法、用量
组别 | 试验数量 | 添加物质 | 剂量(mg/kg) | 用药方式 |
1 | 15 | - | - | - |
2 | 15 | - | - | - |
3 | 15 | IST_007_003 | 25 | 混料 |
4 | 15 | IST_007_003 | 25 | 混料 |
5 | 15 | IST_007_028 | 25 | 混料 |
6 | 15 | IST_007_028 | 25 | 混料 |
-:表示不添加IST_007_003和IST_007_028的空白对照。
表8IST_007_系列化合物在猪料中的应用的试验结果
组别 | 平均初重(kg) | 平均增重(kg) | 平均日增重(kg/头*d) | 耗料(kg) | 料肉比 |
1 | 15.7 | 6.2 | 0.44 | 198.3 | 2.13 |
2 | 16.2 | 6.1 | 0.43 | 192.9 | 2.11 |
3 | 16.3 | 7.8 | 0.56 | 215.3 | 1.84 |
4 | 15.4 | 8.2 | 0.58 | 203.4 | 1.65 |
5 | 15.3 | 7.7 | 0.55 | 201.3 | 1.75 |
6 | 16.4 | 7.3 | 0.52 | 202.5 | 1.85 |
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