CN103880600A - 2，3-二羟基萘的合成方法 - Google Patents

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江洪
张天永
袁仲飞
李彬
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Abstract

本发明公开了一种2，3-二羟基萘的合成方法，在有机溶剂中，添加离子液催化剂，将2，3-二羟基萘-6-磺酸钠水解得到2，3-二羟基萘。本发明方法操作简单，设备腐蚀性小，没有废酸排放，2，3-二羟基萘收率高达92%以上。

Description

2,3-二羟基萘的合成方法
技术领域
本发明涉及一种2，3-二羟基萘的合成方法。
背景技术
2，3-二羟基萘是用于染料、颜料、医药及其它化学品合成的重要中间体，也可以作为一些功能材料的添加剂，市场需求量较大。
2，3-二羟基萘的合成有多种方法，报道的一些合成方法有：2，3-二甲氧基萘水解、酶催化2，3-二乙酰氧基萘水解法、2,2-二苯基-1,3-苯并恶唑水解法、对称-1,2:3,4-萘二氧化物的开环法、2,3-二萘磺酸钠高温碱熔法、2-羟基萘-3-磺酸基-6-羧酸碱熔法。这些合成方法多数由于原料来源不易，较贵，以及合成过程复杂，难以工业化。
目前报道的可行的以及工业化的2,3-二羟基萘合成技术是2,3-二羟基萘-6-磺酸钠水解法。该技术又有不同的实施工艺。
如工艺（1）：稀酸高温高压水解法。2,3-二羟基萘-6-磺酸钠与硫酸、水混合，在165℃，水解8小时，得到2,3-二羟基萘粗品，含量84.8%。该工艺粗品质量不高，有大量废酸排放，对设备腐蚀严重。
工艺（2）：有机溶剂中水解。2,3-二羟基萘-6-磺酸在常压，与有机溶剂、酸、金属催化剂混合脱磺酸基。氯苯溶剂比邻二氯苯好。硫酸为酸性催化剂，铜质搅拌器作为金属催化剂。通过溶剂交换法分离2,3-二羟基萘。磷酸比硫酸、盐酸要好。当磷酸与2,3-二羟基萘-6-磺酸的摩尔比为200，2,3-二羟基萘产率90%。该工艺虽然收率较高，但仍然会有大量废酸排放，也有很大的强酸性腐蚀问题。
工艺（3）：重金属催化高压酸解法。
羟基萘磺酸在高压、稀无机酸、重金属离子催化下脱磺酸基。1g HgCl2 和 10g 2,3-二羟基萘-6-磺酸加到350mL 8.6%的硫酸中。500mL高压釜，在170-200℃保温3小时，得到6.35g 2,3-二羟基萘，熔点159℃。该工艺使用汞盐催化，污染严重，并且也有大量的废硫酸排放。
因此，2,3-二羟基萘-6-磺酸钠水解法合成2,3-二羟基萘存在的主要问题是对设备腐蚀严重，废酸排放太多，难于处理。
发明内容
本发明的目的在于提供一种操作简单，设备腐蚀性小，没有废酸排放，2,3-二羟基萘收率高的2，3-二羟基萘的合成方法。
本发明的技术解决方案是：
一种2，3-二羟基萘的合成方法，其特征是：在有机溶剂中，添加离子液催化剂，将2,3-二羟基萘-6-磺酸钠水解得到2,3-二羟基萘。
有机溶剂为均三甲苯，均三甲苯与2,3-二羟基萘-6-磺酸钠的质量比为5-10:1。
离子液催化剂为1-丁基磺酸-3-甲基咪唑磷酸二氢盐或1-丙基磺酸-3-甲基咪唑磷酸二氢盐，所用离子液催化剂与2,3-二羟基萘-6-磺酸钠的质量比为0.05-0.1:1。
水解温度为150-165℃，水解时间为3-6小时。
本发明方法操作简单，设备腐蚀性小，没有废酸排放，2,3-二羟基萘收率高达92%以上。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式
实施例1：
在500mL四口瓶中，加入均三甲苯300g，2,3-二羟基萘-6-磺酸钠50g，添加离子液催化剂1-丁基磺酸-3-甲基咪唑磷酸二氢盐3g，搅拌，加热到165℃，在该温度下保温5小时。降温到30℃以下，加入40mL水，搅拌过滤，滤饼干燥，得到2,3-二羟基萘，收率92%。
实施例2：
在500mL四口瓶中，加入均三甲苯300g，2,3-二羟基萘-6-磺酸钠50g，添加离子液催化剂1-丙基磺酸-3-甲基咪唑磷酸二氢盐4g，搅拌，加热到160℃，在该温度下保温6小时。降温到30℃以下，加入40mL水，搅拌过滤，滤饼干燥，得到2,3-二羟基萘，收率93%。

Claims (4)

1.一种2，3-二羟基萘的合成方法，其特征是：在有机溶剂中，添加离子液催化剂，将2,3-二羟基萘-6-磺酸钠水解得到2,3-二羟基萘。
2.根据权利要求1所述的2，3-二羟基萘的合成方法，其特征是：有机溶剂为均三甲苯，均三甲苯与2,3-二羟基萘-6-磺酸钠的质量比为5-10:1。
3. 根据权利要求1或2所述的2，3-二羟基萘的合成方法，其特征是：离子液催化剂为1-丁基磺酸-3-甲基咪唑磷酸二氢盐或1-丙基磺酸-3-甲基咪唑磷酸二氢盐，所用离子液催化剂与2,3-二羟基萘-6-磺酸钠的质量比为0.05-0.1:1。
4. 根据权利要求1或2所述的2，3-二羟基萘的合成方法，其特征是：水解温度为150-165℃，水解时间为3-6小时。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108409542A (zh) * 2018-03-12 2018-08-17 南通柏盛化工有限公司 一种合成2,3-二羟基萘的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102442889A (zh) * 2011-11-15 2012-05-09 南通柏盛化工有限公司 2，3-二羟基萘的精制方法
CN103467250A (zh) * 2013-09-25 2013-12-25 南通柏盛化工有限公司 一种1,7-二羟基萘的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102442889A (zh) * 2011-11-15 2012-05-09 南通柏盛化工有限公司 2，3-二羟基萘的精制方法
CN103467250A (zh) * 2013-09-25 2013-12-25 南通柏盛化工有限公司 一种1,7-二羟基萘的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108409542A (zh) * 2018-03-12 2018-08-17 南通柏盛化工有限公司 一种合成2,3-二羟基萘的方法
CN108409542B (zh) * 2018-03-12 2020-12-01 南通柏盛化工有限公司 一种合成2,3-二羟基萘的方法

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