CN103864740B - 具有抗癌活性的山栀花黄酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有抗癌活性的山栀花黄酮的制备方法。本发明以山栀花为原料,采用溶剂提取结合柱层析的方法得到三种山栀花黄酮,均为多甲氧基黄酮类化合物,通过药理实验表明该山栀花黄酮具有较好的抗癌活性。本发明提取分离制备山栀花黄酮工艺简单,成本低,产率高,纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有抗癌活性的山栀花黄酮的制备方法。具体讲,本发明涉及从山栀花中提取制备一种具有抗癌活性的多甲氧基黄酮类化合物的方法。
背景技术
茜草科栀子属植物山栀(Gardenia jasminoides Ellis)盛产于江、浙、闽、赣、徽、湘等省山区,为我国大宗传统中药材,属卫生部颁布的首批药食两用药用植物资源。常见的栽培品种及变种为山栀、黄栀及水栀。其成熟果实入药,具有护肝、利胆、降压、镇静、止血、消肿等作用;中医临床上用于治疗黄疽型肝炎、扭挫伤、高血压、糖尿病等症。山栀花为茜草科栀子属山栀的干燥花,别名栀子花,野桂花,白蟾花,雀舌花。山栀花性寒,味苦。具清肺,凉血之功效。主治肺热咳嗽,鼻衄。目前已从山栀花中分别分离得到环烯醚萜,二萜,三萜等成分。
多甲氧基黄酮(PMFs)是苯基色原酮结构上的3,4,5,6,7,8,2’,3’,4’,5’,6’等位置处连有4个或4个以上甲氧基的黄酮类化合物。PMFs甲基化程度高,相对于多羟基黄酮类化合物和黄酮苷类化合物其脂溶性较好,口服生物利用度高。PMFs广泛存在于芸香科柑橘属植物中,目前已从该属植物中分离出40多种PMFs,以中国甜橙和中国柑橘果皮中的含量较高。此外,马鞭草科的黄荆属和紫珠属,芸香科的九里香属,茜草科的栀子属和耳草属,豆科的榼藤子属、爵床科的穿心莲属,唇形科的刺蕊草属及禾本科的薏苡属植物中也存在不同类型的PMFs。栀子属中的PMFs大多数为5-OH-PMFs,少数为5位连有甲氧基的黄酮醇,该属植物中PMFs的4',5'位上常连有甲氧基,5'的甲氧基有时被羟基代替,少数5-OH-PMFs的6'位连有甲氧基。药理研究证实PMFs具有抗癌活性,柑橘果皮中的Nobiletin能够抑制H2O2诱导的人成神经细胞SH-SY5凋亡,Tangeretin、5-O-Demethyl Nobiletin能够抑制SH-SY5生长。Tangeretin和Nobiletin对SH-SY5呈现拮抗作用, tangeretin 和5-O-Demethyl Nobiletin对SH-SY5呈现协同作用,Nobiletin 和5-O-Demethyl Nobiletin对SH-SY5呈现相加作用(Bioorg Med Chem, 2008, 16: 2803.);橙子果皮中的hydroxylated PMFs能够抑制AOM诱导的慢性肿瘤模型小鼠Gsk3β的功能和表皮生长因子受体信号,从而抑制ACF的增殖,且呈剂量依赖关系(Mol Nutr Food Res, 2011, 55: 278.);甜橙中5-hydroxy-6,7,8,3',4'-pentamethoxyflavone, 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxy- flavone和5-hydroxy- 6,7,8,4'-tetramethoxyflavone能够调控p21Cip1和p21Waf基因,诱导G0/G1期和G0/M期阻滞,从而诱导HCT116(p53+/+)细胞死亡,三者诱导G0/G1期阻滞的作用与其B环4’上的甲氧基密切相关 (Mol Nutr Food Res, 2011(55): 613.)。
目前已从山栀果即中药栀子中分离得到包括PMFs在内多种类型黄酮类化合物(栀子的化学成分研究 [J]. 中国天然药物, 2008, 6(6):418-420.),未见有关从山栀花中分离得到具有抗癌活性的多甲氧基黄酮类化合物的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有抗癌活性的山栀花黄酮的制备方法。
本发明以山栀子的干燥花为原料,首次从中制备得到山栀花黄酮,属于多甲氧基黄酮类化合物。
一种具有抗癌活性的山栀花黄酮的制备方法,其特征在于该方法包括原料采集加工,浸膏提取,分离纯化三个步骤:
A、原料采集加工:采集茜草科植物栀子Gardenia jasminoides Ellis或其栽培品种及变种山栀子或黄栀子或水栀子的花,干燥,粉碎;
B、浸膏提取:采用70-95%的工业乙醇对原料进行冷浸或热回流提取0.5-2 h,过滤,滤液经减压浓缩溶剂后得山栀花总浸膏;
C、分离纯化:山栀花总浸膏经水混悬,依次用石油醚,乙酸乙酯进行液液分配萃取,萃取液经减压浓缩溶剂后,分别得到石油醚部位FA和乙酸乙酯部位FB;取FB进行常规硅胶柱层析,以不同体积比的石油醚和丙酮进行梯度洗脱,等份法接样,薄层检测合并馏分,收集石油醚:丙酮体积比5:1和石油醚:丙酮体积比3:1的两个组分FB1和FB2;FB1经丙酮重结晶得到式I,FB2以甲醇为流动相经凝胶柱层析分别得到式I、式II和式III。
山栀花黄酮为多甲氧基黄酮类化合物5-羟基-7,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮,具有C19H18O7的分子式,化学结构式如式I
山栀花黄酮为多甲氧基黄酮类化合物5-羟基-6,7,3’,4’,5’-五甲氧基黄酮,具有C20H20O8的分子式,化学结构式如式II
山栀花黄酮为多甲氧基黄酮类化合物5,2’-二羟基-7,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮,具有C19H19O8的分子式,化学结构式如式III
本发明提供的山栀花黄酮的化学结构经过1HNMR、13CNMR、DEPT等波谱技术的鉴定,参考相关文献得到确认并具有以下理化常数和谱学特征:
C 19 H 18 O 7 :黄色针晶(甲醇), 5%硫酸-乙醇溶液显黄色。1HNMR (400MHz, CDCl3) δ: 12.69 (1H, s, OH-5), 7.06 (2H, s, H-2’,6’), 6.59 (1H, s, H-3), 6.49 (1H, d, J=2.4Hz, H-8), 6.36 (1H, d, J=2.0Hz, H-6), 3.94 (6H, s, OCH3), 3.91 (3H, s, OCH3), 3.87 (3H, s, OCH3); 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ: 182.5 (C,C-4), 165.6 (C,C-2), 163.8 (C,C-7), 162.2 (C,C-5), 157.7 (C,C-9), 153.6 (C,C-3’,5’), 141.4 (C,C-4’), 126.5 (C,C-1’), 105.6 (C,C-10), 105.6 (CH,C-3), 103.8 (CH,C-2’,6’), 98.2 (CH,C-6), 92.7(CH,C-8), 61.0 (CH3,OCH3-4’), 56.3 (CH3,OCH3-3’,5’), 56.0 (CH3,OCH3-7). 以上数据经与文献(中国天然药物, 2004,17, 6:831.)报道的5-羟基-7,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮(5-hydroxy-7,3’,4’, 5’-tetramethoxyflavone)数据一致,鉴定该化合物为5-羟基-7,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮。
20208 :淡黄色针晶(甲醇),5%硫酸-乙醇溶液显黄色。1H NMR (400MHz,CDCl3) δ: 12.64 (1H, s, OH-5), 7.04 (2H, s, H-2’,6’), 6.57 (1H, s, H-3), 6.52 (1H, s, H-8), 3.95 (3H, s, OCH3), 3.93 (6H, s, OCH3), 3.90 (3H, s, OCH3), 3.89 (3H, s, OCH3). 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ: 182.5 (C, C-4), 163.8 (C, C-2), 158.8 (C, C-7), 153.6 (C, C-3’,5’), 153.2 (C, C-5), 153.0 (C, C-9), 141.4 (C, C-4’), 132.7 (C, C-6), 126.4 (C, C-1’), 106.1 (CH, C-10), 105.3 (CH, C-3), 103.7 (CH, C-2’,6’), 90.6 (CH, C-8), 61.0 (CH3, OCH3-4’), 60.8 (CH3, OCH3-6), 56.4 (CH3, OCH3-7,3’,5’). 以上数据经与文献(中国天然药物,2004,17, 6:831.)报道的5-羟基-6,7,3’,4’,5’-五甲氧基黄酮(5-hydroxy-6,7, 3’,4’, 5’-pentamethoxyflavone)数据一致,鉴定该化合物为5-羟基-6,7,3’,4’,5’-五甲氧基黄酮。
19198 :淡黄色针晶(氯仿/甲醇), 5%硫酸-乙醇溶液显黄色。1H NMR(400MHz, DMSO-d 6 ) δ:12.90 (1H, s, OH-5), 9.87 (1H, brs, H-2’), 7.27 (1H, s, H-6’), 7.11 (1H, s, H-3), 6.83 (1H, d, J=2.4 Hz, H-8), 6.38 (1H, d, J=2.0 Hz, H-6), 3.87 (6H, s, OCH3), 3.84 (3H, s, OCH3), 3.79 (3H, s, OCH3). 13C NMR (100MHz, DMSO-d 6 ) δ: 182.0 (C, C-4), 165.2 (C, C-7), 161.4 (C, C-2), 161.0 (C, C-5), 157.4 (C, C-9), 145.9 (C, C-4’), 145.8 (C, C-5’), 145.4 (C, C-2’), 141.8 (C, C-3’), 111.6 (C, C-1’), 108.8 (C, C-3), 106.4 (CH, C-6’), 104.6 (CH, C-10), 97.9 (CH, C-6), 92.7 (CH, C-8), 61.1 (CH3, OCH3-3’), 60.6 (CH3, OCH3-4’), 56.6 (CH3,OCH3-5’), 56.1 (CH3, OCH3-7). 以上数据经与文献(Fitoterapia, 2010, 83: 368.)报道的5,2’-二羟基-7,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮(5,2’-dihydroxy-7,3’,4’,5’- tetramethoxyflavone)数据一致,鉴定该化合物为5,2’-二羟基-7,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮。
本发明以山栀花为原料,采用溶剂提取结合柱层析的方法得到三种山栀花黄酮,均为多甲氧基黄酮类化合物,通过药理实验表明该山栀花黄酮具有较好的抗癌活性。
本发明的优点在于:
1、首次从栀子花中提取分离到具有抗癌活性的山栀花黄酮,属于多甲氧基黄酮类化合物。
2、按照本发明提供的制备方法,提取分离制备山栀花黄酮工艺简单,成本低,产率高,纯度高。
具体实施方式
为了更清晰的理解本发明,以下结合实施例对本发明作进一步的说明,但本发明不限于以下实施例。
实施例1:山栀花中山栀花黄酮的分离制备
A、原料采集加工:采集茜草科植物山栀Gardenia jasminoides Ellis的栽培变种山栀子花,室温干燥;
B、浸膏提取:取重量为8284 g的干燥山栀花,粉碎后,用10倍体积的93 %的乙醇冷浸1 h,采用闪式提取法提取3次,合并提取液,减压回收溶剂,得总浸膏1875 g;
C、分离纯化:1875 g山栀花总浸膏用水混悬,用石油醚进行液液分配萃取,萃取3次,合并萃取液,减压浓缩干燥后得到145 g FA;用乙酸乙酯进行液液分配萃取,萃取3次,合并萃取液,减压浓缩干燥后得到321 g FB;FB组分用石油醚和丙酮以不同体积比例混合组成的溶剂,按极性从小到大,梯度洗脱,进行普通硅胶柱层析,150 mL为一流份,回收溶剂,用薄层色谱及10 %硫酸乙醇溶液显色并鉴识,收集极性范围在5:1和3:1两个组分,合并后分别得到FB1和FB2,FB1经丙酮重结晶后得到式I(520 mg),FB2以甲醇为流动相经反复凝胶柱层析分别得到式I(25 mg)、式II(15 mg)和式III(7 mg)。
实施例2:山栀子花中山栀花黄酮的分离制备
A、原料采集加工:采集茜草科植物山栀Gardenia jasminoides Ellis的栽培变种山栀花,室温干燥;
B、浸膏提取:取重量为1000 g的干燥山栀花,粉碎后,用10倍体积的93 %的乙醇热回流提取3次,合并提取液,减压回收溶剂,得总浸膏205 g;
C、分离纯化:205 g山栀花总浸膏用水混悬,用石油醚进行液液分配萃取,萃取3次,合并萃取液,减压浓缩干燥后得到30 g FA;用乙酸乙酯进行液液分配萃取,萃取3次,合并萃取液,减压浓缩干燥后得到62 g FB;FB组分用石油醚和丙酮以不同体积比例混合组成的溶剂,按极性从小到大,梯度洗脱,进行普通硅胶柱层析,150mL为一流份,回收溶剂,用薄层色谱及10%硫酸乙醇溶液显色并鉴识,收集极性范围在5:1和3:1两个组分,合并后分别得到FB1和FB2,FB1经氯仿重结晶得到式I(101 mg),FB2以甲醇为流动相经反复凝胶柱层析分别得到式I(5 mg)和式II(8 mg)。
实施例3:山栀花黄酮(C19H18O7)对肝癌HepG-2细胞株的作用研究
A、实验材料与仪器:肝癌HepG-2细胞(中国科学院细胞库,广州中医药大学细胞实验室传代保存)。RPMI-1640培养基,DMEM培养基,0.25 %胰酶-EDTA,均为美国GIBCO公司产品。PBS缓冲液,吉诺生物医药技术有限公司产品。胎牛血清,杭州四季青生物工程材料有限公司产品。MTT溶液,美国Flaka公司产品。二甲基亚砜(DMSO),分析纯,天津市大茂化学试剂厂。SW-CJ-2F型医用净化工作台(苏州净化设备厂),CO-150二氧化碳培养箱 (美国NBS公司),CKX-41-32型倒置显微镜(日本OLYMPUS公司),CU600型电热恒温水浴锅(上海一恒科学仪器有限公司),离心机(江西飞鹤离心机制造有限公司),RT-2100C酶标分析仪(深圳雷杜生命科学股份有限公司),S21-2型恒温磁力搅拌器(上海司乐仪器有限公司)。
B、MTT比色法的原理:四唑盐比色法是一种检测细胞存活和生长的方法。实验所用的显色剂四唑盐化学名为3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5- diphenyltetrazolium bromide,商品名为噻唑蓝,简称MTT,是一种黄颜色的染料。检测原理为活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性的MTT还原为不溶性的蓝紫色结晶物甲臜并沉积在细胞中,死细胞无此功能。二甲基亚砜(DMSO)能溶解细胞中的甲臜,用酶联免疫监测仪在490 nm波长处测定其光吸收值,可间接反映活细胞数量。在一定细胞数范围内,MTT结晶物形成的量与细胞数成正比。
C、实验步骤:细胞生长至指数生长期时,以0.25 %胰蛋白酶-EDTA消化,1000 rpm·min-1离心5 min,细胞沉淀用完全培养基调细胞数为2×104-3×104 cells/mL,96孔培养板每孔接种190 μL,在37 ℃,5 % CO2及饱和湿度条件下培养,24 h后加入不同浓度的C19H18O7使终体积为200 μL,每浓度设6个复孔,对照孔加入等量PBS溶液,继续培养48 h,再加入20 μL 浓度为5 mg/mL的MTT,置于CO2培养箱37 ℃孵育,4 h后弃去培养液,每孔加入150 μL DMSO,在培养板平台振荡机上振荡10 min,置酶标仪中以490 nm为检测波长,测定各孔的光密度(OD)值,计算各给药浓度的抑制率,重复3次。C19H18O7受试细胞株的IC50用SPSS11.5软件按机率单位加权回归法(Bliss法)计算。
抑制率的计算公式:抑制率(%)= (1-加药孔平均OD值/对照孔平均OD值)×100%
D、数据测定,实验结果见表1
表1. 山栀花黄酮(C19H18O7)对肝癌HepG-2细胞株的作用
。
Claims (1)
1.一种具有抗癌活性的山栀花黄酮的制备方法,其特征在于该方法包括原料采集加工,浸膏提取,分离纯化三个步骤:
A、原料采集加工:采集茜草科植物山栀的栽培变种山栀子花,干燥,粉碎;
B、浸膏提取:采用70-95%的工业乙醇对原料进行冷浸或热回流提取0.5-2 h,过滤,滤液经减压浓缩溶剂后得山栀花总浸膏;
C、分离纯化:山栀花总浸膏经水混悬,依次用石油醚,乙酸乙酯进行液液分配萃取,萃取液经减压浓缩溶剂后,分别得到石油醚部位FA和乙酸乙酯部位FB;取FB进行常规硅胶柱层析,以不同体积比的石油醚和丙酮进行梯度洗脱,等份法接样,薄层检测合并馏分,收集石油醚:丙酮体积比5:1和石油醚:丙酮体积比3:1的两个组分FB1和FB2;FB1经丙酮重结晶得到式I,FB2以甲醇为流动相经凝胶柱层析分别得到式I、式II和式III;
山栀花黄酮为多甲氧基黄酮类化合物5-羟基-7,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮,具有C19H18O7的分子式,化学结构式如式I
式I
山栀花黄酮为多甲氧基黄酮类化合物5-羟基-6,7,3’,4’,5’-五甲氧基黄酮,具有C20H20O8的分子式,化学结构式如式II
式II
山栀花黄酮为多甲氧基黄酮类化合物5,2’-二羟基-7,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮,具有C19H19O8的分子式,化学结构式如式III
式III。
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