CN103805167A - 有机蓝色发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机蓝色发光材料及其制备方法和应用。解决现有蓝光材料无法满足工业化生产的问题。该材料是将含有3-溴-9-(4-溴萘基）-7,7-二甲基-7H-苯并蒽与含A取代基的硼酸通过Suzuki 偶联反应得到的化合物。该材料成膜性能好，能够发射浅蓝色的光，并且，发光效率较高；因此，该类有机蓝色发光材料性能与单纯的苯并蒽相比得到很大的改善，制作成的蓝光器件能够满足工业化生产的需求。本发明提供的有机蓝色发光材料的制备方法，产率大幅度提高，便于操作，容易提纯，并降低了成本，使这系列材料有了进一步开发应用的可能。可作为有机发光材料、发光主体材料或传输材料，应用在电致发光器件上。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种有机蓝色发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件作为一种平板显示技术，具有诸如自发光、高亮度、宽视角、超薄、低能耗、响应速度快、可卷曲、可实现全色发光等众多优点。因此，在最近二十年，该器件取得了突飞猛进的发展，其产业化的进程也在不断往前推进。但整体看来，仍有很多关键性的技术难题没有解决。单从材料的角度来看，性能优良的红、绿、蓝光材料是实现全色显示的首要条件。但就目前的有机电致发光材料的研究来看，除了绿光材料的性能较好以外，红光和蓝光材料的性能目前仍不能满足商业化要求，特别是蓝光材料的发光效率较低，使目前的蓝光材料也仅能满足部分领域的应用。最早应用于电致发光的材料蒽就是蓝光材料。但是，蒽容易结晶，不易形成无定形膜，同时，该蒽蓝光材料发光效率也较低。用该材料制作的蓝光器件发光效率也不高。并且蒽蓝光材料的制备方法成本高，产率及纯度不高，合成过程中还会用到比较有毒性的原料，难以进行工业化生产。因此，研发高效的蓝光材料以使蓝光器件能够工业化生产，具有重要的意义。
发明内容
本发明为了解决现有蓝光材料无法满足工业化生产的问题，提供了一种具有较高发光效率，成本低，产率及纯度高的有机蓝色发光材料及其制备方法和应用。
有机蓝色发光材料，该有机发光材料的结构通式如式(1)所示：
式(1)
其中，A为C5-C13芳族杂环基或C9-C20稠环芳基。
优选本发明的有机蓝色发光材料是，其中A为10-苯基-9-蒽基、6-茚基、3-芴基、2-菲基、3-吡啶基、2-苯基-5-苯并噻唑基、2-甲基-5-苯并噁唑基或2,3-二氢-5-苯并呋喃基。
有机蓝色发光材料，其为如下001-008化学结构式中任意一个：
以上一些就是具体的结构形式，但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以式(1)为基础，A基团为之前定义的所有范围内基团的简单变换的化合物都应该包含在内。
有机蓝色发光材料的制备方法，该制备方法的具体步骤和条件如下：
(1)按摩尔比为1：2.5~3.0称取3-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽与含A取代基的硼酸；
(2)加入四(三苯基磷)钯、碳酸钠和溶剂，四(三苯基磷)钯与3-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽的摩尔比为1：20~1000，碳酸钠与3-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽的摩尔比为1~4：1；
(3)对反应体系脱气；
(4)将反应体系温度升至70~100℃，回流反应5~30小时；
(5)冷却，抽滤，洗涤，干燥后，得到所述的有机蓝色发光材料。
在上述制备方法中，步骤(2)中加入的溶剂为四氢呋喃。
在上述制备方法中，步骤(4)中将反应体系的温度升至75~80℃。
在上述制备方法中，步骤(4)中的回流反应时间为20~24小时。
本发明的有益效果：
1、本发明提供了一种有机蓝色发光材料，苯并蒽上引入了甲基，与单纯的苯并蒽相比，其溶解性增强，容易加工，成膜性能好；其他取代基的引入使该类发光材料具有更大的共轭体系及平面结构，同时，引入的取代基能够改变该类化合物的最低空轨道(LUMO)和最高占有轨道(HOMO)能级，即改变电子跃迁能级；所以该类化合物的发射光谱具有可调节性，通过调节发射光谱可以使该材料能够发射浅蓝色的光，发光效率也明显提高；因此，该类有机蓝色发光材料性能与单纯的苯并蒽相比得到很大的改善，制作成的蓝光器件能够满足工业化生产的需求。
特别是当A为10-苯基-9-蒽基、6-茚基、3-芴基、2-菲基、3-吡啶基、2-苯基-5-苯并噻唑基、2-甲基-5-苯并噁唑基或2,3-二氢-5-苯并呋喃基时，制备得到的有机蓝色发光材料，在稀溶液中的发光效率为96%，在薄膜中的发光效率为57.9%。
2、本发明提供的有机蓝色发光材料的制备方法，通过优化反应条件，产率大幅度提高，产率可以达到93%；反应溶剂改为常见的溶剂，便于操作，容易提纯，经纯化后HPLC纯度大于98%；并且制备成本低，使这系列材料有了进一步开发应用的可能，能够满足工业化生产的需求。
特别是，当反应体系的反应温度控制在75~80℃，回流反应时间为20~24小时，制备得到的苯并蒽类有机发光材料，在稀溶液中的发光效率可达到96%，在薄膜中的发光效率可达到62.5%。
3、本发明的有机蓝色发光材料由于具有较高的发光效率，可作为有机发光材料、发光主体材料或传输材料，应用在电致发光器件上，通过应用实施例1的数据结果显示，用本发明的材料制作的蓝光器件，其发光效率，亮度，驱动电压，寿命和稳定性方面都有良好的表现，是非常有前景的一类有机电致发光材料。
具体实施方式
本发明提供的有机蓝色发光材料，是将含有3-溴-9-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽与含A取代基的硼酸通过Suzuki偶联反应得到式(1)类化合物的。
具体合成路线如下式所示：
实施例1：化合物001的合成
具体合成路线如下式所示：
将3-溴-9-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽26.41g，(10-苯基-9-蒽基)硼酸44.72g，碳酸钠20g，四氢呋喃250ml和水125ml加入三口瓶，脱气，加入四(三苯基磷)钯0.9g，升温至70℃，回流反应30小时，冷却至室温，析出固体后，抽滤，滤饼经水、乙醇和乙醚洗涤后，烘干得到001化学结构式的不对称的苯并蒽类衍生物56.17g，产率92%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为875.10；测试值为875.05。元素分析：计算值为C：94.70%；H：5.30%；测试值为C：94.73%；H：5.27%。
实施例2：化合物002的合成
具体合成路线如下式所示：
将3-溴-9-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽26.41g，6-茚基硼酸22.32g，碳酸钠20g，四氢呋喃250ml和水125ml加入三口瓶，脱气，加入四(三苯基磷)钯0.9g，升温至100℃，回流反应5小时，冷却至室温，析出固体后，抽滤，滤饼经水、乙醇和乙醚洗涤后，烘干得到002化学结构式的不对称的苯并蒽类衍生物25.18g，产率93%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为598.77；测试值为598.75。元素分析：计算值为C：94.28%；H：5.72%；测试值为C：94.26%；H：5.74%。
实施例3：化合物003的合成
具体合成路线如下式所示：
将3-溴-9-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽26.41g，3-芴基硼酸29.10g，碳酸钠20g，四氢呋喃250ml和水125ml加入三口瓶，脱气，加入四(三苯基磷) 钯0.9g，升温至75℃，回流反应24小时，冷却至室温，析出固体后，抽滤，滤饼经水、乙醇和乙醚洗涤后，烘干得到003化学结构式的不对称的苯并蒽类衍生物28.44g，产率90%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为698.89；测试值为698.87。元素分析：计算值为C：94.52%；H：5.48%；测试值为C：94.50%；H：5.50%。
实施例4：化合物004的合成
具体合成路线如下式所示：
将3-溴-9-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽26.41g，2-菲基硼酸30.41g，碳酸钠20g，四氢呋喃250ml和水125ml加入三口瓶，脱气，加入四(三苯基磷)钯0.9g，升温至85℃，回流反应25小时，冷却至室温，析出固体后，抽滤，滤饼经水、乙醇和乙醚洗涤后，烘干得到004化学结构式的不对称的苯并蒽类衍生物29.42g，产率90%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为722.91；测试值为722.90。元素分析：计算值为C：94.70%；H：5.30%；测试值为C：94.72%；H：5.28%。
实施例5：化合物005的合成
具体合成路线如下式所示：
将3-溴-9-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽26.41g，3-吡啶基硼酸19.12g，碳酸钠20g，四氢呋喃250ml和水125ml加入三口瓶，脱气，加入四(三苯基磷)钯0.9g，升温至90℃，回流反应27小时，冷却至室温，析出固体后，抽滤，滤饼经水、乙醇和乙醚洗涤后，烘干得到005化学结构式的不对称的苯并蒽类衍生物22.06g，产率93%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为524.65；测试值为524.63。元素分析：计算值为C：89.28%；H：5.38%；N：5.34%；测试值为C：89.26%；H：5.37%；N：5.32%。
实施例6：化合物006的合成
具体合成路线如下式所示：
将3-溴-9-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽26.41g，(2-苯基-5-苯并噻唑基)硼酸35.60g，碳酸钠20g，四氢呋喃250ml和水125ml加入三口瓶，脱气， 加入四(三苯基磷)钯0.9g，升温至80℃，回流反应24小时，冷却至室温，析出固体后，抽滤，滤饼经水、乙醇和乙醚洗涤后，烘干得到006化学结构式的不对称的苯并蒽类衍生物32.12g，产率90%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为789.02；测试值为789.00。元素分析：计算值为C：83.72%；H：4.60%；N：3.55%；S：8.13%；测试值为C：83.71c%；H：4.61%；N：3.54%；S：8.14%。
实施例7：化合物007的合成
具体合成路线如下式所示：
将3-溴-9-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽26.41g，(2-甲基-5-苯并噁唑基)硼酸25.76g，碳酸钠20g，四氢呋喃250ml和水125ml加入三口瓶，脱气，加入四(三苯基磷)钯0.9g，升温至100℃，回流反应27小时，冷却至室温，析出固体后，抽滤，滤饼经水、乙醇和乙醚洗涤后，烘干得到007化学结构式的不对称的苯并蒽类衍生物25.75g，产率90%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为623.75；测试值为623.73。元素分析：计算值为C：85.42%；H：5.10%；N：4.43%；O：5.06%；测试值为C：85.41%；H：5.12%；N：4.42%；O：5.05%。
实施例8：化合物008的合成
具体合成路线如下式所示：
将3-溴-9-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽26.41g，2,3-二氢-5-苯并呋喃基硼酸22.74g，碳酸钠20g，四氢呋喃250ml和水125ml加入三口瓶，脱气，加入四(三苯基磷)钯0.9g，升温至90℃，回流反应29小时，冷却至室温，析出固体后，抽滤，滤饼经水、乙醇和乙醚洗涤后，烘干得到008化学结构式的不对称的苯并蒽类衍生物24.53g，产率90%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为496.64；测试值为496.62。元素分析：计算值为C：89.67%；H：5.02%；O：5.31%；测试值为C：89.68%；H：5.03%；O：5.33%。
应用实例1
将其在上面形成有厚度的ITO玻璃基板，放在有洗涤液的超声中清洗30分钟，然后用蒸馏水超声清洗10分钟两次。蒸馏水洗涤完毕后，分别用异丙醇，甲苯，丙酮，乙醇分别超声清洗30分钟，然后干燥。最后放入等离子洗涤机，用氧等离子清洗基板5分钟，送入真空蒸镀设备进行加工。
将NPB，实施例1中制备的样品，AlQ，LiF，Al分别蒸镀到器件上，行成目标结构器件：[ITO/NPB(20nm)/实施例1中制备的样品(30nm)/AlQ(20nm)/LiF(5nm)/Al(10nm)]，有机物蒸发速度为LiF的蒸发速度为 Al的蒸发速度为
真空度保持为10-5pa以下的真空度。
实施例1中制备的样品制作得到器件001的测试结果为开启电压4v，最大亮度为3600cd/m2，10v电压下观察到效率为27Lm/w，色坐标(CIE)值为x：0.13；y：0.15，得到一个蓝色器件，器件的半衰期寿命为20000小时。
实施例2~8制备的样品制作成器件002~008，其结构与实施例1样品制作的器件结构相同，测试结果如表1：
表1实施例2~8的样品制作的器件性能测试
表2实施例1~8制备的样品化合物的发光效率
| 样品 | 稀溶液中的发光效率 | 薄膜中的发光效率 |
| 实施例1 | 97% | 59% |
| 实施例2 | 98% | 57% |
| 实施例3 | 96% | 62% |
| 实施例4 | 95% | 58% |
| 实施例5 | 95% | 54% |
| 实施例6 | 96% | 63% |
| 实施例7 | 95% | 56% |
| 实施例8 | 96% | 54% |
从表2的数据可以看出，实施例1~8制备得到的有机蓝色发光材料在稀溶液中的发光效率为96%，在薄膜中的发光效率为57.9%，表明该类有机蓝色发光材料具有高的发光效率，可作为发光材料或发光主体材料和传输材料，应用在电致发光器件中。同时根据应用实例1将实施例1~8中制备的样品用于制作蓝光器件，其器件的性能测试结果如表1所示：通过数据测试与比较，我们发现 这类化合物是性能优良的有机电致发光材料，特别是，作为性能比较好的发光主体材料和传输材料，是非常有前景的一类有机电致发光材料。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (7)
1.有机蓝色发光材料，其特征在于，该有机发光材料的结构通式如式（1）所示：
其中，A为 C5-C13芳族杂环基或C9-C20稠环芳基。
2.根据权利要求1所述的有机蓝色发光材料，其特征在于，其中A为10-苯基-9-蒽基、6-茚基、3-芴基、2-菲基、3-吡啶基、2-苯基-5-苯并噻唑基、2-甲基-5-苯并噁唑基或2,3-二氢-5-苯并呋喃基。
3.根据权利要求1或2所述的有机蓝色发光材料的制备方法，其特征在于，该制备方法的具体步骤和条件如下：
（1）按摩尔比为1：2.5~3.0称取3-（4-溴萘基）-7,7-二甲基-7H-苯并蒽与含A取代基的硼酸；
（2）加入四（三苯基磷）钯、碳酸钠和溶剂，四（三苯基磷）钯与3-（4-溴萘基）-7,7-二甲基-7H-苯并蒽的摩尔比为1：20~1000，碳酸钠与3-（4-溴萘基）-7,7-二甲基-7H-苯并蒽的摩尔比为1~4：1；
（3）对反应体系脱气；
（4）将反应体系温度升至70~100℃，回流反应5~30小时；
（5）冷却，抽滤，洗涤，干燥后，得到所述的有机蓝色发光材料。
4.根据权利要求3所述的有机蓝色发光材料的制备方法，其特征在于，步骤（2）中加入的溶剂为四氢呋喃。
5.根据权利要求3所述的有机蓝色发光材料的制备方法，其特征在于，步骤（4）中将反应体系的温度升至75~80℃。
6.根据权利要求5所述的有机蓝色发光材料的制备方法，其特征在于，步骤（4）中的回流反应时间为20~24小时。
7.根据权利要求1或2所述的有机蓝色发光材料的应用，其特征在于，该材料可作为发光材料、发光主体材料或传输材料，应用在电致发光器件上。
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